ISOMERIA

• Isómeros: Son compuestos diferentes que

tienen la misma fórmula molecular
DE CADENA

ESTRUCTURAL ó DE POSICIÓN
CONSTITUCIONAL

DE FUNCIÓN

ISOMERÍA
CONFORMACIONAL

ESTEREOISOMERIA
CONFIGURACIONAL
 QUIRALIDAD

Las manos derecha e izquierda son entre si imágenes

especulares no superponibles

Cuando un objeto tiene una imagen especular no

superponible se dice que es QUIRAL
 QUIRALIDAD

Los objetos que tienen imágenes especulares

superponibles son aquirales
QUIRAL O AQUIRAL?

AQUIRAL
QUIRAL O AQUIRAL?
QUIRAL O AQUIRAL

QUIRAL
QUIRAL O AQUIRAL?
QUIRAL O AQUIRAL?

QUIRAL
QUIRAL O AQUIRAL?
QUIRALO AQUIRAL?

AQUIRAL
QUIRAL O AQUIRAL?
QUIRAL O AQUIRAL?

QUIRAL
COMPAREMOS……………

AQUIRAL
TIENE PLANO DE SIMETRIA
Las moléculas también pueden ser
quirales
Cuando una molécula no tiene plano de simetría existe una
imagen especular no superponible de la misma.

Cuando esto ocurre se dice que la molécula es quiral y

ópticamente activa,
Una molécula ópticamente activa desvía el plano de
polarización de la luz polarizada
 POLARIMETRO

Desviación hacia la Desviación hacia la

derecha izquierda
dextrorrotatoria (+) levorrotatoria (-)
 ROTACION ESPECIFICA
El ángulo de rotación observado depende de la
estructura del compuesto pero también de la
longitud de la celda, de la concentración de la
muestra, de la temperatura y de la longitud de
onda de la luz irradiada

Rotación específica

[α] = α (observed)
c•l
c es la concentración en g/mL y l es la longitud de la celda
en decímetros.
 Qué características estructurales
tiene que tener una molécula para
tener actividad óptica?
No tiene que tener plano de simetría y esto en muchos
casos se debe a la presencia de carbonos asimétricos.
Un carbono asimétrico es un carbono con hibridación sp3
que está unido a 4 sustituyentes distintos.
MOLECULAS QUIRALES
 ENANTIOMEROS
• Se llama enantiómeros a dos isómeros que
se relacionan entre si por ser imágenes
especulares no superponibles
Los dos enantiómeros tienen todas las propiedades físicas
idénticas (Punto de fusión, punto de ebullición, solubilidad, etc)
La única propiedad en la que difieren es en el sentido de
rotación del plano de la luz polarizada

Cada uno de los enantiómeros gira el plano de polarización de la

luz el mismo ángulo pero en direcciones opuestas. Uno es
dextrorrotatorio y el otro levorrotatorio.
 NOMENCLATURA (R,S)
• Cada una de las moléculas que conforman
el par de enantiómeros debe recibir algún
nombre adicional para distinguirlas entre
si.
El sistema más aceptado para nombrar la configuración de un
centro estereogénico es la denominada convención de Cahn,
Ingold y Prelog, que asigna una letra R o S a cada centro
estereogénico de una molécula quiral.
:
 NOMENCLATURA (R,S)
Las reglas que hay que seguir para asignar una configuración R o
S son las siguientes:

1º. Cada átomo unido al carbono asimétrico recibe un número 1,

2, 3 ó 4.
El 1 se asigna al grupo de mayor prioridad y el 4 al de menor
prioridad. La prioridad se establece según el número atómico: el
átomo de mayor prioridad es el de mayor número atómico.
 NOMENCLATURA (R,S)

2º. Una vez asignado el orden de prioridad se mira el carbono

estereogénico desde el lado opuesto al grupo de menor prioridad.
Si el orden de prioridades decreciente de los restantes grupos
representa una secuencia en el sentido de las agujas del reloj se
asigna al estereocentro la configuración R (rectus, derecha).
Si la secuencia gira en el sentido opuesto a las agujas del reloj la
configuración del estereocentro es S (sinister, izquierda).
 NOMENCLATURA (R,S)
Ejemplo 1: Asignación de la configuración R o S de los dos
enantiómeros del 1- cloro-1-fluoroetano.
La representación tridimensional de los dos enantiómeros del 1-
cloro-1- fluoroetano es la siguiente:
 NOMENCLATURA (R,S)

1º. El orden de prioridad de los grupos unidos al carbono

estereogénico en base al número atómico es, de mayor a
menor, Cl > F > C > H. Por tanto, el orden de prioridad será Cl
(1º), F (2º), C (3º) y H (4º).
 NOMENCLATURA (R,S)
Ejemplo 2:
 NOMENCLATURA (R,S)
• IMPORTANTE!!!!!!!

El sentido de rotación de la luz polarizada no tiene ninguna

relación con la nomenclatura (R,S).
El valor del ángulo de rotación y su sentido es experimental. No
se puede predecir. Una molécula con configuración R podría ser
levógira ó dextrógira y no se puede conocer ese dato si no se
analiza la muestra en un polarímetro.
 PROYECCIONES DE FISHER
La proyección de Fischer es una forma de representar una
molécula tridimensional en una superficie bidimensional. Para
transformar la representación tridimensional de una molécula
con un estereocentro en una proyección de Fischer se siguen
los siguientes pasos:
1. Se orienta la estructura de manera que el carbono del
esterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de los
sustituyentes se dirijan hacia el observador y los otros dos
sustituyentes se alejen del observador:
 PROYECCIONES DE FISHER
2. Con la orientación correcta se proyectan los dos enlaces
que se acercan al observador en la horizontal y los dos
enlaces que se alejan del observador en la vertical:
PROYECCIONES DE FISHER
 PROYECCIONES DE FISHER

Si el grupo de menor prioridad está en la horizontal, esto

significa que espacialmente se está dirigiendo al observador.
Como las reglas de Cahn –Ingold y Prelog dicen que debe estar
alejándose, la configuración real es la opuesta a la obtenida
PROYECCIONES DE FISHER
 COMPUESTOS CON MAS DE UN
CARBONO ASIMETRICO

Es decir que si un compuesto tiene dos carbonos

asimétricos tiene un máximo de 4 esteroisómeros
 DIASTEREOMEROS
Se denomina diastereómeros a todos los estereoisómeros que
no son enantiómeros

Los diastereómeros tienen todas sus propiedades físicas

diferentes.
COMPUESTOS CON MAS DE UN
CARBONO ASIMETRICO
 COMPUESTOS MESO
Se llaman compuestos meso a aquellos compuestos que
teniendo carbonos asimétricos tienen una imagen especular
superponible, es decir que no tienen enantiómero ni presentan
actividad óptica. Esto se debe a que tienen un plano interno de
simetría
 MEZCLAS RACÉMICAS
Una mezcla racémica contiene igual cantidad de los dos
enantiómeros de una molécula. Por lo tanto la mezcla no
presentará Actividad Optica. Sus propiedades fisicas (P. de
fusión, ebullición, etc, pueden ser diferentes a las de los
enantiómeros)
 SEPARACION DE ENANTIOMEROS
Se hace reaccionar la mezcla con un reactivo ópticamente
activo y puro. Se genera así una mezcla de
diastereoisómeros, que tienen distintas propiedades físicas y
se los pueden separar por medios físicos como cristalización,
destilación fraccionada, cromatografía, etc..

RCOOH + H2N-R' R-COONH3-R'

(+) RCOOH (+) R-COONH3-R' (+)

+ (+) H2N-R'
(-) RCOOH (-) R-COONH3-R' (+)
enantiómeros diastereoisómeros

Existen también fases quirales para cromatografía

 ISOMERÍA cis-trans
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o
en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene
el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en
átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes
se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis , y si están en
lados opuestos es el isómero trans .
Los grupos metilo en el mismo
lado del plano Los grupos metilo en lados
opuestos del plano

CH3 CH3 CH3 H

H H
H H H CH3

H H

cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano
 • Isomería cis-trans en alquenos

Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre

rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que
pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de
isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los
sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace
son distintos .

H H H H
C C C C
H CH3 CH3 CH3

En este carbono hay Dos sustituyentes Dos sustituyentes

dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en
este compuesto no hay
isomería geométrica.
distintos: H y CH3 distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica,
pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del
doble enlace.

Del mismo lado del plano

H H
C C cis-2-buteno
CH3 CH3

Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados

opuestos del doble enlace

H CH3
C C trans-2-buteno
CH3 H

De lados opuestos del plano

 MOLECULAS DISIMÉTRICAS
• Poseen actividad óptica porque no tienen
plano de simetría pero no tienen carbonos
asimétricos. Ejemplos: alenos y bifenilos
 ALENOS
.
El átomo de carbono central de un aleno tiene hibridación sp y
es lineal, mientras que los átomos de carbono de los extremos
tienen hibridación sp2 y son trigonales. Los alenos son quirales
cuando cada uno de los átomos de carbono tienen al final dos
sustituyentes diferentes
Alenos: Cuando los dos sustituyentes sobre cada átomo
de carbono sp2 es distinto. La molécula no tiene plano de
simetría porque los sustituyentes quedan en planos
perpendiculares.
 BIFENILOS
BIfenilos:
BIFENILOS
 BIFENILOS

Estas dos conformaciones, que carecen de plano de simetría,

son entre sí imágenes especulares no son superponibles