1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

DE MÉXICO
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica I

Previo 1
“Clasificación de los compuestos por su solubilidad en
disolventes orgánicos y en disolventes reactivos”

Por:

 Cortés Cabañas Raúl Jair

 Martínez Medina Sergio Alejandro
 Trejo Galván José Raúl

Grupo: 1451-A/C

Carrera: Ingeniería Química

Semestre: 2023-I

Profesores: Adriana Lizbeth Rivera Espejel

Bernardo Francisco Torres

OBJETIVOS:

a) Reconocer y aprender mediante la experimentació n, las características físicas y

químicas de la solubilidad de los disolventes en los diferentes compuestos; orgá nicos
y disolventes reactivos.
b) Preparar las pruebas de solubilidad para la clasificació n del disolvente ideal en una
cristalizació n y ensayar acerca de su utilidad.
c) Aprender a utilizar e interpretar el sondeo de pruebas de solubilidad adquiridas.

1. Solubilidad

a) Explicación de la solubilidad como fenómeno físico.

La solubilidad es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra, la sustancia

que se disuelve se denomina soluto y donde se disuelve dicha sustancia se llama
solvente.

La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y la del soluto, así como la

temperatura y presió n del sistema.
La solubilidad de una solució n química puede ser expresada en porcentaje de soluto o
en unidades como moles por litro (m/l) o gramos por litro (g/l).

b) Relación entre solubilidad y estructura molecular.

La solubilidad es la capacidad que de una sustancia para disolverse en un solvente y la

estructura molecular es la configuración tridimensional de los átomos, por lo tanto la
relación que existe entre ambas es que una estructura molecular se vuelve más soluble en
cuanto sus átomos se encuentren más separados entre sí.
Cuando se disuelve un sólido o un líquido las unidades estructurales iones o moléculas se
separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por moléculas del
disolvente. Durante la disolución debe suministrarse energía para vencer las fuerzas
intermoleculares, esta energía se aplica para romper los enlaces entre las partículas del
soluto y es aportada por la formación de enlaces entre partículas de soluto y disolvente.

c) Polaridad y solubilidad.

Una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas intermoleculares del
soluto y el disolvente son semejantes, es decir lo polar es soluble en lo polar y lo no polar
es soluble en lo no polar.

Una molécula polar se manifiesta ya que alrededor se concentra una densidad negativa
dejándolo parcialmente desprovisto de electrones mientras que en el núcleo su densidad
es positiva.
d) Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad.
Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas intramoleculares
(enlaces iónicos, metálicos o covalentes principalmente).

Estas son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las sustancias.
Sin embargo, existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas moléculas
o iones y que hacen que estos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas son las que
determinan las propiedades físicas de las sustancias como, el estado de agregación, el
punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficial, la densidad, etc.

Además de afectar a los puntos de ebullición y de fusión, las fuerzas

intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general
es que lo semejante disuelve a lo semejante: las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las no polares en disolventes no polares.

e) Solvatación e hidratación.

Solvatación es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por moléculas
del disolvente, distribuidas de una forma específica. Cuando el disolvente es agua esta se
llama hidratación, es decir si en una disolución de agua con sal (cloruro de sodio) es el
soluto que interacciona con el agua que es el disolvente, a ese proceso se le llama
hidratación.

Pero ahora si se cambia el solvente por alcohol, glicerina, café, etc. Y se mezclan con la
misma sal, esos procesos serán de solvatación.

f) Disolventes próticos y apróticos.

Los disolventes próticos polares solvatan cationes y aniones de forma eficaz, son capaces
de formar puentes de hidrógeno porque contienen al menos un átomo de hidrógeno
conectado directamente a un átomo electronegativo (como los enlaces O-H o N-H).

Por ejemplo: el agua es un disolvente protico y polar también, al igual que los alcoholes, de
hecho, la característica más común de un disolvente prótico es la presencia de un grupo
OH en su estructura y pueden actuar como donadores o aceptores de puentes de hidrogeno

Los disolventes próticos polares pueden participar en reacciones que sirven como fuente
de protones (ácido), eliminando protones (base) o donando un solo par de electrones
como nucleófilo. Como fuertes donantes de enlaces de hidrógeno, los disolventes próticos
son muy efectivos para estabilizar iones en reacciones de sustitución nucleófila y
favorecen las reacciones donde se forman iones.

Los disolventes apróticos polares no son capaces de formar puentes de hidrógeno, ya que
no tienen átomos de hidrógeno conectados directamente a un átomo electronegativo.
Solo
sirven como medio de reacción y no solvatan nucleófilos. Los disolventes polares apróticos
favorecen las reacciones donde los iones son reactivos, (las reacciones SN2 son
significativamente más rápidas en los disolventes apróticos polares que en los disolventes
próticos).

2.- Pruebas de solubilidad

a) En disolventes orgánicos

La forma en que un compuesto orgánico se comporta frente a distintos medios

depende totalmente de su estructura química. Por ejemplo, un compuesto polar de
cadena corta es soluble en agua y también en éter. Un compuesto con carácter ácido
es soluble en medio alcalino. De ahí que en el análisis cualitativo orgánico se lleven a
cabo pruebas de solubilidad que darán una información fundamental con relación al
tipo de compuesto que está bajo estudio y por ende de los grupos funcionales
presentes en la molécula. Los disolventes orgánicos son compuestos orgánicos
volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes para disolver
materia prima, productos o

materiales residuales.
b) En disolventes reactivos

Para obtener datos sobre el comportamiento ácido base del compuesto problema, se
emplean disolventes reactivos que consisten en soluciones acuosas diluidas
de HCl, NaOH, NaHCO3 y en algunas ocasiones H3PO4 y H2SO4 concentrados, esto
solo en el caso de que el compuesto no haya resultado soluble en agua.

c) Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del

compuesto.

En general, un aumento en el peso molecular produce un aumento en las fuerzas

intermoleculares de un sólido, los polímeros y otros compuestos de peso molecular
elevado, presentan bajas solubilidades en agua y éter.

Un compuesto de cadena ramificada es más soluble que el compuesto

correspondiente de cadena recta, esto es debido a que la ramificación reduce las
fuerzas y las atracciones intermoleculares, por lo tanto, la posición del grupo funcional
en la cadena carbonada también afecta la solubilidad

d) Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización.

La cristalización es una de las técnicas más seguras en la purificación de sustancias en

estado sólido. Los compuestos cristalinos generalmente son más estables y fáciles de
manipular.

Antes de llevar a cabo la cristalización debemos tener una idea de la impureza del
material y la naturaleza sumando sus probables impurezas. A menudo se pueden
utilizar cualquiera de los métodos más comunes: cromatografía de capa fina, punto de
fusión, infrarrojo, etc. Y las muestras siempre deben de ser recristalizadas a puntos de
fusión constantes.

La disolución se puede efectuar mediante pruebas preliminares de solubilidad en

tubos de ignición, utilizando pequeñas cantidades del material y del disolvente,
primero en frio y luego en caliente.

 Las sustancias siempre suelen ser más solubles en los disolventes

químicamente similares.
 Con medios muy favorables para la cristalización, las sustancias deben de ser
muy solubles en caliente e insolubles en frío.
 Los disolventes
e) Orden de polaridad de los disolventes.

En química, se denomina polaridad de un disolvente al parámetro que mide

su polaridad y le confiere propiedades de solubilización de diferentes solutos.
Formula semidesarrollada Densidad
Disolventes (δ)

n-Hexano 0.659

Cloroformo 1.429

Acetato de 0.902
etilo

Acetona 0.791

Etanol 0.785

Metanol 0.791

Agua 1.000

f) Propiedades físicas de los disolventes orgánicos.

Disolventes orgánicos tienen bajos puntos de ebullición, se evaporan fácilmente, su

punto de inflamación es bajo. Cuanto más bajo sea el punto de inflamación mayor es
el riesgo de incendio o explosión.

g) Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

Cuando se trabaja con disolventes es importante saber qué disolventes se están

usando y qué medidas deben tomarse para protegerse contra su exposición nociva o
peligrosa. Se recomiendan las siguientes medidas de seguridad:
 Sepa con qué disolventes está trabajando.
 Lea las etiquetas y las hojas de datos sobre seguridad de materiales de los
disolventes. En ellas figuran los riesgos, efectos para la salud y las medidas para
su manejo seguro.
 Asegúrese de que el lugar de trabajo se encuentre adecuadamente ventilado.
 Si se recomiendan, use guantes, anteojos y máscara, botas u otra ropa de
protección, así como las cremas protectoras que se requieran.
 Si se utilizan equipos de respiración, compruebe que ofrezcan la protección
adecuada contra la exposición al disolvente.
 Tenga precaución al verter disolventes de un envase a otro, ya que podrían
incendiarse o explotar debido a la acumulación de electricidad estática.
 Limpie rápidamente los derrames de disolvente.
 Nunca debe lavarse las manos con disolvente.
 Nunca se deben hacer trabajos de soldadura, corte, u otras acciones que
requieran fuentes de ignición en lugares donde se usen disolventes.
 Almacene los disolventes inflamables en áreas bien ventiladas, fabricadas de
materiales pirorresistentes.
 Sujete al piso y afiance todos los tanques y equipos para su almacenamiento.
 Instale extinguidores de incendios en lugares accesibles de las áreas de
almacenamiento y trabajo.
 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN DISOLUCIONES
ORGANICAS

COLOCAR APROXIMADAMENTE 0.1g DE MUESTRA

DEL SOLIDO PROBLEMA, EN UN TUBO DE ENSAYE
LIMPIO Y SECO.

AGREGAR EL DISOLVENTE EN PORCIONES

PEQUEÑAS HASTA LLEGAR A 3 ml, AGITANDO
DESPUES DE CADA ADICION.

LOS RESULTADOS SE
CLASIFICARÁN DE LA
SIGUIENTE MANERA
EN CASO (+) SOLUBLE
DE: (-) INSOLUBLE

(+/-) PARCIALMENTE SOLUBLE

INSOLUBLE
SOLUBLE

OBSERVAR Y ANOTAR LOS CALENTAR A BAÑO MARIA PARA

CAMBVIOS SEDIDOS (GASES, LOS DISOLVENTES ORGANICOS Y
CAMBIO DE COLOR, DESPRENDE A FUEGO DIRECTO PARA AGUA.
CALOR)

SI EL COMPUESTO ES SOLUBLE EN AGUA

OBSERVAR Y ANOTAR EL PH DE LA
DEJAR ENFRIAR Y ANOTAR LOS
DISOLUCION
RESULTADOS DE LA FORMACION
DEL SOLIDO

NEUTRALIZAR Y RECOLECTAR LOS

R1 RESIDUOS EN LOS CONTENEDORE RECOLECTAR LOS RESIDUOS
CORRESPONDIENTES R2 EN LOS CONTENEDORES
CORRESPONDIENTES
Referencias:

Eaton, D.C. (1989). Laboratory investigation in organic chemistry United States of America:
MCGraw-Hill.

Chang Goldsby, C, G. (2010). Química (12. ed., Vol ) Mc Graw Hill

State Compensation Insurance Funde. La seguridad en el manejo de disolventes. (2020).

Disponible en: https://content.statefundca.com/safety/safetymeeting/SafetyMeetingArticle.aspx?
ArticleID=268
 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN
DISOLUCIONES ORGANICAS

COLOCAR APROXIMADAMENTE 0.1g DE

MUESTRA DEL SOLIDO PROBLEMA, EN UN TUBO
DE ENSAYE LIMPIO Y SECO.

AGREGAR EL DISOLVENTE EN PORCIONES

PEQUEÑAS HASTA LLEGAR A 3 ml, AGITANDO
DESPUES DE CADA ADICION.

LOS RESULTADOS SE
CLASIFICARÁN DE LA
SIGUIENTE MANERA
EN CASO (+) SOLUBLE
DE:
(-) INSOLUBLE

(+/-) PARCIALMENTE SOLUBLE

SOLUBLE INSOLUBLE

OBSERVAR Y ANOTAR LOS CALENTAR A BAÑO MARIA PARA

CAMBVIOS SEDIDOS (GASES, LOS DISOLVENTES ORGANICOS Y
CAMBIO DE COLOR, DESPRENDE A FUEGO DIRECTO PARA AGUA.
CALOR)

DEJAR ENFRIAR Y ANOTAR LOS

SI EL COMPUESTO ES SOLUBLE RESULTADOS DE LA FORMACION
EN AGUA OBSERVAR Y ANOTAR DEL SOLIDO
EL PH DE LA DISOLUCION

RECOLECTAR LOS RESIDUOS

NEUTRALIZAR Y RECOLECTAR LOS EN LOS CONTENEDORES
R1 RESIDUOS EN LOS CONTENEDORE R2
CORRESPONDIENTES
CORRESPONDIENTES