FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

PRÁCTICA Nº7
“OBTENCIÓN DE ALCOHOLES”

CURSO:
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

DOCENTE:
Walter Rivas Altez

INTEGRANTES:

● Perez Huaman Arnold Jhims 21170103

● Rojas Benites Efrain Alexis 21170052
● Rodríguez Cabanillas Enmanuel 21170058
● Romero Ramos Luis Andre 21170159
● Patricio Vasquez Joel German 21170196

2022
 I. INTRODUCCIÓN:

En el siguiente informe, trata de comprender obtener y analizar las características

esenciales del alcohol, esto mediante experimentaciones realizadas en el laboratorio, esto
posee una aplicación muy práctica, importante para nosotros y las industrias, veremos
mezclas con el alcohol, además una mezcla de alcohol y agua puede determinarse el grado
alcohólico midiendo la densidad de manera directa con un alcoholímetro o luego de un
proceso llamado de destilación. Por lo que experimentaremos la destilación del alcohol,
sus características y sus reacciones del alcohol con diversos compuestos que
analizaremos con los materiales adjuntados.
 II. COMPETENCIAS:
 Realiza la extracción de alcoholes a partir de un producto comercial aplicando
las propiedades físicas que tienen los compuestos obtenidos.
 Diferencia los alcoholes obtenidos por destilación con reacciones químicas
generales y específicas de acuerdo con lo estudiado en el marco teórico.
 III. MARCO TEÓRICO

ALCOHOL:

Es un compuesto orgánico que contienen grupos hidroxilo (—OH). Son

compuestos muy comunes y son utilizados en la naturaleza, la industria y el hogar. La
palabra alcohol deriva del árabe al-kuhl y es uno de los términos químicos más antiguos.
Al inicio significaba “el polvo”, después: “la esencia”. El alcohol etílico obtenido del
destilado del vino era considerado “la esencia” del vino. El alcohol etílico (alcohol de
grano) se encuentra en bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos; alcohol metílico
(alcohol de madera), se utiliza como combustible y disolvente; alcohol isopropílico
(alcohol desinfectante), se usa para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando
hay pequeñas cortadas. (Wade, 2011). Los alcoholes se sintetizan a través de una gran
variedad de métodos, y el grupo hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos
funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles. La
obtención industrial del alcohol no se realiza de la glucosa ya que sería demasiado caro
usarla como materia prima. Por ello, se parte de las mezclas de azúcar de caña o de
remolacha u otros materiales ricos en almidón. (Wade, 2011).

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES:

 Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detenerla reacción en el

aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
 Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
 Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes
suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los
alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos

que contenga el compuesto:

 Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo

hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes
primarios, secundarios y terciarios.
 Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua.

Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos
unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reaccionan como base, el grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser

reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo tanto, como una base según
la ecuación general siguiente, en la que se obtiene un haluro de alquilo como producto:

H2 R - OH + H - X → R - X + O

SOLUBILIDAD

Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la

asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando
los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y
las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2
metil-2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una
parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del
hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos. Los puntos de ebullición de los
alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

 Hidratación de alquenos:

Se trata de una reacción de adición electrófila, El agua es un ácido muy débil, con una
concentración de protones insuficiente para iniciar la reacción de adición electrófila.
Es necesario añadir al medio un ácido (H2SO4) para que la reacción tenga lugar. Un
alqueno puede reaccionar con agua en presencia de un catalizador ácido muy fuerte para
formar un alcohol. Esta reacción es formalmente una hidratación (adición de
agua), con un átomo de hidrógeno adicionándose a un carbono y un grupo hidroxilo
adicionándose al otro. La hidratación de un alqueno es la inversa de la deshidratación
de alcoholes que estudiamos en la sección.

 Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

 Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de

catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl.
Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios.
También pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrogeno obtenido por la acción de un
ácido sobre un metal.
  Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a
un alcohol. Cuando se emplea forma aldehído, H2C=O, como producto de partida,
se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes
secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

Obtención de alcohol etílico mediante fermentación de carbohidratos

La Fermentación alcohólica es un proceso biológico de fermentación en plena ausencia

de oxígeno (- O2), originado por la actividad de algunos microorganismos que
procesan los hidratos de carbono (por regla general, azúcares: por ejemplo, la glucosa, la
fructosa, la sacarosa, es decir, cualquier sustancia que tenga la forma empírica de la
glucosa, es decir, una hexosa)para obtener como productos finales: un alcohol en forma
de etanol (cuya fórmula química es: CH3-CH2-OH), dióxido de carbono (CO2) en forma
de gas C6H12 06 2CO2 + 2CH3—CH2 OH Glucosa Etanol y moléculas de adenosín
trifosfato (ATP) que consumen los propios microorganismos en su metabolismo
celular energético anaerobio. El etanol resultante se emplea en la elaboración de algunas
bebidas alcohólicas, tales como el vino, la cerveza, la sidra, etc. En la actualidad
ha empezado a sintetizarse también etanol mediante la fermentación a nivel industrial a
gran escala para ser empleado como biocombustible. La fermentación alcohólica tiene
como finalidad biológica proporcionar energía anaeróbica a los microorganismos
unicelulares (levaduras) en ausencia de oxígeno a partir de la glucosa. En el proceso, las
levaduras obtienen energía disociando las moléculas de glucosa y generan como desechos
alcohol y CO2.Las levaduras y bacterias causantes de este fenómeno son
microorganismos muy habituales en las frutas y cereales y contribuyen en gran medida al
sabor de los productos fermentados.
 IV. MATERIALES:

Materiales / Reactivos Cantidad Fotografía

Tubos de prueba 10

Gradilla 1

Matraz o kitasato 1

Cocina eléctrica 1
 Cabeza de destilación
1

Manguera de refrigerante 1

Pipeta 1

Agua de bromo 1

1
Pinza
 1
Etanol

1
2- Butanol

Ter- butanol 1

FeCl3 1

Alcohol 1
 V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Introduzca 80 mL de la muestra problema de solución alcohólica en un matraz de

destilación (250 mL) arme un sistema de destilación, según se muestra en lo indicado por
el profesor. Destile con cuidado verificando que el calor aplicado no sea muy fuerte, de
manera que los vapores asciendan lentamente y se destile de una a dos gotas por segundo
(aproximadamente), tomando los valores de la temperatura cada minuto. Anote la
temperatura de destilación y compare con la temperatura de ebullición teórica.

Armamos el sistema para la obtención de alcoholes

Prueba del Dicromato de Potasio

En tres tubos de ensayo añadir 0.5 ml de K2CrO4 y una gota de H2SO4 concentrado para
formar ácido crómico. Seguidamente añadir al primer tubo 0.5 ml de etanol, al segundo
0.5 ml de 2-butanol y al tercero 0.5 ml de terc-butanol.
Prueba con el sodio metálico
En un tubo de ensayo añadir 1 ml de etanol (alcohol primario), otro 1 ml de 2-butanol
(alcohol secundario), y al último 1 ml de tert-butanol (alcohol terciario). Luego añadir
0.001g de sodio; se muestra en la imagen la reacción que sufren los alcoholes. En la parte
izquierda aparece el tert-butanol, en el medio el 2-butanol y a la derecha al etanol. Todos
con el metal añadido.
Prueba con el cloruro férrico
Para la siguiente experimentación usaremos dos tubos de ensayo en los que se añade
inicialmente a uno 1 ml de fenol y al otro 1 ml etanol. Posterior a ello se añadirá 1 ml de
cloruro férrico al %5 a cada uno de los tubos que contenían las muestras.

Prueba de agua con bromo

Para este procedimiento diluimos cristales de fenol con agua en un tubo de ensayo, en
otro añadimos etanol. Usamos agua de bromo como determinante de fenol. Se observó
tras agitar un precipitado blancuzco.
 VI. CUESTIONARIO

Mencione otros métodos para obtener alcoholes:

 Hidratación de alquenos: En las reacciones de hidratación de alquenos se

emplean ácidos fuertes no nucleofílicos, como el H2SO4 o el H3PO4. La reacción
es un equilibrio y para aumentar la producción del alcohol (desplazamiento del
equilibrio hacia los productos) se agrega un exceso de agua a la reacción.
 Hidrolisis de halogenuros de alquilo: Cuando un halogenuro de alquilo se
calienta en agua en ausencia de una base fuerte, pierde un ion halogenuro para
formar un carbocatión. El carbocatión reacciona después con agua para producir
un alcohol.
 Interprete los resultados: El experimento del presente informe se basó en la
obtención de alcoholes mediante la destilación. Este proceso se dio calentando el
líquido al punto de hacerlo ebullir, atrapando sus gases y luego combinándolos
con agua de forma que el resultado que se obtenía era alcohol a partir de una
bebida alcohólica (el alcohol venia combinado con otras sustancias).
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

 Métodos de Obtención de Alcoholes. (2013). Prezi.com.

https://prezi.com/afkmegk7gk9i/metodos-de-obtencion-de-alcoholes/

 grupoalcholes. (2022, July 26). Alcoholes. Blogspot.com. https://grupo-

alcoholes.blogspot.com/2011/06/

 Alcoholes. (2022). Sabelotodo.org.

http://www.sabelotodo.org/quimica/alcoholes.html

 José, J. (2022). Fermentación | LIBRO ELECTRÓNICO DE BIOQUÍMICA |

Juan José Martínez Guerra. Libroelectronico.uaa.mx.

https://libroelectronico.uaa.mx/capitulo-12-otras-vias/fermentacion.html

 Aldehídos y cetonas. (2022). Udec.cl.

http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm

 Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades. (2013). Concepto.

https://concepto.de/alcoholes/

 ALCOHOLES. (2022). Ehu.eus.

https://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/alcohol.htm