CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS POR SOLUBILIDAD

Docente: Alex Méndez

Estudiantes: Cristian Medrano; José Llanes; Luis Pérez; Jorge Murcia

Curso de química orgánica - Programa de Biología - Universidad de Córdoba

OBJETIVOS.

• Determinar e identificar los compuestos orgánicos según la solubilidad de estos

compuestos en presencia de diferentes solventes, como el agua, el hidróxido de
sodio, el ácido clorhídrico, el bicarbonato de sodio y ácido sulfúrico, estos solventes
nos ayudaran a determinar propiedades físicas.
• Percatarse y deducir los factores que afectan a la solubilidad de un compuesto
orgánico en varios solventes, como agua, ácido clorhídrico y otros.
• Determinar que compuestos orgánicos son más solubles en sustancias polares.

Introducción
En esta práctica se determinará la solubilidad de una sustancia orgánica en diversos
disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por
Kamm. Entendiendo el término solubilidad como la medida de la capacidad de disolverse
una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se
corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a
una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su
concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en
porcentaje de soluto (m (g)/100 mL). El método preferido para hacer que el soluto se
disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura
ambiente (normalmente 25 C). Este método se basa en que una sustancia es más soluble en
un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas. Pero dentro de la
solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los
disolventes que causan una reacción química como son los ácidos y las bases, también se
incluyen los ácidos orgánicos inertes que forman sales de oxonio y sulfonio.
También se puedes decir que los compuestos orgánicos son complejos y responsables en
particular de las propiedades celulares de la vida. Incluso todos los compuestos orgánicos
comparten las características de poseer un bioelemento base, llamado “carbono” en sus
moléculas. Además para que se dé un proceso de disolución es necesario que se rompan las
asociaciones moleculares o iónicas que existen tanto en el solvente como en el soluto, para
que puedan formar nuevos enlaces soluto-solvente, los compuestos orgánicos se clasifican
desde no polares hasta de muy alta polaridad y por ultimo Independientemente de las
causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución
cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase
homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente.
Procedimiento:
 • En un tubo de ensayo se ponen 1ml de agua y se añaden 0.2ml 0 o,1 g del soluto que
se desea clasificar, con agitación constante. Si el compuesto resulta soluble, se repite
el ensayo con éter como disolvente. Si es insoluble en agua, se ensaya la solubilidad
en solución de NaOH al 10%.
• Todos los compuestos que sean solubles en NaOH, deben ser ensayados a
continuación en solución de NaOH3 al10%, este ensayo de solubilidad se realiza de la
misma manera que se ha descrito con el agua.
• Si el compuesto es insoluble en NaOH, se ensaya la solubilidad con HCL al 5%.
Finalmente, si la sustancia problema es insoluble en agua, NaOH y HCL y, además no
contiene nitrógeno, se ensaya su solubilidad en H2SO4 concentrado

Resultados
Se presentan los datos tabulados luego de obtener los resultados de las pruebas de
solubilidad.
Tabla 1.

De acuerdo con los resultados los compuestos utilizados en esta práctica se clasifican de la
siguiente manera:
a) Ácido benzoico pertenece al Grupo IIA2 que son aquellos compuestos orgánicos
insolubles en solución diluida de NaHCO3 al 10%: tales como fenoles simples y algunas imidas,
algunos nitrocompuestos, algunos enoles y algunas oximas.

b) Glucosa pertenece al Grupo IB que son aquellos Compuestos orgánicos solubles en

agua e insolubles en éter etílico: sales de aminas, glicoles, sales de ácidos carboxílicos,
Carbohidratos, hidroxiácidos, ácidos dicarboxílicos, algunos aminoácidos, algunas aminas y
amidas.

c) n-Hexano pertenece al grupo Grupo IIC2b que son aquellos Compuestos orgánicos sin
nitrógeno, insolubles en NaOH, HCl y H2SO4 concentrado, tales como: halogenuros alifáticos
y aromáticos, hidrocarburos saturados y aromáticos.
Conclusión:

En esta práctica podemos concluir que se llevaron a cabo diferentes pruebas de solubilidad
con varios disolventes que tuvieron reacciones distintas dependiendo si la muestra era
soluble o no, la solubilidad fue de gran importancia al momento de clasificar o analizar un
compuesto, puesto que esta nos indica cuantos carbonos posee, si la molécula es polar o si
puede formar puentes de hidrogeno. Sabemos que existen muchos factores que afectan la
solubilidad de un compuestos entre ellos están la polaridad la cual es una fuerza
intermolecular que son sobrepasadas entre moléculas similares o sea polares, formándose
entonces interacciones moleculares más fuertes e intensas entre las moléculas del soluto y
las del solvente, otro factor importante son los enlaces de hidrogeno los cuales ayudaran al
solubilidad de las moléculas puesto que si hay mayor grado de enlaces o sea interacción
entre el soluto y el solvente mayor será la solubilidad, hay que son compuestos polares, que
a alto número de carbono o peso molecular más difícil será su solubilidad. Estos solventes
nos ayudaron en la clasificación de los compuestos por solubilidad entre ellos están los
solventes proticos los cuales poseen átomos disociables, que tienen alta polaridad, en
cambio los aproticos no poseen protones disociables los cuales dificultan la solubilidad ya
que al no disociarse no podrá unirse a los átomos o moléculas del solvente.

Cuestionario:
1. Explique la manera como afecta a la solubilidad de un compuesto cada uno de los
siguientes
factores:
- Polaridad: La solubilidad de un compuesto molecular depende de la polaridad de sus
moléculas

ya que la polaridad de un compuesto determina los tipos de fuerza de atracción

intermoleculares
entre las moléculas. Un soluto polar se disolverá en un solvente polar, un soluto no polar se
disolverá en un solvente no polar y un soluto iónico se disolverá en un solvente polar. Por
ejemplo,
en el proceso de hidratación las moléculas de H2O rodean los iones, mediante un proceso
que
libera energía.
Ya que la hidratación es mayor que las fuerzas que unen los iones, estos se separan, como
en el
caso de NaCl + H2O. Sin embargo, esta fuerza no siempre es lo suficientemente fuerte para
romper
todos los enlaces iónicos. Por ejemplo, Fe (OH)3 no es soluble en H2O.
- Puentes de hidrógeno: El puente de hidrógeno es un tipo de enlace muy particular, que,
aunque
en algunos aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene
características
especiales. Es un tipo específico de interacción polar que se establece entre dos átomos
significativamente electronegativos, generalmente O o N, y un átomo de H, unido
covalentemente

a uno de los dos átomos electronegativos. El ejemplo de enlace de hidrógeno más ubicuo es
el
agua. En una molécula aislada de agua se encuentran dos átomos de hidrógeno y un átomo
de

oxígeno. La alta solubilidad en agua de muchos compuestos como el amoníaco es explicado

por
el enlace de hidrógeno con las moléculas de agua.
2. ¿Qué efecto tienen las ramificaciones de la cadena (sustituyentes alquílicos) en un
compuesto orgánico sobre la solubilidad? R/: El efecto de las ramificaciones de la cadena,
con
sustituyentes alquílicos tiene un efecto muy importante en la solubilidad de los compuestos,
ya
que al estar ramificados con estos sustituyentes aumentarán el número de carbonos
presentes en el
compuesto, esto conlleva a que sea insoluble en agua, puesto al alto grado de peso
molecular menor
será la solubilidad. El enlace carbono-halógeno en un haluro de alquilo es polar, ya que los
átomos
de halógeno son más electronegativos. Los alquilos son relativamente no polares y
prácticamente
insolubles en agua, y son bastante solubles en la mayoría de los disolventes orgánicos,
incluyendo
acetona, éter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.
3. ¿Qué son los solventes próticos y los solventes apróticos? Indique ejemplos de cada uno
de
ellos. R/: Solvente proticos: Los solventes próticos son moléculas en general muy polares
que
contiene protones (+¿H¿) ácidos y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrogeno con los
solutos.
Se caracterizan por:

- Poseer un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NH, SH)

- Capacidad de formar puentes de hidrógeno
- Son polares
- Ejemplos: agua, ácidos carboxílicos, alcoholes, aminas

Solventes aróticos: son aquellos que no contienen hidrógenos ácidos, por lo cual no pueden
formar
puentes de hidrógeno.
Se caracterizan por:

Apróticos polares:
- Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.
- Constante dieléctrica alta.
- Ejemplos: DMSO, DMF, HMPA, nitrilos, cetonas, nitrocompuestos.
Apróticos apolares:

- Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

- Constante dieléctrica baja.
- Ejemplos: hidrocarburos (alifáticos, aromáticos, halogenados), éteres, ésteres, halogenuros
de alquilo.