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FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

DEPARTAMENTO DE MEDICINA

LABORATORIO TERICO
ESTEREOQUIMICA
NOMBRE Y CARNET INTEGRANTES GRUPO:
Jorge Julio Rosado Asturias
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_________________________
FECHA: _______25/8/15____________ SECCIN DE LAB: ______1.2________
Competencias:
Reconocer la presencia de los estereoismeros en las molculas orgnicas.
Aplicar el concepto de configuracin absoluto en medicamentos
Aplicar conceptos de configuracin relativa en carbohidratos y aminocidos
Criterios de xito
Al finalizar la actividad el estudiante sea capaz de:
Visualizar la forma tridimensional del carbono sp 3.
Proporcione la forma estructural de los diferentes ismeros
Asignar correctamente la configuracin absoluta a los compuestos
quirales.
Responder correctamente los ejercicios de aplicacin
Recursos
Modelos moleculares elaborados
Libro de texto
Libros auxiliares
Documento de apoyo (este documento)
Buscar los siguientes conceptos
Plano de simetra: plano de reflexin a travs del cual se obtiene una
copia idntica a la molcula original, tambin puede identificarse con forme
a su orientacin cartesiana.
Actividad ptica: capacidad de una sustancia quiral de rotar el plano de
luz polarizado. Se mide usando un polarmetro.
Proyecciones de Fisher: proyeccin de una molcula que puede ser
movida en diferentes sentidos, esta incluye un carbono central y sus
componentes y marcadores de posicin respectivos.
Proyeccin de cuas: la molcula se presenta de lado en su composicin
normal y se utilizan lneas para sealar los enlaces que casan con la vista,
los que se proyectan sobre el mismo hacia uno se representan por medio de

una cua entera, y los que se dirigen hacia atrs, se utiliza una cua
discontinua.
Hibridacin del carbono: mezcla de orbitales puros en un estado excitado
para formar orbitales hbridos equivalentes con orientaciones determinadas
en el espacio.
Formula estructural de trazos: aporta informacin sobre el modo en que
se enlazan los diferentes tomos o iones que forman una molcula, o
agregado atmico. Incluye la geometra molecular, la configuracin
electrnica, entre otras.
Formula desarrollada: representa la disposicin en el espacio de los
enlaces entre los tomos que forman la molcula base o in.
Formula semi-desarrollada: muestra todos los tomos que forman una
molcula, y los enlaces entre tomos de carbono.
Ismeros constitucionales: forma de isomera, donde las molculas con
la misma frmula molecular tienen una diferente distribucin de los enlaces
entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera.
Vocabulario: Definir cada uno de los siguientes conceptos, el espacio
necesario para incluir su respuesta dentro del documento
Estereoqumica: es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio.
Para comprender las propiedades de los compuestos orgnicos es necesario
considerar las tres dimensiones espaciales
Estreo ismero: es un ismero que tiene la misma frmula molecular y
cuadricula, tambin la misma secuencia de tomos enlazados, con los
mismos enlaces entre sus tomos, pero difieren en la orientacin
tridimensional de sus tomos en el espacio.
Carbono asimtrico: o carbono quiral es aquel que tiene cuatro radicales
diferentes, uno en cada valencia. Por ejemplo, en CH3 - CH2 -CH3, ningn
carbono es quiral o asimtrico porque tienen hidrgenos en dos o tres de
sus enlaces.
Quiralidad: una molcula es quiral cuando no es superponible con su
imagen especular; este concepto fue introducido por Pasteur.
Enantimero: tambin llamados ismeros pticos, son una clase de
estereoismeros tales que en la pareja de compuestos uno es imagen
especular del otro y no son superponibles. Cada uno de ellos tiene, en su
nombre, la letra correspondiente: R (del latn rectus, derecho) o S (del latn
sinister, izquierdo).
Diastermero: son una clase de estereoismeros tales que no son
superponibles pero tampoco son imagen especular uno del otro, es decir, no
son enantimeros.
Epmero: es un estereoismero de otro compuesto que tiene una
configuracin diferente en uno solo de sus centros estereognicos. ocurren
con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa
difieren en C2, el primer tomo de carbono quiral, por lo tanto son epmeros
en C2.

Compuesto meso: a aquel que, conteniendo tomos de carbono asimtricos,


es aquiral (existe un plano de simetra). Por lo tanto, su imagen especular es
en realidad el mismo compuesto.

Preguntas Clave: Responda con sus palabras a cada una de las


siguientes preguntas
1) Explique las reglas de prioridad de los tomos establecidas por CahnIngold-Prelog.
Priorid
Atomo
ad
(grupo)
PrioridadAtomo (groupo)
1

O (OH)

C (CH2CH3)

C (CH3)

C (ino)

C (eno)

C (CH3)

2) Explique qu es una molcula quiral


Es la que posee uno o ms carbonos quirales.
3) De donde proviene la terminologa R y S y que significada cada
asignacin
Si la direccin es en el sentido de las manecillas del reloj se utiliza R
(Rectus).
Si la direccin es en contra de las manecillas del reloj se utiliza S
(siniestro).
4) Explique qu es una mezcla racmica
Es una mezcla que posee un 50% de componentes R y el otro 50% S
5) Defina configuracin absoluta
Es la disposicin espacial de los sustituyentes alrededor de un centro
estereognico.
6) Defina configuracin relativa
Es la relacin determinada experimentalmente entre las configuraciones
de dos molculas, aun cuando no se conozca sus configuraciones
absolutas.
Ejercicios de habilidad ( Se hace a partir de aqu en clase)
7) En cada una de las siguientes molculas escriba la frmula semidesarrollada y seale con una flecha el carbono asimtrico
a) Clorociclohexano

b) 1-bromobutano

c) 2-cloropentano

d) 3-yodopentano

16)
Construya un modelo molecular de la molcula que se le indique
17)
Haga 6 representaciones de cuas (en papel) del compuesto que se le
indic desde diferentes ngulos, utilizando como modelo el elaborado
con plastilina u otro material. En los espacios sealados de 1 a 6
18)
Pase las frmulas tridimensionales del inciso anterior a estructuras
de Fisher, en los espacios que aparecen a la par

19)

Asigne como R o S a cada una de las estructuras anteriores

1)

2)

3)

4)

5)

6)