UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

TRABAJO: N°6

TEMA: ALCOHOLES Y FENOLES. REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y

DIFERENCIACIÓN

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: WALTER RIVAS ALTEZ

CICLO: III

AÑO: 2022

INTEGRANTES:

➔ Albornoz Rupire, Julio Cesar.

➔ Cox Anchayhua, Jonathan Alejandro

➔ Diaz Díaz, Fabian

➔ Garcia Jaramillo Leonardo

➔ Hermoza Camacho, Cesar Luis

➔ Vilchez Mendoza Deysy Beatriz

INTRODUCCIÓN

Se buscará explicar las propiedades químicas de los alcoholes y fenoles, junto con la
realización de algunos experimentos de laboratorio que tienen como fin observar y analizar
algunas reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles.
Como concepto introductorio del marco teórico podemos resaltar que los alcoholes
son aquellos compuestos orgánicos que poseen grupo funcional oxhidrilo (R-OH) y los
fenoles (Ar-OH). Ambos siendo estructuralmente parecidos al agua (H2O).

Con respecto al experimento de diferenciación y caracterización que se desarrollará

como punto central en este informe, se utilizarán los siguientes compuestos: dicromato de
potasio, sodio metálico, cloruro férrico y agua de bromo. Con el fin de observar y analizar los
resultados obtenidos para resaltar las diferentes clases de reacciones que se producen con
cada uno de estos compuestos junto con los alcoholes y fenoles que se utilizaran en el
experimento. Exponiendo la discusión de los resultados obtenidos y sus respectivas
conclusiones.

COMPETENCIAS

-Conocer y comprender los conceptos básicos sobre alcoholes y fenoles.

-Reconocer e identificar las diferencias entre alcoholes y fenoles.

-Analizar, interpretar y concluir correctamente, en base a los resultados del experimento.

-Diferenciar correctamente los diversos compuestos.

MARCO TEÓRICO

Alcoholes
McMurry (2008 ).En la práctica, el nombre del grupo alcohol está restringido a
compuestos que tienen a su grupo –OH unido a un átomo de carbono saturado con hibridación
sp3, mientras que los compuestos con su grupo –OH unido a un carbono vinílico con
hibridación sp2 se llaman enoles y los que están unidos a un anillo de benceno se llaman
fenoles.
Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza , y es esencial
en distintas aplicaciones industriales y farmacéuticas, por ejemplo se tiene al metanol que es
uno de los productos más importantes en la industria , también es conocido como alcohol de
madera porque se prepara calentando madera en ausencia de aire.
Es tóxico para los humanos y causa ceguera en pequeñas dosis como 15 mL, y hasta la muerte
si son en grandes cantidades como 100 a 250 mL.(p,599).

Figura 1:Alcoholes

Fuente:Emaze.

Fenoles
McMurry (2008).Los fenoles se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza,
y también sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como
adhesivos y antisépticos. El fenol es un desinfectante general que se encuentra en el alquitrán
de hulla; el salicilato de metilo ,que es un agente saborizante del aceite de gaulteria; y los
urusioles son los constituyentes alergénicos del roble venenoso y de la hiedra venenosa.(p,601).

Figura 2:Estructura del fenol

Fuente: Fisher Scientific.

Propiedades de alcoholes y fenoles
McMurry define lo siguiente “Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma
geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno. El ángulo del enlace ROH tiene
aproximadamente un valor tetraédrico ,por ejemplo 109 ° en el metanol , y el átomo de
oxígeno tiene hibridación sp3”.(p,602).
Al igual que el agua, los alcoholes y fenoles tiene puntos de ebullición altos ,ello es
producto por el enlace puente de hidrógeno.
Alcoholes a partir de la reducción de compuestos carbonílicos
McMurry (2008).La forma más general para preparar alcohol en el laboratorio , y en
los organismos vivos , es por la reducción de compuestos carbonílicos.
La reducción de un compuesto carbonílico adiciona el hidrógeno al enlace CO para
dar un alcohol; todos los tipos de compuestos carbonílicos pueden reducirse, incluyendo los
aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos y los ésteres.(p,609).

Figura 3:Reducción del compuesto carbonilo

Fuente: John, M (2008)

Reducción de aldehídos y cetonas

Los aldehídos se reducen para formar alcohol primario, y las cetonas se reducen para
formar alcohol secundario.

Figura 4:Reducción de aldehídos y cetonas

Fuente: John, M (2008)

Oxidación de alcoholes
Los alcoholes primarios producen aldehídos y ácidos carboxílicos, el alcohol primario las
cetonas, y el alcohol secundario por lo general no reacciona con la mayor parte de los agentes
oxidantes.

Figura 5:Oxidación del alcohol primario.

Fuente: John, M (2008)

MATERIALES:

Resorcinol Fenol Ácido benzoico

Cloruro férrico Tubos de ensayo Gradilla

PROCEDIMIENTO
1. Diferenciación de alcoholes con dicromato de potasio
Para esta reacción se usarán 3 tubos de ensayo, en cada uno disponer 0.5 ml de
cromato de potasio (K 2 CrO4 ) y una gota de ácido sulfúrico (H2 SO4 ). Posteriormente
se añade 0.5 ml de etanol (alcohol primario), otro 0.5 ml de 2-butanol (alcohol
secundario), y al último 0.5 ml de terc-butanol (alcohol terciario) y observaremos las
reacciones.

2. Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

Para esta reacción se usarán 3 tubos de ensayo. En un tubo de ensayo se añade 1 ml de
etanol (alcohol primario), otro 1 ml de 2-butanol (alcohol secundario), y al último 1
ml de terc-butanol (alcohol terciario). Luego se le agrega un pequeño trozo de sodio
metálico, y observaremos las reacciones.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

3. Diferenciación de alcoholes con cloruro férrico.
Para esta reacción se usarán 2 tubos de ensayo. El primero con 1ml de Etanol y el
segundo con fenol. En ambos echar una gota de cloruro férrico. Se agita y se
observarán los resultados.

4. Diferenciación de alcoholes con agua de bromo.

Para esta reacción se usarán 2 tubos de ensayo. El primero con 1ml de etanol y el
segundo con fenol. En ambos echar una gota de agua de bromo. Se agita y se
observarán los resultados.
RESULTADOS:
● Oxidación de alcoholes:
En el primer caso del etanol mezclado con el dicromato de potasio, se observa
que si ocurre una reacción que presenta un color azul verdoso oscuro.
En el segundo caso cuando se mezcla el 2-butanol con el dicromato de potasio,
se observa que si ocurre una reacción que presenta un color azul verdoso oscuro igual
que en el primer caso.
Y en el tercer caso cuando se mezcla el terc-butanol con el dicromato de potasio,
no se forma ningún nuevo compuesto por lo que no ocurre ninguna reacción.

● Diferenciación de alcoholes con sodio metálico:

En el primer caso del etanol mezclado con sodio metálico, se observó que hay
una reacción del hidrógeno que es liberado rápidamente en forma de gas y se manifiesta
con un burbujeo
En el segundo caso cuando se mezcla el 2-butanol con sodio metálico, se
observa que al igual que con el etanol que si hay reacción, pero es mucho más lento ya
que se manifiesta con un lento burbujeo.
Y en el tercer caso cuando se mezcla el terc-butanol con sodio metálico, no se
forma ningún nuevo compuesto ya que no se observó burbujeo ya que no hay reacción

● Prueba con el cloruro férrico:

En el primer caso del etanol mezclado con el cloruro férrico, se observó que no
hay reacción ya que mantiene el color amarillo caramelo original.
En el segundo caso cuando se mezcla el fenol con el cloruro férrico, se observa
que si reacciona ya que cambia a un color azul verdoso oscuro.

● Prueba con el agua de bromo:

En el primer caso del etanol mezclado con el agua de bromo, se observó que no
hay reacción ya que no presenta cambios.
En el segundo caso cuando se mezcla el fenol con el agua de bromo, se observa
que si presenta una reacción ya que se manifiesta un precipitado blanco
DISCUSIÓN:
Oxidación de alcoholes
● Los alcoholes primarios: reaccionan finalmente con los oxidantes, el K2Cr2O7 es un
oxidante. Es importante señalar que los hidrógenos son los que le dan la reactividad y
permiten que pueda haber una oxidación produciéndose así una reacción. En este caso
el oxígeno es muy electronegativo en comparación del carbono y el carbono es mucho
más electronegativo que el hidrógeno, debido a esta reactividad que tiene el hidrógeno
es que produce la oxidación de los alcoholes primarios. Esta reacción puede llevarse a
cabo también con otros oxidantes como con cromato de potasio peróxido de hidrógeno
o permanganato de potasio, estos oxidantes darán origen en primer lugar a un aldehído
hasta formar un ácido carboxílico. Por lo tanto, los alcoholes primarios mediante su
oxidación nos permitirán la obtención de un ácido carboxílico.
● Los alcoholes secundarios: estos también se oxidan, la diferencia más importante con
los alcoholes primarios es que el grupo funcional está enlazado a un carbono secundario.
Este hidrógeno es sustituido por el O2 , el hidrógeno es quien le da reactividad para que
se produzca la sustitución.
● Los alcoholes terciarios: estos no se pueden oxidar ya que no cuentan con un
hidrógeno que permita llevar a cabo la oxidación por ello no se presenta reacción.

Es importante señalar que en estas reacciones es vital la presencia de catalizadores, los

cuales se regeneran es decir colaboran con la reacción pero al final vuelven a su estado normal.

Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

La reacción consiste en la ruptura del grupo funcional hidroxilo, el sodio metálico va a
romper el enlace del hidrógeno con el oxígeno.
● Observamos que los alcoholes primarios reaccionan violentamente con el Na+ metálico
y el reaccionan darán origen a la sal de alcohol. Lo que da la reactividad son los
hidrógenos por ello los alcoholes primarios son altamente reactivos ya que poseen dos
hidrógenos.
● Los alcoholes secundarios también reaccionan con el Na+ metálico, pero la reacción es
más lenta, son mucho menos reactivos ya que solo tienen un protón (hidrógeno)
● Con los alcoholes primarios se manifiesta la reacción a través de un desprendimiento
del sodio en burbujas y este desprendimiento se da de manera rápida.
 ● Es importante controlar el tiempo para determinar la reactividad ya que en los
secundarios la reacción es más lenta.
● Para los alcoholes terciarios el sodio permanece intacto no reacciona ya que no
contienen un hidrógeno con el que pueda reaccionar.

Prueba con cloruro férrico

Se observa que el FeCl3 no va a reaccionar frente a compuestos con cadenas, esto se
debe a que este reactivo reconoce frente a los anillos aromáticos. Es por eso que el FeCl 3
reacciona con el fenol ya que este cuando con una cadena arilica y el FeCl3 va a reconocer esta
aromaticidad de la estructura química y al reaccionar evidencias los compuestos coloreados,
resultando un color azul oscuro.

Prueba con agua de bromo

El agua de bromo va a reaccionar con el anillo aromático, ya que sucederá es una
halogenación gracias a la reactividad del anillo aromático. El grupo funcional hidróxido es el
activamente, en orientación el halógeno realiza la halogenación en posición “orto” o en
posición “para”. Se evidencia esta reacción con la formación de un precipitado blanco.

CONCLUSIONES:
- En el laboratorio, se conoció la diferencia entre los alcoholes y fenoles, realizando una
serie de ensayos. Entre ellos, usando el reactivo FeCl3, que da una coloración morada
con fenol y con el alcohol se mantiene el color del reactivo
- Se concluyen las diferentes reacciones que tienen los tipos de alcoholes con los mismos
reactivos que son el sodio metálico y el dicromato de potasio, evidenciando de esta forma
propiedades independientes al tipo de alcohol.

RECOMENDACIONES:
- Es recomendable manipular con precaución el cloruro férrico ya que es una sustancia
corrosiva que puede causar graves daños de irritación y quemaduras en piel y ojos. Para
esto se tiene que trabajar con la indumentaria adecuada.
- Se recomienda manipular con orden y cuidado las muestras para evitar confusiones en las
diferentes reacciones de los tipos de alcohol.
CUESTIONARIO

1. Haga la ecuación redox para la reducción del Cr+6 en la reacción de oxidación de los
alcoholes.

2. Haga la ecuación para la prueba del FeCl3 con etanol y con fenol
Con el etanol:

Con el fenol;
3. Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alcoholes

En la industria se utilizan diversos procesos para la obtención de alcoholes,

generalmente deben cumplir dos requisitos, deben ser rentables económicamente y no deben
ser nocivos para el ambiente.
Los alcoholes inferiores de mayor importancia industrial son el metanol, etanol,
isopropanol y los butanoles. Los alcoholes amílicos (mezclas de pentanoles) tienen menos
aplicación pero sus aplicaciones se están incrementando.
El metanol es el más importante en todos los países industriales por las cantidades que
de él se consumen (producción 40 x 10^6 Tm). El etanol le sigue en segundo puesto con una
producción bastante menor. En países como USA o Inglaterra el precio lo fija la ley de la oferta
y la demanda, pero en Japón y en los países de la Europa Occidental, con objeto de proteger el
alcohol obtenido por fermentación de residuos agrícolas, el alcohol de síntesis tiene su precio
fijado. El tercer lugar lo ocupa el isopropanol (2-propanol).

Algunos ejemplos de estos procesos para la obtención de alcoholes serían:

a ) Fermentación:
Actualmente por fermentación de productos agrícolas se obtienen alrededor de 24 x
10^6 Tm de etanol por año. Las materias primas son: mosto de uva, melazas residuales de la
fabricación de sacarosa, almidón hidrolizado de patata, de maíz, o de otros cereales, líquidos
residuales de industrias de alimentos o caldos procedentes de la hidrólisis de materiales
celulósicos (paja, tallos, residuos forestales...).
La mayoría de las plantas se encuentran en Brasil, India y USA si bien Japón, México,
Sudáfrica y varios países de Europa Occidental son también productores. El primer país
productor de etanol por fermentación es Brasil (a partir de caña de azúcar).

La concentración del etanol así obtenido es del 15%, por lo que la destilación posterior
para obtener etanol es muy costosa.
b) Proceso OXO:
Mediante este método se pueden obtener
alcoholes primarios a partir de los alquenos. Primero,
en presencia de un catalizador adecuado, se hace
reaccionar a los alquenos con monóxido de carbono e
hidrógeno, formando aldehídos. Los aldehídos se
terminan reduciendo fácilmente a alcoholes primarios
por hidrogenación catalítica. Los productos preferidos
de este proceso son los alcoholes de cadena recta.

4.- Realice la ecuación química del alcohol con el sodio metálico.

Se formulan tres casos, cuando el alcohol es primario o secundario:

Para el tercer caso es similar, pero debido a la lenta reacción no llega a ser tan eficiente.
En los tres casos se genera un alcóxido, junto con un dihidrógeno. La reacción más eficiente es
con un alcohol primario, ya que su tiempo es muy pequeño a comparación de los alcoholes
secundarios y terciarios.

5.- Explique porque el alcohol etílico es tóxico para los seres humanos.
Es tóxico debido a que las membranas celulares son altamente permeables al etanol, por
lo que si ingresa al torrente sanguíneo este se esparce a casi todos los tejidos. Una vez dentro
el alcohol etílico altera el funcionamiento de dichas células, principalmente las neuronas,
dañándolas de forma irreversible. A partes, cuando el alcohol etílico se encuentra en el
organismo afecta a una gran variedad de mecanismo de neurotransmisión. Aún se desconoce
cuál es el mecanismo de acción del etanol en dichos sistemas, sólo se conocen sus efectos.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ALCOHOLES. (2017). Recuperado 12 de agosto de 2020, de

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISDEALCOHOLES_30806.pdf

Fenoles. (s. f.). www.sites.google.com. Recuperado 13 de agosto de 2020, de

https://sites.google.com/site/camilachavesquimica/home/fenoles
McMurry , J (2008).Química organica.Cengage Learning Edit
http://ifssa.ddns.net/biblioteca/files/original/21b95d2a98cd0d6963e5354fc2bc1fd2.pdf

Dianelys. (2021, 15 julio). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades.

Concepto. Recuperado 7 de julio de 2022, de https://concepto.de/alcoholes/

Sanz. (s. f.). Química orgánica industrial. Escuela de Ingenierías Industriales - UVa.
Recuperado 8 de julio de 2022, de https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php

Facultad de Ciencias UNAL (1 de marzo del 2021) Práctica Nº5: Reacciones de alcoholes y
fenoles [Archivo de video] https://www.youtube.com/watch?v=B1C2aPBTWTc

Laboratorio Docencia (2 de julio de 2020) Fenoles. Test de Cloruro Férrico FeCl3. [Archivo
de video] https://www.youtube.com/watch?v=t2JA7JJQ_YQ