UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE

CARRERA DE INGENIERÍA AGROPECUARIA

SANTO DOMINGO

QUIMICA ORGANICA I

TEMA:

OBTENCION DE ETANOL POR FERMENTACION Y

DESTILACION

INTEGRANTES:

María Cuadrado
Erick Ontaneda
Gabriela Quishpe
Cinthya Vera
Luis Vélez

DOCENTE:

Dr. Fernando Hurtado

NIVEL: Segundo “B”

GRUPO #3
FECHA: 19 de diciembre del 2016

PERIODO
ABRIL –AGOSTO 2017
 I. OBJETIVO GENERAL

 Obtener alcohol etílico mediante procesos de destilación y fermentación

determinando sus respectivas propiedades.

II. OBJETIVOS ESPECÍFICOS

 Armar un equipo de destilación fraccionada y proceder a separar las

fracciones del destilado.

 Obtener las propiedades de los alcoholes mediante las reacciones que se

producirán con cada reactivo establecido.

III. INTRODUCCIÓN

ETANOL
El etanol es el elemento más esencial de las bebidas alcohólicas, cuya fórmula química
es el cual se obtiene de la fermentación o destilación que consiste en la
depuración de las bebidas fermentadas o descomposición de azucares. En la actualidad,
se precisa maximar el potencial de la obtención del etanol mediante los diferentes
procesos para la producción de combustibles de segunda generación, sin embargo, son
muchas las cuestas que se presentan para la obtención del etanol debido a su compleja
estructura de degradación y a la presencia de lignina, pero al obtener una gran cantidad
de esta biomasa rica en polisacáridos, en donde es posible desdoblarlos en azucares
monosacáridos mediante una hidrolisis ácida, para después ferméntalos y transfórmalos
en etanol (Mantilla Torres, 2012).
El etanol es un compuesto químico muy volátil que también se lo conoce como alcohol
etílico, se menciona en cuanto a sus propiedades físicas que es un líquido sin color ni
olor es decir inodoro e incoloro pero sí bastante inflamable que posee un punto de
fusión y ebullición son en torno a 114.3º C y 78º C así en sus propiedades químicas se
destaca la acidez que tiene es de 15.9 y su masa molar es de 46.07 g/mol y (Méndez,
2010).

CLASIFICACIÒN DE ALCOHOLES

Alcohol primario, se utiliza la piridina para detener la reacción en el aldehído Cr03/H+

este se denomina reactivo de jones y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario, este se obtiene de una cetona + agua.
Alcohol terciario, estos resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno
enérgico como lo es el permanganato de potasio, estos alcoholes terciarios se oxidan
dando como resultado una cetona con un numero menos de átomos de carbono y se
libera el metano (Mendez, 2010).

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Principalmente se basan en su estructura, está compuesto el alcohol por un alcano y

agua, contiene un grupo hidrofòbico esto quiere decir sin afinidad por el agua del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo esto quiere decir con afinidad por el
agua, similar al agua, de estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el que las modifica es el alquilo
dependiendo de su tamaño y forma (Mendez, 2010).

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por variados aniones ácidos
reaccionando, por lo tanto como una base según la ecuación siguiente en la que da un
resultado un haluro de alquilo como resultado H2R-OH+H-X R-X+O (Anònimo,
2011).

SOLUBILIDAD
Puentes de hidrogeno: la formación de puentes de hidrogeno permite la asociación entre
moléculas de alcohol. Los puentes de hidrogeno se forman cuando los oxígenos unidos
al hidrogeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua
(Anònimo , 2011).

DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
Este es el proceso químico en el cual consiste la conversión de un alcohol en un alqueno
por proceso de eliminación para realizar este procedimiento se hace uso de un ácido
mineral para poder sacar el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol generando así una
carga positiva en el carbono de cual fue extraído el OH el cual posee una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos que forman un doble enlace en reemplazo
(Anònimo, 2011).

DESTILACION SIMPLE
Se trata de un tipo de destilación en donde los vapores que se producen son canalizados
de inmediato hacia un condensador en el cual se refresca y condensa así el resultado del
destilado es puro (Mendez, 2010).
Esta destilación sencilla se utiliza para separar aquellos líquidos que sus puntos de
ebullición difieren extraordinariamente en más de 80ºC aproximadamente o también
sirve para separar líquidos de solidos no volátiles (Mendez, 2010).

Fuente:http://informeslabquimica202plec.blogspot.com/2014/11/obtencion-de-
alcoholes.html
IV. MATERIALES E INSUMOS

Equipos

 Equipo de destilación

Materiales

 Gradillas
 Tubos de ensayo
 Vasos de precipitación

Reactivos

 Reactivo de tollens,hielo
 Hidróxido de sodio soluc.
 Etanol,glicerina,éter
 2 propanol, sodio metálico
 Ácido sulfúrico concentrado
 Ácido acético glacial, papel indicador
 Dicromato de potasio

Muestras /organismos

 Jugo de caña fermentada (15 días)

V. PROCEDIMIENTO

Destilado:
Armamos un equipo para destilación fraccionada y procedimos a separar las fracciones
del destilado a 25,78 y 90 ºC.
Reconocimos cada fracción. Para reconocer el aldehído a la primera fracción añadimos
2cc de reactivo de Tollens. A la segunda fracción añadimos NaOH 2 mL, anotamos sus
observaciones.

Reacciones de los alcoholes:

a) Disolvimos los alcoholes disponibles en agua y éter comprobamos la

solubilidad.
b) En dos probetas de 100 mL, medimos, exactamente 20mL de etanol absoluto
en la una y 20mL de agua destilada en la otra. Mezclamos y leímos la
cantidad ¿Qué ha ocurrido explicamos el fenómeno?
c) En dos tubos de ensayo pequeños con 2cc de etanol y 2 de propanol dejamos
caer al mismo tiempo un trozo de sodio metálico sin óxido, del tamaño de
una cabeza de cerillo. Reportamos la velocidad de desprendimiento del
hidrógeno.
d) Luego que cesa la reacción evaporamos a sequedad uno de los productos
obtenidos, enfriamos y añadimos agua y tomamos el pH con papel indicador.
Indicamos si es ácido o básico.

e) En dos tubos de ensayo colocamos 2cc de , añadimos 3 gotas de

y añadimos 4 mL, de etanol. Explicamos lo ocurrido. Añadimos
reactivo de Tollens.
 f) En un tubo de ensayo agregamos 3 cc de alcohol etílico, 3cc de ácido acético
glacial y 1 cc de concentrado como catalizador.

g) Una vez sintetizado el producto, vertimos el contenido en un vaso que

contenga agua-hielo. Identificamos el olor.

VI. RESULTADOS

Destilado: GRAFICA 1

EQUIPO PARA DESTILACIÒN

JUGO DE CAÑA DE AZUCAR

FERMENTADO DE 15 DIAS

OBSERVACIÒN GRAFICA 1

Se pudo obtener el etanol mediante el seguimiento de guía y la realización correcta

tomado en cuenta el tiempo y las diferentes temperaturas.
Así se obtuvo de 25-78 el aldehído, de 78-90 el metanol y de 90 en adelante el etanol.

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

a)
Propanol + agua
GRAFICA 2
 Etanol + agua
Propanol + éter

Metanol + agua

Etanol + éter
Metanol + éter
OBSERVACION GRAFICA 2

ALCOHOL AGUA ETER

METANOL Soluble Insoluble
ETANOL soluble soluble
PROPANOL soluble soluble
CICLO HEXANOL insoluble soluble
OCTANOL insoluble soluble

b)
1 2 3

ETANOL (
AGUA DESTILADA +ETANOL
)
 GRAFICA 3

OBSERVACION
AGUA
DESTILADASe pudo observar que al juntar 20mL, de agua destilada y 20 mL de etanol la mezcla se
redujo en 1 mL, esto se debe a que en esta mezcla ha ocurrido contracción de volumen esto
se da así porque las moléculas que se encuentran en el agua y las de etanol interaccionan de
una manera especial, entre estas moléculas lo que se da es una cohesión muy fuerte que es
lo que hace que se produzca un acercamiento entre ellas y este acercamiento provoca una
contracción de volumen que es lo que se pudo percibir cuando mezclamos las dos
substancias.

c)
GRAFICA 4

Propanol +sodio
metálico
+Na

Etanol + sodio metálico

+Na
TROZO DE SODIO
METÀLICO
OBSERVACION
En el tubo de ensayo que contenía etanol se pudo observar que se disolvió de manera mas
rápida el trozo de sodio metálico.
En el propanol todavía se seguía disolviendo de manera más lenta el sodio metálico

d)
GRAFICA 5 pH13

OBSEVACION
Se pudo observar después de llevar a evaporación al añadir el agua y agitar un poco se
obtuvo un pH 13 al medirlo esto quiere decir que es básico.
e)
GRAFICA 6

OBSERVACION
El tubo de ensayo se tornó de varios colores y a su
vez el tubo de ensayo se calentó.

f)
GRAFICA 7

OBSERVACION
 Se pudo percibir al momento de añadir 3 cc de alcohol etílico+ 3cc de ácido acético
glacial +1cc de concentrado como catalizador un olor característico del
vinagre.

g)

GRAFICO 8

OBSERVACION
Una vez que se sintetizo el
producto se vertió el contenido en un vaso que contenía agua-hielo y se pudo percibir un
olor a cetona.

VII. DISCUSION

 Al mezclar el etanol con H2O se pudo visualizar que se mezclaron verificando que
los dos son solubles además de que su densidad es distinta esto se debe porque el
etanol es más liviano que el H2O. En el caso de la mezcla de etanol y agua, no solo
estamos frente a un proceso exotérmico que se acompaña de un aumento de
temperatura, sino que también se observa una contradicción de volumen, la razón de
este fenómeno radica en que se logra una interacción más eficiente entre las
moléculas de etanol y de agua, esto lleva una disminución de la energía del sistema
(Basantes, 2008).
 El sodio metálico presento un color blanquecino y se pudo observar ambas
reacciones:
 Tubo de 2cc de propanol + Na = el sodio se quedó en la superficie del tubo
de ensayo se hizo un poco aceitoso y el tubo se empezó a calentar a poco
debido a la reacción.
 Tubo de 2cc de etanol + Na = el sodio se fue al fondo al momento de
ponerlo en el tubo de ensayo luego se colocó en la superficie y el sodio se
demoró más en disolverse. El sodio es un metal de color blanco y plateado
siendo el más abundante de todos los metales alcalinos y caracterizándose
 por una gran reactividad, es un metal blando y brillante que flota en el agua,
cuando se descompone allí, resulta en el desprendimiento de hidrogeno
(Gon, 2015) .
 El ácido acético glacial es un compuesto líquido, que no presenta color y es muy
soluble al unirse con toros compuesto, Una vez que se realizó la unión de los
siguientes compuestos Alcohol etílico + Ácido acético glacial + Ácido sulfúrico +
Hielo, presento un olor muy parecido a la acetona. Según (ONsalus, 2011). El ácido
acético glacial es un cáustico potente, potencialmente inflamable, con un punto de
inflamación bajo. También se denomina ácido del vinagre, y también ayuda para la
obtención de la acetona.
 El ácido acético glacial es un compuesto líquido, que no presenta color y es muy
soluble al unirse con otros compuestos, una vez que se realizó la unión de los
siguientes compuestos alcohol etílico + ácido acético glacial + ácido sulfúrico +
hielo, presento un olor muy parecido al de la acetona. El ácido acético glacial es un
caustico potente, potencialmente inflamable, con un punto de inflamación bajo,
también se denomina acido del vinagre, y también ayuda para la obtención de
acetona (ONsalus, 2011).

VIII. CONCLUSION

 En conclusión en el presente informe se logró determinar a partir de ciertas

sustancias combinadas en que reactivos son solubles, las diferentes reacciones, su
pH y la reactividad con ciertas sustancias combinadas.

 Se logró sintetizar los tres tipos de hidrocarburos logrando demostrar que el triple
enlace tiene la mayor energía, mientras que el doble enlace tiende a romperse,
conociendo con más facilidad lo que hacen los alquinos reaccionando con otros
compuestos conociendo sus semejanzas y diferencias.

 Se concluyó que entre más ácidos sean los alcoholes más rápida será su reacción.

 Al mesclar el agua y alcohol se obtuvo un resultado de volumen desigual al

medirlo, el resultado final de la mezcla del alcohol y el agua nos dio una suma
menor a los volúmenes mesclados, esto sucedió por que se liberan burbujas en el
interior del líquido al mezclar las dos sustancias se produce una unión entre las
moléculas y disminuye el volumen final.

 Mediante la práctica realizada se comprobó que el agua y los alcoholes tienen

propiedades parecidas porque contienen grupos hidroxilo estos pueden formar
enlaces por puente de hidrogeno y que varios de los alcoholes con baja masa
molecular son miscibles con el agua.
  Observamos que los alcoholes reaccionan diferentes aun que tengan la misma
fórmula molecular. Se concluyó que para el caso del alcohol etílico el enlace por
puente de hidrogeno es la atracción intermolecular principal, responsable de su
elevado punto de ebullición.

 Se concluyó que podemos reconocer los alcoholes mediante el uso de sodio

metálico porque el orden de estos es primarios, secundarios y terciarios debido a los
hidrógenos activos en las moléculas.

IX. RECOMEDACIONES

 Al ingresar al laboratorio es necesario utilizar el respectivo mandil blanco,

mascarilla y guantes ya que se trabaja con diferentes substancias y reactivos que
pueden ser muy perjudiciales.

 Se recomienda leer la hoja de la práctica antes de realizarla.

 Realizar la toma de datos y la medición de la temperatura con cuidado al momento
de la destilación para tener resultados exitosos.
 Tener cuidado al momento de trabajar con los materiales de laboratorio ya que
algunos de estos son muy frágiles.
 Ser muy cuidadosos al trabajar con sustancias o reactivos porque pueden quemar en
el momento de entrar en contacto con estas.
 Seguir todas las indicaciones del docente y tomar apuntes de las mismas.

X. BIBLIOGRAFIA

 Mantilla Torres, M. J. (2012). Hidrólisis Ácida Del Bagazo De Caña De Azucar Y

Paja De Trigo Con Una Posterior Fermentación AlcohÓlica Para Obtención De
Etanol, 94. Retrieved from
http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cbdv.200490137/abstract

 Anonimo. (24 de Junio de 2011). Blogger. Obtenido de http://grupo

alcoholes.blogspot.com/2011/06/clasificacion-de-los-alcoholes.html
 Basantes. (2008). Obtenido de https://es.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20080716104707AAShwBo
 Gon. (16 de agosto de 2015). Espaciociencia.com. Obtenido de Espaciociencia.com:
http://espaciociencia.com/experimentos-de-quimica-sodio-metalico-en-agua/
 Mendez, A. (05 de Agosto de 2010). La Guia. Obtenido de
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/etanol-propiedades-y-sintesis
 ONsalus. (2011). Obtenido de http://www.onsalus.com/definicion-acido-acetico-
glacial-2844.html