UNMSM-FQIQ

EAP.07.2 INGENIERIA QUIMICA

IQO045 Laboratorio de Química orgánica II

Laboratorio N° 1
ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES ( PROPIEDADES FÍSICAS,
CARACTERÍSTICAS Y REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN )

PRIMERA PARTE: REACTIVIDAD Y CLASIFICACION DE LOS

ALCOHOLES

I. COMPETENCIAS

1. Reconocer alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante algunas de sus

propiedades químicas.
2. Clasificar alcoholes por sus propiedades químicas según la ubicación del grupo
funcional.
3. Reconoce las estructuras químicas de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios.

II. INTRODUCCION

➢ Generalidades y propiedades físicas:

Se dice que el término alcohol viene de un término árabe: “al-khwl” o

“al-ghawl” que significa “el espíritu” o “toda sustancia pulverizada”, los árabes
conocieron el vino por destilación, pero se atribuye su descubrimiento a un
sabio alquimista y profesor de medicina de Montpellier, Arnau de Villanova
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol
por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la
levadura de cerveza, el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y
alcohol. El alcohol más conocido es el etanol, presente en las bebidas
alcohólicas y como antiséptico. En general, son líquidos incoloros de baja masa
molar y de olor característico, sus puntos de fusión y ebullición aumentan con
la masa molecular y la solubilidad disminuye con el aumento en el número de
alcoholes.
Desde el punto de vista químico, los alcoholes son el grupo de
compuestos que resultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno
(H) por grupos hidroxilo (OH-) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Sus propiedades están relacionadas con el grupo hidroxilo (OH-), que es muy
polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas
compañeras, con otras moléculas neutras y con aniones.
Los alcoholes se pueden clasificar en cuatro grupos: alcoholes alifáticos
primarios (1°), secundarios (2°), terciarios (3°) y alcoholes aromáticos, fenoles.
Así, un alcohol es primario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por
el grupo hidroxilo (OH-) pertenece un carbón (C) primario.
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El alcohol es secundario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (OH-) pertenece a un carbón (C) secundario.

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrógeno (H) sustituido por el

grupo oxidrilo (OH-) pertenece a un carbón (C) terciario.

Propiedades químicas:
✓ Oxidación: la oxidación es la reacción de alcoholes para producir
ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de
alcohol y de catalizador.
✓ Deshidrogenación: los alcoholes primarios y secundarios, cuando se
calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de
hidrógeno para formar aldehídos o cetonas.
✓ Halogenación: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar
haluros de alquilo más agua.
✓ Deshidratación: es una propiedad de los alcoholes mediante la cual
podemos obtener éteres o alquenos.

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales y Reactivos
➢ Tubos de prueba
➢ Gradillas
➢ Baguetas
➢ Baño de arena
➢ Papel de pH
➢ Termómetro
➢ n- Butanol
➢ Alcohol sec-Butilico
➢ Alcohol Terc-Butilico
➢ ZnCl2
➢ HCl
➢ Dicromato de Sodio
➢ H2SO4

Procedimiento
a. Diferenciación de alcoholes primario, secundario , y terciarios;
Reacción de Lucas:

Muestras: Alcohol primario : n- Butanol

Alcohol secundario : Alcohol sec-Butilico
Alcohol Terciario : Terc-Butilico
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✓ En tres tubos de ensayo, se colocan 2mL. de Reactivo de Lucas y se

añaden 10gts, de cada uno de los Alcoholes, se cierran los tres tubos
con sus tapones respectivos y se colocan en baño de temperatura a 27°C.

✓ Tomar el tiempo de reacción al presentarse una emulsión. Anote los

resultados experimentales y proponga las reacciones respectivas.

b. Oxidación de Alcoholes

Muestras: Alcohol primario : n- Butanol

Alcohol secundario : Alcohol sec-Butilico

✓ En dos tubos de ensayo, se colocan 2mL. De cada muestra de alcohol

primario y secundario debidamente rotulados y a cada uno se añaden
10gts de Dicromato de Sodio al 1%.

✓ Calentar ambos tubos en baño de arena y tomar el tiempo de reacción

al presentarse un cambio de color en la mezcla de reacción . Anote los
resultados experimentales y proponga las reacciones respectivas.

c. Propiedades Físicas y Acidez de Alcoholes

d. Grado Alcohólico de un vino

Es el número de volúmenes de etanol contenido en cien (100)
volúmenes de producto. a una temperatura de 20°C.
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➢ Parte Experimental: Determinación del grado alcohólico de Vino,

empleando la Técnica de Destilación Fraccionada:

✓ Materiales y Reactivos:
o Balón de Destilación de 250mL.
o Columna de fraccionamiento
o Codo Refrigerante
o Mangueras
o Manto eléctrico
o Probetas Colectoras
o Frasco Colector de Residuos
o Perlas de Vidrio
o Fiola de 100mL.
o Alcoholímetro Gay- Lussac.

✓ Material en Estudio:
o Vino Semi-seco.

✓ Procedimientos:
a. Mezclar 200mL de la muestra de Vino con 50mL. De
agua en el balón de destilación de capacidad 250mL.
b. Instalar el sistema de destilación fraccionada.
c. Iniciar el calentamiento lento, para que los vapores
asciendan lentamente.
d. La velocidad de destilación sea de una a dos gotas, por
segundo y anotando los valores de destilado cada minuto.
e. El proceso de destilación se dará por concluido cuando
se alcance a 60mL de la Mezcla Azeotrópica.
f. Se transfiere el volumen de destilado a una Fiola y se
enrasa hasta 100mL.
g. Se mide la temperatura y debe permanecer a 20°C para
este tipo de medición.
h. Se trasvasa a una probeta graduada y se sumerge el
alcoholímetro , para medir la densidad. En función de
dicha densidad se podrá determinar el Grado alcohólico
de la muestra , de acuerdo con los datos mostrados en la
Siguiente tabla:
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Tabla de Densidad de una mezcla hidroalcohólica, a 20°C frente a porcentaje en

volumen de alcohol etílico de la muestra
d(g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol d (g/mL) % Vol
0,987 10 0.981 15 0,975 20
0.985 11 0.980 16 0.974 21
0.984 12 0.979 17 0.973 22
0.983 13 0.977 18 0.972 23
0.982 14 0.976 19 0.971 24

Anotar los resultados y comparar con lo especificado en

las Normas Técnicas Peruanas, para el tipo de Vino.
SEGUNDA PARTE: REACTIVIDAD Y CARACTERISTICAS DE FENOLES Y
SINTESIS DE ETERES DIETILICO

I. COMPETENCIAS

1. Reconoce propiedades físicas y reactividad con fenoles.

2. Distingue las aplicaciones de desinfección de fenol y cresol.
3. Comprende la síntesis de éter dietílico y sus respectivas propiedades químicas.
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II. INTRODUCCION
El fenol (también llamado ácido carbólico, ácido fénico, alcohol fenílico, ácido
fenílico, fenilhidróxido, hidrato de fenilo, oxibenceno o hidroxibenceno) en su
forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura
ambiente. Su fórmula química es C6H6O, y tiene un punto de fusión de 43°C y
un punto de ebullición de 182°C. El fenol es conocido también como ácido fénico,
cuya Ka es de 1.3×10−10. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del
benceno.
El fenol se usa principalmente en la producción de resinas fenólicas. También se
usa en la manufactura de nylon y otras fibras sintéticas. El fenol es muy utilizado
en la industria química, farmacéutica y clínica como un potente fungicida,
bactericida, antiséptico y desinfectante, también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido acetilsalicílico (aspirina) y en preparaciones
médicas como enjuagues bucales y pastillas para el dolor de garganta.
El ácido fénico fue utilizado como antiséptico por el médico cirujano Joseph
Lister, creador del método antiséptico, sin embargo, esta sustancia irritaba la piel
del enfermo y del cirujano, y fue sustituido más tarde por aceite fénico.
Actualmente está en desuso.7 En la actualidad sigue utilizándose como
cauterizador en ciertos procedimientos como la matricectomía por onicocriptosis.
Otros usos de los fenoles son: desinfectantes (fenoles y cresoles), preparación de
resinas y polímeros, preparación del ácido pícrico, usado en la preparación de
explosivos, síntesis de la aspirina y de otros medicamentos.
El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede
formar una solución con agua. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a
niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se inflama
fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con fuego.
De ser ingerido en altas concentraciones, puede causar envenenamiento, vómitos,
decoloración de la piel e irritación respiratoria. Era la sustancia utilizada en los
campos de concentración nazis desde agosto de 1941 para disponer de las
llamadas "inyecciones letales" (inyección de fenol de 10 cm³).
Desafortunadamente es uno de los principales desechos de industrias carboníferas
y petroquímicas; como consecuencia el fenol entra en contacto con cloro en
fuentes de agua tratadas para consumo humano, y forma compuestos
fenilclorados, muy solubles y citotóxicos por su facilidad para atravesar
membranas celulares.
El éter etílico, o dietiléter es un éter líquido, incoloro, muy inflamable, con un bajo
punto de ebullición, de sabor acre y ardiente.
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Es más ligero que el agua (su densidad es de 736 kg/m 3), sin embargo, su vapor
es más denso que el aire (2.56 kg/m3). El éter etílico hierve con el calor de la mano
(34.5 °C), y se solidifica a -116 °C
Es un buen disolvente de las grasas, azufre, fósforo, etc. Tiene aplicaciones
industriales como disolvente y en las fábricas de explosivos.

III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Materiales y Reactivos

➢ Tubos de prueba en campana extractora.

➢ Muestra de fenol y cresol (2 cristales cada uno)
➢ Muestra de éter dietílico concentrado.

Procedimiento

a. Propiedades Físicas y Reactividad con Fenoles

✓ Propiedades físicas de algunos Fenoles:

❖ Indique en un cuadro los siguientes datos de Propiedades físicas
de Fenol y Cresol.
❖ A temperatura ambiente: 20°C
1.- Estado de la materia:
2.- Olor
3.- color
4.- Solubilidad en agua
5.- Solubilidad en etanol
✓ Propiedades Químicas y Reactividad de un fenol
❖ Carácter Acido: A pocos cristales de fenol colocados en un tubo de
ensayo (Cuidado: el fenol causa quemaduras al tomar contacto con la
piel) o, si se usa una solución de fenol al 90%, a algunas gotas ,agregue
1 ml de agua destilada y luego gota a gota, agitando, solución de
hidróxido de sodio (NaOH) al 10%. Observe. Acidifique por agregado
de solución de ácido sulfúrico (H2SO4) al 20%. Interprete con
ecuaciones.
❖ Activación del Anillo Aromático: En dos tubos de ensayo secos
coloque: 1er. tubo: Aproximadamente 0.1g de fenol cristalizado; 2do.
tubo: 10 gotas de benceno. Agregue a cada tubo 0.5 ml de ácido
sulfúrico concentrado, y entibie en baño maría a 50-60°C. durante 10
min. Agregue a continuación, OPERANDO BAJO CAMPANA, CON
PRECAUCION, 10 gotas de ácido nítrico puro en cada tubo. Agítelos,
observe cualquier cambio. Si es necesario caliéntelos 10 – 15 min. a
50 – 60 °C a baño maría. Diluya el contenido de ambos tubos con 5
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ml de agua destilada; agite nuevamente y observe. Registre sus

resultados e interprete con ecuaciones.
❖ Reacción con cloruro férrico (FeCl3): Coloque en un tubo de ensayo
una pequeña cantidad de fenol, agregue 2ml de agua destilada para
disolverlo. Agregue gotas de solución de FeCl3 al 1%.Coloque en otro
tubo de ensayo una pequeña cantidad de ácido salicílico, agregue unas
gotas de etanol para disolverlo. Agregue gotas de solución de FeCl 3 al
1%.Observe, registre sus resultados e interprete con ecuaciones.

b. Aplicación de fenoles en desinfección:

❖ Fenol: Sol. acuosa 90% USP (Liquefied phenol): Líquido transparente,

incoloro a rosado, que puede adquirir un color rojizo cuando se expone
al aire o a la luz, de olor característico (algo aromático) e higroscópico.
Miscible en alcohol, éter, y glicerina.
✓ Propiedades y usos: El fenol es un antiséptico y desinfectante
efectivo contra bacterias Gram+ y Gram-, ciertos virus y algunos
hongos, aunque poco activo contra esporas. Su actividad es
máxima en medios ácidos. Las soluciones acuosas hasta un 1% son
bacteriostáticas; a concentraciones superiores son bactericidas. Se
usa por vía tópica en la desinfección de la piel y como
antipruriginoso, así como en el tratamiento de la uña incarnata de
los pies. Por vía bucal para el dolor e irritación de boca y garganta,
así como para el tratamiento de odontalgias como anestésico.
También se usa como esclerosante de hemorroides y hidroceles.
Finalmente, tiene propiedades desodorizantes y cáusticas. El Fenol
sol. acuosa 90% USP tiene aplicación en desinfectantes para la
industria farmacéutica. Cuando el fenol hay que mezclarlo con una
grasa, vaselina líquida, o parafina blanda blanca hay que usar en
Fenol, no el Fenol sol. acuosa 90% USP.
✓ Dosificación: Dosificaciones en fenol: Por vía tópica, al 0.2 – 1 %
como antiséptico y antipruriginoso. Al 3% como desinfectante
quirúrgico. Al 20 % para el tratamiento de la alopecia areata. Por
vía bucal, al 0.5 – 1.4 %. -Por vía subcutánea, al 5 % como
esclerosante. Por vía inhalatoria, al 5 – 20 %.

c. Fichas de Información Técnica:

❖ Fenol:

✓ Efectos secundarios : El fenol es rápidamente absorbido a través

de la piel, y por el estómago y pulmones. Puede producirse
toxicidad sistémica por ingestión, inhalación y absorción cutánea
de soluciones concentradas o de vapor. Ésta se caracteriza por una
fase de excitación inicial, que progresa rápidamente a una
depresión del SNC y coma. También puede ocasionar efectos
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adversos como corrosión local con dolor, náuseas, vómitos,

exudado y diarrea, acidosis, ocasionalmente hemólisis y
metahemoglobinemia con cianosis, e incluso fallo cardíaco,
respiratorio, y hepático. El Fenol sol. acuosa 90% USP puede
causar serias quemaduras, evitar el contacto con la piel.

✓ Precauciones: No aplicar soluciones que contengan fenol sobre

áreas extensas de la piel o heridas ya que podría absorberse una
cantidad suficiente para provocar toxicidad sistémica. El fenol no
debe emplearse en sprays para la garganta en pacientes con
epiglotitis o niños menores de 6 años.

✓ Incompatibilidades: Sales alcalinas y medios alcalinos en general,

detergentes no iónicos, sangre y otra materia orgánica, lidocaína,
sales de hierro, albúmina, colodión elástico, permanganato
potásico. Forma mezclas eutécticas (licúa) con mentol, alcánfor,
timol, y resorcina. Observaciones: Es corrosivo. Es oxidable y
fotosensible. Si se encuentra en el envase en forma de masa
cristalina.
❖ Cresol
Los fenoles sustituidos en el núcleo bencénico son antisépticos que
actúan desnaturalizando las proteínas cuando se encuentran a
concentraciones bajas. La potencia del fenol se incrementa a medida
que aumenta el número de sustituyentes y la longitud de sus
moléculas. Asimismo, la introducción de grupos nitro y halógenos
también hace crecer la potencia antiséptica. El fenol fue uno de los
primeros antisépticos descritos, pero actualmente es poco utilizado
por su gran toxicidad y su poder irritante, por ello se limita su empleo
como desinfectante de uso limitado. Posee gran número de derivados
alquilfenoles (cresoles, xilenol, timol), fenoles clorados (clorofenol,
cloroxinelol, bifenoles (triclosan, hexaclorofeno), nitrofenoles,
polifenoles, Cresol Es una mezcla de los tres isómeros, orto, meta
y paracresoles y por su carácter irritante se emplea en desinfección
exterior y solución jabonosa.
d. Síntesis de Éter Dietílico

❖ Competencias

✓ Obtiene en forma experimental éter dietílico a partir de

deshidratación de alcoholes.
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❖ Introducción

✓ Éteres a partir de alcoholes primarios: Los éteres simétricos

pueden prepararse por condensación de alcoholes. La
reacción se realiza bajo calefacción (140ºC) y con catálisis
ácida. Así, dos moléculas de etanol condensan para formar
dietil éter.

❖ Procedimiento Experimental
Método de deshidratación de Alcoholes. Este método es útil para
obtener éteres simples, teniendo el inconveniente de que los
alcoholes con más de cuatro átomos de carbono se deshidratan a
temperaturas elevadas, favoreciéndose la formación de productos
secundarios y principalmente la oxidación de alcohol.
❖ Materiales y Reactivos
✓ 1 Montaje de destilación simple con plancha de
calentamiento
✓ 1 Crisol
✓ 1 Erlenmeyer 50mL
✓ 1 Erlenmeyer 25mL
✓ 1 probeta 40mL
✓ 1 Pipetas 10 mL
✓ 2 Pipetas de 1mL
✓ 2 Pipeteadores
✓ 3 vasos de precipitado 100mL
✓ Agua Destilada
✓ Etanol
✓ Ácido fosfórico 0.1M
✓ Kit de laboratorio (Paño o toalla, encendedor o caja de
fósforos, marcador o cinta de enmascarar, teflón, gotero,
guantes de nitrilo, gafas de seguridad)
✓ Hielo
❖ Método experimental
1. En un balón de 1 boca de 250ml. colocar 40ml de etanol al
95% y agregar cuidadosamente, agitando y enfriando, 10ml
de ácido fosfórico 0.1M. Una vez fría la mezcla, se agregan
15ml de agua enfriada con hielo. Se debe tomar en cuenta
que agregar una gran cantidad de ácido provocaría la
formación de un alqueno, para que no suceda esto deberá
estar presente en pequeña cantidad y diluido.
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2.Luego se arma la unidad de destilación simple.

Agregándose 3 perlas de ebullición como máximo, Dibujar
Montaje de destilación simple
3. Proceder a calentar la mezcla, lo que provocará la
destilación del éter correspondiente con ayuda de un
Manto eléctrico.
4. *Nota: No deberá de haber mecheros encendidos en el
laboratorio mientras dure la destilación, ya que el riesgo de
incendio es alto si lo hubiere.
❖ Ensayo para el Éter Obtenido
✓ Prueba de combustión Coloque parte del producto en un
crisol y enciéndalo con un fósforo encendido. Si se produce
una llama naranja un poco azulada y no tan luminosa, la
prueba es positiva para el éter generado.
✓ Prueba de solubilidad Agregue 1mL del Destilado a 1mL de
agua en un tubo de ensayo. Si la mezcla es homogénea, la
prueba es positiva para el éter.
✓ No olvidar que la eficiencia y buenos resultados en la
práctica de laboratorio, además de la seguridad del personal
que ejecuta la práctica dependen del cumplimiento de
normas, que, aunque en su mayoría se derivan del sentido
común, es necesario hacer nota para tenerlas presentes.
✓ No dejar botellas abiertas y sin marcar, limpiar cualquier
derrame, disponer de los desechos químicos en las líneas de
desecho apropiadas.
✓ Tener cuidado con el montaje.

e. Disposición final de los residuos generados en la práctica.

Dejar el sitio de trabajo completamente limpio y ordenado, arrojando
los desechos en los sitios designados para ello.

Sustancia o mezcla Recipiente rotulado

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REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

• Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Química Orgánica Experimental.

Reverté.Reimpresion el año 2004
• Gómez, M. J. y Moreno, P. N.(2008)Manual de prácticas de Análisis
Orgánico,Universidad Nacional de Colombia, Bogotá
• Lamarque, A. (2008). Fundamentos Teorico-Practicos de Quimica
Orgánica/Theoretical and practical organic chemistry. Editorial Brujas.
• Oria, E. S., Pardo, E. P., & Alonso, F. T. (1991). Prácticas de Laboratorio de
Química Orgánica (Vol. 21). EDITUM.