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Ejemplos de isomería constitucional (estructural).

Dibuje los isómeros correspondientes a la siguiente fórmula molecular.

C5H12
CH3-CH-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
CH3
n- pentano isopentano
CH3
CH3-C-CH3
CH3
neopentano
Escriba las estructuras de los isómeros para la fórmula siguiente:

O C5H10O
CH3-C-CH2-CH2-CH3
Cetona

CH3 O O O
CH3-CH-C-CH3 CH3-CH2C-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH
Cadena Posición Función
Escriba las estructuras de los isómeros para la fórmula siguiente:

C5H10
CH2=CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH2-CH3
1- penteno 2- penteno

CH3

ciclopentano metilciclobutano
Estereoisomería
Los estereoisómeros poseen
La presentan los compuestos los mismos átomos, las mismas
que tienen la misma estructura (misma cadenas y los mismos grupos
secuencia de átomos enlazados funcionales, pero difieren en
covalentemente), pero diferente alguna de sus orientaciones
distribución espacial de sus átomos. espaciales.
Isómeros constitucionales

Estereoisómeros

Cis-but-2-eno trans-but-2-eno but-1-eno


Los isómeros cis y trans también se les conoce como isómeros geométricos son
un tipo de isomería de los diasterómeros. Difieren en su disposición cis-trans en
un anillo o enlace doble.
Isómeria
cis-trans en
cicloalcanos
El isómero cis siempre es el que tiene los grupos iguales del
mismo lado del enlace doble, y el isómero trans tiene los
grupos iguales en lados opuestos del enlace doble.

Para tener isomería cis-trans, debe haber dos grupos distintos


en cada extremo del enlace doble.

idénticos
idénticos

1-buteno 2-metilbut-2-eno
ni cis ni trans
1.-Representación en perspectiva
o
caballete.

Existen distintas formas


de representar en el
plano las moléculas.
2.-Proyección de Newman
Se representan dos átomos de carbono contiguos en una molécula dentro
de un circulo.

 En la parte delantera se sitúa el átomo de carbono que se


ve de frente y
 por detrás del circulo el átomo de carbono solapado.
 Del centro del circulo salen por delante y por detrás los tres
sustituyentes de cada carbono.
El carbono frontal se representa por un punto.
El carbono de atrás se representa por un círculo.
3.-Representación de Fischer
En la representación de Fischer un átomo de carbono tetraédrico se encuentra
representado por el centro de una cruz y los sustituyentes se colocan en los extremos de forma que
los trazos verticales indican que los enlaces van dirigidos hacia atrás del plano del papel y los
horizontales hacia delante. La cadena principal se dispone de forma vertical.
Si el compuesto presenta diferentes átomos de carbono, la cadena
carbonada se dibuja en vertical con los sustituyentes de cada carbono en
horizontal manteniendo siempre la norma de que;

 los enlaces verticales van hacia detrás del plano y


 los horizontales hacia delante.
Cómo dibujar moléculas tridimensionales
En química orgánica se ha desarrollado una
notación abreviada para simplificar los
dibujos tridimensionales.

 Las líneas punteadas indican enlaces que


van hacia atrás, alejándose del lector.
 Las líneas en forma de cuña representan
enlaces que van hacia fuera, en dirección Etano
del lector.
 Las líneas rectas son enlaces en el plano
de la página.

Etano Etano
Metano
Cuando se muestren en
perspectiva, no dibuje otro
enlace entre los dos
enlaces que se encuentran
en el plano del papel. Tales
dibujos presentan una
forma incorrecta.
Análisis conformacional de hidrocarburos
Es el estudio del comportamiento termodinámico y cinético de una
molécula.
Es el estudio de las energías de distintas conformaciones
que adoptan las moléculas por giros sobre los enlaces.

• Conformaciones.- Son los distintos arreglos que se forman por las


rotaciones alrededor de un enlace sencillo.

A una conformación especifica se le llama CONFORMERO (isómero


conformacional).
Análisis conformacional de alcanos
• Conformaciones del etano

 Alcano de dos carbonos


 Formado por dos grupos metilo (los cuales no están fijos en una sola posición)
 Se traslapan orbitales híbridos sp3 y forman un enlace sigma entre ellos.
Ejemplo de rotación:
rotación

Traslape lineal del enlace sigma Traslape que forma el enlace

rotación
Proyecciones de Newman del etano
• θ (ángulo diedro)

θ
θ= 0°
H θ= 60° H H
HH
H H
H

H H H H H H H
H H H

Conformación Conformación Conformación


eclipsada alternada sesgada
(es cualquier otra
conformación)
Estereoquímica
Imágenes especulares (o de espejo)

Aquiral (tiene simetría) Quiral (no tiene simetría, no es superponible)


Enantiómeros y el carbono tetraédrico

Imágenes
Moléculas
especulares
generalizadas
Enantiómeros
Se denominan también isómeros ópticos debido a que
sometidos a la luz polarizada en un plano giraban a la derecha
(dextrógiro +) y otro giraba a la izquierda(levógiro -).

Los giros dextrógiros (en sentido de las manecillas del reloj) son (+) o (d).

Los giros levógiros (en sentido contrario a las manecillas del reloj) son (-) o (l).
Las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son tipos de
estereoisómeros llamados enantiómeros(del griego enantio, que
significa“opuesto”).

Los enantiómeros se relacionan entre sí igual que la mano derecha


se relaciona con la mano izquierda, y resultan cuando se une un
carbono tetraédrico a cuatro sustituyentes diferentes (no es
necesario que sean H).
Ejemplo: El ácido láctico (ácido 2-hidroxipropanoico)

Ácido láctico: una molécula de la fórmula general CHXYZ

Dextrógiro (+) Levógiro (-)

Ambos se encuentran en la leche agria, pero el enantiómero (+) únicamente se produce en el tejido muscular.
No puede sobreponer una molécula del ácido (+)-láctico sobre una
molécula del ácido (-)-láctico; sencillamente las dos no son idénticas.

Falta de
coincidencia

Falta de
coincidencia Falta de
coincidencia

Falta de
coincidencia
Quiralidad
Se dice que las moléculas que no son idénticas a sus imágenes especulares son
quirales (del griego keiro, que signifi ca “mano”).

No se puede tomar una molécula quiral y su


enantiómero y colocar una sobre la otra de manera
que coincidan todos los átomos.

Una molécula no es quiral (aquiral) si contiene un plano de simetría.

Un plano de simetría es un plano que corta


por la mitad a un objeto (o molécula) de tal
manera que la mitad del objeto es la imagen
especular de la otra mitad.
Ejemplo:  El ácido propanoico, CH3CH2CO2H
 El ácido láctico, CH3CH(OH)CO2H

Plano de No es plano
simetría de simetría

La causa más común de la quiralidad


en una molécula orgánica, aunque no
la única, es la presencia de un átomo
de carbono tetraédrico unido a cuatro
grupos diferentes.

Aquiral Quiral
Es un carbono unido a cuatro grupos diferentes, también se
Centro quiral le conoce como estereocentro, centro asimétrico y centro
estereogénico.(se representa con un *)

La quiralidad es una propiedad de toda la molécula,


mientras que el centro quiral es la causa de la
quiralidad.
Las reglas de secuencia para especificar la configuración
(Reglas de Cahn-Ingold-Prelog) :
Regla 1:
Observe los cuatro átomos unidos directamente al centro quiral y asigne
prioridades de acuerdo con el número atómico.

 El átomo con el número atómico más alto se clasifica como primero;


 El átomo con el número atómico más bajo (por lo general hidrógeno) se
clasifica como cuarto.
Regla 2: Si no puede tomar una decisión al clasificar los primeros átomos en los sustituyentes,
Observe al segundo, tercero y cuarto átomos a partir del centro de quiralidad hasta
que se encuentre una diferencia.
Regla 2:
Un átomo con prioridad más alta, tiene prioridad sobre cualquier número
de átomos de baja prioridad.
Regla 3: Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo
número de átomos con un solo enlace.
Regla 3:
Latín rectus Latín sinister
“derecha” “izquierda”
No confunda el proceso de nombrar a una estructura como (R) o (S)
con el proceso de medir un giro óptico. Sólo porque utilizamos los
términos en sentido de las manecillas del reloj y en sentido contrario a
las manecillas del reloj para nombrarlas como (R) y (S) no significa
que la luz sigue nuestras reglas de nomenclatura.
Así pues, hay tres sistemas de nombrar estos compuestos:

•Según la dirección de desviación del plano de la luz polarizada,


distinguimos las formas dextro (+) y levo (-);
•Según la nomenclatura D-L (Formas D y L), que es inequívoca
para isómeros con un solo carbono asimétrico,y
•Según la configuración absoluta R-S (formas R y S),más
adecuada para moléculas con varios centros asimétricos.
Los estereoisómeros son isómeros que sólo difieren en la
orientación de sus átomos en el espacio.

Los enantiómeros son isómeros con imágenes especulares.

Los diasterómeros son estereoisómeros que no son imágenes


especulares uno de otro.

Los isómeros cis-trans (isómeros geométricos) son diasterómeros


que difieren en su disposición cis-trans en un anillo o enlace doble.
Compuestos Meso
Los compuestos que son aquirales y, no obstante, contienen centros
quirales, se llaman compuestos meso.

ENANTIOMEROS COMPUESTOS IGUALES


Una molécula es aquiral si contiene un plano de simetría.
La imagen especular es superponible.
2-bromo-3-clorobutano.

(2S, 3S) (2R, 3R)

Enantiómeros
(2S, 3R) (2R, 3S)
Compuestos iguales
2,3-dibromobutano.
Las proyecciones de Fischer ayudan a mostrar la simetría
de los compuestos meso.

CH3 COOH

Br H H OH
Br H H OH

CH3 COOH
meso-2,3-dibromobutano ácido meso-tartárico
Ácido Tartárico
Conformaciones del ciclohexano
Los compuestos cíclicos con mayor presencia en la naturaleza contienen anillos de
seis miembros porque dichos anillos pueden existir con una conformación, denominada
conformación de silla, que está totalmente libre de tensión.

En una conformación de silla, todos los ángulos de enlace son de 111°, lo que se
acerca mucho al ángulo de enlace tetraédrico ideal de 109.5° y todos los enlaces
adyacentes están en conformaciones escalonadas.
En la conformación de silla cada carbono
tiene un enlace axial y un enlace ecuatorial.
Cada enlace ecuatorial es paralelo a dos
enlaces del anillo (dos carbonos promedio)

Los enlaces interiores del anillo están al frente y los superiores en la parte posterior.
El ciclohexano se interconvierte rápidamente entre dos conformaciones de silla
estables, debido a la facilidad de rotación con respecto a sus enlaces C—C. Esta
interconversión se denomina inversión del anillo; a temperatura ambiente, el
ciclohexano realiza 10 inversiones del anillo por segundo.

Cuando se interconvierten las dos


conformaciones de silla, los enlaces
ecuatoriales de uno de ellos se vuelven axiales
en el otro, y viceversa.
Se ha calculado que por cada mil moléculas de ciclohexano en
conformación de silla, no más de dos moléculas se encuentran en la siguiente
conformación más estable, la de bote torcido.
La conformación de silla es la mas estable.
Ejemplo:

CH3 CH3
H
CH3
H H
H H
CH3 H
H H
CH3 CH3 CH3
H
CH3 CH3 CH3 CH3
H
CH3
H H
ECUATORIAL AXIAL
Conformaciones de ciclohexanos
monosustituidos
A diferencia del ciclohexano, que tiene dos conformaciones de silla
equivalentes, las dos conformaciones de silla de un ciclohexano
monosustituido, como el metilciclohexano, no son equivalentes.
La conformación de silla con el sustituyente metil en posición ecuatorial es más
estable que la conformación de silla con el sustituyente metil en posición axial,
pues el sustituyente tiene más espacio y, por lo tanto, menos impedimentos
estéricos cuando se encuentra en posición ecuatorial.

Cuanto más grande es el sustituyente en


un anillo de ciclohexano, más favorecida
se verá la conformación sustituida en
posición ecuatorial.
Conformaciones de ciclohexanos
disustituidos
Si un anillo de ciclohexano tiene dos sustituyentes, se deben tomar en cuenta
ambos para determinar cuál de las dos conformaciones de silla es la más estable.

Los isómeros cis-trans son resultado de la rotación restringida. Dicha rotación


puede estar causada por un enlace doble o por una estructura cíclica.

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