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I. OBJETIVOS ESPECFICOS
a) Comprobar la diferencia en reactividades de los aldehdos y cetonas frente a los
reactivos oxidantes: Fehling, Tollens y Permanganato de Potasio.
b) Observar la formacin de los precipitados caractersticos de los aldehdos y cetonas
al hacerlos reaccionar con la 2,4-Dinitrofenilhidracina.
c) Comprobar la estructura caracterstica de compuestos carbonilcos conteniendo un
grupo metilo en posicin , para dar positiva la reaccin del haloformo.
II. TEORA DE LA PRACTICA
Los aldehdos y las cetonas tienen como grupo funcional el grupo carbonilo.
O
H
H C O
Formaldehido
C O
Frmula general
de cetonas
El grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas se caracteriza por ser un grupo polar,
polaridad que es debida a la diferencia en electronegatividades entre el carbono y oxgeno
que lo forman.
+
C O
C O
_
C O
+
Los electrones del doble enlace se comparten de una manera desigual, debido a la
tendencia del oxgeno de atraer e_, esta tendencia produce una distorsin del orbital
molecular , de modo que la nube electrnica se encuentra ms cercana al oxgeno que
al carbono.
Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son apreciablemente solubles en el agua,
debido a su carcter polar y a su capacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno
entre una molcula y las molculas del agua.
H
H O
O
R C
H
H O
O
R C
R
Aldehido
Cetona
disminuye con el
La polarizacin del grupo carbonilo deja un carbono con marcado carcter electroflico
(cargado positivamente) el cual puede fcilmente reaccionar con los reactivos ricos en
electrones o reactivos nucleoflicos.
(+)
C O
C O
(_)
_
+
A B
C O: A
B
El enlace del grupo carbonilo se asemeja mucho al doble enlace etilnico por cuanto se
rompe y adiciona una molcula de reactivo; pero las reacciones caractersticas de los
compuestos carbonlicos son reacciones de adicin nucleoflica.
Los aldehdos presentan diferencia en su reactividad comparados con las cetonas.
Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas frente a la adicin nucleoflica.
Los aldehdos se oxidan con facilidad y las cetonas no.
Los aldehdos tienen un grupo alquilo y las cetonas dos; y como los grupos alquilos son
donadores de electrones, (efecto inductivo positivo) el tomo de carbono del carbonilo en
las cetonas es menos positivo y por lo tanto menos reactivo frente a los agentes
nucleoflicos.
La presencia de grupos fenilos en las cetonas y aldehdos aromticos disminuye su
reactividad, ya que este grupo puede conjugar sus electrones con los del grupo carbonilo,
disminuyendo as la polaridad de este.
C
O
H
ORDEN DE REACTIVIDAD
O
O
H
R C
H
O
Ar
O
R C
O
Ar C
O
Ar C
Ar
NOMBRE
DERIVADO
ESTRUCTURA
NOMBRE
Hidroxilamina
C N OH
Oxima
C N NH2
Hidrazona
Hidracina
Fenilhidracina
NH2
O
NH C NH2
2, 4 - Dinitrofenilhidracina
C NH C6H5
Fenilhidrazona
C N NH
2 ,4
NO2
Semicarbacida
Dinitrofenil
hidrazona
NO2
O
C N NH C NH2
Semicarba
zona
H N G
H
Reactivo
derivado del
amonaco
C N G +
Compuesto de
adicin
H2O
Una de las reacciones de gran importancia es aquella en que se emplea como derivado del
amonaco, la 2, 4-Dinitrofenilhidracina.
NO2
NO2
C O
Aldehdo
o cetona
H2N NH
NO2
2,4-Dinitrofenilhidracina
C N NH
NO2
H2O
2,4-Dinitrofenilhidrazona del
aldehdo o cetona correspondiente. (Precipitado de color
amarillo-naranja)
reacciones de
REACCIONES DE OXIDACION
Los aldehdos se oxidan con facilidad en presencia de agentes oxidantes dbiles como los
iones Cu+2 y Ag+, obtenidos de los reactivos de Fehling y Tollens respectivamente. Estas
reacciones se emplean para diferenciar un aldehdo de una cetona ya que estas ltimas no
reaccionan.
a) REACCIN DE FEHLING
C O
Aldehido
+2
+ 2 Cu
R COOH + Cu2O
Oxido cuproso
Acido
carboxlico
(rojo ladrillo)
La reaccin se evidencia por la formacin del precipitado rojo ladrillo de xido cuproso.
b) REACCIN DE TOLLENS.
R
C O
H
Aldehido
_
+
+ 2 Ag (NH3)2 OH
Reactivo de Tollens
H2O
I)
R C
II)
R C
R'
KMnO4/ H2O
O
R'
H2SO4
R C
R' C
MnSO4
OH
OH
O
R C
O Na
R' C
O Na
MnO2 + KOH
O
R C CH3
NaOI
Metilcetona
CHI3 + NaI
Iodoformo
(precipitado
amarillo)
H2O
H2O
ESTRUCTURA
PRODUCTO DE REACCION
OBSERVACION
PRODUCTO DE REACCION
OBSERVACION
ESTRUCTURA
PRODUCTO DE REACCION
OBSERVACION
PRODUCTO DE REACCION
OBSERVACION
Formaldehdo
Benzaldehdo
Acetona (medio neutro)
Acetona (medio bsico)
Acetona (medio cido)
10 gotas de acetaldehdo
10 gotas de acetona
10 gotas de alcohol isoproplico
10 gotas de benzaldehdo
Aada a cada tubo 15 gotas de NaOH al 10 %, luego agregue 5 gotas de solucin de Yodo
en Yoduro de potasio (I2 / KI), agitando hasta que el color de la solucin de Yodo persista o
se forme un precipitado amarillo claro.
Observe y anote los resultados en el cuadro siguiente.
ESTRUCTURA
PRODUCTO DE REACCION
OBSERVACION