1.

OBJETIVOS
 Estudiar y analizar las propiedades físicas de los alcoholes.
 Estudiar y analizar las reacciones químicas de los alcoholes.
 Estudiar la fermentación alcohólica.
2. FUNDAMENTO TEORICO
ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES
La estructura del alcohol es similar a la del agua, donde un hidrógeno se ha sustituido por un grupo
alquilo. El oxígeno tiene una hibridación sp3, pero el ángulo C-O-H es de (108.9º) mayor que el
ángulo H-O-H del agua (104.5º), esto debido a que el grupo alquilo es bastante más voluminoso que
el hidrógeno.
NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES
Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes tienen distintas formas de nombrarse, que
explicaremos a continuación:
• Método tradicional (no sistémico). Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos
a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo
nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo -ílico en lugar de -ano. Por ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se llamará alcohol metílico.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará alcohol etílico.
• Si se trata de una cadena de propano, se llamará alcohol propílico.
• Método IUPAC. Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo
precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la terminación -ol en lugar de -ano. Por
ejemplo:
• Si se trata de una cadena de metano, se llamará metanol.
• Si se trata de una cadena de etano, se llamará etanol.
• Si se trata de una cadena de propano, se llamará propanol.

Eventualmente, hará falta indicar de algún modo la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para
lo cual se emplea un número al inicio del nombre. Es importante tener en cuenta que siempre se
elige la cadena hidrocarbonada más larga como cadena principal y se debe seleccionar la posición
del grupo hidroxilo utilizando la menor numeración posible. Por ejemplo: 2-butanol.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor característico, aunque
también, con menos abundancia, pueden existir en estado sólido. Son solubles en agua ya que el
grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite
formar puentes de hidrógeno. En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor
masa molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más simples. A medida
que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la complejidad de la cadena carbonada, menos
solubles son en agua los alcoholes.
La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y las
ramificaciones de su cadena hidrocarbonada. Por otra parte, la formación de puentes de hidrógeno
no solo influye en la solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más
grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más ramificaciones tenga,
mayor serán los valores de estas dos propiedades.
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo hidroxilo.
Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con
qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base fuerte, el grupo
hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando como un ácido.
Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares electrónicos del oxígeno
hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga positiva y se comporta como una base
débil.
Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones químicas:
• Halogenación. Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar
halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con mayor facilidad que los
primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas reacciones son:
• Oxidación. Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes, formando
diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado (primario, secundario o
terciario). Por ejemplo:
o Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un átomo de hidrógeno
que está unido al carbono, que a su vez está enlazado al grupo hidroxilo, forman
aldehídos. Por otro lado, si pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono,
forman ácidos carboxílicos.

o Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de hidrógeno enlazado

al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman cetonas.
 o Alcoholes terciarios. Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto
que se les impongan condiciones muy específicas.
• Deshidrogenación. Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas
temperaturas y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos y
cetonas.

• Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para extraer el grupo hidroxilo
y obtener el alqueno correspondiente mediante procesos de eliminación.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos
Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante
la ecuación:

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Porello, éste es un
método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los
cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo
del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol
etílico, por hidratación del etileno, CH2 =CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo
Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos,
como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien
en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un
halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea
formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes
aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

3. MARCHA EXPERIMENTAL
3.1. MATERIALES Y EQUIPO
• Gradilla
• 10 tubos de ensayo
• Papel tornasol
• 3 pipetas de 5 ml
• Pinza de madera
• 4 vasos de precipitación de 50ml
• Espátula
Reactivos

• Etanol
• 1 propanol
• N- butanol
• Ter- butanol
• Alcohol amílico
• Alcohol metílico
• Carbonato de sodio
• Ácido sulfúrico concentrado
• Éter anhídrido
• Permanganato de potasio 0.3%
• Cloruro de sodio 10%
• Sodio metálico Carburo de calcio
• Ácido clorhídrico concentrado 10%
• Ácido acético
• Ácido salicílico
• Jarabe de glucosa
• Levadura de cerveza
3.2. DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. SOLUBILIDAD
Etiquetar 4 tubos de ensayos con los alcoholes: etanol, n-butanol, ter-butanol, y alcohol amílico.
Agregar 1 ml de cada alcohol en diferente tubo de ensayo.
Agregar a cada uno de los tubos de ensayo 1 ml de agua (destilada). Se podrá apreciar la solubilidad
de cada uno de los alcoholes.
Los alcoholes (ter-butanol, etanol) son solubles en agua, en cambio los alcoholes (n-butanol,
alcohol amílico) no son solubles y se logra apreciar una división entre ambos líquidos (fases).
Al tubo de ensayo que tiene ter-butanol agregar 0.5 g de carbonato de potasio

2. PROPIEDADES ACIDAS DE LOS ALCOHOLES

A 2.5ml de metano agregar un trozo pequeño de sodio metálico. Cuando se complete la reacción
agregamos 2.5 ml de éter. Agregar la solución en un vidrio de reloj y esperar a que evapore el
exceso de éter y alcohol. Posterior agregar 3 ml de agua, y observar la reacción con el tornasol.

3. LOS ALCOHOLES COMO BASES

Los alcoholes pueden actuar como dadores de elcetrones (bases) en reacciones con ácidos y con
trihalogenuros de alquilo.
Para proseguir con la experimentación colocamos 3 ml de 1-propanol; 2-propanol respectivamente
en cada tubo de ensayo, agregar a cada tubo de ensayo 2.5ml de HCl concentrado y observar
síntomas de reacción.
 4. OXIDACION DE ALCOHOLES
Etiquetar 3 tubos de ensayo: alcohol etílico, ter- butanol, 2propanol. Agregar 1 ml de cada alcohol
en diferente tubo de ensayo, añadir 5 ml de agua (destilada), agregar 3 gotas de permanganato de
potasio, dejar reposar y observar las reacciones que suceden.
El alcohol etílico presenta una coloración roja

5C₂H₆O + 4KMnO₄ → 5C₂H₄O₂ + 4MnO + 4KOH + 3H₂O

 El 2-propanol tiene una coloración: incolora en la parte superior y café en la inferior.

 El etanol no reacciona y se mantiene de color rosado intenso, casi morado.
 El ter- butanol no reacciona y se mantiene de un color morado.

5. PRESENCIA DE AGUA EN LOS ALCOHOLES

En un tubo de ensayo (seco) agregar un pequeño trozo de carburo de calcio, agregar 5 ml de etanol.
Observar la reacción, se llega a apreciar pequeñas burbujas, se verifica la presencia de agua en el
alcohol.
3.2.1. ENSAYOS PARA DIFERENCIAR LOS ALCOHOLES METILICO Y ETILICO
ENSAYO DEL ACETATO
Coloque en un vaso de precipitado 1ml de alcohol etílico absoluto y 1ml de acido acético
glacial, mezclar y añadir 1ml de acido sulfúrico concentrado, calentar la mezcla sin que
llegue a ebullición y dejar enfriar, añadir 5ml de una solución de NaCl al 10 %.

NOTA IMPORTANTE: NO DEJAR QUE LA SOLUCION LLEGUE A SU PUNTO

DE EBULLICION, MIRAR CONSTANTEMENTE QUE NO BURBUJEE.

Una vez calentada la solución determinar los olores que desprende el ACETATO DE
ETILO.
Repetir el procedimiento con el METANOL para realizar la comparación de los mismos.

En caso del ETANOL el olor nos da una clara señal de que se trata de una DIACETONA.
En caso del METANOL, no existe un cambio de brusco en cuanto el olor, por lo cual
podemos decir que en el ENSAYO DE ACETATO podemos diferenciar dichos alcoholes
por el olor.

ENSAYO DE ACIDO SALICILICO

Coloque en un vaso de precipitado 1ml de alcohol metílico puto con 0.25gr de acido
salicílico. Mezclar y añadir 1ml de acido sulfúrico concentrado y calentar suavemente y

enfriar. Después añadir 10ml de agua fría. Repetir el mismo procedimiento para el
ETANOL.
 Percibir el olor característico que desprenden ambos vasos.

En caso del METANOL, se siente un aroma característico al MENTISAN el cual es

gracias a la presencia de SALICILATO DE METILO.
En caso del ETANOL, el aroma desprendido es pobre a diferencia del otro alcohol, por lo
cual determinamos que podemos COMPARAR AMBOS ALCOHOLES mediante el olor.

4. ESTEQUIOMETRIA Y REACCIONES QUIMICAS

 5. CUESTIONARIO
a) ¿Como explica el hecho que los alcoholes tengan puntos de ebullición mucho más
altos que los hidrocarburos de los que derivan?
R.- Esta gran diferencia en los puntos de ebullición sugiere que las moléculas de etanol se atraen
entre sí con mucha más fuerza que las moléculas de propano. De esto son responsables dos fuerzas
intermoleculares: el enlace de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo Los alcoholes tienen puntos
de ebullición más elevados que los éteres y alcanos porque los alcoholes tienen interacciones
dipolo-dipolo y pueden formar enlaces de hidrógeno. La interacción más fuerte entre las moléculas
de alcohol requerirá más energía para romperlas teniendo como resultado un punto de ebullición
más elevado.
b) Desarrolle una guía de laboratorio para obtener alcohol etílico absoluto.
PREPARACION DEL ETANOL ABSOLUTO
OBJETIVO
o Preparar alcohol etílico absoluto por deshidratación con óxido de calcio.

MARCHA EXPERIMENTAL
REACTIVOS
Etanol de 96 º GL
Óxido de calcio
Benceno
Cloruro de calcio
Sulfato de cobre anhidro
Gasolina
Carburo de calcio

MATERIALES
balón de destilación de 500 mL
refrigerante
cabezal de destilación y accesorios
DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Mezclar en el balón, 250 mL de etanol al 96 º GL con 150 gramos de cal viva y armar en
posición reflujo el equipo de destilación, con un dispositivo de desecación que contiene
cloruro de calcio. Hervir el contenido del balón por espacio de 60 minutos con el
refrigerante a reflujo. Posteriormente trasvasar el contenido a otro balón de destilación
completamente seco y armar el equipo de destilación simple, todo el material debe estar
completamente seco.

2. Destilar luego la mayor parte del etanol absoluto ( 99.8 %) obtenido por ebullición con el
refrigerante a reflujo.

Ensayos del etanol absoluto:

1. Mezclar 5 mL de etanol absoluto con 5 mL de benceno: solución límpida cuyos

componentes no vuelven a separarse. Para obtener la separación en dos fases, deben
adicionarse unos mililitros de agua, se forman dos fases el benceno ocupa la fase superior.
 2. Repetir el ensayo con 5 mL de etanol absoluto de 96 % y 5 mL de benceno y anote sus
observaciones.

3. En otro tubo de ensayo desarrollar el ensayo con gasolina en las mismas proporciones que
el anterior caso.

4. Ensayar con 0.5 gramos de sulfato de cobre anhidro y 5 mL de etanol absoluto y anotar sus
observaciones.

5. En otro tubo de ensayo hacer la prueba con 0.5 gramos de carburo de calcio y 5 mL de
etanol absoluto y anote las observaciones correspondientes.
CONCLUSIONES
o El óxido de calcio sustrae toda el agua al etanol, por lo cual se logra obtener alcohol
etílico absoluto.
c) ¿A que se llama efecto salino y como se aplica?
R.- El efecto salino es la alteración de las propiedades termodinámicas o cinéticas de una
disolución electrolítica. Esta alteración es provocada al modificarse el coeficiente de
actividad de los iones del electrolito primario, debido a la presencia de los iones del
electrolito secundario.

El efecto salino se detecta por el aumento de la solubilidad de una sal poco o muy soluble;
cuanto más insoluble sea la sal primaria, más notable será el efecto salino.

Si se utiliza el sulfato de calcio como electrolito primario, su equilibrio iónico es el

siguiente:

CaSO4 (s) → Ca2+ (ac) + SO42- (ac)

Es un equilibrio heterogéneo con constante termodinámica igual a:

K= a (Ca2+, ac) sat* a (SO42-, ac) sat/ a (CaSO4, s)

Este procedimiento es bastante usado para realizar extracciones con solventes orgánicos,
en técnicas de microextracción en fase sólida y otras.

d) Explique en detalle los ensayos de Lucas y Yodoforo. ¿Para qué sirven? Desarrolle
ambos ensayos.
ENSAYO DE LUCAS
El reactivo de Lucas es una solución de ZnCl2 disuelto en HCl concentrado que se usa
en química orgánica. Esta disolución es usada para clasificar alcoholes de bajo peso
molecular. La reacción es una sustitución en el cual el cloruro reemplaza el grupo
hidroxilo. Un ensayo positivo es indicado por un cambio desde una solución limpia y sin
color a una turbidez, que se trata de la formación de un cloroalcano.

Cuando se agrega el reactivo de Lucas al alcohol, el H+ del HCl protonará el grupo -OH
del alcohol, tal que el grupo saliente H2O, siendo un nucleófilo más débil que el OH-,
pueda ser sustituido por el nucleófilo Cl-.

El reactivo de Lucas ofrece un medio polar en el que el mecanismo SN1 está favorecido.
En la sustitución nucleofílica unimolecular, la velocidad de reacción es más rápida cuando
el carbocatión intermediario está más estabilizado por un mayor número de grupos alquilo
(R-) donantes de electrones, unidos al átomo de carbono cargado positivamente. Los
alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente con el reactivo de Lucas para producir
turbidez, mientras que los alcoholes secundarios lo hacen en cinco minutos. Los alcoholes
primarios no reaccionan significativamente con el reactivo de Lucas a temperatura
ambiente.

De ahí que, el tiempo que toma la turbidez en aparecer es una medida de la reactividad del
tipo de alcohol con el reactivo de Lucas, y esto es utilizado para diferenciar entre las tres
clases de alcoholes:

o no hay reacción visible: alcohol primario

o la solución se turbia en 3-5 minutos: alcohol secundario
o la solución se vuelve turbia inmediatamente, y/o las fases se separan: alcohol
terciario, bencílico o alílico

La prueba es llevada a cabo generalmente a temperatura ambiente.

ENSAYO DE YODOFORMO
El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia volátil que
forma cristales de color amarillo pálido. El yodoformo fue preparado inicialmente por
Georges Serrulas en 1822 y su fórmula molecular fue identificada por Jean-Baptiste
Dumas en 1834. Es sintetizado en la reacción del haloformo mediante la reacción de yodo
e hidróxido de sodio con cualquiera de estos cuatro tipos de compuestos orgánicos: una
metil cetona: CH3COR, acetaldehído (CH3CHO), etanol (CH3CH2OH), y ciertos
alcoholes secundarios (CH3CHROH, donde R es un grupo alquilo o arilo).
 La reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la "prueba del
yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la presencia
de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios
(alcoholes metílicos). Algunos reactivos (por ejemplo yoduro de hidrógeno) convierten el
yodoformo en diyodometano. También es posible la conversión en dióxido de carbono: El
yodoformo reacciona con nitrato de plata acuoso para producir monóxido de carbono, que
es oxidado por la mezcla de ácido sulfúrico y pentóxido de yodo. Cuando es tratado con
plata elemental en polvo, el yodoformo es reducido, produciendo acetileno. Por
calentamiento el yodoformo se descompone para producir yodo diatómico, yoduro de
hidrógeno gaseoso, y carbón.

e) Confeccione una guía de laboratorio para obtener vino, sidra o cualquier otra bebida
alcohólica producto de proceso fermentativo.

6. CONCLUSIONES

7. BIBLIOGRAFIA