UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE ORGÀNICA I
Practica 10: Isomeria
Geometrica.

INTEGRANTES:
López Prieto Rivaldo Shilavere CLAVE:13
Hernandez Corona Jonathan Josue CLAVE: 38

GRUPO: 29

CLAVE DE LA ASIGNATURA: 1311

 ANTECEDENTES
Fundamentos de estereoquímica.
La estereoquímica es el estudio de la estructura tridimensional de las moléculas. Los
estereoisómeros tienen la misma secuencia de enlace, pero difieren en la orientación de sus
átomos en el espacio. Las diferencias relacionadas con la orientación espacial podría parecer
intrascendente, pero a menudo los estereoisómeros presentan propiedades físicas, químicas y
biológicas notablemente distintas. Los estereoisómeros se pueden representar en papel por medio
de proyecciones de Fischer, lo cual ayuda a una fácil interpretación de la molécula. Otras
proyecciones incluyen las Proyecciones de Newman.
Estereoisómeros:son moléculas que tienen las mismas conexiones átomo a átomo,pero difieren en
la orientación espacial de los mismos.
Enantiómeros: son estereoisómeros de imagen especular no superponible (cada unoes la imagen
especular del otro, pero no pueden superponerse en el espacio).
Diastereoisómeros:lo opuesto a los enantiómeros: estereoisómeros que no tienen una imagen
especular entre ellos. La estereoquímica fue uno de los avances más importantes de la teoría
estructural de la química orgánica. La cual explicó por qué existen diversos tipos de isómeros, y
obligó a los científicos a proponer el átomo de carbono tetraédrico.
ISÓMEROS ESTRUCTURALES: Difieren en la forma de unión de sus átomos y se clasifican en
isómeros de cadena, posición y función. ISÓMEROS CONFORMACIONALES: Son aquellos estero
isómeros con disposiciones atómicas diferentes que pueden intercambiarse por rotación en torno
a enlaces simples son compuestos que no pueden aislarse físicamente debido a que su
interconversión es demasiado rápida ISÓMEROS CONFIGURACIONALES: Son aquellos
estereoisómeros que únicamente difieren por el arreglo de sus átomos en el espacio. Pueden
aislarse físicamente.
QUIRALIDAD: Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular. S e
dice que una molécula es quiral si puede escribirse de dos formas que sean una la imagen especular
de la otra. Pueden poseer uno o varios centros quirales.
CENTRO QUIRAL: Es un átomo (usualmente de carbono) que está unido a cuatro grupos diferentes
de sustituyentes.

Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z.

El plano vertical que contiene al doble enlace divide en dos al plano de la molécula.En el primer
caso (isómero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo lado del doble enlace,mientras que
en el segundo (isómero-trans) los grupos iguales entre sí se hallan situados a uno y otro lado del
plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos, cualesquiera que sean a y b, aun teniendo
la misma composición química, difieren en sus propiedades; son por tanto isómeros
(estereoisómeros).

Cuando existen varios sustituyentes distintos, la nomenclatura cis-trans puede resultar ambigua.
En estos casos se adopta la nomenclatura E-Z. Esta nomenclatura está basada en las palabras
alemanas

E = entgegen (separados) Z =
zusammen (juntos)

Para designar cuál es el isómero E y cuál es el isómero Z se siguen reglas muy precisas. En cada
carbono, al sustituyente de mayor número atómico se le asigna el número 1 y al otro el número 2.
En caso de empate, se sigue el mismo criterio con los átomos unidos a ellos, hasta desempatar.En
consecuencia: el isómero Z (zusammen) será el que tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía
(a los que se ha asignado el número 1) del mismo lado del doble enlace (más próximos en el
espacio)
el isómero E (entgegen) será el que los tenga los dos sustituyentes de mayor jerarquía a distinto
lado del doble enlace (más separados en el espacio)

Mecanismo de reacción de isomerización.

Un mecanismo de reacción consiste en la descripción detallada tan minuciosa como seaposible de

la secuencia de cambios en las posiciones de los núcleos y de los electrones quetienen lugar como
consecuencia de la transformación de los reactantes productos.
Reacciones Químicas
El mecanismo de una reacción química es el proceso por etapas por medio del cual losreactantes
se transforman en productos. No existe ningún método para observar la forma realen que se
verifica una reacción. Sólo es posible deducir un mecanismo de reacción en base apruebas
experimentales indirectas
Un mecanismo de reacción debe explicar todos los cambios estructurales y estereoquímicos que
ocurren en una reacciónquímica. La primera tarea en el proceso de determinación de un
mecanismo de reacciónconsiste en la observación de los cambios que se verifican.Debe tornar en
cuenta la ley de velocidad y concordar con la energía de activación de lareacción química. Aunque
la energía de activación no suele ser tan útil como la ley develocidad, la energía de activación de
algunas reacciones químicas, para efectos prácticos, esigual a la energía de disociación del enlace
que cambia.Puesto que la ley de velocidad y la energía de activación sólo proporcionan
informaciónconcerniente a lo que sucede antes de la etapa determinante de la velocidad,
representanúnicamente una explicación parcial de una reacción química.

Resultados:

Discusión:
Como podemos observar de acuerdo a las tablas, el rendimiento de la reacción
fue bueno , se recuperó hhhh un poco menos masa inicial. Si se quiere expresar
la eficacia de alguna reacción se puede calcular el rendimiento porcentual
mediante ésta fórmula: % de rendimiento = (rendimiento real/rendimiento
teórico) x 100.

Sustituyendo con nuestros datos, tenemos que el porcentaje de rendimiento es

de hhhh%, es decir, se perdió tan solo el hhh.Es posible que se haya perdido
durante las filtraciones o que quizá se haya pegado en las paredes del matraz.

En cuanto a los puntos de fusión puede observarse que el punto de fusión

experimental del ácido maleico es hhhh “similar” al punto de fusión reportado,
en tanto que, para el ácido fumárico puede observarse que el punto de fusión es
de hhh por lo que se concluye que el producto final de reacción presenta ciertas
impurezas, o que, en su defecto, se pudiera haber llevado a cabo de forma
ineficiente la transposición del anhídrido maleico a ácido fumárico y que existan
en el producto una fracción de anhídrido o ácido maleico.
Tambien hay que tomar en cuenta que utilizamos un procedimiento erroneo que
nuestro profesor nos corrigio y eso pudo habernos llevado a tener esa perdida de
materia.Otro factor importante experimental fue que empezamos con el acido
maleico y no con el Anhidrido maleico esto nos dimos cuenta principalmente con
ayuda del punto de fusion.
Conclusiones:
Podemos decir que en esta práctica se pudieron aplicar los conocimientos para
efectuar una reacción y con ello logramos efectuar la hidrólisis e isomerización
del anhídrido maleico (cis) a ácido fumárico (trans) por medio de una catálisis
ácida. Una vez obtenido el ácido fumárico (trans) pudimos comprobar la
isomerización, mediante la comparación de los puntos de fusión del producto
obtenido.
Cálculos:
Referencias:
http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/cistrans.htm Consultado
el 20 de octubre de 2018.
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_maleico Consultado el 20 de
octubre de 2018.
https://www.ecured.cu/%C3%81cido_fum%C3%A1rico Consultado el 20
de octubre de 2018.
http://biblioteca.saludcapital.gov.co/img_upload/57c59a889ca266ee653
3c26f970cb14a/Anhidrdo_Malico.pdf Consultado el 20 de octubre de
2018.