-Objetivos

● Aplicar el concepto de solubilidad en una cristalización.

● Conocer las características que debe de tener el par de disolventes para ser utilizado en una
cristalización.

● Realizar la purificación de un sólido mediante una cristalización por par de disolventes.

Antecedentes

A. Relación entre solubilidad y estructura molecular: Existen fuerzas de atracción entre el soluto y el
disolvente comparables en magnitud a las existentes entre partículas de soluto o las partículas de
disolvente. Mientras mayor sea la fuerza de atracción entre las moléculas desiguales mayor será la
solubilidad y mientras más intensas sean las fuerzas entre las moléculas del soluto entre sí y las del
disolvente entre sí menor será la solubilidad.

B. Efecto de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad: La solubilidad es directamente proporcional a

la magnitud de las fuerzas intermoleculares, estas fuerzas interactúan con el soluto y de esta interacción
depende la solubilidad.

C. Disolventes próticos y apróticos: Los disolventes próticos: Sustancias muy polares que contienen
partes con protones y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos. Los disolventes
apróticos: No contienen hidrógenos ácidos, por lo tanto, no pueden formar puentes de hidrógeno.

D. Importancia de las pruebas de solubilidad en cristalización: Los compuestos orgánicos sólidos a

temperatura ambiente se purifican mediante la técnica de cristalización que es la técnica más simple y
eficaz para purificarlos. Esta técnica consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un
disolvente o mezcla de disolventes, caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. Generando
una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciendo la cristalización, que al enfriar e irá
precipitando. Este fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es lento, selectivo y
puro y precipitación si el proceso es rápido y no selectivo.

E. Interpretación de las pruebas de solubilidad relacionadas con la estructura del compuesto: El

proceso de cristalización es un proceso dinámico, donde las moléculas que están en la disolución están
en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de la red
cristalina excluye la participación de impurezas, mediante la lenta formación de los cristales mediante el
enfriamiento. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas
en la red cristalina.

F. Polaridad, solubilidad y orden de polaridad de los disolventes: La solubilidad es una capacidad media
de la capacidad de disolverse un determinado soluto en un determinado solvente a temperatura fija,
varía en función de las electronegatividades de los átomos que componen los enlaces e influye
directamente en la solubilidad. Polaridad de un disolvente es el que mide su polaridad y le confiere
propiedades de solubilización de diferentes solutos. La polaridad y la solubilidad de los compuestos
orgánicos en disolventes polares, aumenta con la disminución de la longitud de la cadena
hidrocarbonada, la presencia de grupos funcionales polares y la capacidad de formación de enlaces de
hidrógeno con el disolvente. Aunque la polaridad de un disolvente depende de muchos factores, puede
definirse como su capacidad para solvatar y estabilizar cargas. Como punto de referencia, empiezan a
considerarse polares aquellos disolventes que poseen una constante dieléctrica superior a 15.

G. Precauciones indispensables para el manejo de los disolventes.

a. Saber con qué disolventes estamos trabajando.

b. Leer las etiquetas y las hojas de seguridad de los disolventes.

c. Verificar que las condiciones de área de trabajo sean las adecuadas.

d. Usar guantes y anteojos dentro del laboratorio.

e. Encender y verificar que funcione correctamente la campana de extracción, para controlar el

desprendimiento de gases de los disolventes.

f. Manejar con la debida precaución las sustancias con riesgo de reacción, para evitar proyecciones por
un mal manejo de ellas.

H. Fundamentos de cristalización: Técnica más empleada para la purificación de compuestos sólidos,

consiste en disolver el soluto en la mínima cantidad de disolvente caliente apropiado, se deja enfriar la
solución para que le formen cristales y separarlos por cristalización.

I. Secuencia para realizar una cristalización por par de disolventes:

a. Una vez encontrado el par de disolventes para purificar la sustancia sólida se procede a recristalizar.

b. Se pesa la sustancia y coloca en un matraz Erlenmeyer, se agrega poco a poco el disolvente que la
solubiliza agitando y calentando hasta disolución total

c. Se deja enfriar la solución caliente en el embudo de filtración rápida y colecte el filtrado en otro
matraz Erlenmeyer.

d. A esta solución caliente se añade gota a gota el disolvente en el que es insoluble el sólido hasta que
aparezca turbidez

e. Se agita y si la turbidez desaparece agregue más gotas del mismo disolvente y vuelva a agitar el
matraz. Siga este procedimiento hasta que la turbidez permanezca. Enseguida elimina la turbidez
calentando el matraz en baño maría y agitando. Luego Se deja enfriar un poco a temperatura ambiente
y después en baño de hielo hasta que cristalice el soluto.

f. Por último separan los cristales filtrando al vacío, se lavan con un poco de disolvente frío; se dejan
secar, se pesa y calcula el rendimiento de la cristalización.

J. Cualidades del par de disolventes para llevar a cabo una cristalización: El disolvente ideal es en el que
disuelve al compuesto en caliente y no lo disuelve en frío, en donde los disolventes deben miscibles
entre sí.

K. Selección de pares de disolventes y par de disolventes más comunes: Son las sustancias que son
demasiado solubles en un disolvente en frío y poco solubles en otros disolventes en caliente. Se pueden
utilizar pares de disolventes que sean miscibles entre sí, como metanol-agua, etanol-agua, acetato de
etilo etanol, acetato de etilo-hexano, éter- acetona.
L. Efecto de la velocidad de formación de los cristales en su tamaño y pureza: Es preferible que los
cristales tengan un tamaño medio ya que si los cristales son grandes pueden incluir gran cantidad de
disolvente, el cual lleva impurezas disueltas. Una cristalización rápida se obtiene un precipitado puro

Cuestionario

1. ¿Por qué es importante mantener el volumen de la solución durante el calentamiento?

Porque puede que no se disuelva todo el soluto y que al momento de cristalizar haya menos cristales
y se obtenga menor rendimiento.

2. ¿Por qué es necesario eliminar la turbidez de la solución?

Para que todo se vuelva a solubilizar, ya que el procedimiento se hizo para ver si de verdad había
cristales y ver si nuestro procedimiento iba de manera correcta.

3. ¿En qué consiste el sembrado de cristales y para qué hace la siembra de éstos?

Ya que no se pudo inducir de manera normal la cristalización se usa el sembrado de cristales, en este
método se le agregan cristales ya purificados al compuesto que se está tratando para así efectuar con
mayor mejoría y rapidez la cristalización.

4. En el proceso de cristalización se efectúan dos tipos de filtraciones, ¿en qué se diferencian? y ¿qué
tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas?

Las dos filtraciones que se efectúan son filtración por gravedad y filtración al vacío; En la de gravedad
se utiliza para eliminar el carbón activo que se usó para eliminar las impurezas y en la de filtración al
vació se usa para eliminar el o los solventes en los que están los cristales.

5. Indicar las diferencias entre una cristalización simple y un por par de disolventes.

En la cristalización simple sólo se ocupa un disolvente ideal el cual tiene que tener ciertas cualidades,
sin embargo, en la cristalización por par de disolventes se necesitan dos disolventes que deben de
tener al igual ciertas cualidades.

-Bibliografía

● Brewster R. Q., van der Wert C. A., McEwen W. E., Curso Práctico de Química Orgánica, 2 ed., Madrid,
Alhambra,

1979.

● Williamson K., Masters K., Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6 ed., USA, Brooks and
Cole, 2010.