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UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA


ESCUELA DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA I. INGENIERIA QUIMICA Y QUIMICA DE ALIMENTOS


PRACTICA No. 5
ALDEHIDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS ESPECFICOS
a) Comprobar la diferencia en reactividades de los aldehdos y cetonas frente a los
reactivos oxidantes: Fehling, Tollens y Permanganato de Potasio.
b) Observar la formacin de los precipitados caractersticos de los aldehdos y cetonas
al hacerlos reaccionar con la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
c) Comprobar la estructura caracterstica de compuestos carbonilcos conteniendo un
grupo metilo en posicin , para dar positiva la reaccin del haloformo.
II. TEORA DE LA PRACTICA
Los aldehdos y las cetonas tienen como grupo funcional el grupo carbonilo.
O

En un aldehdo el grupo carbonilo se encuentra unido a un tomo de carbono y a un


hidrgeno, excepto en el miembro ms sencillo de la serie de los aldehdos, el
formaldehido, en donde el grupo carbonilo est unido a dos tomos de hidrgeno.
O
R C H
Frmula general
de aldehidos

H
H C O
Formaldehido

En una cetona el grupo carbonilo se encuentra unido a dos tomos de carbono


R
R

C O

Frmula general
de cetonas

El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas se caracteriza por ser un grupo polar,
polaridad que es debida a la diferencia en electronegatividades entre el carbono y oxgeno
que lo forman.
+

C O

C O

_
C O
+

Los electrones del doble enlace se comparten de una manera desigual, debido a la
tendencia del oxgeno de atraer e_, esta tendencia produce una distorsin del orbital
molecular , de modo que la nube electrnica se encuentra ms cercana al oxgeno que
al carbono.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son apreciablemente solubles en el agua,
debido a su carcter polar y a su capacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno
entre una molcula y las molculas del agua.

H
H O

O
R C

H
H O

O
R C
R

Aldehido

Cetona

Pero al igual que en todos los compuestos orgnicos la solubilidad


aumento del peso molecular.

disminuye con el

La polarizacin del grupo carbonilo deja un carbono con marcado carcter electroflico
(cargado positivamente) el cual puede fcilmente reaccionar con los reactivos ricos en
electrones o reactivos nucleoflicos.
(+)

C O

C O

(_)

_
+
A B

C O: A
B
El enlace del grupo carbonilo se asemeja mucho al doble enlace etilnico por cuanto se
rompe y adiciona una molcula de reactivo; pero las reacciones caractersticas de los
compuestos carbonlicos son reacciones de adicin nucleoflica.
Los aldehdos presentan diferencia en su reactividad comparados con las cetonas.
Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a la adicin nucleoflica.
Los aldehdos se oxidan con facilidad y las cetonas no.
Los aldehdos tienen un grupo alquilo y las cetonas dos; y como los grupos alquilos son
donadores de electrones, (efecto inductivo positivo) el tomo de carbono del carbonilo en
las cetonas es menos positivo y por lo tanto menos reactivo frente a los agentes
nucleoflicos.
La presencia de grupos fenilos en las cetonas y aldehdos aromticos disminuye su
reactividad, ya que este grupo puede conjugar sus electrones con los del grupo carbonilo,
disminuyendo as la polaridad de este.
C

O
H

La menor reactividad de las cetonas, tambin es debida al mayor impedimento estrico de


dos grupos, alquilo o arilo, y al doble efecto inductivo hacia el grupo.
C O

ORDEN DE REACTIVIDAD
O

O
H

R C
H

O
Ar

O
R C

O
Ar C

O
Ar C

Ar

Las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas son de adicin nucleoflica y


entre las ms comunes tenemos las de adicin de derivados del amonaco:
ADICIN DE DERIVADOS DEL AMONIACO.
Entre los derivados del amonaco encontramos una gran cantidad de reactivos siendo todos
de frmula general:
H N G
H
Derivados Comnmente Utilizados para Caracterizar Aldehdos y Cetonas.
NH2 G
NH2 - OH
NH2 - NH2
NH2 - NH - C6 H5
NH2 - NH - C6 H4 (NO2)2

NOMBRE

DERIVADO
ESTRUCTURA

NOMBRE

Hidroxilamina

C N OH

Oxima

C N NH2

Hidrazona

Hidracina
Fenilhidracina

NH2

O
NH C NH2

2, 4 - Dinitrofenilhidracina

C NH C6H5

Fenilhidrazona

C N NH

2 ,4

NO2

Semicarbacida

Dinitrofenil
hidrazona

NO2

O
C N NH C NH2

Semicarba
zona

La reaccin entre estos reactivos y los compuestos carbonlicos de lugar a la formacin de


compuestos de estructura
C = N - G con lo cual puede comprobarse la presencia de
un grupo C = O en la molcula.
Reaccin General
C O +
Compuesto
carbonlico

H N G
H
Reactivo
derivado del
amonaco

C N G +
Compuesto de
adicin

H2O

Una de las reacciones de gran importancia es aquella en que se emplea como derivado del
amonaco, la 2, 4-Dinitrofenilhidracina.
NO2

NO2

C O
Aldehdo
o cetona

H2N NH

NO2

2,4-Dinitrofenilhidracina

Adems de las reacciones


oxidacin.

C N NH

NO2

H2O

2,4-Dinitrofenilhidrazona del
aldehdo o cetona correspondiente. (Precipitado de color
amarillo-naranja)

de adicin nucleoflica, tambin presentan

reacciones de

REACCIONES DE OXIDACION
Los aldehdos se oxidan con facilidad en presencia de agentes oxidantes dbiles como los
iones Cu+2 y Ag+, obtenidos de los reactivos de Fehling y Tollens respectivamente. Estas
reacciones se emplean para diferenciar un aldehdo de una cetona ya que estas ltimas no
reaccionan.
a) REACCIN DE FEHLING

C O
Aldehido

+2
+ 2 Cu

R COOH + Cu2O
Oxido cuproso
Acido
carboxlico
(rojo ladrillo)

La reaccin se evidencia por la formacin del precipitado rojo ladrillo de xido cuproso.

b) REACCIN DE TOLLENS.
R
C O

H
Aldehido

_
+
+ 2 Ag (NH3)2 OH

Reactivo de Tollens

R COO NH4 + Ag + NH3


Sal de amonio del Plata
metlica
cido carbxlico
(espejo de plata)

H2O

c) OXIDACIN CON KMnO4


En condiciones neutras las cetonas son resistentes a la oxidacin y solamente pueden
hacerlo en presencia de cidos o bases fuertes. Los aldehdos en cambio reaccionan con
KMnO4
en medio neutro, oxidndose fcilmente y formando la sal de cido
correspondiente.
_ +
R
COO
K + MnO2
R C O + KMnO4 / H2O
+ H2O
Dixido de
H
manganeso
( precipitado caf)
Las cetonas reaccionan en medio cido o bsico.

I)

R C

II)

R C

R'

KMnO4/ H2O

KMnO4/ H2O NaOH

O
R'

H2SO4

R C

R' C

MnSO4

OH

OH

O
R C

O Na

R' C

O Na

MnO2 + KOH

d) PRUEBA DEL HALOFORMO


Esta es una reaccin de oxidacin en donde el producto obtenido es el Iodoformo.
Esta prueba es caracterstica solamente para el acetaldehido, las metilcetonas R-CO-CH 3
y alcoholes secundarios de estructura:
R CH CH3
OH

Se emplea para la reaccin, una solucin de I 2 / IK en NaOH para liberar al NaOI


(hipoyodito de sodio) que es el agente oxidante.
O
CH3 C H + NaOI
Acetaldehido

O
R C CH3

NaOI

Metilcetona

H COO Na + CHI3 + NaI


Sal del cido Iodoformo
(precipitado
amarillo)
_ +
R COO Na
Sal del cido

CHI3 + NaI
Iodoformo
(precipitado
amarillo)

H2O

H2O

III- PARTE EXPERIMENTAL


Reactivos
Formaldehido, solucin acuosa al 10%....................................... 3 ml
Acetaldehido. 1 ml
Benzaldehdo............................................................................ 1 ml
Butiraldehido............................................................................ 0.5 ml
Acetona. 2 ml
Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina........................................
2 ml
Reactivo de Tollens.................................................................
3 ml
Reactivo de Fehling..................................................................
3 ml
Solucin acuosa de KMnO4 al 0.3%........................................
2 ml
Solucin acuosa de NaOH al 10 %..........................................
3 ml
Alcohol isoproplico..................................................................
1 ml
Acido sulfrico concentrado....................................................
1 gota
Solucin de I2 en KI.
3 ml
Procedimiento
1) Reaccin con el Reactivo de 2,4-Dinitrofenilhidracina
Prepare dos tubos de ensayo y coloque en cada uno 10 gotas del reactivo 2.4Dinitrofenilhidracina. Agregue al primero 5 gotas de formaldehido y al segundo 5 gotas de
acetona; deje en reposo las mezclas. Si no aparece precipitado, caliente en bao de mara
de 3-5 minutos, enfre el tubo y pngalo en hielo. Observe y anote los resultados.

ESTRUCTURA

PRODUCTO DE REACCION

OBSERVACION

2) Reaccin con el Reactivo de Tollens.


Prepare tres tubos de ensayo, colocando 1 ml de reactivo de Tollens, en cada uno. Aada
los siguientes compuestos carbonlicos de la siguiente forma:
Tubo No.1 5 gotas de solucin de formaldehdo al 10 %
Tubo No.2 5 gotas de solucin de benzaldehido
Tubo No.3 5 gotas de acetona
Caliente los tubos en bao de mara unos minutos y observe los resultados.
ESTRUCTURA

PRODUCTO DE REACCION

OBSERVACION

3) Reaccin con el Reactivo de Fehling.


Este reactivo se prepara en el momento de usarse, mezclando dos soluciones que se
conocen como solucin A (CuSO4 ) y solucin B (tartrato sdico potsico en NaOH),
respectivamente.
Para llevar a cabo la reaccin se coloca en un tubo de ensayo 3 ml de la solucin A y se
aade, agitando, 3 ml de solucin B hasta que el precipitado inicial se disuelva y quede
una solucin limpia de color azul oscuro. Reparta este reactivo as preparado en tres
tubos de ensayo y agregue a cada uno los compuestos carbonlicos en la forma siguiente:
Tubo No.1. Agregue 5 gotas de solucin de formaldehdo al 10 %
Tubo No.2. Agregue 5 gotas de Benzaldehdo
Tubo No.3. Agregue 5 gotas de acetona.
Caliente en bao de mara y anote los resultados.

ESTRUCTURA

PRODUCTO DE REACCION

OBSERVACION

4) Oxidacin con Permanganato de Potasio.


Prepare tres tubos de ensayo y coloque en ellos los reactivos como se detallan a
continuacin:
Tubo No.1 Coloque 10 gotas de formaldehido al 10 %
Tubo No.2 Coloque 10 gotas de Benzaldehdo (agitar)
Tubo No.3 Coloque 10 gotas de acetona
Aada a cada tubo 5 gotas de solucin de permanganato potasio al 3 %.
En el tubo donde no observe ningn cambio, divida su contenido en dos, colocando la
mitad en otro tubo. A uno de stos tubos agregue 2 gotas de NaOH al 10 % y observe los
resultados. Al otro tubo, agregue 3 gotas de H 2SO4 concentrado y caliente en bao de
mara y observe lo que ocurre.
NOMBRE

PRODUCTO DE REACCION

OBSERVACION

Formaldehdo
Benzaldehdo
Acetona (medio neutro)
Acetona (medio bsico)
Acetona (medio cido)

5) Reaccin de formacin de Haloformo.


Coloque en cuatro tubos de ensayo los siguientes compuestos:
Tubo No. 1
Tubo No.2
Tubo No.3
Tubo No.4

10 gotas de acetaldehdo
10 gotas de acetona
10 gotas de alcohol isoproplico
10 gotas de benzaldehdo

Aada a cada tubo 15 gotas de NaOH al 10 %, luego agregue 5 gotas de solucin de Yodo
en Yoduro de potasio (I2 / KI), agitando hasta que el color de la solucin de Yodo persista o
se forme un precipitado amarillo claro.
Observe y anote los resultados en el cuadro siguiente.
ESTRUCTURA

PRODUCTO DE REACCION

OBSERVACION

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