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UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

RECONOCIMIENTO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

AUTORES:

CUMBE DIEGO

HERRERA MICHELLE

MEJÍA HOLGER

MORÁN VICTOR

VERGARA ANDREA

ING. MARINA ALVARADO, MSC

FECHA DE ENTREGA: 30/01/2017

I RESUMEN La siguiente práctica tiene como finalidad reconocer experimentalmente los aldehídos y cetonas. I RESUMEN……………………………………………………………………………………………………. 4 2 ...…. 2 II OBJETIVOS PREPARATORIOS………………………………………………………………………….…...

.………..II... 11 IV...I ALDEHÍDOS……………………………………………………………………………………..III INTRODUCCIÓN……………………………………………………………………………………. 16 II OBJETIVOS PREPARATORIOS 3 ....………………….II RESULTADOS…………………………………………………………………………. 11 IV..II.……..……………………………………………..………………. 14 VII BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………………..…..I PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL……………….......…………….……… 5 III..…………….I.…………………………. 13 VI RECOMENDACIONES……………………………………………………………………………...II RESULTADOS………………………………………………………………..……..II CETONAS…………………………………………………….I PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL………………. 12 IV..………………. 12 IV.………… 5 III.... 11 IV.I EXPERIENCIA DE COMPROBACIÒN………………………………...……… 15 VIII ANEXOS…………………………………………………………………………..…………………….………………..……….....….III REACTIVO DE FEHLING……………………………………………………………………………… 9 IV DESARROLLO…………………………………………………………………………………………….. 8 III..I..……….…………….. 12 V CONCLUSIONES……………………………………………………………………………….…. 11 IV......II DETERMINACIÓN DE AZÚCARES MEDIANTE LA REACCIÓN DE FEHLING.………...

 Realizar reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas: o Reacciones del grupo carbonilo o Identificación de aldehídos y cetonas mediante la reacción de Fehling o Diferencias un azúcar reductor de uno no reductor 4 .

III. INTRODUCCIÓN TEÓRICA III. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario. de los extremos. En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las terminaciones “eno”. Ejemplo: Propanodial 5 .I. Como el ejemplo expuesto arriba. Etanol pasa a Etanal. es decir. Por ejemplo: También pueden coexistir dos grupos aldehídos en la misma molécula. Nomenclatura: Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada. Aldehídos Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.

R representa la longitud de la cadena carbonada. Obtención por reducción de ácidos orgánicos: Obtención por reducción de cloruros de ácido: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un catalizador de paladio. Obtención por hidratación del acetileno: El etenol se descompone con facilidad y forma el aldehído. La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos en total habrá 3 y será el propanal. 6 .Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está unido al anillo o núcleo aromático.

La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico: CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2 Este hidróxido con el tartrato. 7 . Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Reducción del Licor de Fehling: El licor de Fehling está conformado de dos partes.Propiedades Físicas: Los de pocos carbonos tienen olores característicos. Propiedades Químicas: Los aldehídos tienen buena reactividad. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído. forma un complejo de color azul intenso. sustitución y condensación. pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos. Todos son de menor densidad que el agua. Presentan reacciones de adición. I) Una solución de CuSO4 II) NaOH y Tartrato doble de Na y K. y se la somete al calor.

La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena. Cetonas Las Cetonas pueden ser simétricas o asimétricas en dependencia de si los dos radicales son iguales o diferentes. El grupo carbonilo. pero menores que el de los alcoholes y ácidos 8 . Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono. Las cetonas aromáticas reciben el nombre de felonas. y -0. CH3COCH3. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.5°C respectivamente. la acetona y el butano con el mismo peso molecular (58) tienen un punto de ebullición de 56°C.(Elquimico. algunas cetonas forman parte de los compuestos utilizados en las mezclas que se venden como perfumes. es el primer miembro de la clase de cetonas alifáticas mientras que la benzofenona y la acetofenona son las más simples de las cetonas diarílicas y las alquilo arilícas respectivamente. lo cual los hace completamente solubles en agua. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. así. más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable. 2011) III.. de hecho. El punto de ebullición de las cetonas es en general.II. se encuentra en un carbono secundario. forman puente de hidrógeno con el agua. Propiedades físicas Las cetonas en general presentan un olor agradable. ácidos carboxílicos y éteres. hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes. La propanona comúnmente llamada acetona.

siglas en inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama. Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas.carboxílicos comparables. Propiedades Químicas Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo. el piperonal (esencia de sasafrás). aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás. que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66. De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería. el aldehído cinámico (esencia de canela). también conocido como Licor de Fehling. así como para detectar 9 .III. Aplicaciones de las cetonas La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas. es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas). Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos. Sirve para demostrar la presencia de glusosa. esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica. Reactivo de Fehling “Reactivo de Fehling. empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos. la vainillina. El reactivo de Fehling. (EcuRed. 2017) III. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK. el aldehído anísico (esencia de anís). Reacción disuelta propensa a disolverse con la acción de la disolución solución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

derivados de ésta tales como la sacarosa o la fructosa. de glucosa. para evitar la precipitación del hidróxido de cobre. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este poder reductor. que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes suaves. El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de los aldehídos. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre rojo.  Sal de Seignette o Tartrato mixto de potasio y sodio 150 g. 10 . Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. El poder reductor que pueden presentar los azúcares proviene de su grupo carbonilo. Por ebullición se decolora el reactivo. Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte. en medio alcalino. Un cc de reactividad corresponde a 0’005 gr. son capaces de reducir el ión Cu2+ de color azul a Cu+ de color rojo. Sensibilidad 1:500. El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:  Sulfato de cobre cristalizado. y si lo hace con disacáridos toma el color del ladrillo. Los azúcares reductores. puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. 3 g y agua hasta 1. formando un precipitado de color rojo. Al reaccionar con monosacáridos se torna verdoso. solución de hidróxido de sodio al 40 %. por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre en medio alcalino a óxido de cobre. Para ello el grupo carbonilo del azúcar se oxida a grupo carboxilo. 35 g y agua destilad hasta 1.000 mL. En medio fuertemente básico como en nuestro caso el NaOH el ión Cu2+ formaría Cu (OH)2 insoluble por eso añadimos tartrato sódico potásico que actúa como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+. Prueba de Fehling Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azúcares reductores.000 mL. se dice que es un azúcar reductor.

En el tubo N°2 agregamos 0. Procedimiento experimental a. Y en el N°3 agregamos 0.5 ml de acetona e.1.5 ml de solución de Fehling A y 0. Resultados PESO REACTIVO FORMUL MOLECULAR TIPO DE A ALDEHÍDOS REACCIÓN CETONAS 11 . Es una reacción diferencial. 1. Rotulamos 3 tubos de ensayo (N°1.2. Agitamos y en el tubo N°1 agregamos 0.5 ml de formol d.5 ml de formaldehido f. 2017) IV DESARROLLO 1.El reactivo de Fehling consta de ▪ Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O ▪ Fehling B: NaOH ytartrato Na-K disuletos en agua”. Calentamos los tubos de ensayo en baño maría hasta presenciar un precipitado rojo ladrillo de Cu2O. N°3) b. (EcuRed. N°2. Colocamos en cada tubo de ensayo 0. pues los aldehídos se oxidan con el R. de Fehling y las cetonas no.5 ml de solución de Fehling B c. Experiencia de comprobación MATERIALES REACTIVOS PICTOGRAMAS Tubos de ensayo Solución de Fehling A Parilla eléctrica Formol Vaso de precipitación Acetona Pipeta Formaldehido 1.

d. Procedimiento experimental a. fructosa.08 g/mol no si exotermica formaldehíd 30. 1. fructosa. Añadir 1 ml de la disolución de azúcar y hervir durante un minuto 12 . E 1. Determinar si la glucosa. 1.4. lactosa y sacarosa son azúcares reductores o no mediante la reacción de Fehling MATERIALES REACTIVOS PICTOGRAMAS Glucosa Tubos de ensayo Maltosa Fructosa Mechero Lactosa Pipeta Sacarosa Reactivo Fehling 2. maltosa. Lactosa b.031 g/mol si exotermica CH2O no o 1. sacarosa.5.6. Rotular 4 tubos de ensayo limpios: glucosa.3.7. Agitar y calentar a ebullición (aproximadamente 1 min).8. Mezclar en un tubo de ensayo: Fehling A (CuSO4) 0. 2. 1. 1.1.031 g/mol si no exotermica acetona C3H6O 58.5 ml Fehling B (Tartrato/NaOH) 0.5 ml c. formol CH2O 30.

3 g/ C12H22O11 2. sacarosa (negativo).  La reacción con los dos Fehling A y B de las soluciones al 5 % glucosa (positivo). se dice que es un azúcar reductor.  La comprobación de la acetona con el Fehling B dio un color azul. Observar y anotar observaciones especificando si cada uno de ellos tienen grupos aldehído en su estructura y.2. Fehling positivo: color rojizo.  La comprobación del formaldehido con el reactivo de Fehling A dio un color grisáceo. e.  Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo. Si se reduce el cobre se forma un precipitado de Cu2O (oxido de cobre1) de color rojizo. esto se debe a la concentración de azúcar en cada solución. Grupo PESO FORMULA Observaciones al añadir MOLEC Compuesto funcional reactivo de Felhing ULAR presente Glucosa Cambio de color Grupo 180. Resultados V CONCLUSIONES  El reconocimiento de aldehídos y cetonas mediante la reacción de Fehling.16 g C6H12O6 Sacarosa No cambio de color Sin grupo 342.  Otra coloración como el azul determina que la solución es un azúcar no reductor.  El precipitado de color rojo (Azúcar reductor) es igual a positivo. 13 . lactosa (positivo) y maicena (negativo). De manera que salga una destilación constante.296 C12H22O11 carbonilo 5 g/mol Lactosa Cambio de color Grupo 342.  La coloración rojo ladrillo a diferente tono de coloración. pues los aldehídos se oxidan con el R. f.  Es una reacción diferencial.155 C6H12O6 Fructosa Cambio de color Grupo 180. utilizando Fehling A ( CuSO4) y Fehling B (NaOH). Por lo tanto la prueba Fehling es negativa y no se produjo la reacción. de Fehling y las cetonas no. Calentar suavemente la mezcla con ayuda del mechero en dirección a la parte inferior del balón de destilación.

14 .VI RECOMENDACIONES  Utilizar los conocimientos de precaución aprendidos al momento de realizar nuestras prácticas.  Antes de destapar los reactivos.  Tener mucho cuidado con el mechero al encenderlo y apagarlo. fijarse en las fichas técnicas de estos y evitar riegos en el laboratorio.  Rotular los tubos de ensayos para no contaminar los reactivos.

es/~quiored/lab/oper_bas/dest. (23 de mayo de 2011).cu. (23 de enero de 2017).htm 15 . ecured. (29 de enero de 2017). Obtenido de http://www. (11 de diciembre de 2016). Obtenido de http://www. C. Obtenido de https://www. QUimica y algo mas.ecured.ecured.VII BIBLIOGRAFÍA EcuRed. (08 de junio de 2002).cu/Reactivo_de_Fehling Elquimico. Obtenido de https://www.ugr.ecured. Obtenido de https://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos- cetonas/aldehidos/ QUIORED. C EcuRed.cu/Cetonas EcuRed.cu/Dens %C3%ADmetro EcuRed.

VIII ANEXOS 16 .

17 .