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SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES

SOLUBILITY AND CLASSIFICATION BY SOLVENTS

Daniela Cortés Muñoz, Valeria Giraldo Arango

Informe Práctica de laboratorio, 21 de junio de 2018


Laboratorio de Química Orgánica
Universidad de Antioquia – Seccional Oriente.

RESUMEN
Se busca examinar la solubilidad de algunos compuestos orgánicos en distintos disolventes,
teniendo en cuenta la reacción que estos tuvieron al interactuar con cada uno de los solventes y así
analizar las posibles causas de la solubilidad de dichos compuestos, además de implementar estas
observaciones para saber clasificarlos en alguno de los distintos grupos funcionales de la
solubilidad según sea el criterio de disolución que este obtuvo en el cual se observan las
características físicas, químicas y biológicas de los compuestos.
Palabra Clave: solubilidad, disolvente, soluto, grupo funcional.

ABSTRACT
ABSTRACT

INTRODUCCIÓN
Las moléculas de los compuestos orgánicos Existen millones de moléculas con
principalmente se basan en la química del propiedades físicas, químicas y biológicas
átomo de carbono, estos compuestos fueron diferentes. Esta diversidad tiene su origen en
asociados con los seres vivos ya que a partir la versatilidad que tiene el átomo de carbono
de estos se obtenían, pero con el para: enlazarse consigo mismo formando
conocimiento adquirido y los avances cadenas y anillos, unirse con otros elementos
científicos ahora se pueden obtener como y formar diferentes tipos de enlace σ y π. Los
derivados del petróleo y el carbón o a partir grupos funcionales son grupos específicos de
de procesos sintéticos. átomos dentro de las moléculas ya que son los
responsables para determinar las propiedades
Como regla general se dice que las moléculas
físico-químicas de esta.
semejantes disuelven a sus semejantes,
gracias a la similitud de sus estructuras y de La solubilidad se refiere a la facilidad con que
sus fuerzas de interacción. dos o más sustancias forman una solución, es
decir, una mezcla homogénea de varias
sustancias donde el compuesto dispersado en Agua: H2O
menor cantidad, se denomina soluto y el Éter etílico: éter
compuesto dispersante en mayor cantidad, se Ácido clorhídrico: HCL
denomina disolvente, obteniendo una Bicarbonato de Sodio: NaHCO3
facilidad para que dos o más sustancias
formen una solución.
Se examinaron diferentes sustancias para
reaccionar o disolverse en lo posible, en
solventes específicos, y al examinar la
solubilidad de los solutos en los disolventes
determinados se pueden establecer algunas
características de los compuestos orgánicos y
clasificarlos en uno de los grupos funcionales,
basándose en la naturaleza química de la
sustancia y teniendo en cuenta las diferentes
fuerzas intermoleculares, sin olvidar los
factores que afectan la facilidad con que dos
o más sustancias forman una solución:
Estructura, Efectos del pH, peso molecular, y
temperatura.
FIGURA 1 Elaborado por: Daniela Cortés y
Los compuestos orgánicos se han clasificado Valeria Giraldo
en grupos bastante definidos según su 2.2 Procedimiento
solubilidad en diferentes disolventes.
2. EXPERIMENTAL
 MATERIALES: tubo de ensayo y
pinzas para tubo de ensayo.
 SUSTANCIAS: Éter etílico, Hexano,
Acido clorhídrico al 10%,
Bicarbonato de sodio al 10%,
Hidróxido de sodio al 10%, Cloruro
de sodio, H2SO4 concentrado, H3PO4
(85%), Sacarosa, Ciclohexeno,
Anilina, Aceite, Acido
acetilsalicílico, b-naftol.
2.1 Procedimiento
 PALABRAS CLAVE 2.1 y 2.2
Soluto: Sto
Tubo de ensayo pequeño: T.D.E.P
Se prueba solubilidad: S.P.S
Hidróxido de sodio: NaOH
Acido sulfúrico concentrado: H2SO4
En Esta tabla se comparan los resultados
obtenidos a partir de la experimentación y la
FIGURA 2 Elaborado por: Daniela Cortés y comparación con los otros grupos.
Valeria Giraldo

3 RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Tabla 1. Resultados obtenidos en el experimento

Solvente/soluto Cloruro de Sacarosa Aceite Ácido


sodio acetilsalicílico
Agua Soluble Soluble Insoluble Soluble
Éter Insoluble Insoluble Soluble Insoluble
Hexano Insoluble Insoluble Soluble Insoluble
HCl 10% Soluble Soluble Insoluble Soluble
NaOH 10% Soluble Soluble Insoluble Soluble
NaHCO3 10% Soluble Soluble Insoluble Soluble

La Solubilidad es de gran importancia, ya que capaces de formar enlaces de hidrogeno y


es la capacidad que tiene cada sustancia posean menos átomos de carbono en su
(soluto) de mezclarse con otra (solvente) y cadena tendrán una mayor solubilidad en el
ayuda a identificar si la molécula es polar o si agua.
puede formar una interacción de puente de
hidrogeno (fuerza de atracción molecular). 3.1.1 Solubilidad del Cloruro de sodio
NaCl (polar)
Un Factor muy influyente en la solubilidad de
las moléculas es la interacción molecular,  Soluble en H2O: Al mezclar dos
como el puente de hidrógeno, ya que si se sustancias y el resultado obtenido es
tiene mayor grado de enlaces entre el soluto y una mezcla homogénea, hablando de
el solvente mas fuerte es su solubilidad. Es solución. En el caso del cloruro de
decir, que los puentes de hidrógeno aumentan sodio mezclada con el agua, los
la solubilidad de una molécula en otra. átomos de sodio (Na) y de cloruro
(CL) inicialmente ligados en conjunto
3.1 SOLVENTES Y SOLUBILIDAD EN bajo la forma de un cristal, son
DISTINTOS SOLUTOS disueltos por moléculas de agua (el
agua es el solvente).
El agua es un disolvente muy polar y posee la
capacidad de separar iones y formar puentes
Teniendo en cuenta la regla general
de hidrogeno, los átomos de carbono
que dice que las moléculas semejantes
asociados al grupo funcional actúan como
disuelven a sus semejantes por la
limitantes de la solubilidad en agua cuando la
similitud de sus estructuras y de sus
cadena supera los 5 átomos de carbono, las
fuerzas de interacción, la disolución
moléculas que poseen grupos funcionales
del NaCl (compuesto iónico muy NaCl se des ionizo disolviéndose en el
polar), en H2O (disolvente muy polar) bicarbonato completamente y se logra
se puede dar gracias al fenómeno demostrar su solubilidad.
denominado solvatación, donde las
moléculas del soluto se separan y
quedan rodeadas por las moléculas del 3.1.2 Solubilidad de la sacarosa C12H22O11
solvente gracias a que las fuerzas (polar)
intermoleculares son más fuertes que  Soluble en H2O: El agua es polar y el
las fuerzas intramoleculares, siendo compuesto de la sacarosa también es
así, los iones se separan y se ven polar, la sacarosa está formada por
atraídos con mayor fuerza por las fructosa y glucosa, que contienen
moléculas del H2O, es decir, el Na+ varios grupos “hidroxilo” o “OH” los
se ve rodeado por moléculas de cuales forman puentes de hidrógeno
oxígeno, y el Cl- por moléculas de con las moléculas de agua, lo que
hidrógeno. Se da una interacción facilita su solubilidad.
ion-dipolo.
 Insoluble en éter: El éter es un
 Insoluble en éter: El éter es un compuesto no polar y la sacarosa es
compuesto no polar y el NaCl es un un compuesto polar, es decir que el
compuesto polar, es decir que el C12H22O11 es insoluble por que
cloruro de sodio es insoluble y no hay No hay enlaces de solvatación
enlaces o solvatación existente en la existente en la solución.
solución.
 Insoluble en Hexano: El hexeno es
 Insoluble en Hexano: El hexeno es
una sustancia no polar y C12H22O11 es
una sustancia no polar y NaCl es un
un soluto polar, no es posible la
soluto polar, no es posible la
disolución puesto que las moléculas
disolución puesto que las moléculas
no polares del hidrocarburo (hexeno)
no polares del hidrocarburo (hexeno)
no solvatan a los iones por que
no solvatan a los iones por que
requieren mucha energía.
requieren mucha energía.
 Soluble en HCl 10%: El HCl es un
 Soluble en HCl 10%: Es un
disolvente polar y el C12H22O11 es un
disolvente polar por lo tanto disuelve
soluto polar, por lo tanto, el HCl
al NaCl, mediante puentes de
disuelve a la sacarosa mediante
hidrogeno.
puentes de hidrogeno.
 Soluble en NaOH 10%: El NaOH es
polar con concentración de pH fuerte
 Soluble en NaOH 10%: El NaOH es
y el NaCl es un compuesto polar, por
polar con concentración de pH fuerte
lo cual se forma una interacción
y el C12H22O11 es un compuesto polar,
ion-dipolo.
por lo cual se forma una interacción
ion-dipolo.
 Soluble en NaHCO3 10%: El
NaHCO3 es un compuesto polar y el
 Soluble en NaHCO3 10%: El
cloruro de sodio también es polar, el
NaHCO3 es un compuesto polar y la
sacarosa también es polar, el soluto apolar, por lo tanto, es
C12H22O11 se des ionizo disolviéndose insoluble.
en el bicarbonato completamente y se
logra demostrar su solubilidad. 3.1.3 Solubilidad del ácido acetilsalicílico
(polar)
3.1.2 Solubilidad del Ciclohexeno C6H10
(no polar)  Soluble en H2O: El agua es un
compuesto polar y al ser posible la
 Insoluble en H2O: El agua es un disolución del ácido en ella, se deduce
solvente polar y el ciclohexeno es un que también es un compuesto polar.
soluto apolar, el ciclohexano es una
molécula formada por enlaces  Insoluble en éter: El éter es un
covalentes no polares por lo tanto no compuesto no polar que no es capaz
es capas de formar puentes de de disolver el respectivo ácido, que es
hidrogeno. una sustancia polar.

 Soluble en éter: El éter es un solvente  Insoluble en Hexano: Como el


apolar y el C6H10 es un soluto apolar, hexano es no polar y posee más de
por ser compuestos semejantes se cuatro carbonos, no es soluble con el
disuelven. ácido acetilsalicílico que es
medianamente polar

 Soluble en Hexano: El hexano es un  Soluble en HCl 10%:


solvente apolar y el Ciclohexeno es un
soluto apolar, debido a que ambos son  Soluble en NaOH 10%: El NaOH es
apolares no hay posibilidad de formar un solvente polar, por lo tanto, el
puentes de hidrogeno, y presentan ácido acetilsalicílico que es
interacciones dipolo-inducido. medianamente polar se disuelve por
su carácter acido por el efecto de pH.

 Insoluble en HCl 10%: El HCl es un  Soluble en NaHCO3 10%: El


solvente polar mientras que el NaHCO3 es un solvente polar , el
ciclohexeno es un soluto apolar, por lo ácido acetilsalicílico que es
tanto, es insoluble. medianamente polar se disuelve por
carácter acido por el efecto de pH.
3.2 CLASIFICACION POR SOLVENTES
 Insoluble en NaOH 10%: El NaOH
es un solvente polar y el ciclohexeno Se realizo prueba de solubilidad de la muestra
es un soluto apolar, por regla general número 8 con:
se disuelve semejante a semejante,
por eso es insoluble. H2O: resultado soluble
Éter: resultado insoluble

 Insoluble en NaHCO3 10%: El Teniendo en cuenta los resultados de


NaHCO3 es un solvente polar solubilidad, se determinó que la muestra
mientras que el ciclohexeno es un corresponde al grupo G2 que pertenece a los
siguientes grupos funcionales posibles: sales,
glicoles, carbohidratos y aminoácidos.
Gracias a los resultados de solubilidad con los
correspondientes solventes, se logra deducir
que la muestra es una sustancia polar ya que
fue posible que se disolviera en agua,
sustancia polar, pero no lo hizo en el éter,
sustancia no polar.