Problema 1: Completar la siguiente secuencia de reacciones:

A(C6H13Br)
KOH, EtOH
Δ
+ B(C6H12)
HBr
Br2/CCl4

C(C6H13Br) D(C6H12Br2)
Solución:

-
-
-
Problema 2: Comenzando con alcoholes de cuatro carbonos o menos, indíquese todos los pasos para
una posible síntesis de cada uno de los siguientes compuestos:
1,2-dicloropropano b) 1,2-diclorobutano c) 1,2-propanodiol d) 1-bromo-2-metil-2-propanol
Solución:

-
-
-
-
Problema 3: La reacción del 2,2,5-trimetil-3-hexeno con HBr produce un bromo alcano, C9H19Br. Al
tratarlo con KOH en metanol se elimina el HBr y se forma un hidrocarburo que es isómero del alqueno inicial.
Cuál es la posible estructura de este hidrocarburo y como cree que se forma a partir del bromo alcano.
Solución:

-
 +

+
-
-
Problema 4: Realiza las reacciones para las siguientes síntesis. Indica los reactivos, como también los
intermedios aislables.
a) CH3-CH2-CHBr-CH2-Br a partir de CH3-CH2-CH2-CH2-Br
b) CH3-CH(OH)-CH2-Cl a partir de CH3-CH2-CH2-Cl
c) CH3-CH=CH-CH3 a partir de CH3-CH2-CH=CH2
Solución:

-
-
-
 Univ. Carolina Condori Y.

Estereoquímica
Estereoquímica: es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas, y cómo afecta esto a las
propiedades y reactividad de dichas moléculas.
Quiralidad: Un compuesto es quiral cuando su imagen especular no es superponible, es decir que no son
idénticos. Se puede decir si un objeto es quiral mirando su imagen en un espejo, si este no es superponible es
quiral, pero si este es superponible es aquiral (no quiral).
Centro quiral: Un carbono asimétrico o carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro
sustituyentes o elementos diferentes.
 Estereoisómeros Univ. Carolina Condori Y.

Estereoisómeros (isómeros configuracionales): isómeros cuyos átomos están unidos en el mismo orden, pero
difieren en sus orientaciones en el espacio.
 Isómeros conformacionales 1
Son estereoisómeros cuyo enlace C-C simple tienen libertad de giro a lo largo de su eje, provocando diferente
conformaciones.
Conformación alternada
CH3

60°
Br C H

Cl C H

Et

Cuña Fisher

Conformación eclipsada CH3

0°
Br C H

H C Et

Cuña Cl
Fisher
 Isómeros configuracionales 2
Enantiómeros
Enantiómeros: Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tiene los mismos átomos y los
mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra.

Enantiómeros
La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la
existencia de isomería óptica. En la práctica para para identificara una molécula estereoquímica se utiliza: A. El
polarímetro B. Se estudia su reacción frente a otras sustancias.

Mezcla racémica: mezcla de enantiómeros en cantidades iguales ((d) 50% y (l) 50%),de tal manera que la
mezcla es ópticamente inactiva.

Un agente teratogénico es una sustancia, agente físico u organismo capaz de provocar un defecto congénito durante la gestación del feto.
 Isómeros configuracionales
Diastereoisómeros
Diastereoisomeros: Estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. La molécula presenta mas de un
carbono quiral. Cuando un compuesto orgánico contiene dos o más centros estereogénicos (centros quirales)
son posibles un máximo de 𝟐𝒏 estereoisómeros.
≠

#estereoisómeros. = 𝟐𝟐 = 𝟒
Nota.-
isomería de ≠ Diastereoisomeros
posición
Isomería de posición: misma
estructura pero el grupo funcional
ocupa otra posición
Diastereoisomeros: misma estructura
y posición, solo existe diferente
ubicación en el espacio.
Compuestos meso: aquellos que tienen átomos de carbonos asimétricos pero son aquirales. En estos casos, la
imagen especular de estos, es en sí, el mismo compuesto. Este tipo de compuestos no presenta actividad óptica y
presentan un plano de simetría que divide en dos la molécula.

2,3-dibromobutano
#estereoisómeros. = 𝟐𝟐 = 𝟒
 Nomenclatura de Isómeros configuracionales
Paso 1: se enumeran lo sustituyentes del átomo de C quiral según prioridad.
La prioridad se establece según el número atómico: el átomo de mayor prioridad es el de mayor número
atómico.
PA: I>Br>Cl>F>O>N>C>H
Paso 2: si la orientación de los 3 grupos mas importantes van en sentido de las manecillas del reloj =
configuración “R”. La que vaya en sentido contrario sea “S”

Paso 3: Identificar si el grupo de menor prioridad (H) esta por detrás o por delante. Si el grupo de menor
prioridad esta por delante la configuración del C es contraria al giro:
Si nos sale S  es R
Si nos sale R es S
 Nomenclatura de Isómeros configuracionales
Asignación de la configuración R ó S en estereocentros unidos a más de un átomo igual, como en el compuesto
que se da a continuación:

Para establecer la prioridad entre estos tres grupos se procede del siguiente modo:
- Para cada uno de los átomos de carbono unido directamente al estereocentros se ordenan, de mayor a menor
número atómico, los átomos a los que está unido, tal y como se indica en la siguiente figura:

Para asignar la prioridad de átomos unidos mediante enlaces múltiples se considera que cada enlace π
equivale a un enlace simple adicional. -CH=C equivale a (C,C,H)
 Nomenclatura de Isómeros configuracionales
Proyección de Fisher Para la nomenclatura se sigue los mismos pasos anteriores :
Si el de menor prioridad
Horizontal=adelante esta en la horizontal
La proyección de Fischer es una forma de cambia:
si es S cambia a R
representar una molécula tridimensional en una Vertical =detrás si es R cambia a S
superficie bidimensional. Si el de menor prioridad
esta en la vertical NO
Cuñas arriba izquierda cambia, se mantiene la
Cuñas abajo derecha configuración hallada.

PA: I>Br>Cl>F>O>N>C>H

Sentido del reloj

 configuración R
pero H esta por delante
cambia a S
Problema 5: Durante muchos siglos los chinos han usado extractos de un grupo de hierbas llamadas
afedra para tratar el asma, se encontró que un compuesto llamado efedrina aislado de las hierbas es un
potente dilatador de las vías aéreas de los pulmones, indicar cuantos isómeros tiene la efedrina y cuál es la
configuración de cada uno de los centros quirales.
OH H
N
CH3
CH3
Solución:

-
s

-
PA: I>Br>Cl>F>O>N>C>H

-
PA: I>Br>Cl>F>O>N>C>H

-
-