Docente: Juan Carlos Medina Sierra

UNIVERSIDAD DEL ATLÁNTICO

Magister Ciencias - Química
FACULTAD DE INGENIERÍA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA

Laboratorio N°3 Solubilidad y Cristalización

Jesús David Herrera R., Víctor Manuel Caraballo S., Antonio Eduardo Clavijo C.
Laboratorio de Química Orgánica I
Grupo 1A
Grupo de laboratorio N°1
Fecha de realización: 24 de agosto de 2021, Fecha entrega: 24 de agosto de 2021
Resumen
En el laboratorio, la preparación de disoluciones es de lo más común en las prácticas con compuestos
orgánicos, pero no todos estos se disuelven de la misma forma para cada disolvente conocido.
Aprender a seleccionar que disolvente es más óptimo para cada soluto orgánico por el diagrama de
flujo de solubilidad es la misión, además de relacionar el buen cumplimiento de este con la práctica
de recristalización de sólidos.

Palabras claves: Disoluciones, Solubilidad, Recristalización.

Abstract

In laboratory, the preparation of solutions is most common in practices with organic compounds, but
not all of these dissolves in the same way for each known solvent. Learning to select which solvent
is more optimal for each organic solute by the flow diagram of solubility is the mission, in addition
to relating the good fulfillment of this with the practice of recrystallization of solids.

Keywords: Solutions, Solubility, Recrystallization.

1. Introducción 1. Un alto poder de disolución de la

La solubilidad es la capacidad de una
sustancia de disolverse en otra llamada
disolvente. También hace referencia a la masa
de soluto que se puede disolver en
determinada masa de disolvente, en ciertas
condiciones de temperatura, e incluso presión.
La solubilidad la podemos encontrar en
diferentes mezclas como por ejemplo en el ion
común es muy difícil encontrar ya que el ion
común es principal en la solubilidad.
La recristalización es una de las técnicas
empleadas para purificar sólidos, es decir
separar un compuesto de sus impurezas. Este
método se basa en la diferente solubilidad que
presenta la sustancia a purificar y sus
impurezas en un solvente o mezcla de
solventes.
Las características más deseables para un
solvente de recristalización son:
sustancia a purificar en caliente y un
comparativamente bajo poder en frío.
2. Debe formar buenos cristales de la
sustancia a purificar.
3. Debe poseer un punto de ebullición
relativamente bajo para poder ser
fácilmente eliminado.
4. No debe reaccionar químicamente con la
sustancia a purificar.
5. Si aparecen dos o más solventes posibles,
la elección final dependerá de la facilidad
de manipulación, toxicidad,
inflamabilidad y costo.
2. Marco Teórico:
Solubilidad:
Las disoluciones están siempre presentes en
nuestro entorno, medios como el agua y el aire
son considerados como tales y se definen
como: “mezcla homogénea de dos o más
sustancia. El soluto es la sustancia presente en
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menor cantidad, y el disolvente el que está en
mayor cantidad” [1, p. 106]. Esto quiere decir
que es muy poco común encontrar realmente
sustancias puras naturalmente, debido a que
las moléculas han estado en contacto con otras
de distinta especie por muchos años.
Conociendo que las disoluciones son mezclas
homogéneas, esto indica en que todas las
sustancias que la componen deben presentar el
mismo estado de agregación para notar la
única fase visible, pero llega un momento en
que suficiente disolvente no hay para que más
solutos sean añadidos y disueltos. Con esto
abarcado, se trata el término de solubilidad
cómo: “la máxima cantidad de soluto que se
disolverá en una cantidad dada de disolvente a
una temperatura específica” [1, p. 108].
Con esto, los químicos han denominado una
clasificación de las sustancias dependiendo de
este grado de solubilidad en comparación a
distintos tipos de disolventes. “Una disolución
saturada contiene la máxima cantidad de un
soluto que se que se disuelve en un disolvente
en particular, a una temperatura específica.
Una disolución no saturada contiene menor
cantidad de soluto que la que es capaz de
disolver. Un tercer tipo, una disolución
sobresaturada, contiene más soluto que el que
puede haber en una disolución saturada [1, p.
468]”.
Pero, ¿Cómo se podría explicar que tan soluble
es determinado soluto con cierto disolvente?
Esto se resuelve con el dicho de que “lo
semejante disuelve lo semejante”. Sabiendo
que para que una disolución se de las fuerzas
de atracción moleculares de interacción tipo
soluto-disolvente deben ser mayores a las de
interacciones tipo disolvente-disolvente y
soluto-soluto. Al haber muchas moléculas de
disolvente, si las fuerzas intermoleculares que
presentan son parecidas, el soluto se disolverá
en mayor o menor medida, dependiendo de las
comparaciones entre estas en el tipo y
magnitud [1, p. 470].
Compuestos iónicos se disuelven más en
disolventes polares que en apolares, los
alcoholes de poca extensión de cadena de
carbones son completamente solubles en agua
debido a la formación de puentes de
hidrógeno, entre otros casos son muestra de la
predicción de la solubilidad de una sustancia
hacia determinado solvente debido a su
estructura y propiedades.
Dicho esto
Tabla 1. Grupos funcionales posibles
determinados por su solubilidad a ciertos
disolventes.
Recristalización:
La cristalización es el proceso en el cual un
soluto disuelto se separa de la disolución y
forma cristales [1, p. 468]. Por ende, este está
relacionado a la solubilidad ya que aprovecha
la función de las soluciones sobresaturadas de
no romper las interacciones soluto-soluto del
sólido que se desea disolver. Ahora bien,
sabiendo que la solubilidad está también
relacionada a una temperatura específica,
dónde puede cambiar una solución de
capacidad para disolver si cambia esta
temperatura sobre la disolución, entonces se
podría obtener sólidos más libres de impurezas
por una práctica conocida como la
recristalización, la cual, es una técnica
utilizada para purificar compuestos sólidos
que tienden a ser más soluble en líquidos
calientes que en líquidos fríos. Durante la
recristalización, un compuesto sólido impuro
se disuelve en un líquido caliente hasta que la
solución está saturada, y entonces el líquido se
deja enfriar. Idealmente, las impurezas que
están presentes se mantendrán en la solución y
no se incorporarán a los cristales crecientes
(Ilustración 1). Los cristales pueden eliminarse
luego de la solución por filtración. No todo el
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compuesto es recuperable, algunos
permanecerán en la solución y se perderán. [2].
Figura 1. Procedimiento resumido para la
recirstalización de solutos.
3. Objetivos
1. Observar la solubilidad de algunos
compuestos orgánicos en varios
solventes y correlacionar este
parámetro con la estructura de las
sustancias utilizadas.
2. Purificar un sólido por
recristalización utilizando el criterio
de buena solubilidad en caliente y
poca solubilidad en frío.
3. Desarrollar habilidad y destreza en
el empleo de la filtración a
gravedad, filtración al vacío y la
selección del solvente adecuado
para la cristalización.
4. Estudiar las bases físicas
conceptuales de la cristalización
como método de purificación de
compuestos orgánicos.
4. Materiales y reactivos:
Materiales de práctica de solubilidad de
compuestos orgánicos:
 Tubos de ensayo.
 Gradilla.
 Gotero.
 Vasos de precipitado de 100ml.
 Espátula.
Reactivos de práctica de solubilidad de
compuestos orgánicos:
 Hexano (C6H14).
 Isopropanol (C3H8O).
 Formaldehido (CH2O).
 Ácido etanoico (CH3COOH).
 Agua (H2O).
 Éter ((C2H5)2O).
 Ácido clorhídrico al 5% (HCl).
 Hidróxido de sodio al 10% (NaOH).
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Materiales de práctica de recristalización:
 Erlenmeyers.
 Equipo de calentamiento.
 Embudo cónico.
 Filtro de pliegues.
 Equipo de filtración de vacío.
 Papel filtro.
 Embudo Buchner.
 Filtro redondo.
 Bomba de vacío.
 Pinzas de sujeción.
 Espátula.
 Vidrio de reloj.
Reactivos de prácticas de recristalización:
 Disolvente
 Solido a cristalizar
5. Procedimiento:
Práctica de solubilidad de compuestos
orgánicos:
Se sirvieron en vasos de precipitados
volúmenes pequeños de los solutos a estudiar
(Hexano, Isopropanol, ácido etanoico y
formaldehído).
Con el gotero se succiona una pequeña
cantidad de cada soluto y se vierte dentro de
un tubo de ensayo.
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con el equipo de calentamiento hasta el punto
de ebullición. Para luego rápida y
cuidadosamente verterlo a otro Erlenmeyer
dónde se deposita el soluto sólido y con la
ayuda de un embudo cónico. Se transportó el
Erlenmeyer con la disolución al equipo de
calentamiento y se le añadió gradualmente
disolvente hasta el punto que todo el sólido se
Figura 2. Hexano y Agua en tubo de ensayo.
disolviese completamente.
Luego se agregó agua destilada al tubo, se
agita, observamos y se coloca en la gradilla.

Ahora bien, dependiendo si el soluto se

disolvió o no, existe este diagrama de flujo
(Ilustración 2) que guía que disolventes se
usaran tras cada resultado de insoluble o
soluble para el resto de la práctica y a que
clasificación se dirigen. Cabe destacar que el
proceso es el mismo que con el realizado con
el agua. En la sección de Datos y Resultados
se muestra la línea de disolventes que se Figura 5. Filtración de la disolución.
experimentó para cada soluto.
Se preparó un tercer Erlenmeyer con un
embudo ya calentado forrado con filtro de
pliegues. Sin perder un solo segundo, se
vertieron volúmenes de disolución al tercer
Erlenmeyer y se agregó constantemente
volúmenes de disolvente en ebullición para
que no se cristalizara por tandas.

Luego, se dejó enfriar el Erlenmeyer con la

disolución tapado hasta que el sólido
Figura 3. Diagrama de Flujo de solubilidad cristalizara.
proporcionado para la práctica.

Práctica de Recristalización:

Figura 6. Filtración a presión reducida de la

Figura 4. Trasvaso del disolvente calentado
al Erlenmeyer con el soluto sólido.
Primero, se calentó el disolvente seleccionado
disolución ya cristalizada
Se preparó el equipo de filtración a presión
reducida, se conectó la bomba de vacío y se
tapó con un embudo Buchner y un filtro
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redondo. Tras vaciar todo el aire del Matraz Disolvente H I F AE
Kitasato, Se vertió la disolución cristalizada
por el embudo y se lavó con el disolvente Agua Insoluble Soluble Soluble Soluble
seleccionado.
HCl Insoluble - - -

NaOH Insoluble - - -

H2SO4 Insoluble - - -

Éter - Soluble Soluble Soluble

Tabla 3. Solubilidad de cada soluto para cada
disolvente.
Figura 7. Retiro del sólido del Embudo de Práctica de Recristalización:
Buchner.
 Al dejar reposar el recipiente tras el
Finalmente se retiró el embudo Buchner y con filtrado por el filtro de pliegues, la
la ayuda de una espátula se deposita el sólido disolución empieza a cristalizarse.
a un vidrio de reloj.
 El soluto sólido inicialmente era de
6. Datos y observaciones. color negro, pero al terminar obtuvo
una apariencia transparente, muestra
Práctica de solubilidad de compuestos de la purificación.
orgánicos:
7. Análisis y discusión de resultados.
La ruta que determinó el diagrama de flujo de consiste en descripción, análisis,
solubilidad para los 4 solutos empleados interpretación y comparación con otros
fueron las siguientes: estudios.
Soluto 1. 2. 3. 4. Práctica de solubilidad de compuestos
Hexano (H) orgánicos:
Agua HCl NaOH H2SO4
Isopropanol Se comprueba que la observación de la
(I) Agua Éter - - solubilidad para cada soluto en cada
disolvente es correcta al comparar cada
Formaldehído
Agua Éter - - soluto si es parte con los grupos funcionales
(F)
que posiblemente correspondan
Ácido determinados por su solubilidad en los
Etanoico Agua Éter - - disolventes en los que se emplearon.
(AE)
Tabla 2. Conjunto de solutos y disolventes Soluto Grupo y posible grupo
estudiados. funcional
Hexano I Hidrocarburos,
Ahora, tras observar dependiendo si derivados
presentaban una o 2 fases visibles los halogenados,
compuestos, se determina su solubilidad: diariléteres.
Isopropanol, S1 Aldehídos, esteres,
Formaldehído alcoholes, cetonas,
y Ácido ácidos carboxílicos,
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etanoico. éteres, lactonas,
polihidroxifenoles
, algunos glicoles y
anhídridos.
Tabla 3. Grupos funcionales probables para
cada soluto empleado según su solubilidad.
El hexano no se disuelve ni con el ácido
clorhídrico, el cloruro de sodio o el ácido
sulfúrico concentrados, porque no puede
ionizarse al ser una molécula orgánica. Pero,
el caso con el agua es especial, ya que a pesar
de que todos los compuestos posean enlaces
con átomos de hidrógeno, el hexano no es
capaz de disolverse en agua y generar
interacciones para la disolución. “En
conjuntos de compuestos que comparten el
mismo grupo funcional, es decir cuando se
trata de series homólogas, los miembros que
tienen menos de 5 átomos de carbono
resultan ser solubles en agua, los que poseen
un mayor número de átomos de carbono
presentan una baja solubilidad o son
insolubles. Así mismo la ramificación de la
cadena y la posición hacia el centro de los
grupos funcionales incrementará la
solubilidad [3]”. Su extenso tamaño no
permite que las moléculas de agua
interaccionen lo suficiente para superar las
que se tienen propiamente.
Ahora bien, el isopropanol, el formaldehído y
el ácido etanoico, a diferencia del hexano, si
cumplen la regla de que “lo semejante disuelve
a lo semejante”, ya que no solo son moléculas
con átomos de hidrógeno, sino que también
son polares y de tamaño más acorde para la
fácil solvatación por el agua y el éter.
Características que los hacen muy solubles o
hasta miscibles en estos disolventes.
Práctica de Recristalización:
El trabajo Métodos de purificación:
Recristalización [4] dedujo lo siguiente sobre
la elección de su solvente para su disolución
de ácido acetilsalicílico en agua. “Basados en
los fundamentos de la recristalización,
cuyos principios mencionan la solubilidad de
los compuestos sólidos y su incremento con la
temperatura a la que esté sometido, como una
propiedad física elemental en la práctica, se
trató de llevar disolución sobresaturada a
calentamiento, y un posterior enfriamiento con
el propósito de obtener cristales. Para ello, con
antelación se seleccionó el solvente idóneo,
donde la muestra sea insoluble en frío y
soluble en caliente; cumpliéndose los
principios antes mencionados, es decir, que el
ácido acetilsalicílico se disuelva en su punto de
ebullición, y al ser sometida a enfriamiento,
recristalice por encontrarse en mayor
proporción que el solvente. Con dicho objetivo
y tras la experimentación correspondiente, se
llegó a la conclusión de que el solvente ideal
fue el agua destilada”.
Lo anterior descubre una gran relación entre el
desarrollo de las dos prácticas en la que se basa
el informe. La determinación de solventes
ideales para la recristalización puede ser
bonificada en rapidez de elección al conocer
los fundamentos moleculares de las
soluciones, sin necesitar de un análisis
térmico. Por ejemplo, en su caso el ácido
acetilsalicílico posee un grupo carboxílico,
indicando de que es polar y será fácilmente
disuelta en agua.
Además, en el mismo informe, obtuvieron la
siguiente observación. “En la muestra final,
minúsculos gramos del compuesto no estaban
cristalizados en su totalidad”. Esto es debido a
que utilizaron un procedimiento más limitado
en implementos, cuestión que no se observa en
el procedimiento realizado, ya que, en la etapa
de filtración a presión reducida, el sólido fue
lavado con disolvente, dejándolo fuera de
contacto con impurezas.
8. Conclusiones
En muchos casos la temperatura afectara el
nivel de solubilidad de las sustancias, a mayor
temperatura estas se tornarán más solubles.
El carbón activo tiene como finalidad eliminar
las impurezas, por su naturaleza porosa, no
obstante, no debe de agregarse demasiado,
esto puede llevar a que no solo absorba las
impurezas si no parte del material purificado.
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Entre mayor sea la similitud de las sustancias
para formar fuerzas intermoleculares mayor
será la probabilidad de una interacción
efectiva para producir una mezcla
homogénea.
La filtración en el proceso de recristalización
se hace en caliente para evitar la formación
prematura de los cristales en el papel filtro.
9. Referencias Bibliográficas.
[1] R. Chang and W. College, Química,
7th ed. México, Bogotá: McGraw-
Hill, 2002, pp. 106, 108, 468-470.
[2] "Purifying Compounds by
Recrystallization | Protocol
(Translated to Spanish)", Jove.com.
[Online]. Available:
https://www.jove.com/es/v/10184/p
urifying-compounds-by-
recrystallization?language=Spanish
#:~:text=La%20recristalizaci%C3%
B3n%20es%20una%20t%C3%A9c
nica%20utilizada%20para%20purifi
car%20compuestos%20s%C3%B3li
dos.&text=Durante%20la%20recrist
alizaci%C3%B3n%2C%20un%20c
ompuesto,el%20l%C3%ADquido%
20se%20deja%20enfriar. [Accessed:
24- Aug- 2021].
[3] Macas Vélez, ANÁLISIS
ESTRUCTURAL DE UN
COMPUESTO ORGÁNICO PARA
SU IDENTIFICACIÓN. San Antonio
de Machala, Ecuador, 2017, p. 18.
Available at:
http://repositorio.utmachala.edu.ec/b
itstream/48000/11437/1/MACAS%
20V%C3%89LEZ%20JONATHAN
%20FRANCO.pdf
[4] J. Montoya Sánchez and M. Jordán
Vásquez, Métodos de purificación:
Recristalización. Guayaquil,
Ecuador, 2019, pp. 5, 8. Available at:
https://www.studocu.com/ec/docum
ent/escuela-superior-politecnica-del-
litoral/quimica-organica/cuarto-
informe-recristalizacion/6803523
Anexos. (Cuestionario).
1. ¿En qué se basa, estructuralmente,
el proceso de recristalización como
método de purificación?
R/=a. La recristalización es una técnica que
se utiliza con mucha frecuencia en los
laboratorios para llevar a cabo la purificación
de sustancias solidas que contengan pequeñas
cantidades de impurezas. Esta técnica se basa
en el hecho que una gran cantidad de
compuestos incrementan su solubilidad
cuando hay un incremento en la temperatura,
de modo que la muestra a recristalizar se
disuelve en un disolvente o mezcla de
disolventes a su temperatura de ebullición.
Posteriormente, tras una seria de pasos, se deja
enfriar lentamente a modo que se genera una
disolución del compuesto sobresaturado lo que
favorecerá la formación de cristales de este al
encontrarse en mayor proporción.
2. ¿Por qué es necesario utilizar un
embudo de caña corta y filtrar la
solución en caliente en la primera
filtración que se hace para remover
impurezas insolubles?
R/=a. La solución debe filtrarse de tal forma
que no se cristalice nada del soluto en la caña
del embudo, esta situación puede disminuirse
al utilizar un embudo de caña corta.
3. ¿Cuáles son las condiciones a tener
en cuenta para elegir una mezcla de
solventes determinada?
R/=a. En la selección del solvente se debe
tener en cuenta que la solubilidad sea alta en
caliente y baja en frio para que se produzca una
abundante producción de cristales al enfriarse
la solución, el solvente no debe de reaccionar
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con el soluto, debe ser volátil para ser
removido fácilmente y que no tenga
interacción con las impurezas.
4. Relacione los pares de disolventes
de uso más frecuente para la
recristalización en química
orgánica.
R/=a. Hay sustancias que son muy solubles en
un solvente determinado y muy pocos solubles
en otros; estas sustancias se pueden
recristalizar utilizando una mezcla de estos
solventes, siempre que sean miscibles entre sí.
 Metanol – agua
 Etanol - agua
 Acetona – éter de petróleo (hexano)
 Acetato de etilo – éter de
petróleo (hexano, ciclohexano)
 Éter – éter de petróleo (pentano)
 Diclorometano – éter de
petróleo(pentano)
 Tolueno – éter de petróleo (heptano)
 Acetona – agua
5. Explique el procedimiento
(experimental) usual para elegir el
solvente, o mezcla de solventes, de
recristalización más adecuado.
R/=a. Se prefiere elegir un solvente que posea
un punto de ebullición menor que el punto de
fusión de la sustancia a recristalizar, de lo
contrario la sustancia puede fundir antes de
evaporarse el solvente, en este caso podría
llegar a formarse un aceite que no es soluble
en el disolvente y durante el enfriamiento no
cristalizaría, sino que formara cristales que
contendrán muchas impurezas. Estos
solventes deben cumplir con las siguientes
características:
 Disolver el sólido a purificar en
caliente pero no en frío. Éste es el
requisito fundamental.
 Un disolvente que disuelva el sólido
en frío o no lo disuelva en caliente, no
es válido
para cristalizar.
 No reaccionar con el compuesto a
cristalizar.
 Presentar un punto de ebullición
inferior al punto de fusión del sólido.
 Ser relativamente volátil con el fin de
que los cristales obtenidos puedan
secarse con
 facilidad.
 Preferiblemente no ser tóxico ni
inflamable
6. ¿Cuál es el uso del carbón activado
en el proceso de recristalización?
¿De la celita?
R/=a. El carbón activo es un material en
forma de polvo muy fino que presenta un área
superficial muy alta y se caracteriza porque
contiene una gran cantidad de microporos,
además posee una adsorción elevada y se
utiliza cuando se encuentran impurezas
coloreadas en la mezcla, estas aparecen
cuando esta se calienta. Al momento de
utilizarse el carbón activado se debe haber
retirado de la fuente de calor, si no se retira
puede generar proyecciones peligrosas.
La Celita es un material formado por sílice
finamente pulverizado que por su tamaño de
partícula y gran superficie es muy útil en los
procesos de filtración.
7. ¿En qué consiste el sembrado de
cristales y para qué hace la siembra
de estos?
R/=a. Es un método que consiste en añadir
un cristal de siembra y con ello inducir la
nucleación, en este procedimiento se
proporciona al material una superficie sobre
la que pueda crecer y de este modo catalizar
el proceso de cristalización (para maximizar
los resultados el cristal de siembra y la
solución deben ser igual químicamente).
Poner una o dos gotas de disolución sobre un
vidrio reloj y dejar que se evapore el
disolvente, la pequeña cantidad de cristales
formados en este proceso puede rascarse del
vidrio y añadirse a la mezcla a cristalizar. La
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formación de cristales en la superficie de la
disolución puede inducir la cristalización del
conjunto de la misma con el objetivo de
induzca de manera más rápida la formación
de los mismos en la solución que aún tiene al
compuesto disuelto.
8. Basándose en los puntos de fusión
obtenidos ¿qué puede decirse de la
recristalización como proceso de
purificación?
R/=a. En nuestra experiencia no pudimos
tener los puntos de fusión por falta de materia
necesario, pero desde el punto de vista
teórico si es posible, si una gran cantidad de
soluto puede disolverse a alta temperatura y,
debido a la menor solubilidad a
baja temperatura, el enfriamiento controlado
puede iniciar la recristalización. Los solutos
sensibles a la temperatura que se
descomponen a temperaturas elevadas no
son adecuados para la recristalización por
enfriamiento, es decir en un ambiente
controlado y con sustancias con un punto de
fusión bajo se pueden realizar el proceso de
recristalización, pero con soluciones de
temperatura elevada no son actos para dicho
proceso.
9. Basándose en lo porcentajes de
recuperación obtenidos ¿qué puede
usted decir de la cristalización como
método cuantitativo de
purificación? ¿Por qué se pierde
compuesto a purificarse?
R/=a. La recristalización es una técnica
utilizada para purificar compuestos
sólidos. sólidos tienden a ser más soluble en
líquidos calientes que en líquidos fríos.
Durante la recristalización, un compuesto
sólido impuro se disuelve en un líquido
caliente hasta que la solución está saturada
(al estar en un ambiente muy cálido dicha
solución perderá parte de su composición
total al calentarse al pasar a otro estado físico
además de la separación de impurezas de la
sustancia a pesar de esto por la técnica de
recristalización la parte perdida por el
cambio de fase será mínima), y entonces el
líquido se deja enfriar. el compuesto
entonces debe formar cristales relativamente
puros. Idealmente, las impurezas que están
presentes se mantendrán en la solución y no
se incorporarán a los cristales crecientes.
10. ¿Cuáles solventes utilizaría para
purificar por recristalización los
siguientes compuestos: naftaleno, p-
nitroacetofenona, p-nitrobenzaldehído,
¿o-fenilendiamina y benzalacetona?
R/=a. El naftaleno, p-nitroacetofenona, p-
nitrobenzaldehído, o-fenilendiamina y
benzalacetona poseen estructuras que pueden
formar puentes de hidrogeno, y al ser
moléculas de gran tamaño en comparación a
las moléculas con las de agua solo por decir
alguna esta interacción disminuye con la
temperatura ambiente (25grados), con esto
en mente es posible el uso de la
recristalización sea en agua, el etanol y el éter
de petróleo como posible disolvente polar,
con esta metodología en mente alguna forma
de clasificación de algunos compuestos
sería:
Benzalacetona, naftaleno -p-
nitroacetofenona son solventes en Etanol
95%.
metanol, acetona, tetracloruro de carbono
son solventes en éter de petróleo.
1. Un ácido carboxílico superior
sólido está contaminado con
impurezas orgánicas. Explique
¿cómo purificaría usted el ácido por
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cristalización utilizando agua y
acetona como una mezcla de
solventes?

R/=a. Los ácidos carboxílicos son

virtualmente insolubles en agua debido al
alto número de carbonos en su cadena
principal, pero si es soluble en solventes no
polares, la acetona genera momentos
dipolares que hacen que sea un solvente ideal
para muchas sustancias. Esencialmente
miramos la solubilidad pues si es soluble en
un solvente a temperatura ambiente una vez
determinada la solubilidad lo podemos hacer
por el método de la cristalización.
Primero se toma el reactivo en este caso
acido carboxílico. Lo calentamos en una
temperatura de ebullición, cuando
terminamos de calentarla lo filtramos.
Cuando lo dejamos enfriar a temperatura
ambiente para que se forme la cristalización.
Después de esto separamos los cristales y
miramos al final donde nos muestra el ácido
carboxílico purificado.