UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

TRABAJO: N°9

TEMA: CARBOHIDRATOS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: WALTER RIVAS ALTEZ

CICLO: III

AÑO: 2022

INTEGRANTES:

➔ Albornoz Rupire, Julio Cesar.

➔ Cox Anchayhua, Jonathan Alejandro

➔ Diaz Díaz, Fabian

➔ Garcia Jaramillo, Leonardo

➔ Hermoza Camacho, Cesar Luis

➔ Vilchez Mendoza Deysy Beatriz

INTRODUCCIÓN:

La palabra ‘Hidrato de Carbono’ deriva históricamente de que la glucosa, el primer

carbohidrato sencillo que se obtuvo puro, tiene la fórmula molecular C6H12O6 y en un

principio se creyó que era un “hidrato de carbono, C6(H2O)6”. Este punto de vista se abandonó

muy pronto pero su nombre persistió.

Los carbohidratos llamados también hidratos de carbono, están constituidos por agua

y carbono, es necesario para nuestro organismo porque son las sustancias que suministran la

mayor parte de la energía necesaria para la célula viva .El nombre de carbohidrato se conserva

por ellos desde el tiempo en que la estructura de estos compuestos todavía no era conocida

,pero ya estaba establecida su composición que respondía a la fórmula general Cn(H2O)n.

Por esta fórmula los carbohidratos se consideran como hidratos de carbono ,o sea ,

compuestos del carbono con el agua, que se sigue manteniendo a pesar de no significar nada .

Los carbohidratos o hidratos de carbono en general comprenden los azúcares. Constituyen un

grupo de compuestos orgánicos típicos formados en los vegetales en una aparente sencilla

reacción de fotosíntesis entre el anhídrido carbónico, el agua y la acción de la luz, originando

uno de los azúcares sencillos y más importantes en la vida del ser vivo, la glucosa.

Los carbohidratos se clasifican generalmente en dos grupos: simples y complejos. Los

azúcares simples (o monosacáridos) son carbohidratos como la glucosa y la fructosa que no se

pueden convertir por hidrólisis en azúcares más pequeños. Los carbohidratos complejos están

formados por dos o más azúcares simples enlazados.

COMPETENCIAS:

● Comprobar experimentalmente propiedades químicas características de los hidratos de

carbono.
MARCO TEÓRICO:

CARBOHIDRATOS:

Concepto.

Los carbohidratos son conceptualmente, según Yurkanis(2007), lo siguiente :

“aldehídos polihidroxi como la D-glucosa; cetonas polihidroxi como la D-fructosa, y

compuestos formados por la unión de aldehídos polihidroxi o cetonas polihidroxi”.

Estructuralmente los carbohidratos tienen características propias, tales como las

mencionadas por Yurkanis(2007), las cuales dicen que son estructuras de líneas punteadas y

cuñas o mediante proyecciones Fischer. Una proyección Fischer representa un centro

asimétrico como el punto de intersección de dos líneas perpendiculares; las líneas horizontales

representan enlaces que apuntan hacia el observador y las líneas verticales son enlaces que se

extienden hacia atrás desde el plano del papel alejándose del observador.

Figura 1: Ejemplos de estructura química de carbohidratos.

Fuente: Yurkanis(2007)
TIPOS DE CARBOHIDRATOS.

Monosacáridos:

Sustancias cristalinas, incoloras, generalmente con sabor dulce, no hidrolizables,

solubles en agua. En dependencia de si en la molécula de los monosacáridos hay un grupo

aldehído o un grupo cetona, estos se dividen en aldosas y cetosas. A su vez estos se dividen de

acuerdo con el número de carbonos que poseen en: Triosas, Tetrosas, Hexosas, etc. De toda la

variedad de monosacáridos los más difundidos son las aldopentosas y aldohexosas.

Olisacáridos:

Productos de la condensación de varias moléculas de monosacáridos. Se clasifican en

disacáridos y trisacáridos, entre otros. Los más importantes son los disacáridos: sacarosa,

maltosa y lactosa.

Polisacáridos:

Sustancias macromoleculares, que por hidrólisis dan un número grande de moléculas

de monosacáridos, no tienen sabor dulce, son insolubles en agua. Entre ellos tenemos: celulosa,

almidón, glucógeno.

Es de esperarse que los carbohidratos presenten reacciones que correspondan a las

funciones que contienen, y así los grupos alcohólicos se pueden esterificar o eterificar, en

tanto que los aldehídicos o cetónicos pueden reducirse a alcohol, y pueden oxidarse a los

ácidos respectivos. Los reactivos de Tollens, Fehling, Benedict se reducen fácilmente. La

presencia del grupo carbonilo le da este carácter reductor a la molécula.

REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN:

Oxidación con periodito: Según lo expresado por González (2009) esta reacción actúa de la

siguiente forma: el enlace carbono-carbono (C-C) de los monosacáridos se rompe en presencia

de ácido periódico cuando ambos carbonos presentan grupos hidroxilo, grupos carbonilo o un

grupo hidroxilo y un grupo carbonilo adyacentes.

Esta ruptura oxidativa recibe el nombre de reacción de Malaprade y hace que aumente en una

unidad el grado de oxidación de cada fragmento resultante.

REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS A ALCOHOL

Gonzales (2009) explica que el borohidruro de sodio (NaBH4) reduce las aldosas a los alditoles

correspondientes . Las cetosas se reducen a alcoholes secundarios. En muchos casos esta

reacción reduce el número de centros de asimetría de la molécula.

Figura 2:Reducción de aldehídos

Fuente: Gonzales(2009)

Figura 3:Reducción de cetonas

Fuente: Gonzales(2009)
SÍNTESIS DE KILIANI-FISCHER

Según la investigación de Gonzales (200l)La síntesis de Kiliani se base en que el grupo

carbonilo de aldehídos y cetonas puede reaccionar en un medio básico con ácido cianhídrico

(HCN) para formar cianhídricas. Estos compuestos, hidrolizados en medio ácido y reducidos

dan lugar a dos moléculas epiméricas con un átomo de carbono más.

Figura 4: Reacción de la síntesis de Kiliani-Fisher.

Fuente: Gonzales(2009).

REACCIÓN DE FEHLING

Gonzales(2009) explica sobre la reacción de Fehling que se basa en el carácter reductor

de los monosacáridos. Si el glúcido que se investiga es reductor, se oxidará dando lugar a la

reducción del sulfato de cobre (II), de color azul, a óxido de cobre (I), de color rojo-anaranjado.

Figura 5:Reacción Fehling.

Fuente: Gonzales(2009).
MATERIALES

Tubos de ensayo Beaker Trípode Gradilla

Pipeta graduada Mechero Rejilla de Asbesto

Solución de sacarosa R. Molish 2-4-Dinitrofenilhidracina Azúcar

Solución de glucosa R. Tollens Ácido Sulfúrico R. Fehling

concentrado

PROCEDIMIENTO:
DETERMINACIÓN DEL PODER REDUCTOR DE LOS AZUCARES:

Prueba de Fehling:

● En un tubo de ensayo adicionar un mililitro del reactivo de Fehling A y B y luego dividir

la solución en 2 tubos de ensayo en las mismas proporciones.

● Al primer tubo le agregamos 1 ml de glucosa al 1%.

● Al segundo tubo le agregamos 1 ml de sacarosa al 1%.

● Después de llevar a los 2 tubos a Baño María y observamos si presentaba algún cambio

de color o formación de precipitados.

Investigando más sobre esta prueba encontramos el cambio en la reacción con distintos

carbohidratos estableciendo la siguiente lista:

PRUEBA DE FEHLING

Compuesto Características Resultado

Glucosa Precipitado rojo ladrillo positivo

Sacarosa No se observa cambio Negativo

Prueba de Tollens

● Al tubo le agregamos nitrato de plata (reactivo de tollens) y una gota de hidróxido de

sodio lo agitamos, y cuando empiece a formarse el precipitado procedemos a agregar

hidróxido de amonio para que este precipitado se disuelva.

● Al primer tubo le agregamos 1 ml de glucosa al 1%.

● Al segundo tubo le agregamos 1 ml de sacarosa al 1%.

● Después de llevar a los 2 tubos a Baño María y observamos si presentaba algún cambio

de color o formación de precipitados.

REACCIÓN GENERAL DE LOS CARBOHIDRATOS:

Prueba de Molisch:

En un tubo de ensayo agregar 1mL de solución de glucosa y II gotas del reactivo de Molisch,

mezclar, luego inclinando el tubo dejar resbalar por las paredes V gotas de ácido sulfúrico

concentrado.

Prueba de la 2,4-Dinitrofenilhidracina:

Agregamos 2 ml de reactivo 2,4-Dinitrofenilhidracina y añadimos 1 ml de solución de glucosa,

tapar los tubos y lo colocamos a baño maría por 20 minutos, en nuestra primera observación.

Y seguir calentando por 10 minutos más, deje enfriar la solución y observa el precipitado

formado el siguiente precipitado.

RESULTADOS:

Prueba de Fehling

En la adición de la glucosa en el reactivo de Fehling , pudimos observar que la solución

inicialmente presentó un color azul , pero luego de unos minutos de calentar la solución pasó

del color azul a un color rojo ladrillo. Dicho color representa que la solución posee el grupo

aldehído en su estructura química.

En la adición del reactivo de Fehling en la sacarosa, no se llegó a observar cambios en

el color de la solución , esto debido a que la sacarosa presenta el grupo cetona en su estructura

química , con lo cual indica que dicho azúcar es inerte a este reactivo.

Prueba de Tollens

En la adición de la glucosa en el reactivo de Tollens , se logró observar espejos de plata

,después de unos minutos de calentamiento de la solución .

La glucosa logró reaccionar con el reactivo de Tollens debido a que contiene grupo(s)

hidroxilo en su molécula, por lo cual logra que se forme un complejo de color plata tipo espejo.
Prueba de Molish

En la glucosa se logró observar la formación de anillos de color violeta , con lo cual

indica que se trata de un carbohidrato (monosacárido).

Dicho color indica positivo para monosacáridos

y disacáridos.

Sacarosa (C12 H22 O11)

Se observó la aparición de dos capas

,siendo la primera de color rojo violeta oscuro y

el segundo un precipitado de color rojo bajo.

Glucosa (C6 H12 O6)

Los resultados fueron similares al de la

sacarosa, siendo la diferencia solo en el color del

precipitado , es decir el color que presentó la

glucosa fue un violeta oscuro.

Prueba de 2,4-Dinitrofenilhidracina

Se logró observar en los tubos de ensayo

que contenían glucosa ,fructosa,sacarosa

y acetona, la formación de osazonas, y

luego de un breve tiempo la formación de

un precipitado de color amarillo en la

glucosa y fructosa.

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Prueba de Fehling

La solución de Fehling se puede utilizar para distinguir los grupos funcionales

aldehídos frente a cetona. El compuesto a ensayar se añade a la solución de Fehling y la

mezcla se calienta. Los aldehídos se oxidan, dando un resultado positivo, pero las cetonas no

reaccionan.

Ya que la glucosa reaccionó calviando de color podemos decir que presenta un grupo

aldehído.

Prueba de Tollens

Al agregar el aldehído o la cetona al reactivo de Tollens, ponga el tubo de ensayo en

un baño María tibio. Si el reactivo es un aldehído, el test de Tollens resulta en un espejo de

plata. En otro caso, puede formarse o no un espejo amarillento.

La glucosa logró reaccionar con el reactivo de Tollens debido a que contiene grupo(s)

hidroxilo en su molécula, por lo cual logra que se forme un complejo de color plata tipo

espejo.
Prueba de Molish

La reacción de Molisch es una reacción que tiñe cualquier carbohidrato presente

en una disolución

En la glucosa se logró observar la formación de anillos de color violeta , con lo cual

indica que se trata de un carbohidrato (monosacárido).

Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina

La 2,4-dinitrofenilhidrazina puede usarse para detectar cualitativamente los grupos

carbonilo de cetonas y aldehídos. El resultado es positivo cuando hay un precipitado rojo o

amarillo (dinitrofenilhidrazona).

Esta reacción puede describirse como una reacción de condensación: se unen dos

moléculas y pierden agua. También es llamada reacción de adición-eliminación: una adición

nucleofílica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remoción de una molécula

de H2O.

Al añadir glucosa a este compuesto, según nuestro experimento, se torna de un color

anmarillo luego del baño maría, por lo tanto podemos concluir que se posee grupo(s) cetonas

o aldehídos.
CONCLUSIONES:

● Los resultados visualizados con la glucosa son óptimos, ya que el reactivo de Fehling

reacciona principalmente con aldehídos porque tienen un grupo carbonilo más expuesto,

que le da el carácter reductor, y existe la presencia del precipitado rojo ladrillo (oxido

cuproso).

● A través de la prueba de Fehling se observó la reducción de un grupo carbonilo de un

aldehído. Este se oxida a un ácido carboxílico y reduce la sal de cobre II en medio alcalino

a oxido de cobre I, que forma un precipitado de color rojo.

● Con respecto a la sacarosa, no se mostró la coloración, esto se da porque es un azúcar

constituido por una molécula de glucosa y de fructosa, tiene un enlace en el primer

carbono de la glucosa y en el segundo carbono de la fructosa, y no queda grupos

reductores disponibles.

● La reacción de Molish resulta positiva al añadir ácido sulfúrico, aparece un anillo violeta

que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa.

RECOMENDACIONES:

● Usar guantes al momento de realizar las reacciones con ácido sulfúrico, ya que se usa

el H2SO4 concentrado y un contacto directo puede causar graves daños.

● Al añadir el ácido sulfúrico en la reacción de Molish se debe de inclinar el tubo de

ensayo e ir agregando poco a poco por las paredes de este, ya que, si se agrega

directamente, no se puede observar el anillo

CUESTIONARIO

1. Hacer las ecuaciones químicas para cada una de las experiencias realizadas.

Prueba de Fehling

RCHO + 2 Cu2+ + 5 OH− → RCOO− + Cu2O + 3 H2O

R. Fehling + Sacarosa → No se precipita el Cu2O

R. Fehling + glucosa → La reacción ocurre y se produce un cambio de coloración

Prueba de Tollens:
RCHO + Ag (NH3) + NaH → R-COOH + Ag

R. Tollens + sacarosa + calor → No hay precipitado negro

R. Tollens + glucosa → Presenta espejo de Ag

Prueba de Molisch
 Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina

C6H6N4O4 + C₆H₁₂O₆ →

2. Diga por qué se dice que es un azúcar invertido.

El azúcar invertido se trata de un elemento que se encuentra muy habitualmente en los

productos de bollería y pastelería y en algunos preparados que se realizan en base al
chocolate. Esto se debe a que este tipo de azúcar es mucho más dulce que el azúcar común
y ayuda a mantener ese sabor y un toque de humedad en los alimentos donde se aplica.

Esta modalidad de azúcar la podemos encontrar gracias a una reacción química de

hidrólisis ácida o inversión enzimática, lo que esto significa es que es el resultado de cuando
la sacarosa se rompe y esta se descompone en los elementos básicos que conforman el
azúcar: glucosa y fructosa.

3. Menciona polisacáridos de interés industrial.

Almidón:

● Se usa tal cual o modificado para la obtención de jarabes con alto contenido en
fructosa y etanol
● En la industria, el almidón más importante es el maíz
● Se emplea como antiadherente o adhesivo
● Se utiliza para la preparación de embalajes y materiales de plástico
● En la construcción se utiliza como aglutinante o anticongelante
● Se usa en la elaboración de pañales

Celulosa:

● Se usa como materia prima del cartón y papel

● Se usa para la fabricación de explosivo, como pólvora
● Se puede obtener seda artificial
● Se utiliza en la fabricación de esmaltes y barnices para uñas
Sacarosa:

● Industria de alimento como endulzantes, producto de confitería

● Salsas y condimentos.
● Industria láctea, endulzante.
● Bebidas envasadas, endulzante.

4. Escriba la estructura química de cada una de las sustancias usadas en la práctica.

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

Clemente Esther. (8 de mayo de 2012). Azúcar invertido, qué es y sus usos en la cocina.
Obtenido de: https://www.directoalpaladar.com/ingredientes-y-alimentos/azucar-
invertido-que-es-y-sus-usos-en-la-cocina

Gonzales Juan(2009).Reacciones químicas de los hidratos de carbonos. Universidad del país

Vasco. Obtenido de: https://www.ehu.eus/biomoleculas/hc/sugar4.htm#top

Yurkanis Paula(2007).Fundamentos de la química orgánica(1era edición).Pearson Educatión

Laboratorios Química Orgánica UCR. (21 de junio de 2021). Prueba de Tollens

Carbohidratos [Archivo de Vídeo].
https://www.youtube.com/watch?v=UQvy_ZHbrqc

Laboratorio Docencia. (2 de julio de 2020). Carbohidratos. Reacción de Molisch.

[Archivo de Vídeo]. https://www.youtube.com/watch?v=2hkS5W4pYYw

Laboratorios Química Orgánica UCR. (29 de junio de 2021). Prueba de 2,4 DNP para
carbohidratos [Archivo de Vídeo]. https://www.youtube.com/watch?v=llr_VjA-0lg