Actividad previa no.

“Clasificación de los compuestos por su solubilidad en disolventes

orgánicos y en disolventes reactivos”

Equipo no. 7

Abraham Falcon Flores

Objetivos

a) Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes orgánicos

y disolventes reactivos.

b) Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en
una cristalización.

c) Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad.

I. Solubilidad

a) La solubilidad es la capacidad de un soluto para disolverse en un solvente, esta

depende de propiedades como lo son la temperatura, la presión, el pH y de la naturaleza
del soluto y el solvente mismos.

b) La regla general es que “lo semejante disuelve a lo semejante”. Las sustancias polares
se disuelven en disolventes polares, y las sustancias no polares en disolventes no
polares. Un ejemplo es el agua, aunque es una molécula eléctricamente neutra, tiene una
región positiva (átomos de H) y una negativa (átomo de O).

c) Soluto polar en un disolvente polar (se disuelve): Cuando se piensa en el cloruro de

sodio disuelto en agua, parece extraordinario que los iones con cargas opuestas puedan
separarse. Soluto polar en un disolvente no polar (no se disuelve): Si vierte y agita cloruro
de sodio en un disolvente no polar como trementina o gasolina, verá que la sal no se
disuelve. Soluto no polar en un disolvente no polar (se disuelve): La “cera” de parafina se
disuelve en gasolina.

d) Las fuerzas intermoleculares son fuerzas de atracción entre las moléculas, ejercen
mayor influencia en las formas condensadas de la materia, los líquidos y los sólidos, ya
que aquí están en continuo contacto una con otra; son las principales responsables de las
propiedades macroscópicas de la materia (punto de fusión, punto de ebullición, etc.).
Fuerzas dipolo-dipolo, Fuerzas de dispersión de London, Fuerzas ion-dipolo, Puentes de
hidrógeno.
e) La solvatación es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por
moléculas del disolvente, distribuidas de forma específica, a veces puede resultar
extraordinario como iones con cargas opuestas se logran separar ya que se necesita
mucha energía para lograr esto, esto se debe a la fuerte solvatación y también al
incremento de la entropía cuando se disuelve.

f) Los disolventes próticos son aquellos que tienen protones ácidos, en la forma de un
grupo -OH o -NH generalmente, algunos ejemplos de estos disolventes son el metanol y
el etanol. Por otro lado, los disolventes polares apróticos son aquellos que son polares,
pero no tienen un grupo -OH o -NH.

II. Pruebas de solubilidad

a) La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del

método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en
que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están
íntimamente relacionadas.

b) Para obtener datos sobre el comportamiento ácido base del compuesto problema, se
emplean disolventes reactivos que consisten en soluciones acuosas diluidas de ácido
clorhidrico, hidroxido de sodio, bicarbonato de sodio y en algunas ocasiones ácido
fosfórico y ácido sulfúrico concentrados, esto solo en el caso de que el compuesto no
haya resultado soluble en agua.

c) La interpretación de pruebas de solubilidad de un compuesto orgánico en ciertos

disolventes generalmente conduce hacia una información más específica acerca del o los
grupos funcionales presentes en su estructura, así como de su polaridad y sus
características ácido base. La solubilidad de una sustancia es una medida del equilibrio
entre la sustancia pura y su disolución.

d) La técnica más empleada para la purificación de compuestos sólidos es la

cristalización, que consiste en disolver el soluto en la mínima cantidad de un disolvente
caliente apropiado. Los compuestos orgánicos a temperatura ambiente se purifican
frecuentemente mediante la cristalización. El material disuelto tendrá una solubilidad
menor al enfriar e irá precipitando.

e) La polaridad es una medida del campo eléctrico producida por la separación de carga
dentro de una molécula. El orden de polaridades de los disolventes que comúnmente se
usa es:
agua>acetonitrilo>metanol>etanol>tetrahidrofurano>propanol>ciclohexano>hexano.

f) Bajos puntos de ebullición, se evaporan fácilmente, su punto de inflamación es bajo.

Cuanto más bajo sea el punto de inflamación mayor es el riesgo de incendio o explosión.
El carácter volátil de los disolventes hace que éstos se evaporen rápidamente en el aire,
alcanzando concentraciones importantes en espacios confinados. Liposolubles, es decir,
que una vez que se introducen en el organismo tienen afinidad por los tejidos grasos y no
suelen disolverse en agua.

g)
● Conocer los disolventes con los que se trabajara.
● Informarse acerca de los riesgos, efectos para la salud y medidas para su manejo
de estos disolventes, leyendo las hojas de seguridad y las etiquetas de los frascos
del reactivo.
● Utilizar una vestimenta adecuada para el laboratorio (bata, lentes de seguridad,
zapatos cerrados, máscara y guantes en caso de ser necesario.
● No ingerir alimentos y bebidas cuando se ha manejado un disolvente, ni dentro de
la zona de trabajo.
Bibliografía
 Morrison, R.T. y Boyd, R.N., Química orgánica, 5a edición, México, Ed. Addison
Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998.
 McMurry, J., Química Orgánica, 5a edición, México, Ed. International Thomson
Editores, S.A. de C.V., 2001.
 Skoog, D. A., West, D. M., & Holler, F. J. (1997). Fundamentos de química
analítica (Vol. 2). Reverté.
 LABORATORIO DE ANÁLISIS FUNCIONAL ORGÁNICO, SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ,Recuperadode:http://sgpwe.izt.uam.mx/files/users/uami/jaislocr/A
FO/PRACTICA_2_Solubilidad_de_compuestos.pdf.