ÍNDICE

CAPÍTULO UNO
COMPUESTOS DEL CARBONO Y ENLACES QUÍMICOS
1.1 Introducción .......................................................................................................................27
1.2 La evolución de la química orgánica como ciencia ...........................................................28
1.3 La teoría estructural de la química orgánica ......................................................................29
1.4 Isomería: isómeros de constitución ...................................................................................31
1.5 La forma tetraédrica del metano ........................................................................................32
1.6 Enlaces químicos. La regla del octeto ...............................................................................32
1.7 Iones que contienen enlaces covalentes: carga formal ......................................................38
1.8 Resonancia .........................................................................................................................42
1.9 Enlaces covalentes polares ................................................................................................46
1.10 Mecánica cuántica .............................................................................................................47
1.11 Orbitales atómicos .............................................................................................................48
1.12 Orbitales moleculares ........................................................................................................51
1.13 Cambios de energía ...........................................................................................................54
1.14 Hibridación de orbitales y la estructura del metano: hibridación sp3................................57
1.15 Hibridación de orbitales y la estructura del trifluoruro de boro:
Hibridación sp2 ..................................................................................................................61
1.16 Hibridación de orbitales y la estructura del hidruro de berilio: hibridación sp .................62
1.17 Resumen de los conceptos importantes que se deducen de la mecánica cuántica ............64
1.18 Geometría molecular: el modelo de repulsión del par de electrones de la capa
de valencia (RPECV) .......................................................................................................66
1.19 Moléculas polares y no polares .........................................................................................70
1.20 La representación de las fórmulas estructurales ................................................................73

CAPÍTULO DOS
COMPUESTOS REPRESENTATIVOS DEL CARBONO
2.1 Enlaces covalentes carbono-carbono .................................................................................85
2.2 Metano y etano: alcanos representativos ...........................................................................85
2.3 Alquenos: compuestos que contienen el enlace doble carbono-carbono; eteno y
propeno .............................................................................................................................87
2.4 Hibridación de orbitales y la estructura de los alquenos ...................................................89
2.5 Alquinos: compuestos que contienen el enlace triple carbono-carbono; etino
(acetileno) y propino ........................................................................................................95
2.6 Hibridación de orbitales y la estructura de los alquinos ....................................................95
2.7 Benceno: un hidrocarburo aromático representativo .........................................................97
2.8 Grupos funcionales ............................................................................................................98
2.9 Haluros de alquilo o haloalcanos .......................................................................................100
2.10 Alcoholes ...........................................................................................................................101
2.11 Éteres .................................................................................................................................103
2.12 Aminas ..............................................................................................................................103
2.13 Aldehídos y cetonas ..........................................................................................................105
2.14 Ácidos carboxílicos, amidas y ésteres ...............................................................................106
2.15 Reacciones ácido-base: ácidos y bases de Brønsted-Lowry .............................................108
2.16 Teoría de Lewis de ácidos y bases ....................................................................................117
2.17 Propiedades físicas y estructura molecular .......................................................................120
2.18 Resumen de las fuerzas eléctricas de atracción .................................................................128
2.19 Resumen de las familias importantes de compuestos orgánicos .......................................128
CAPÍTULO TRES
ALCANOS Y CICLOALCANOS. ANÁLISIS DE CONFORMACIÓN
3.1 Introducción a los alcanos y cicloalcanos ..........................................................................135
3.2 Formas de los alcanos ........................................................................................................135
3.3 Nomenclatura IUPAC de los alcanos, haluros de alquilo y alcoholes ..............................137
3.4 Nomenclatura de cicloalcanos ...........................................................................................148
3.5 Propiedades físicas de alcanos y cicloalcanos ...................................................................151
3.6 Enlaces sigma y rotación alrededor de los enlaces ............................................................154
3.7 Estereoquímica y un análisis de conformación del butano................................................157
3.8 Estabilidades relativas de los cicloalcanos: tensión anular ...............................................159
3.9 Origen de la tensión anular en ciclopropano y ciclobutano: tensión angular y
tensión torsional ...............................................................................................................162
3.10 Conformaciones del ciclohexano ......................................................................................164
3.11 Conformaciones de los cicloalcanos superiores ................................................................167
3.12 Ciclohexanos sustituidos: átomos de hidrógeno axiales y ecuatoriales ............................168
3.13 Cicloalcanos disustituidos: isomería cis-trans ..................................................................171
3.14 Alcanos bicíclicos y policíclicos .......................................................................................176
3.15 Fuentes de alcanos: petróleo .............................................................................................178
3.16 Reacciones químicas de los alcanos ..................................................................................179
3.17 Reacciones de los alcanos con halógenos: reacciones de sustitución ...............................179
3.18 Síntesis de alcanos y cicloalcanos .....................................................................................185
3.19 Algunos términos y conceptos importantes ......................................................................187

CAPÍTULO CUATRO
ESTEREOQUÍMICA. MOLÉCULAS QUIRALES
4.1 Introducción .......................................................................................................................193
4.2 Isomería: isómeros de constitución y estereoisómeros......................................................194
4.3 Enantiómeros y moléculas quirales ...................................................................................196
4.4 Elementos de simetría: planos de simetría ........................................................................203
4.5 Nomenclatura de los enantiómeros: el sistema (R) - (S) ...................................................205
4.6 Propiedades de los enantiómeros: actividad óptica ...........................................................210
4.7 El origen de la actividad óptica .........................................................................................215
4.8 La síntesis de los enantiómeros .........................................................................................218
4.9 Moléculas con más de un estereocentro ............................................................................221
4.10 Nomenclatura de los compuestos con más de un estereocentro........................................226
4.11 Fórmulas de proyección de Fischer...................................................................................227
4.12 Estereoisomería de los compuestos cíclicos .....................................................................228
4.13 Relación de las configuraciones a través de las reacciones en que no se
rompen los enlaces con el estereocentro ..........................................................................231
4.14 Separación de enantiómeros: resolución ...........................................................................235
4.15 Compuestos con estereocentros distintos al carbono ........................................................237
4.16 Moléculas quirales que carecen de un átomo tetraédrico con cuatro grupos
diferentes ..........................................................................................................................237
4.17 Algunos términos y conceptos importantes ......................................................................238

CAPÍTULO CINCO
REACCIONES 1ÓNICAS - REACCIONES DE SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA Y
REACCIONES DE ELIMINACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO
5.1 Introducción: homólisis y heterólisis de enlaces covalentes .............................................243
5.2 Reacciones de sustitución nucleófila .................................................................................245
5.3 Nucleófilos.........................................................................................................................246
5.4 Rapidez de reacción. Cinética ...........................................................................................249
5.5 Cinética de una reacción de sustitución nucleófila. Una reacción SN2 .............................253
5.6 Mecanismo para la reacción SN2 .......................................................................................254
5.7 Teoría del estado de transición. Diagramas de energía potencial ......................................255
5.8 La estereoquímica de las reacciones SN2...........................................................................259
5.9 La reacción del cloruro de terc-butilo con hidróxido de sodio: una reacción SN1 ............262
5.10 Un mecanismo para la reacción SN1 .................................................................................264
5.11 Carbocationes ....................................................................................................................266
5.12 La estereoquímica de las reacciones SN1 ..........................................................................268
5.13 Factores que afectan la rapidez de las reacciones SN1 y SN2 ............................................270
5.14 Síntesis orgánicas. Transformaciones del grupo funcional
mediante reacciones SN2 ..................................................................................................281
5.15 Reacciones de eliminación de los haluros de alquilo ........................................................283
5.16 Reacción E2.......................................................................................................................286
5.17 Reacción E1.......................................................................................................................287
5.18 Sustitución o eliminación ..................................................................................................288
5.19 Propiedades físicas de los haluros orgánicos ....................................................................293
5.20 Algunos términos y conceptos importantes ......................................................................293

CAPÍTULO SEIS
ALQUENOS Y ALQUINOS I. PROPIEDADES Y SÍNTESIS
6.1 Introducción .......................................................................................................................303
6.2 Nomenclatura de alquenos y cicloalquenos .......................................................................303
6.3 Nomenclatura de los alquinos............................................................................................307
6.4 Propiedades físicas de alquenos y alquinos .......................................................................309
6.5 Hidrogenación de alquenos ...............................................................................................309
6.6 Hidrogenación: la función del catalizador .........................................................................310
6.7 Hidrogenación de alquinos ................................................................................................312
6.8 Fórmulas moleculares de hidrocarburos: el índice de deficiencia de hidrógeno ...............314
6.9 Estabilidad de los alquenos................................................................................................316
6.10 Cicloalquenos ....................................................................................................................321
6.11 Síntesis de alquenos por medio de reacciones de eliminación ..........................................321
6.12 Síntesis de alquenos mediante deshidrohalogenación de los haluros de alquilo...............322
6.13 Síntesis de alquenos mediante deshidratación de alcoholes..............................................328
6.14 Estabilidad de los carbocationes y el estado de transición ................................................332
6.15 Estabilidad del carbocatión y la incidencia de reacomodos moleculares..........................334
6.16 Formación de alquenos mediante desbromación de dibromuros vecinos .........................338
6.17 Resumen de métodos para la preparación de alquenos .....................................................339
6.18 La acidez del acetileno y los alquinos terminales .............................................................340
6.19 Remplazo del átomo de hidrógeno acetilénico de los alquinos terminales .......................343
6.20 Otros acetiluros metálicos .................................................................................................344
6.21 Síntesis de alquinos ...........................................................................................................345

CAPÍTULO SIETE
ALQUENOS Y ALQUINOS II. REACCIONES DE ADICIÓN DE
LOS ENLACES MÚLTIPLES CARBONO-CARBONO
7.1 Introducción. Adiciones a los alquenos .............................................................................353
7.2 Adición de haluros de hidrógeno a alquenos: regla de Markovnikov ...............................355
7.3 Estereoquímica de la adición iónica a un alqueno .............................................................362
7.4 Adición de ácido sulfúrico a alquenos ...............................................................................363
7.5 Adición de agua a alquenos: hidratación catalizada por ácidos ........................................365
7.6 Adición de bromo y cloro a los alquenos ..........................................................................368
7.7 Adición anti de halógenos .................................................................................................370
7.8 Formación de halohidrina ..................................................................................................373
7.9 Epóxidos: epoxidación de alquenos ..................................................................................376
7.10 Oxidaciones de otros alquenos ..........................................................................................379
7.11 Reacción de alquenos con carbocationes ..........................................................................386
7.12 Resumen de las reacciones de adición de los alquenos .....................................................389
7.13 Adición de halógenos a alquinos .......................................................................................389
7.14 Adición de haluros de hidrógeno a alquinos .....................................................................391
7.15 Adición de agua a alquinos ...............................................................................................393
7.16 Partición oxidativa de los alquinos....................................................................................394
7.17 Resumen de las reacciones de adición de los alquinos .....................................................395
7.18 Planeación de síntesis orgánicas .......................................................................................395
7.19 Pruebas químicas simples para alcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo y
alcoholes ............................................................................................................................400

CAPÍTULO OCHO
ALCOHOLES Y ÉTERES
8.1 Estructura y nomenclatura .................................................................................................409
8.2 Propiedades físicas de alcoholes y éteres ..........................................................................412
8.3 Alcoholes y éteres importantes ..........................................................................................413
8.4 Síntesis de alcoholes a partir de alquenos .........................................................................417
8.5 Alcoholes a partir de alquenos mediante oximercuriación-desmercuriación ....................418
8.6 Hidroboración: síntesis de organoboranos ........................................................................421
8.7 Alcoholes a partir de alquenos mediante hidroboración-oxidación ..................................426
8.8 Alquenos en síntesis ..........................................................................................................432
8.9 Reacciones de los alcoholes ..............................................................................................432
8.10 Partición del enlace O-H. Los alcoholes como ácidos ......................................................433
8.11 Partición del enlace O-H. Formación de ésteres inorgánicos............................................434
8.12 Reacciones de los alcoholes en las que interviene la partición del enlace C-O ................439
8.13 Partición del enlace C-O. Haluros de alquilo a partir de alcoholes...................................440
8.14 Haluros de alquilo a partir de las reacciones de los alcoholes con los haluros de
hidrógeno ..........................................................................................................................441
8.15 Haluros de alquilo a partir de la reacción de los alcoholes con PBr3 o SOCl2..................444
8.16 Alcoholes polihidroxílicos ................................................................................................446
8.17 Síntesis de éteres ...............................................................................................................448
8.18 Reacciones de los éteres ....................................................................................................452
8.19 Éteres de corona. Reacciones de sustitución nucleófila en disolventes
apróticos no polares mediante catálisis de transferencia de fases ....................................457
8.20 Resumen de reacciones de alcoholes y éteres ...................................................................462

CAPÍTULO NUEVE
REACCIONES POR RADICALES LIBRES
9.1 Introducción .......................................................................................................................467
9.2 Energías de disociación del enlace homolítico ..................................................................467
9.3 Cloración del metano: el mecanismo de reacción .............................................................473
9.4 Cloración de metano: cambios de energía .........................................................................476
9.5 Reacción del metano con otros halógenos .........................................................................482
9.6 Halogenación de alcanos superiores ..................................................................................485
9.7 La geometría de los radicales libres ..................................................................................492
9.8 Una reacción de radicales libres que genera un estereocentro tetraédrico ........................492
9.9 Adición por radicales libres a alquenos: la adición anti-Markovnikov de
bromuro de hidrógeno ......................................................................................................495
9.10 Polimerización por radicales libres de alquenos. Polímeros de adición ...........................498
9.11 Otras reacciones en cadena por radicales libres importantes ............................................501
9.12 Algunos términos y conceptos importantes ......................................................................503

CAPÍTULO DIEZ
SISTEMAS INSATURADOS CONJUGADOS
10.1 Introducción ......................................................................................................................509
10.2 Sustitución alílica y el radical alilo ...................................................................................509
10.3 La estabilidad del radical alilo ..........................................................................................514
10.4 El catión alilo ....................................................................................................................519
10.5 Resumen de las reglas de resonancia ................................................................................521
10.6 Radicales y cationes bencílicos .........................................................................................526
10.7 Haluros alílicos y bencílicos en las reacciones de sustitución nucleófila .........................528
10.8 Alcadienos e hidrocarburos poliinsaturados .....................................................................530
10.9 1,3-Butadieno: deslocalización de electrones ...................................................................532
10.10 Estabilidad de los dienos conjugados ...............................................................................534
10.11 Ataque electrófilo y dienos conjugados: Adición 1,4 .......................................................537
10.12 Reacción de Diels-Alder: una reacción de cicloadición 1,4 de los dienos .......................542

CAPÍTULO ONCE
COMPUESTOS AROMÁTICOS 1: EL FENÓMENO DE AROMATICIDAD
11.1 Introducción ......................................................................................................................555
11.2 Reacciones del benceno ....................................................................................................556
11.3 La estructura de Kekulé para el benceno ..........................................................................557
11.4 La estabilidad del benceno ................................................................................................559
11.5 Teorías modernas de la estructura del benceno .................................................................561
11.6 Regla de Hückel. La regla de los (4n + 2) electrones π ....................................................564
11.7 Otros compuestos aromáticos ...........................................................................................572
11.8 Nomenclatura de los derivados del benceno .....................................................................576
11.9 Reducción de compuestos aromáticos. La reducción de Birch .........................................579
11.10 Compuestos aromáticos heterocíclicos .............................................................................582
11.11 Compuestos aromáticos en bioquímica ............................................................................584
11.12 Resumen de términos y conceptos importantes ................................................................587

CAPÍTULO DOCE
COMPUESTOS AROMÁTICOS II: SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA
12.1 Reacciones de sustitución electrófila aromática................................................................593
12.2 Un mecanismo general para la sustitución electrófila aromática: iones
arénicos ............................................................................................................................594
12.3 Halogenación del benceno ................................................................................................597
12.4 Nitración del benceno .......................................................................................................598
12.5 Sulfonación del benceno ...................................................................................................599
12.6 Alquilación de Friedel-Crafts ............................................................................................601
12.7 Acilación de Friedel-Crafts ...............................................................................................603
12.8 Efecto de los sustituyentes: reactividad y orientación ......................................................606
12.9 Teoría de la sustitución aromática electrófila ...................................................................610
12.10 Reacciones de la cadena lateral de los alquilbencenos .....................................................622
12.11 Alquenilbencenos..............................................................................................................626
12.12 Aplicaciones sintéticas ......................................................................................................630
12.13 Resumen de reacciones .....................................................................................................641

CAPÍTULO TRECE
MÉTODOS ESPECTROSCÓPICOS PARA
LA DETERMINACIÓN DE LA ESTRUCTURA
13.1 Introducción. El espectro electromagnético ......................................................................649
13.2 Espectroscopia visible y ultravioleta .................................................................................651
13.3 Espectroscopia por resonancia magnética nuclear de protones ........................................657
13.4 Espín nuclear: el origen de la señal ...................................................................................660
13.5 Protección y desprotección de protones ............................................................................662
13.6 El corrimiento químico .....................................................................................................666
13.7 Protones de corrimiento químico equivalente y no equivalente .......................................667
13.8 División de la señal: acoplamiento espín-espín ................................................................671
13.9 Espectros de resonancia magnética nuclear de protones de los compuestos
que contienen flúor y deuterio ..........................................................................................682
13.10 Espectros de resonancia magnética nuclear de protones y procesos
de rapidez .........................................................................................................................683
13.11 Espectros RMN de protones de carbocationes .................................................................686
13.12 Espectroscopia RMN del carbono-13 ...............................................................................688
13.13 Espectroscopia en el infrarrojo .........................................................................................694

CAPÍTULO CATORCE
FENOLES Y HALUROS DE ARILO. SUSTITUCIÓN AROMÁTICA
NUCLEÓFILA
14.1 Estructura y nomenclatura de los fenoles ..........................................................................717
14.2 Fenoles que existen en forma natural ................................................................................718
14.3 Propiedades físicas de los fenoles .....................................................................................719
14.4 Síntesis de fenoles .............................................................................................................720
14.5 Reacciones de los fenoles como ácidos.............................................................................724
14.6 Otras reacciones del grupo O-H de los fenoles .................................................................730
14.7 Partición de éteres de alquil arilo ......................................................................................731
14.8 Reacciones del anillo de benceno de los fenoles...............................................................731
14.9 El reacomodo de Claisen ...................................................................................................734
14.10 Quinonas ...........................................................................................................................736
14.11 Los haluros de arilo y la sustitución aromática nucleófila................................................738

CAPÍTULO QUINCE
REACCIONES ORGÁNICAS DE OXIDACIÓN
Y REDUCCIÓN. COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS
15.1 Reacciones de oxidación-reducción en química orgánica.................................................749
15.2 Formación de alcoholes por reducción de compuestos de carbonilo ................................751
15.3 Oxidación de alcoholes .....................................................................................................755
15.4 Compuestos organometálicos............................................................................................759
15.5 Preparación de compuestos de organolitio y organomagnesio .........................................760
15.6 Reacciones de compuestos de organolitio y organomagnesio ..........................................762
15.7 Formación de alcoholes a partir de reactivos de Grignard ................................................766
15.8 Reacción de los reactivos de Grignard y de organolitio con haluros
de metales menos electropositivos ...................................................................................775
15.9 Dialquilcupratos de litio: la síntesis de Corey-Posner, Whitesides-House .......................776

CAPÍTULO DIECISÉIS
ALDEHÍDOS Y CETONAS I. ADICIONES NUCLEÓFILAS AL GRUPO
CARBONILO
16.1 Introducción ......................................................................................................................785
16.2 Nomenclatura de aldehídos y cetonas ...............................................................................785
16.3 Propiedades físicas ............................................................................................................787
16.4 Síntesis de aldehídos .........................................................................................................788
16.5 Síntesis de cetonas.............................................................................................................794
16.6 Consideraciones generales de las reacciones de los compuestos de carbonilo .................798
16.7 Adición de agua y alcoholes: hidratos, acetales y cetales .................................................801
16.8 Adición de derivados del amoníaco ..................................................................................810
16.9 Adición de cianuro de hidrógeno y bisulfito de sodio ......................................................814
16.10 Adición de iluros ...............................................................................................................817
16.11 Adición de reactivos organometálicos: la reacción de Reformatsky ................................822
16.12 Oxidación de aldehídos y cetonas .....................................................................................826
16.13 Análisis químico y espectroscópico de aldehídos y cetonas.............................................826
16.14 Resumen de las reacciones de adición de aldehídos y cetonas .........................................828

CAPÍTULO DIECISIETE
ALDEHÍDOS Y CETONAS II. REACCIONES EN EL CARBONO .
REACCIONES ALDOL
17.1 La acidez de los hidrógenos  de los compuestos de carbonilo. Iones enolato................837
17.2 Tautómeros ceto y enol .....................................................................................................839
17.3 Reacciones vía enoles y iones enolato ..............................................................................840
17.4 La reacción del haloformo ................................................................................................844
17.5 La reacción aldol; adición de iones enolato a aldehídos y cetonas ...................................846
17.6 Reacciones aldol cruzadas .................................................................................................850
17.7 Ciclizaciones por condensaciones aldol ............................................................................856
17.8 Condensaciones aldol catalizadas por ácidos ....................................................................858
17.9 Adiciones a aldehídos y cetonas insaturados en  y  .....................................................859

CAPÍTULO DIECIOCHO
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS:
SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA EN EL CARBONO ACILO
18.1 Introducción ......................................................................................................................869
18.2 Nomenclatura y propiedades físicas ..................................................................................869
18.3 Preparación de ácidos carboxílicos ...................................................................................881
18.4 Sustituciones nucleófilas en el carbono acilo....................................................................883
18.5 Síntesis de los cloruros de acilo ........................................................................................887
18.6 Síntesis de anhídridos de ácidos carboxílicos ...................................................................888
18.7 Ésteres ...............................................................................................................................889
18.8 Amidas ..............................................................................................................................896
18.9 -halo ácidos: la reacción Hell-Volhard-Zelinski ............................................................905
18.10 Derivados del ácido carbónico ..........................................................................................907
18.11 Descarboxilación de los ácidos carboxílicos ....................................................................910
18.12 Pruebas químicas para los compuestos de acilo ...............................................................913
18.13 Resumen de las reacciones de los ácidos carboxílicos y sus derivados............................914

CAPÍTULO DIECINUEVE
AMINAS
19.1 Nomenclatura ....................................................................................................................931
19.2 Propiedades físicas de las aminas......................................................................................933
19.3 Basicidad de las aminas: sales de amina ...........................................................................933
19.4 Algunas aminas de importancia biológica ........................................................................941
19.5 Preparación de aminas.......................................................................................................945
19.6 Reacciones de las aminas ..................................................................................................953
19.7 Reacciones de las aminas con ácido nitroso......................................................................955
19.8 Reacciones de sustitución de las sales de arendiazonio ....................................................958
19.9 Reacciones de copulación de las sales de diazonio ...........................................................963
19.10 Reacciones de las aminas con cloruros de sulfonilo .........................................................966
19.11 Los medicamentos de sulfa: sulfanilamida .......................................................................968
19.12 Análisis de aminas ............................................................................................................973
19.13 Eliminaciones en que intervienen compuestos de amonio ...............................................974

CAPÍTULO VEINTE
SÍNTESIS Y REACCIONES DE LOS COMPUESTOS - DICARBONILO:
MÁS SOBRE LAS PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS IONES ENOLATO
20.1 Introducción ......................................................................................................................983
20.2 La condensación de Claisen: la síntesis de los -cetoésteres ...........................................984
20.3 Síntesis del éster acetoacético. Síntesis de acetonas sustituidas .......................................992
20.4 Síntesis del éster malónico. Síntesis de ácidos acéticos sustituidos ..................................1000
20.5 Otras reacciones de compuestos de hidrógeno activo .......................................................1003
20.6 Alquilación de 1,3-ditianos ...............................................................................................1005
20.7 Condensación de Knoevenagel .........................................................................................1007
20.8 Adiciones de Michael ........................................................................................................1008
20.9 Reacción de Mannich ........................................................................................................1010
20.10 Síntesis de enaminas: reacción de Stork de las aminas ....................................................1011
20.11 Barbitúricos .......................................................................................................................1017

CAPÍTULO VEINTIUNO
CARBOHIDRATOS
21.1 Introducción ......................................................................................................................1025
21.2 Monosacáridos ..................................................................................................................1028
21.3 Mutarrotación y formación de glucósidos .........................................................................1034
21.4 Reacciones de oxidación de los monosacáridos................................................................1037
21.5 Reducción de los monosacáridos: alditoles .......................................................................1047
21.6 Reacciones de monosacáridos con fenilhidrazina: osazonas ............................................1048
21.7 Síntesis y degradación de los monosacáridos ...................................................................1049
21.8 La familia D de las aldosas ...............................................................................................1052
21.9 Prueba de Fischer de la configuración de la D-( + )-glucosa ............................................1054
21.10 Metilación de monosacáridos ...........................................................................................1056
21.11 Disacáridos........................................................................................................................1058
21.12 Polisacáridos .....................................................................................................................1062
21.13 Azúcares que contienen nitrógeno ....................................................................................1067

CAPÍTULO VEINTIDÓS
LÍPIDOS
22.1 Introducción ......................................................................................................................1075
22.2 Ácidos grasos y trialcanoatos de glicerilo .........................................................................1075
22.3 Terpenos y terpenoides......................................................................................................1086
22.4 Esteroides ..........................................................................................................................1091
22.5 Prostaglandinas .................................................................................................................1103
22.6 Fosfolípidos .......................................................................................................................1104
22.7 Ceras ..................................................................................................................................1108

CAPÍTULO VEINTITRÉS
AMINOÁCIDOS Y PROTEÍNAS
23.1 Introducción ......................................................................................................................1115
23.2 Aminoácidos .....................................................................................................................1116
23.3 Síntesis en laboratorio de los -aminoácidos ...................................................................1122
23.4 Biosíntesis de aminoácidos ...............................................................................................1127
23.5 Análisis de mezclas de aminoácidos .................................................................................1128
23.6 Secuencia de aminoácidos de proteínas y polipéptidos ....................................................1131
23.7 Estructuras primarias de polipéptidos y proteínas.............................................................1136
23.8 Síntesis de proteínas y polipéptidos ..................................................................................1140
23.9 Estructuras secundarias y terciarias de las proteínas .........................................................1146
23.10 Lisozima: forma de acción de una enzima........................................................................1152
23.11 Hemoglobina: una proteína conjugada .............................................................................1156

RESPUESTAS A PROBLEMAS SELECTOS.........................................................................1161

BIBLIOGRAFÍA .........................................................................................................................1169

ÍNDICE ALFABÉTICO .............................................................................................................1175