Isomería en compuestos orgánicos

Química Orgánica
Isomería
q Isomeria de compuestos orgánicos
q Isomería constitucional
q Estereoisomería
Isomería de compuestos orgánicos
Consideremos la siguiente fórmula

molecular:
C2H6O
Proponga todas las fórmulas químicas
desarrolladas posible. Recuerde que el
carbono es tetravalente, el hidrógeno
monovalente y el oxígeno divalente.
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
Solubilidad en agua SI NO
Punto de ebullición 78 °C -24 °C
Reacción frente a
SI NO
sodio
Cuando dos o más compuestos químicos presentan la misma fórmula

molecular, pero diferentes fórmulas químicas desarrolladas y en
consecuencia diferentes propiedades físicas y químicas, se denominan
isómeros.
Isómeros
Estructural Esteroisómero
Cadena Posición Función Óptica Geométrica

ISÓMEROS ESTRUCTURALES
ISOMERÍA DE CADENA C5H12

ISOMERÍA DE POSICIÓN C3H8O

ISOMERÍA DE FUNCIÓN C2H6O

Isómeros
Estructural Esteroisómero
Cadena Posición Función Óptica Geométrica

ESTEREOISÓMEROS
La estereoisomería se presenta en isómeros químicos que presentan más de una

representación espacial. En muchos casos las diferentes representaciones
espaciales son consecuencias de restricciones a la rotación o al intercambio de
átomos o elementos químicos.
Es decir, aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus

átomos presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los
mismos grupos funcionales o sustituyentes y en la misma posición), pero con una
disposición en el espacio diferente, o sea, son compuestos que difieren
solamente en la orientación espacial de sus átomos.
ISÓMEROS CONFORMACIONALES
isómeros conformacionales o confórmeros : diferente

disposición espacial interconvertible
Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la

denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
Las innumerables conformaciones alrededor del enlace simple σ que se
forman no todas son posibles, esto depende de las interacción entre los
átomos de la misma.
Las conformaciones pueden ser alternada y la eclipsada para las que existen
algunos tipo de representaciones:
isómeros conformacionales o confórmeros : diferente

disposición espacial interconvertible
Proyecciones Newman
La proyección de Newman se
obtiene al mirar la molécula a lo
largo del eje C-C. El carbono frontal
se representa por un punto, del que
parten los tres enlaces que lo unen
a los sustituyentes. El carbono de
atrás se representa por un círculo y
los enlaces que salen de este
carbono se dibujan a partir de este
círculo.
Diagrama de energía
ESTEREOISÓMEROS
GEOMÉTRICOS
Esteroisomería geométrica
CH3 CH CH CH2 CH3
2-penteno
H3C CH2 CH3 H3C H

C C C C
H H H CH2 CH3
¿Cuántos 2-penteno existen?

1. Se presentan cuando las moléculas tienen la misma estructura pero

diferente distribución en el espacio.
2. Moléculas con rotación limitada, Ej: alquenos y compuestos cíclicos.
3. Que los sustituyentes de cada uno de los carbonos liados en el doble
enlace sean distintos.
1 2
R R
4 3
R R
Una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones

espaciales diferentes y estables que pueden ser isómeros espaciales
separables.
Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes se las llama

configuraciones.
Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas
configuraciones de la misma estructura.
H3C CH2 CH3 H3C H
C C C C
H H H CH2 CH3
2-cis-penteno 2-trans-penteno
CIS: se presenta trans: se presenta
cuando los dos cuando los dos grupos
grupos iguales están iguales están de lados
de un mismo lado diferentes
Plantear que la estereoisomería geométrica no es exclusiva de los
alquenos, que también existe en los alcanos, en particular en los
cicloalcanos:
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3 1,2-dimetil ciclohexano
Grupo iguales a
Grupo iguales a un
lado diferentes:
mismo lado: cis (Z)
trans (E)
1,2-cis-dimetil ciclohexano 1,2-trans-dimetil ciclohexano
De acuerdo a la convención Cahn-Ingold-Prelog se asigna a la

configuración en la que los dos grupos de mayor prioridad están
ubicados en el mismo lado del plano de referencia se le asigna el
símbolo Z (del alemán zusammen). A la configuración en la que los dos
grupos están en lados opuestos se le denomina E (del alemán
entgegen). A continuación se indican una serie de ejemplos:
CH 3
H 3C H
H 3C H3C CH 3
CH 3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H 3C
CH 3
H 3C H
H 3C H3C CH 3
CH 3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H 3C
(E)-2,5-dimetil-3-hexeno (E,Z)-2,4-heptadieno
(E)-3-metil-2-penteno
Reglas de asignación de E o Z
Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados

separadamente.
Los dos grupos de cada extremo son priorizados
La designación E (entgegen) es dada a las moléculas en las que los
dos grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble
enlace.
La designación Z (zusammen) es dada a las moléculas en las que los
dos grupos de mayor prioridad están en el mismo lado del doble
enlace
1-bromo-1,2 dicloro-
eteno
ESTEROISÓMEROS ÓPTICOS
Esteroisomería óptica
H3C CH COOH
Consideremos la molécula del aminoácido alanina:
NH2
Ácido 2-amino propanoico
Representemos espacialmente a esta

molécula:
Se forma 2 moléculas
que no son
superponibles y son
imagen especulares.
Se forma 2 moléculas
que no son
superponibles y son
imagen especulares.
Estos isómeros espaciales se denominan esteroisómeros ópticos

porque presentan las mismas propiedades químicas y físicas. Solo se
diferencian en su comportamiento frente a la luz polarizada donde
desvían el plano de la luz polarizada en la misma magnitud pero en
sentidos contrarios.
Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no
superponible se denominan enantiómeros.
Iguales
propiedades
química-
físicas
Ejemplo
Talidomida
(1958-1963)
CH3 CH CH CH3 CH3 CH3
OH OH H OH H OH
H OH HO H
2,3-dihihidroxibutano
CH3 CH3
q ¿Son los mismos compuestos?

q ¿Son imágenes especulares?
q ¿Son enantiómeros?
Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no

superponible se denominan diastereoisómeros.
Moléculas quirales – carbonos quirales

Enantiómeros
Al igual que a los isómeros geométricos, a los enantiómeros se les
asigna una notación para diferenciarlos
R: giro en sentido de las

manecillas del reloj. (D)
S: en sentido contrario (L)
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas
reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
• La prioridad se establece según el número atómico del átomo
sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico
menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En
caso de isótopos, el de mayor masa atómica tiene prioridad.
• Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número
atómico del átomo unido directamente a la posición cuya configuración
se quiere establecer, se avanza a lo largo de la cadena de cada
sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo
(-CH2CH3), ya que el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer
carbono mientras que el etilo tiene un átomo de carbono con un número atómico
mayor y por tanto con una prioridad más alta.
Enantiómeros
• Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera
-CH=CHR se considera como

-CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-C≡CR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
| |
O C
Nomenclatura R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la

configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o
centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un
átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la
molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico,
separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del
número o localizador que identifica su posición.
Identificación de la regla S y R
Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los

sustituyentes.
El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del
observador.
Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo
de mayor prioridad al segundo y de éste al tercero. Si el movimiento resulta
hacia la derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuración
es R (del latín rectus, derecho). Si lo es hacia la izquierda, en el sentido
contrario a las agujas del reloj, la configuración es S (del
latín sinister, izquierdo).

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Química Orgánica

q Isomeria de compuestos orgánicos

Consideremos la siguiente fórmula

CH3 CH2 OH CH3 O CH3

Cuando dos o más compuestos químicos presentan la misma fórmula

Cadena Posición Función Óptica Geométrica

ISOMERÍA DE CADENA C5H12

ISOMERÍA DE POSICIÓN C3H8O

ISOMERÍA DE FUNCIÓN C2H6O

Cadena Posición Función Óptica Geométrica

La estereoisomería se presenta en isómeros químicos que presentan más de una

Es decir, aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus

isómeros conformacionales o confórmeros : diferente

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben la

isómeros conformacionales o confórmeros : diferente

CH3 CH CH CH2 CH3

H3C CH2 CH3 H3C H

¿Cuántos 2-penteno existen?

1. Se presentan cuando las moléculas tienen la misma estructura pero

Una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones

Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes se las llama

De acuerdo a la convención Cahn-Ingold-Prelog se asigna a la

Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados

Ácido 2-amino propanoico

Representemos espacialmente a esta

Estos isómeros espaciales se denominan esteroisómeros ópticos

CH3 CH CH CH3 CH3 CH3

q ¿Son los mismos compuestos?

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no

Moléculas quirales – carbonos quirales

R: giro en sentido de las

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S

• Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera

-CH=CHR se considera como

Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la

Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los

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