UNIVERSIDAD DEL NORESTE

QUIMICO FARMACEUTICO BIOLOGO

AREA DE CIENCIAS DE LA SALUD

ORGANICA
III
Nombre del alumno:
• Del Ángel Rojo Blanca Elizabeth
• Gallardo Rodriguez Jazmín Itzel
• Hernández Zaleta Esteban Julián
• Rangel Arenas Emiliano
• Montoya Zapata Melanie Michelle
• Ruiz Trejo Paola Alejandra

Reporte de Practica 1: SINTESIS DE

ALDEHIDOS Y CETONAS A PARTIR DE LAS
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES

COMPETENCIA PARA LOGRAR: Identificar la diferencia de los

aldehídos y cetonas a partir de las propiedades de los
alcoholes.

DOCENTE: Flora Vita Rodriguez Morales

SEMESTRE:3
GRUPO: B

03 de Febrero de 2024
NOMBRE DE LA PRACTICA: SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS A PARTIR
DE LAS PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
No. DE PRACTICA: 1 No. DE SESIONES: 2
No. DE INTEGRANTES MAXIMO POR EQUIPO: 5
FUNDAMENTO:
Los aldehídos y las cetonas son funciones en segundo grado de oxidación. Se
consideran derivados de un hidrocarburo por sustitución de dos átomos de
hidrógeno en un mismo carbono por uno de oxígeno, dando lugar a un grupo oxo
(=O). Si la sustitución tiene lugar en un carbono primario, el compuesto resultante
es un aldehído, y se nombra con la terminación -al. Si la sustitución tiene lugar en
un carbono secundario, se trata de una cetona, y se nombra con el sufijo -ona.
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un
átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados
aldehídos y cetonas.
En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical
Alquilo, con excepción del formaldehído o metanol.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales,
diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más
reactivos.
El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son
iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas.
En química, la solubilidad es la capacidad de un cuerpo o de una sustancia
determinada (llamada soluto) de disolverse en un medio determinado (llamado
solvente); es decir, es la cantidad máxima de un soluto que un solvente puede recibir
en determinadas condiciones ambientales. El soluto es la sustancia que se disuelve
en un determinado solvente. Puede ser un sólido, un líquido o un gas. Por lo general,
el soluto se encuentra en menor cantidad que el solvente en una disolución. El
disolvente o solvente es la sustancia en la que se disuelve un determinado soluto.
Por lo general, el solvente se encuentra en mayor cantidad que el soluto en una
disolución.
Los alcoholes pequeños son completamente solubles en agua; mezclar los dos en
cualquier proporción genera una sola solución. Sin embargo, la solubilidad
disminuye a medida que aumenta la longitud de la cadena hidrocarbonada en el
alcohol. A cuatro átomos de carbono y más allá, la disminución de la solubilidad es
notable; una sustancia de dos capas puede aparecer en un tubo de ensayo cuando
las dos se mezclan.
Considerando el etanol como un típico alcohol pequeño. Tanto en agua pura como
en etanol puro los principales atractivos intermoleculares son los enlaces de
hidrógeno. Para mezclar los dos, deben romperse los enlaces de hidrógeno entre
las moléculas de agua y los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de etanol. Se
requiere energía para ambos procesos. Sin embargo, cuando las moléculas se
mezclan, se forman nuevos enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua y las
moléculas de etanol.
La oxidación de un alcohol conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas. El medio
para la oxidación fuerte es el dicromato de sodio. Su vire es de anaranjado a verde.
Reacciones de esterificación de alcoholes: Los ésteres son el producto de la
reacción entre los alcoholes y los ácidos carboxílicos. Los esteres se utilizan como
saborizantes artificiales y saborizantes de frutas y flores se deben a la presencia de
ésteres volátiles como ejemplo: acetato de isopentilo (plátano) acetato de butilo
(piña), pentanoato de isopentilo (manzana, acetato de benzilo (jazmín)

MATERIALES
Materiales Reactivos
15 tubos de ensayo con tapón 13x100 4ml de alcohol etílico
1 gradilla 4ml de alchohol isopropilico
1 escobillón 2ml de alcohol metílico
6 pipetas serológicas de 2 mL 2ml de alcohol terbutilico
1 vaso de pp de 500mL 6ml de ácido acético
6 pinzas para tubos de ensayo 5ml de ácido sulfúrico
1 pipeta pasteur con bulbo 5ml de AgNO3
1 baño María 5ml de NH4OH
1 parrilla 2ml de etanol
1 matraz aforado de 10mL 2ml de isopropanol
1 matraz aforado 20mL 2ml de glicerina
1 gotero 1gr de NaOH
1 varilla de vidrio
1 piseta
1 perilla
3 matraz de 250ml
METODOLOGIA
EXPERIMENTO 1:
Rotula tres tubos de ensaye de 20 x 200 mm con los componentes que vas a
mezclar, conteniendo el primero alcohol etílico, el segundo alcohol isopropílico y el
tercero alcohol metilico , debes poner 1.5ml de cada uno y después se añaden 1.5ml
de ácido acético en el caso de la PRIMERA ESTERIFICACIÓN y 8 gotas de ácido
sulfúrico concentrado como catalizador, la mezcla se calienta en baño maría hasta
ebullición , se deja 3 minutos más vierte la mezcla sobre 25ml de agua helada
contenida en un matraz erlenmeyer de 250ml identifica el aroma de cada uno, ¿es
agradable o desagradable?

EXPERIMENTO 2: OXI DACI ÓN DE LOS ALCOHOLES

En éste caso la oxidación en
los alcoholes para formar cetonas, aldehídos y ácidos carboxilicos.
1.- Rotula tres tubos de ensaye de 20 x200 mm con el nombre del alcohol que vas
a estudiar
(alcohol etílico, isopropílico y Terbutilico)
2.- Agrega 1ml de alcohol en cada tubo de acuerdo al nombre etiquetado.
3.-Agrega 20 gotas de Ácido Sulfúrico diluido y 5 gotas de solución
de permanganato de potasio al 5 %
4.-Calienta ligeramente y con sumo cuidado registra el olor para cada producto

Precaución: Sé cauto siempre que quieras percibir el olor de cualquier

compuesto. No aspires a fondo, dirige los vapores a la nariz con la mano.

REACCIÓN DE TOLLENS PARA IDENTIFICACIÓN DE ALDEHÍDOS.

Reacción positiva para aldehídos, negativa para cetonas.(se efectúa solamente en
caso de obtener prueba positiva con ácido crómico paraevitar falsas positivas)

Procedimiento para la reacción de identificación.

Preparación del reactivo de hidróxido de plata amoniacal: En un tubo de ensayo
EXPERIMENTO 3: SOLUBILIDAD
Determinar la solubilidad relativa del etanol, isopropanol y glicerina en agua y éter.
Agregar 10 gotas del alcohol problema a 1 ml del solvente. Hacer las observaciones
con cuidado, ya que es difícil comprobar a simple vista la presencia de dos capas
distintas de líquidos, cuando ambas son incoloras.
Algunas Precauciones:
a) cuando se use el éter, el tubo de ensaye debe estar seco.
b) Tener cuidado de que no haya mecheros encendidos cerca cuando viertas o uses
éter, ya que es extremadamente flamable.
c) Los experimentos con éter hacerlos en la campana de extracción y cuando
deseches los residuos hacer correr el agua.
OBSERVACIONES
EXPERIMENTO 1: ESTERIFICACION

Figura 1. Comparación de los 3
alcoholes posterior a su prueba
con agua fría, esto por su
reacción exotérmica.
Figura 2. Se observa la
diferencia de capas incoloras
del alcohol isopropílico con el
agua fría.

Figura 3. Se observa el alcohol

isopropílico ligeramente café
cuando empezó a ebullir.
 EXPERIMENTO 2: OXI DACIÓN DE ALCOHOLES

Figura 1. Preparación de los

alcoholes añadiendo H2SO4 Figura 2 y 3. Formación de dos fases al agregar el
diluido. Al agregar este oxidante. Se tornan de diferente color cada alcohol.
compuesto ocurrió una
reacción exotérmica.

Figura 4. Se disolvió el Figura 5. Los demás

H2SO4, por lo que se alcoholes tuvieron una Figura 6. Al finalizar el
tomo esa apariencia en el apariencia incolora. experimento, todos los
alcohol isopropílico. alcoholes se volvieron
incoloros pero cada uno con
olor característico.
REACTIVO DE TOLLENS

Figura 2. Al desechar la solución

Figura 1. A pesar de que se indican ciertas cantidades del Reactivo de Tollens se logró
de solución de hidróxido de amonio al 5% en el interactuar con el Ag2O, de
reactivo de Tollens, este fue añadido hasta que se el consistencia terrosa, parecida a
óxido de plata quedara totalmente precipitado y la tierra común.
solución fuera cristalina.

EXPERIMENTO 3: SOLUBILIDAD

Figura 4. La única ocasión en la que

se pudo encontrar una diferencia
Figura 3. Así como en agua,
notable entre sustancias dentro del
en el éter tampoco se logró
mismo tubo fue con la glicerina y el
dar con una diferencia visible
éter.
entre ambas sustancias en el
tubo de ensayo
RESULTADOS
EXPERIMENTO 1: ESTERIFICACION
En el experimento 1 con la diferencia de aroma y de solubilidad observadas
macroscópicamente se demostró lo siguiente:
El alcohol isopropílico al contacto con el agua fría no fue soluble (formaba
burbujas incoloras que flotaban), su aroma percibido era parecido al vinagre.

El alcohol etílico al contacto con el agua fría no fue soluble, su aroma fue
desagradable, semejante al resistol.

El alcohol metílico al contacto con el agua fría no fue del todo soluble, su
percepción fue casi nula, sin embargo su aroma era muy tenue pero semejante al
resistol.

EXPERIMENTO 2: OXI DACIÓN DE ALCOHOLES

La oxidación de los alcoholes ocurrió de la siente manera:

MUESTRA DE ALCOHOL DESPUÉS DE AGREGAR EL OXIDANTE

ETANOL CH3CHO——- CH3COOH
CH3CH2OH
METANOL CH3CHO——- CH3COOH
CH3OH
ALCOHOL ISOPROPÍLICO CH3COCH3——— CH3COOCH3
CH3CH(OH)CH3

MUESTRA DE COMPUESTO
OLOR OBSERVACIONES
ALCOHOL FORMADO
Etílico Precipitado café Silicon frío Morado a café
 MUESTRA DE COMPUESTO
OLOR OBSERVACIONES
ALCOHOL FORMADO
Metílico Precipitado café Dulce Morado a café
Isopropílico Precipitado café Alcohol etílico Morado a café
desnaturalizado

EXPERIMENTO 3: SOLUBILIDAD
• Los alcoholes problema en agua fueron miscibles, por lo que no se observó
alguna fase o separación en la disolución.
• Los alcoholes en éter también fueron miscibles, no es buen disolvente, pero es
polar, más que nada se debió a que no eran estructuras tan complejas
• Sin embargo, la glicerina no fue miscible ya que es un ácido graso con estructura
compleja y el éter, aunque es polar no es un buen disolvente.

CONCLUSIONES
• La diferencia de solubilidad entre estos alcoholes se observaba con facilidad ya
que dentro de sus propiedades físicas se demuestra que entre más átomos de
carbono tiene el alcohol en su molécula, es decir cuenta con un mayor peso
molecular tiene baja solubilidad con el agua, y de igual manera por ejemplo en
la molécula como el alcohol metílico que cuenta con solo un carbono, es decir
con bajo peso molecular suele ser miscible en agua, es por ello que observamos
como ligeras burbujas transparentes que tienen sentido al corroborar su fórmula
química.
• Los alcoholes en presencia de un agente oxidante, los alcoholes primarios se
oxidan a aldehídos, para después a ácidos carboxílicos. Como se sabe el
permanganato de potasio es un oxidante fuerte, que al adicionar a un alcohol se
reduce a oxido de manganeso II, lo que provoca el café en la precipitación.
• En conclusión, los resultados indican que el etanol exhibe una mayor solubilidad
en agua en comparación con el isopropanol y la glicerina, atribuible posiblemente
a la formación de enlaces de hidrógeno. En teoría, tanto el isopropanol como la
glicerina presentan una solubilidad limitada en agua, pero nos pudimos dar
cuenta de que el isopropanol no mostraba una capa notable a simple vista como
para darle estas características, de hecho, en la glicerina fue complicado de ver,
mientras que, en éter, el etanol y el isopropanol demuestran una mayor afinidad
en comparación con la glicerina, que, comparado al agua, en el éter mostró una
menor solubilidad. Estas observaciones resaltan la influencia de las propiedades
químicas en la solubilidad y tienen implicaciones prácticas en la selección de
solventes para diversas aplicaciones.
CUESTIONARIO
1. Explica la diferencia de solubilidad del glicerol en éter.
El glicerol es un compuesto derivado del alcohol que posee tres grupos hidroxilo
que hacen que sea polar, lo que significa que tiene cargas eléctricas desiguales en
diferentes partes de su molécula, permitiendo interactuar con otras sustancias
polares, como el agua y el alcohol, a través de fuerzas intermoleculares, como
puentes de hidrógeno y fuerzas dipolo-dipolo, lo que facilita su solubilidad en ambos
solventes, sin embargo con el éter esto no es así ya que el éter es un disolvente
apolar lo que significa que no tiene carga elèctrica y no forma enlaces de hidrógeno
significativos.
2. Desarrolla la reacción química que se efectúa al reaccionar el etanol con
sodio.

3. Desarrolla la estructura de los productos de oxidación esperados en la

síntesis de los alcoholes usados en el experimento.

4. Identificación del grupo carbonilo en aldehídos y cetonas, en la

estructura.
5. ¿Qué compuesto ayudo a identificar un aldehído de una cetona?
La diferenciación entre aldehído y cetona se realizó mediante el test de Tollens, que
en presencia de un aldehído produce un precipitado oscuro de plata mientras que
las cetonas no reaccionan.

BIBLIOGRAFÍA:
• Álvarez, D. O. (2021, 15 julio). Solubilidad - concepto, ejemplos y producto
de solubilidad. Concepto. https://concepto.de/solubilidad/
• Libretexts. (2022, 2 noviembre). 13.3: Propiedades físicas de alcoholes.
LibreTexts Español.
https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/
Mapa%3A_Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica_(Wade)/13%3A_Estructur
a_y_S%C3%ADntesis_de_Alcoholes/13.03%3A_Propiedades_F%C3%ADs
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