LICEO SAN RAFAEL DE ALICANTE

REG. No. 01775543 de febrero de 18 de 2008

NIT. 900.200.854-6
Asignatura: Química

Nombre Estudiante: Grado: 11 Fecha: 15-09-20

LABORATORIO VIRTUAL #1
Enlace para ingresar al laboratorio virtual: http://vlab.amrita.edu/?
sub=2&brch=191&sim=345&cnt=1879

DETERMINACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES EN QUIMICA ORGANICA

OBJETIVOS

Identificar sistemáticamente los grupos funcionales en el compuesto orgánico

dado y realizar las pruebas de confirmación después de identificar los grupos
funcionales.

PROCEDIMIENTO

 El usuario debe averiguar el grupo funcional del compuesto desconocido.

 El grupo funcional se puede conocer haciendo clic en la etiqueta del
nombre de cada grupo funcional.
 El procedimiento del experimento se reproducirá al hacer clic.
 Después de reproducir el procedimiento de un grupo funcional, aparecerá
un indicador correcto o incorrecto según el grupo funcional del compuesto.
 Después de completar todo el grupo funcional, el botón de confirmación se
activará y al hacer clic en él, se dirigirá a la página de confirmación, donde
el usuario puede seleccionar la prueba de confirmación del grupo funcional
y observar el experimento.

MARCO TEORICO

1. Reacciones de amidas:
 
 Reacción de NaOH:
 
El NaOH descompone las amidas para producir amoníaco. El gas se puede
probar con un papel tornasol rojo húmedo que luego se vuelve azul.
 

 
  
 Hidrólisis alcalina de amidas aromáticas a ácido aromático:
 
La sal sódica soluble de ácido aromático formada a partir de amidas
aromáticas tras la hidrólisis se regenera como un precipitado blanco en
medio ácido.
 

 
 Reacción de Biuret para diamida alifática:
 
Cuando la diamida alifática se calienta a una temperatura por encima de su
punto de fusión, se desprende amoníaco y se forma biuret cristalino. Este
biuret en medio alcalino da un color violeta con una gota de solución de
sulfato de cobre.
 

Reacción de biuret
 
 
 Ensayo de ácido hidroxámico para amidas primarias aromáticas:
 
El peróxido de hidrógeno reacciona con amidas primarias aromáticas para
formar el ácido hidroxámico, que luego reacciona con el cloruro férrico para
formar un complejo de hidroxamato férrico que tiene un color violeta.
 

 
2.  Reacciones de ácidos carboxílicos:
 
 Reacción con NaOH:
 
Los ácidos carboxílicos que son ácidos se disuelven en NaOH para formar
sal de sodio.
 
  
 
 Reacción de NaHCO3 :
 
Forma sal con una solución de bicarbonato de sodio con desprendimiento de
dióxido de carbono. 

 
 Reacción de fluoresceína:
 
Los anhídridos de ácidos 1,2-dicarboxílicos aromáticos al calentar con
resorcinol dan un colorante fluoresceína. Este tinte en solución de NaOH da
una solución de color rojo amarillento con fluorescencia verde. 
 

 
 
 Formación de anhídrido:
 
Los ácidos 1,2-dicarboxílicos aromáticos se descomponen para dar su
anhídrido cuando se calientan en su punto de fusión.
 
  
 
3. Reacciones de fenoles:
 
 Reacción de la solución neutra de cloruro férrico:
 
El fenol forma complejos de hierro de colores característicos cuando se trata
con una solución neutra de cloruro férrico. Por ejemplo, fenol y resorcinol:
color violeta, verde catecol, etc.
 

 
 
 Formación de colorantes azoicos:
 
Las sales de arildiazonio reaccionan con anillos aromáticos de fenoles para
formar compuestos azo muy coloreados. Estas reacciones se denominan
reacciones de acoplamiento.
 

 
 Benzoilación:
 
Los fenoles reaccionan con el cloruro de benzoílo en presencia de NaOH
para formar ésteres.
 

 
 
4. Reacciones de aminas primarias:
 
 Diazotación:
 
 A baja temperatura (0-5 o C) las aminas primarias aromáticas disueltas en
ácidos fuertes (HCl & H 2 SO 4 ) reaccionan con ácido nitroso (NaNO 2 + HCl)
para formar sales de diazonio solubles en agua. 
Las aminas primarias alifáticas no forman sales de diazonio estables en
condiciones similares. Reaccionan con el ácido nitroso para producir
alcoholes y nitrógeno (provoca una rápida formación de espuma).
 

    
 

 
 
 
 Formación de colorantes azoicos para aminas primarias aromáticas:
 
Las sales de arildiazonio reaccionan con anillos aromáticos de fenoles para
formar compuestos azo muy coloreados. Estas reacciones se
denominan reacciones de acoplamiento.
 

 
 
 Benzoilación:
 
Las aminas aromáticas primarias reaccionan con cloruro de benzoílo en
presencia de NaOH, reemplazando el átomo de H unido al átomo de N con
el grupo benzoílo para dar anilidas.

 
 Reacción de Hinsberg:
 
 El reactivo de Hinsberg se llama cloruro de bencenosulfonilo. Las aminas
alifáticas primarias al reaccionar con cloruro de bencenosulfonilo y NaOH
dan N-alquilsulfonamida que contiene un hidrógeno ácido y por lo tanto se
disuelve en una solución de NaOH para formar la sal de sodio soluble. La
solución así obtenida por acidificación da un precipitado de sulfonamida libre
insoluble en HCl.
 

 
5. Reacciones de los aldehídos:
 
Acción del reactivo de Schiff :
 
El reactivo de Schiff es una solución roja de hidrocloruro de rosanilina disuelta en
agua que se decolora al pasar dióxido de azufre.
Las soluciones diluidas de aldehídos cuando se agregan al reactivo de Schiff
restaura su color rojo lentamente.
 

Acción del reactivo de Borsche :

 
Los aldehídos reaccionan con la solución de 2,4-dinitrofenilhidrazina para dar un
precipitado naranja / rojo del derivado de 2,4-dintrofenilhidrazona aldehído.
 

 
 
Acción del reactivo de Tollen :
 
Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos acompañados de la reducción de
iones de plata a plata metálica que aparece como un espejo en condiciones
adecuadas.
 

 
Acción de la solución de bisulfito de sodio:
 
La solución saturada de bisulfito de sodio en agua, cuando se mezcla con
aldehídos, da compuestos de adición de bisulfito cristalino blanco.
 

 
6. Reacciones de cetonas:
 
Acción del reactivo de Borsche:
 
Las cetonas reaccionan con una solución de 2, 4 dinitrofenilhidrazina para dar un
precipitado naranja / rojo del derivado de cetona 2,4 dintrofenilhidrazona.
 
 

 
Acción de la solución de nitroprusiato de sodio:
 
El ion nitroprusiato, que puede considerarse un portador especial del ion
nitrosonio, forma un complejo coloreado con metilcetonas. En presencia de álcali,
por ejemplo, la acetona se convierte en un ion CH 3 COCH 2- que reacciona con el
ion nitroprusiato [Fe (CN) 5 NO] 2- para dar un ion muy coloreado [Fe
(CN) 5 NOCH 2 COCH 3 ] 2- .
 

PRACTICA EXPERIMENTAL

Con base en lo anterior, debe realizar un informe sobre el caso que se propone a
continuación.

La empresa Liceo San Rafael S.A.S. se encuentra realizando una auditoría, con la
cual quiere identificar el producto orgánico que tiene una sustancia, con el fin de
optimizar los procesos en cuanto a: metodología de análisis, control de calidad y
cumplimiento de la normativa.

Para solucionar este estudio de casos se debe conocer los parámetros para
identificación de grupos funcionales y que tipo de compuesto se está generando a
partir de la presencia de algunos reactivos, el conocimiento de reacciones
químicas orgánicas es clave para realizar productos innovadores para lanzar al
mercado.

A continuación, se muestra una lista de chequeo, en la que se determinan el grupo

funcional:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Acción de la solución Se genera amoniaco Presencia de x

de hidróxido de sodio amidas
La sustancia se Presencia de X
disuelve sustancias
acidas
Polvo cristalino blanco Presencia de x
amidas
aromáticas
Acción del NaHCO3 Efervescencia Presencia de x
enérgica con ácidos.
liberación de CO2.
Acción de la solución Color violeta. Presencia de X
de FeCl3 fenoles.
 Acción del reactivo de El color violeta se Presencia de X
Schiff desarrolló en 2 aldehídos.
minutos.
Acción del reactivo de Un precipitado naranja Presencia de X
Borsche. amarillento aldehídos o
cetonas.
Diazotación Espuma rápida. Presencia de X
aminas
alifáticas
primarias

En las siguientes tablas, muestra el grupo funcional principal de la sustancia X:

Pruebas de aldehídos:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Acción del reactivo de Precipitado negro. Presencia de
Tollen: aldehídos
Acción de la solución Precipitado cristalino Presencia de X
de bisulfito de sodio: blanco. aldehídos.

Pruebas de cetonas:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Prueba de nitroprusiato: Color rojo vino. Presencia de
metil cetonas.

Prueba de ácidos:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Reacción de Solución roja con Presencia de
fluoresceína: intensa fluorescencia ácido
verde. dicarboxílico.
Formación de Se depositan agujas Presencia de
anhídrido: blancas brillantes a ácido
los lados del dicarboxílico.
embudo.

Pruebas de amidas:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Reacción de Biuret Al calentar, se Presencia de
desprende olor a diamida.
amoníaco y color
violeta al agregar
CuSO4.
 Prueba de ácido Color magenta. Presencia de
hidroxámico amida
primaria
aromática.
Prueba de aminas aromáticas (primaria):

Pruebas confirmatorias para grupos funcionales:

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Diazonio Colorante rojo Presencia de
anaranjado. aminas
aromáticas
Benzoilación Se forma un ppt
blanco.

Prueba de aminas alifáticas (primaria):

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO
Cloruro de Soluble en base. Presencia de x
bencenosulfonilo aminas
primarias
alifáticas.
HCl Se forma un Presencia de
precipitado. aminas
primarias
alifáticas

Pruebas de alcohol aromático (fenol):

OBSERVACIÓN INFERENCIA RESULTADO SI NO

Formación de Se forma una Presencia de x
colorantes azoicos sustancia de color fenoles.
rojo.
Benzoilación: Se forma un Presencia de
precipitado. fenoles.

Realice un informe con el análisis de los procedimientos y hallazgos encontrados

en la empresa, en cuanto a la determinación de los productos orgánicos, teniendo
en cuenta las reacciones químicas.

El informe debe contener:

 Introducción.
 Metodología de acuerdo con la prueba encontrada en la sustancia X, con
un diagrama de flujo o mapa conceptual.
 Desarrollo de la situación encontrada en la empresa, con resultados y
análisis de resultados.
  En los resultados se deberán colocar las tablas.
 En los análisis de resultados se deberá colocar la reacción química
de la prueba de la sustancia identificada, explicando lo sucedido y
decir que tipo de sustancia es, por ejemplo, es un tolueno.

 Contestar las preguntas de la evaluación, tomar una foto o un

pantallazo de las respuestas seleccionadas, antes de dar la
opción de enviar.
 Conclusiones.
 Bibliografía

Requerimientos:

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BIBLIOGRAFIA

Libros:

Frederick George Mann, Bernard Charles Saunders, Química orgánica práctica.

1960
Salomón, Fryhle. Química orgánica, octava edición Wiley-India, 2006.
La identificación sistemática de compuestos orgánicos por Ralph L Shriner 8a
edición

Webliografía

http://www.umb.edu.pl/photo/pliki/WF_jednostki/zaklad-chemii-
medycznej/lab._5.pdf
https://opencourseware.kfupm.edu.sa/colleges/cs/chem/chem303/files%5C3-
Lecture_Notes_CHEM-303_(Classification_Tests).pdf
Curso de Práctica General de Química, Universidad de Zurich