Facultad de Farmacia y Bioquímica

QUIMICA ORGANICA II
IDENTIFICACIÓN Y OBTENCIÓN DEL ALCOHOL

PROFESOR: LUCIO HENRY, OBANDO

GRUPO 2

INTEGRANTES:

SECCION: FB4N4
AULA: A204

2022
INDICE

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1. OBJETIVOS......................................................................................................................3
2. MARCO TEORICO...........................................................................................................3
3. RESULTADOS..................................................................................................................3
4. DISCUSIÓN......................................................................................................................4
5. CONCLUSIONES.............................................................................................................4
6. BIBLIOGRAFIA.................................................................................................................5

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1. OBJETIVOS
 Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.
 Reconocer mediante la prueba de lucas la presencia de un alcohol primero, secundario y
terciario.
 Reconocer mediante la prueba con NaOH Y CuSO4.

2. MARCO TEORICO
El alcohol etílico también conocido como etanol, alcohol vínico y alcohol de melazas, es un
líquido incoloro y volátil de olor agradable, que puede ser obtenido por dos métodos
principales: la fermentación de las azúcares y un método sintético a partir del etileno. La
fermentación de las azúcares, es el proceso más común para su obtención a partir de
macerados de granos, jugos de frutas, miel, leche, papas o melazas, utilizando levaduras
que contienen enzimas catalizadoras que transforman los azúcares complejos a sencillos y
a continuación en alcohol y dióxido de carbono.

Todos los compuestos orgánicos formados a partir de cadenas hidrocarbonadas

colocando uno o más átomos de hidrógeno H con un grupo hidroxilo OH en un carbono
saturado o insaturado. Se han vuelto muy útiles en la industria porque se utilizan como
productos químicos intermedios y disolventes en
la producción de colorantes, como detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos y
barnices. Algunos compuestos también se utilizan para desnaturalizar el alcohol
en agentes de limpieza, aceites y tintas de secado rápido, anticongelantes y
flotación mineral.

3. RESULTADOS
VIDEO 1
PRUEBA DE REACTIVO DE LUCAS:

1 OCTANOL: La disolución se mantuvo transparente y sin separación de fases.

2PENTANOL: Se obtuvo una ligera separación de fases.
TERBUTANOL: Se obtuvo una formación de un precipitado.
FENOL: Se observo una separación de fases similar a la del terbutanol.

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PRUEBA DE REACTIVO DE JONES

1 OCTANOL Y 2 PENTANOL: En ambos se dio un cambio de coloración en la disolución

de un tono verde oscuro.
TERBUTANOL Y FENOL: Se observo un color anaranjado oscuro y se puede observar
tintes amarillos en las pares del tubo.

PRUEBA DE YODOFORMO

1OCTANOL: Se observó una separación de fases, pero no se obtuvo la presencia de

solidos o turbiedad en el tubo.
2PENTANOL: La fase inferior del tubo se observa turbidez y también indica un precipitado
de coloración amarillo.
TERBUTANOL: Se observo un cambio de coloración amarilla pero no se ve la formación de
un precipitado.
FENOL: Se observa un cambio de color a un café oscuro, pero tampoco se ve un
precipitado.

PRUEBA DE DETECCION DE FENOLES

1OCTANOL, 2PENTANOL Y TERBUTANOL: tuvieron una coloración amarillo pálido.

FENOL: Se obtuvo un color violeta oscuro.

VIDEO 2
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES CON K₂CR₂O₇ EN MEDIO ACIDO

Podemos observar del experimento 3 tipos de alcoholes en el cual se realizó el experimento

los cuales son el alcohol primario etanol, Secundario isopropanol, Terciario terbutanol.

Lo ponemos en contacto con dicromato de potasio y usamos un catalizador el ácido

sulfúrico, el experimento lo haremos sin catalizador y el otro si lo usamos

Se observa que se agrega 10 gotas de dicromato de potasio a cada uno de los tubos de
ensayo y un ml de los alcoholes.

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 En el 1 tubo de ensayo añadimos un 1ml de etanol observamos el cambio de color, luego
añadimos acido sulfúrico y lo agitamos obtenemos un color naranja, se debe a que está
pasando a aldehído porque se está oxidando y su color es marrón.
En el 2 tubo de ensayo añadimos el isopropílico añadimos etanol, también cambio de color
verdoso es producto de una oxidación y es indicio que se formo una cetona por ser un
alcohol secundario.
En el 3 tubo de ensayo añadimos de terbutanol, no tiene ningún cambio porque su
oxidación es lenta porque tiene un hidrogeno en el carbono que pose el OH por eso se
dificulta oxidarse. Además, que es un alcohol terciario.

VIDEO 3

 La destilación del alcohol que proviene del vino se pudo obtener mediante este proceso de
destilación, el alcohol etílico hierve a 78ºC y el agua a 100ºC, en este proceso se regula la
temperatura del vino para que no suba a más de 80ºC.
 También es importante al hacer la destilación se aplique piedras de ebullición o tejas de
ladrillo.
 Se observa burbujas en el serpentil del condensador estas están formados por etanol ya
condesado y etanol en estado gaseoso, es por eso que la presión las hace avanzar al final
del serpentil.
 También se observa que el destilado se empieza a gotear, pero tomamos en consideración
que el vino no alcance los 100ºC para que así se evapore el etanol y no el agua.
 Se observa al final del video que el destilado el alcohol etílico se le prende fuego para poder
apreciar si es alcohol etílico.

VIDEO 4

 El video del kit de destilación nos muestra el armado de los implementos que se necesita
para una destilación aplicando vaselina en la zona de conexión donde se ubica el corcho
que se conecta con el serpentil.
 Al armado el kit de destilación se hizo el experimento de sulfato de cobre.
 Al condesar el agua pasa a estado vapor y circula por el refrigerante la parte externa que
ingresa el agua va refrigerar el tubo y se va condensando el vapor en el tubo de matraz y
allí es donde se almacena el agua destilada del sulfato de cobre.
 Al final se ve la diferencia del sulfato de cobre con el agua destilada que se obtuvo por la
destilación realizada.

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4. DISCUSIÓN
 El alcohol que se va obteniendo se va evaporando.
 La temperatura óptima para que se lleve a cabo debe una destilación debe ser entre 70° a
80°.
 Cuando este es mayor no solo arrastra el alcohol sino también el agua, este se mezcla con
el destilado obteniendo así un alcohol de bajo concentración.

5. CONCLUSIONES
En el desarrollo de esta práctica hemos aprendido los diferentes métodos que existen
para la obtención de alcoholes, como lo son la destilación y la fermentación, además de
síntesis químicas como lo son la hidratación de alquenos o las reacciones con
reactivo de Grignard. El tipo de alcohol obtenido, llámese, primario, secundario o terciario,
estará determinado por el tipo de compuesto que se vaya a hacer reaccionar. En cuanto a la
destilación, al momento de realizar la práctica es muy importante prestar especial atención
especial a la temperatura de ebullición ya que un control eficaz en este aspecto determinará
la pureza del alcohol obtenido.

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6. BIBLIOGRAFIA
 Contreras, A. S. (s. f.). 232327053 informe-10. Slideshare.net. Recuperado 9 de
septiembre de 2022, de https://es.slideshare.net/Alex94sc/232327053-informe10

 (S. f.). Organica1.org. Recuperado 9 de septiembre de 2022, de

http://organica1.org/1413/1413_9.pdf

Química Orgánica [Internet]. 2014 [citado 30 marzo 2021]. Disponible en:

https://educacion.gob.ec/wp-
content/uploads/downloads/2014/08/QUIMICA-SUPERIOR.pdf.
Química Orgánica [Internet]. 2014 [citado 30 marzo 2021]. Disponible en:
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 Química Orgánica [Internet]. 2014 [citado 30 marzo 2021]. Disponible
en:https://educacion.gob.ec/wp-content/uploads/downloads/2014/08/QUIMICA-
SUPERIOR.pdf.

 Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. (s. f.). Boletín científico :: UAEH.

Edu.Mx. Recuperado 9 de septiembre de 2022, de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n5/m7.html

 OBTENCIÓN DE LOS ALCOHOLES. (2009, mayo 1). FUNCIONES ORGANICAS

OXIGENADAS FUNCIÓN ALCOHOL. https://ctaquiorg.wordpress.com/obtencion-de-
los-alcoholes

 Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. (s. f.). Boletín científico :: UAEH.

Edu.Mx. Recuperado 9 de septiembre de 2022, de
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n5/m7.html

 Química Orgánica Industrial. (s. f.). Uva.es. Recuperado 9 de septiembre de 2022,

de https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php

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 Cuestionario
1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación
de los alcoholes.

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
2 FeCl3 + 6 C2H5OH + 6 NH3→ (Fe (OC 2HCl 5)3)2+ 6 NH4 Cl
 

Ecuación entre fenol y FeCl3:

Fe Cl3 O

FeCl3

3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes

Es etanol producido por fermentación de miel de caña de azúcar con una pureza mínima de 95,5%

v/v. El alcohol rectificado se puede utilizar como etanol industrial de alta pureza o como materia
prima para producir alcohol superneutro, que luego se utiliza en las industrias farmacéutica y de
perfumería. El etanol sintético se produce comercialmente a partir de
etileno mediante dos métodos:

Ésteres de sulfato obtenidos por hidratación indirecta con adición de ácido sulfúrico y

posterior hidrólisis, Por hidratación catalítica directa. Aunque el primero ha sido
descontinuado por estar muy contaminado.

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo(-OH). El metanol es el
alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de carbono con hidrógeno.

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 El alcohol etílico se fabrica haciendo reaccionar etano con vapor. El etano se deriva de una fuente
natural, más comúnmente de maíz en los Estados Unidos. De esto, sólo el 5% del eteno se
convierte en gas de etanol en cada pasada a través del proceso de vapor, por lo que se ejecuta
muchas veces para conseguir una conversión del 95% de eteno a etanol. Los gases de etanol se
enfrían luego para formar alcohol etílico líquido. Entonces, se puede vender como "alcohol de
grano" puro para beber, mezclarse con otros ingredientes comestibles o desnaturalizarse para que
no sea apto para beber para ser utilizado en aplicaciones industriales.

Tanto el alcohol etílico como el isopropílico se venden como antisépticos y son inflamables. De lo
contrario, las formas varían en gran medida. El alcohol etílico se considera alcohol "puro", incluso
cuando se mezcla con agua y otros ingredientes. El alcohol etílico se puede comprar en una forma
pura, llamado alcohol de grano. Este es desnaturalizado y se vende como un decapante de pintura,
limpiador fuerte o bajo otras formas industriales no comestibles. El alcohol isopropílico se vende en
una mezcla diluida de 72% o para ser menos duro como un tratamiento tópico y en 99% para el
uso como alcohol antiséptico o agente inflamable. No hay una forma comestible de alcohol
isopropílico.

4.Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.

 Reacción con sodio metálico / formación del alcóxido.
 El alcohol primario reacciona muy efectivamente con el sodio formando un alcóxido que es
un éter y libera hidrogeno en forma de gas.
 Alcohol secundario puede reaccionar con el sodio liberando el alcóxido, pero lo tienes que
calentarlo en baño de maría, pero la reacción es muy lenta.
 Alcohol terciario no reacciona.

Ecuación Química

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5. Mencione otros métodos para obtener los alcoholes.

LA HIDRATACIÓN DEL ALQUENOS:

Es un método muy apropiado para obtención de los alcoholes secundarios y terciarios,

algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de fracciones de olefinas
procedentes del craqueo de petróleo. Específicamente puede representarse mediante la

creación mediante la ecuación:

El grupo OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por esto, es
un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios. Algunos
se preparan industrialmente a partir de fracciones de olefina originadas del craqueo del
petróleo. 

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HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores

básicos, como KOH. AgOH, CO3Ca, etc.

REACTIVOS DE GRIGNARD:

La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de

alcoxi magnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando usamos formaldehidos, H2C=O,
como resultado de inicio se obtiene un alcohol primario, con los demás aldehídos se obtienen
alcoholes secundarios y con las cetonas se obtienen alcoholes terciarios.

HIDROLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

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Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores
básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, ETC.

Su estructura:

REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS

Esta reaccion puede realizarse industrialmente con hidrogeno,en presencia de catalizadores, o bien
en el laboratorio mediante el hidruro de litio y aluminio, LiAlH4. Con aldehidos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios , según las siguientes ecuaciones.

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6. Interprete los resultados obtenidos.

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