1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE

MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

Laboratorio de Química Orgánica I

REPORTE I & II
“Solubilidad y Recristalización”

Por:
• Cortés Cabañas Raúl Jair
• Martínez Medina Sergio Alejandro
• Trejo Galván José Raúl

Grupo: 1451-A/C

Carrera: Ingeniería Química

Semestre: 2023-I

Profesores: Adriana Lizbeth Rivera Espejel

Bernardo Francisco Torres

Fecha de entrega: 09/09/2022 Equipo: 6

INTRODUCCIÓN
En este reporte abarcaremos los resultados y procedimiento general de la práctica
de solubilidad y recristalización esto debido a que ambas están conectadas de
manera que derivan para obtener el resultado, el reactivo que se nos asigno fue
Acetanilida.
La solubilidad es la capacidad que posee determinada sustancia para disolverse en
otra y formar un sistema homogéneo. Se refiere al fenómeno cualitativo del proceso
de disolución como cuantitativo de la concentración de las soluciones. La sustancia
que se disuelve se llama soluto y la sustancia donde se disuelve el soluto, se conoce
como solvente. Mientras que la cristalización es el método más utilizado para la
purificación de sólidos, generalizando, la cristalización se basa en la diferencia de
solubilidad de un compuesto en un determinado disolvente en frío y en caliente. En
este reporte veremos el efecto de cada una y como se realiza.
Dicha solubilidad está asociada y tiene relación entre la estructura molecular de las
sustancias a disolver; Para estimar si un compuesto será soluble en un solvente
dado, se debe aplicar la regla “semejante disuelve a semejante”. Esto significa que
el solvente idóneo suele tener características químicas y estructurales similares a
las del compuesto a disolver. Es así que los compuestos polares son más solubles
en solventes polares que en apolares y viceversa. Los compuestos iónicos son
solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos, los compuestos orgánicos
que no forman enlaces hidrógeno se disuelven con bastante facilidad en solventes
de polaridad media (diclorometano, acetato de etilo); o no polares (éter de petróleo,
éter, tolueno). Dicha solubilidad depende de algo a lo que se le llama polaridad de
sus moléculas ya que la polaridad de un compuesto determina los tipos de fuerza
de atracción intermoleculares entre las moléculas. A más polaridad en la molécula,
más solubilidad tiene en agua.
La cristalización es un proceso en equilibrio, y por tanto debe ser lento, para que las
partículas extrañas sean excluidas del cristal que se forma y se obtenga finalmente
el compuesto puro.
• Elección del disolvente. El primer problema que se plantea al purificar un sólido
por recristalización es la elección del disolvente adecuado. El disolvente ideal será
aquel en que el soluto sea insoluble en frío y soluble en caliente.
• Preparación de la disolución. El objetivo es disolver el soluto en la mínima cantidad
de disolvente a su temperatura de ebullición. Para ello, el compuesto que se va a
cristalizar se coloca en un matraz Erlenmeyer de tamaño adecuado, se añade una
pequeña cantidad (mL) del disolvente, calienta la mezcla hasta ebullición con el
dispositivo adecuado (sobre un baño de agua o calentando el Erlenmeyer
directamente. En algunas ocasiones las impurezas que contiene el sólido hacen que
la disolución esté fuertemente coloreada. En esos casos el color se puede eliminar
añadiendo una pequeña cantidad de carbón activo (es necesario dejar enfriar la
disolución unos grados por debajo de su punto de ebullición antes de añadir el
carbón activo) e hirviendo la mezcla durante unos minutos. El carbón activo adsorbe
las impurezas y decolora la disolución.
• Filtración de la disolución caliente: Filtración de las impurezas insolubles. La
disolución caliente se debe filtrar para eliminar las impurezas insolubles y el carbón
activo (si es que lo hemos añadido).
• Enfriamiento: Cristalización del producto. A continuación, se dejará enfriar la
disolución para que se produzca la cristalización del producto. Es preferible que los
cristales que se formen sean de tamaño medio, ya que los cristales demasiado
pequeños suelen incluir gran cantidad de impurezas, mientras que los cristales
demasiado grandes pueden incluir gran cantidad de disolvente.
• Separación de los cristales. Los cristales, una vez formados, deben ser separados
de las aguas madres que los contienen.
• Secado de los cristales. Por último, los cristales obtenidos deben quedar libres del
disolvente adherido. Para ello se recurre a un secado con papel de filtro, o en un
desecador a vacío.
OBJETIVOS
• Conocer el comportamiento de solubilidad de los compuestos en disolventes
orgánicos y disolventes reactivos.
• Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente
ideal en una cristalización.
• Aprender a utilizar la información obtenida de las pruebas de solubilidad
• Aprender a utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente
ideal en una cristalización.
• Aplicar la recristalización como la técnica de purificación de elección para
compuestos sólidos.
GENERALIDADES
Es importante conocer los disolventes que vamos a utilizar para la conocer el
disolvente ideal para la Acetanilida, los orgánicos son: n-Hexano, AcOEt, Acetona,
EtOH, MeOH, H2O.
Los disolventes reactivos son: HCl, NaOH, NaHCO3 y H3PO4.
De acuerdo a la literatura los disolventes con los que vamos a trabajar, algunos
resultan ser inflamables, la mayoría de estos son orgánicos y su punto de ebullición
se encuentra entre 65 ° C a 77 ° C.
La Acetanilida como reactivo se caracteriza por ser un polvo cristalino de blanco a
amarillo o blanquecino con olor característico, es soluble en agua y en otras
disolventes orgánicos como lo son el n-Hexano y EtOH. También es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de
marca antifebrin.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1. Colocamos en un tubo de ensaye aproximadamente 0.1 g del sólido
problema (Acetanilida).
2. Agregamos los disolventes orgánicos y reactivos lentamente en porciones
pequeñas hasta llegar a un volumen relativo donde podamos ver la
solubilidad.
3. Agitamos vigorosamente después de cada adición y observar.
4. Procedemos a la prueba de solubilidad en caliente para aquellos que
resultaron no solubles en frío, lo cual se hará en baño María para disolventes
inflamables y a fuego directo para disolventes no inflamables, especialmente
H2O. Los reactivos como HCl, NaOH, etc. No se llevaron a un calentamiento.
5. Cuando un compuesto resulta soluble en caliente debe enfriarse y observar
el resultado. Para nuestro caso el agua resulto ser el más soluble.
6. Para llevar a cabo la recristalización utilizamos los resultados de la sesión
anterior que nos proporcionó la suficiente información para conocer el
disolvente ideal (H2O).
7. Pesamos 1 g de la muestra problema y colóquelo en un matraz Erlenmeyer
de tamaño apropiado.
8. Agregamos poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado
(comenzamos con 5 mL).
9. Calentamos la mezcla hasta ebullición, agitando constantemente, y
continuando agregando disolvente hasta disolución completa.
10. Posteriormente se le añado carbón activado, esto con el fin de eliminar las
impurezas que puedan presentarse.
11. Montamos el embudo sobre el matraz dejando un hueco entre ambos para
que “respire”
12. Humedecimos el papel filtro con un poco del disolvente y filtramos a caliente.
13. El tallo del embudo no se calentó lo suficiente por lo que se recristalizo en
frio y no pudimos obtener los cristales, por lo que procedimos a inducir la
recristalización.
14. Dejamos enfriar el filtrado a temperatura ambiente y luego en baño de hielo-
agua para que se formen los cristales.
15. Se separo el sólido por filtración al vacío, lavamos los cristales con poco
disolvente frío y secamos al aire.
16. Obtuvimos los cristales.
RESULTADOS

Disolvente n-Hexano AcOEt Acetona EtOH MetOH H2O

Solubilidad en frio - + + - + -
Solubilidad en caliente - + + + + ±
Formación de cristales - - - - - -

Disolvente HCl H3PO4 NaOH NaHCO3

Solubilidad ± - - ±

Cristales: Blanquecinos y solidos

ANÁLISIS DE RESULTADOS
Solubilidad
De acuerdo a la investigación sobre las propiedades fisicoquímicas que hicimos
sobre el compuesto que nos tocó que es la ACETANILIDA y basados en el principio
de igual disuelve igual, en cuanto a polaridad, se puede notar como la acetanilida al
contener parte de su molécula no polar y otra polar, tiene la particularidad de que a
pesar de estar conformada por una gran cantidad de carbonos provoca a que sea
una molécula no polar, puede ser disuelta por un compuesto polar como en este
caso el agua, ya que en sus componentes tiene grupos funcionales que pueden
hacer puentes de hidrogeno con el agua como es el grupo carbonilo y amino es por
eso que se llegó a la conclusión que el agua es el disolvente ideal para este
compuesto.
Cristalización
La solubilidad de la acetanilida en el agua aumenta con la temperatura, esto quiere
decir que podemos disolver con mayor facilidad cuando se encuentren en un estado
de temperatura elevado, esto gracias a la adición de calor de una fuente externa.
Cuando la solución se encuentre sobresaturada, es decir que el soluto se encuentra
en exceso mientras que cuando la solución se retira de la fuente de calor, dicha
sustancia o mezcla comienza a descender su temperatura por lo cual el agua
contiene más acetanilida de la que puede disolver, pero, se encuentra en estado de
equilibrio.
Para que el sólido se cristalice solo basta con disminuir la temperatura de la
disolución ya que la disolución es sobresaturada.
CONCLUSIONES
Después de llevar a cabo la práctica de solubilidad y recristalización, se puede notar
que intervienen varios conceptos conocidos tales como: los cambios de estado, la
estructuración molecular, enlaces químicos, estados de la materia, propiedades de
los sólidos, adsorción, del mismo modo se debe destacar y tomar en cuenta saber
identificar cuál es el solvente ideal para poder llevar a cabo una recristalización
debido a que es de vital importancia para obtener un rendimiento óptimo.
Ambos procedimientos experimentales sientan las bases para dar entrada a temas
de estudio donde se puede evidenciar, la enseñanza de la cristalización, abarca
campos estudiados en el transcurso del aprendizaje de la química generalizada
además de ser una técnica eficaz de purificación.

ANEXOS
 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD EN
DISOLUCIONES ORGANICAS

COLOCAR APROXIMADAMENTE 0.1g DE

MUESTRA DEL SOLIDO PROBLEMA, EN UN TUBO
DE ENSAYE LIMPIO Y SECO.

AGREGAR EL DISOLVENTE EN PORCIONES

PEQUEÑAS HASTA LLEGAR A 3 ml, AGITANDO
DESPUES DE CADA ADICION.

LOS RESULTADOS SE
CLASIFICARÁN DE LA
SIGUIENTE MANERA
EN CASO (+) SOLUBLE
DE:
(-) INSOLUBLE

(+/-) PARCIALMENTE SOLUBLE

SOLUBLE INSOLUBLE

OBSERVAR Y ANOTAR LOS CALENTAR A BAÑO MARIA PARA

CAMBVIOS SEDIDOS (GASES, LOS DISOLVENTES ORGANICOS Y
CAMBIO DE COLOR, DESPRENDE A FUEGO DIRECTO PARA AGUA.
CALOR)

DEJAR ENFRIAR Y ANOTAR LOS

SI EL COMPUESTO ES SOLUBLE RESULTADOS DE LA FORMACION
EN AGUA OBSERVAR Y ANOTAR DEL SOLIDO
EL PH DE LA DISOLUCION

RECOLECTAR LOS RESIDUOS

NEUTRALIZAR Y RECOLECTAR LOS EN LOS CONTENEDORES
R1 RESIDUOS EN LOS CONTENEDORE R2
CORRESPONDIENTES
CORRESPONDIENTES
 Recristalización Equipo de seguridad

Colocar la muestra en el Disolvente ideal

matraz Erlenmeyer e ir previamente
agregando poco a poco el calentado (10 mL)
disolvente

Caliente la muestra hasta

ebullir, agitando
constantemente y continúe
agregando disolvente hasta
disolución completa.

Filtrar en caliente,
agregar carbón activado
si es necesario

Desechar el carbón
Pre calentar un embudo de vidrio y
activado e impurezas
matraz. Humedezca un poco el
papel filtro con el disolvente y
filtrar en caliente

Deje enfriar el filtrado a temperatura

ambiente y luego en baño de hielo-
agua para que se formen los
cristales.

Continua en la
siguiente pagina
 Continuación

Separe el sólido por Inducir la cristalización

Cristalizo
filtración al vacío

Lave los cristales con

disolvente frio y seque al aire

Calcule la eficiencia de la ¿Fue el

recristalización en último
porcentaje. disolvente?

No
Si

Repetir para cada

disolvente
Manejo de residuos

R1-R6: Guardar los disolventes

para recuperar por destilación al
final del semestre.
FIN
R7: Filtrar los sólidos y enviar a
incineración, el filtrado neutralizar
y desechar neutro al drenaje.

R8: Empacar y enviar a incineración

REFERENCIAS
McMurry, J. (2004). Química Orgánica. Estados Unidos: Thomson.
Chang, R. (2016). Química (12.a ed.). Editorial McGraw-Hill.
BROWN THEODORE. L. et, al. Química la ciencia central. (novena Edición),
Editorial Pearson Educación México, 2004
Domínguez X.A. y Domínguez X.A. Química Orgánica Experimental. Limusa,
México,1982.
Shriner R.L., Fuson R.C. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de Compuestos
Orgánicos. Limusa, México. 2001.