ISOMERÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Isomería de compuestos orgánicos

Consideremos la siguiente fórmula molecular:

C2H6O
Proponga todas las fórmulas químicas desarrolladas posible. Recuerde que el carbono es
tetravalente, el hidrógeno monovalente y el oxígeno divalente.
 Isomería de compuestos orgánicos
Algunas propiedades
CH3 CH2 OH CH3 O CH3
físicas y químicas Di metil eter/ metoximetano
etanol
Solubilidad en agua: Si No
Punto de ebullición: 78°C -24°C
Reacción frente al sodio: Si No

Cuando dos o más compuestos químicos presentan la misma fórmula molecular, pero
diferentes fórmulas químicas desarrolladas y en consecuencia diferentes propiedades
físicas y químicas, se denominan isómeros.
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de cadena

Consideremos la siguiente fórmula molecular: C4H10

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
CH3 metil propano

isobutano
butano
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de posición
Consideremos la siguiente fórmula molecular: C3H8O
CH3 CH CH3
CH3 CH2 CH2 OH
OH 2-propanol
Propanol isopropanol
OH
n-propanol

OH
Punto de ebullición : 97 °C Punto de ebullición: 82.5 °C
Punto de fusion: -126.1°C Punto de fusion: -87,9 °C
Densidad: 0.7997 at 25°C Densidad: 0.7863 g/cm3
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de función

Consideremos la siguiente fórmula molecular: C2H6O

CH3 CH2 OH CH3 O CH3
etanol Dimetil eter

OH O
Isomería de compuestos orgánicos
 Isomería de compuestos orgánicos
isómeros conformacionales o confórmeros : diferente disposición espacial interconvertible

Dos o más conformaciones diferentes de una misma molécula reciben

la denominación recíproca de rotámeros o confórmeros.
Las innumerables conformaciones alrededor del enlace simple σ que
se forman no todas son posibles, esto depende de las interacción entre
los átomos de la misma.

Las conformaciones pueden ser alternada y la eclipsada para las que

existen algunos tipo de representaciones:
 Isomería de compuestos orgánicos
Confórmeros

La libre rotación en torno a un enlace

sigma da lugar a que las moléculas
puedan adoptar un número infinito de
distribuciones espaciales
interconvertibles, sin que se rompan
los enlaces. Estos isómeros
espaciales no pueden aislarse.
 Isomería de compuestos orgánicos
Proyecciones Newman
La proyección de Newman se
obtiene al mirar la molécula a lo
largo del eje C-C. El carbono
frontal se representa por un
punto, del que parten los tres
enlaces que lo unen a los
sustituyentes. El carbono de
atrás se representa por un
círculo y los enlaces que salen
de este carbono se dibujan a
partir de este círculo.
 Isomería de compuestos orgánicos
En el modelo molecular del etano se aprecia que los metilos pueden girar fácilmente uno respecto al
otro. La energía necesaria para este giro, es de tan solo 3 kcal/mol. Se puede decir que hay rotación libre
alrededor de los enlaces simples
 Isomería de compuestos orgánicos
Diagramas de energía
 Isomería de compuestos orgánicos

Diagramas de energía
 Estereoisomería
La estereoisomería se presenta en isómeros químicos que poseen más de una representación
espacial. En muchos casos las diferentes representaciones espaciales son consecuencias de
restricciones a la rotación o al intercambio de átomos o elementos químicos.

Es decir, aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos
presentan la misma distribución (la misma forma de la cadena; los mismos grupos funcionales o
sustituyentes y en la misma posición), pero con una disposición en el espacio diferente, o
sea, son compuestos que difieren solamente en la orientación espacial de sus átomos
Isomería de compuestos orgánicos
 Estereoisomería geométrica
Consideremos la siguiente representación: CH3 CH CH CH2 CH3

H3C CH2 CH3 H3C H 2-penteno

C C C C
H H H CH2 CH3
¿Cuántos 2-penteno existen?
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería configuracional: Diasteromería: Isomería geométrica

1. Se presentan cuando las moléculas tienen la misma estructura pero diferente distribución en el
espacio
2. Moléculas con rotación limitada: Ej alquenos y compuestos cíclicos.
3. Que los sustituyentes de cada uno de los carbonos liados en el doble enlace sean distintos.

1 2
R R

4 3
R R
 Isomería de compuestos orgánicos

Diasteromería: isomería geométrica: cis y trans- configuraciones

Una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que pueden ser
isómeros espaciales separables. ​

Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes se las llama configuraciones.​

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura. ​
 Isomería de compuestos orgánicos
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de estereoisómeros tales que no son superponibles
pero tampoco son imagen especular uno del otro
 Estereoisomería geométrica
Nomenclatura cis-trans

H3C CH2 CH3 H3C H

C C C C
H H H CH2 CH3

2-cis-penteno 2-trans-penteno
CIS: se presenta cuando trans: se presenta cuando
los dos grupos iguales los dos grupos iguales están
están de un mismo lado de lados diferentes

Una misma estructura molecular puede adoptar disposiciones espaciales diferentes y estables que pueden ser
isómeros espaciales separables.

Estas disposiciones espaciales diferentes y permanentes se las llama configuraciones.

Así las formas cis y trans de los isómeros geométricos son distintas configuraciones de la misma estructura.
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: cis y trans: EJERCICIOS

cis y trans-2-Buteno

Isómero cis el compuesto que tiene

los metilos hacia el mismo lado y el
isómero trans los metilos se
encuentran orientados a lados
opuestos.
 Isomería de compuestos orgánicos

Plantear que la estereoisomería geométrica no es exclusiva de los alquenos,

que también existe en los alcanos, en particular en los cicloalcanos:

CH3 CH3 CH3

CH3
CH3 CH3

Grupo iguales a un 1,2-dimetil ciclohexano Grupo iguales a lado

mismo lado: cis (Z) diferentes: trans (E)

1,2-cis-dimetil ciclohexano 1,2-trans-dimetil ciclohexano

 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: cis y trans: EJERCICIOS

cis y trans-1,2-
dimetilciclopentano
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

De acuerdo a la convención Cahn-Ingold-Prelog se asigna a la configuración en la que los dos

grupos de mayor prioridad están ubicados en el mismo lado del plano de

referencia se le asigna el símbolo Z (del alemán zusammen). A la configuración en la que los

dos grupos están en lados opuestos se le denomina E (del alemán entgegen).

A continuación se indican una serie de ejemplos:
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

(E)-2,5-dimetil-3-hexeno
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

CH3
H3C H
H3C H3C CH3
CH3
CH CH
H
CH3 H CH3
H H
H3C

(E)-2,5-dimetil-3-hexeno (E,Z)-2,4-heptadieno

(E)-3-metil-2-penteno
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

Reglas de asignación de E o Z.
• Los dos extremos de los dobles enlaces son considerados separadamente.
• Los dos grupos de cada extremo son priorizados
• La designación E (entgegen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos de
mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace.
• La designación Z (zusammen) es dada a las moléculas en las que los dos grupos
de mayor prioridad están en el mismo lado del doble enlace
 Isomería de compuestos orgánicos
Isomería geométrica: nomenclatura E y Z

1-bromo-1,2 dicloro-eteno

(E)-1-bromo-1,2 dicloro-eteno
(Z)- 1-bromo-1,2 dicloro-eteno
 F
C CH-CH2-CH3
F
CCl CH-CH2-CH3
Cl 1-cloro-1-fluor-1-buteno
1-cloro-1-fluor-1-buteno

F CH 2 -CH 3 H
F
F CH 2 -CH 3 H
Isomería H F CH 2 -CH 3
Cl
H r Cl CH 2 -CH 3
Cl
geométrica:
[E] r Cl [Z]
nomenclatura
[E] [Z]
E yZ CH3-C CH-CH2-CH3
CH3-C CH-CH
Br 2-CH3

Isomería de Br
H 3compuestos
C H H 3C CH 2 -CH 3
orgánicos
H 3C C C H3C C CH C -CH
H 2 3
CBr C CH 2 -CH 3 CBr C H
Br CH 2 -CH 3 Br H
[E]
[Z]
[E]
 F
C CH-CH2-CH3
Cl
1-cloro-1-fluor-1-buteno

F CH 2 -CH 3 H
F
H CH 2 -CH 3
Cl
r Cl
[E] [Z]

CH3-C CH-CH2-CH3
Br
H 3C H H 3C CH 2 -CH 3
C C C C
Br CH 2 -CH 3 Br H

[E]
Isomería de compuestos orgánicos
 Estereoisomería óptica
H3C CH COOH
Consideremos la molécula del aminoácido alanina:
NH2
Representemos espacialmente a esta molécula: Ácido 2-amino propanoico

Se forma 2 moléculas que no

son superponibles y son
imagen especulares.
Estereoisomería óptica
Se forma 2 moléculas que no
son superponibles y son
imagen especulares.
 Estereoisomería óptica

Estos isómeros espaciales se denominan esteroisómeros ópticos porque

presentan las mismas propiedades químicas y físicas. Solo se diferencian en su
comportamiento frente a la luz polarizada donde desvían el plano de la luz
polarizada en la misma magnitud pero en sentidos contrarios.

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen especular no

superponible se denominan enantiómeros.
 Estereoisómeros
Polarímetro

Estereoisómeros
ópticos

Iguales
propiedades
química-físicas
 Ejemplo

Talidomida
(1958-1963)

Dos talidomidas distintas, igual fórmula molecular, pero la disposición de los grupos en un carbono cambiaba
Se trataba, por tanto, de una sola molécula con dos enantiómeros.
❑ La forma R : producía el efecto sedante que se buscaba
❑ La forme S : producía efectos teratogénicos y la que causaba amelia
 Estereoisomería óptica
CH3 CH CH CH3 CH3 CH3

OH OH H OH H OH
H OH HO H
2,3-dihihidroxibutano
CH3 CH3

❑ ¿Son los mismos compuestos?

❑ ¿Son imágenes especulares?
❑ ¿Son enantiómeros?

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no superponible se

denominan diastereoisómeros.

Cuando los estereoisómeros ópticos forman un par objeto imagen no superponible

se denominan enantiómeros.
 Isomería de compuestos orgánicos
Moléculas quirales: carbonos quirales

Encuentre el carbono quiral o estereocentro y asígnele un asterisco (*).

Br
▪ 2-bromobutano
* CH3
H3C CH 2 Cl
H
▪ 1,2 dicloropropano H3C CH CH 2Cl

▪ 2,3-butanodiol

▪ 2-metilbutanona

▪ 2,5 –dimetil-3-hepteno
 Isomería de compuestos orgánicos
Moléculas quirales: carbonos quirales
 Isomería de compuestos orgánicos
Enantiómeros Al igual que a los isómeros geométricos, a los enantiómeros se les asigna una
notación para diferenciarlos

R: giro en sentido de las manecillas del reloj. (D)

S: en sentido contrario (L)
 Isomería de compuestos orgánicos
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S

Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad
(o reglas de secuencia):
• La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo
tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene
una prioridad más baja. En caso de isótopos, el de mayor masa atómica tiene prioridad.
• Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo
unido directamente a la posición cuya configuración se quiere establecer, se avanza a lo
largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Por ejemplo, la prioridad del grupo metilo (-CH3) es menor que la del grupo etilo (-CH2CH3), ya que
el metilo solo tiene átomos de hidrógeno unidos al primer carbono mientras que el etilo tiene un
átomo de carbono con un número atómico mayor y por tanto con una prioridad más alta.
 Isomería de compuestos orgánicos
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S

• Los dobles y triples enlaces se consideran de la siguiente manera

-CH=CHR se considera como

-CH-CHR
| |
C C
C C
| |
-C≡CR se considera como -C-C-R
| |
C C
R R
| |
-C=O se considera como -C-O
| |
O C
 Isomería de compuestos orgánicos
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S
Nomenclatura R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración
(la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral,
estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con
cuatro sustituyentes diferentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula
orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma
se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que
identifica su posición.
 Isomería de compuestos orgánicos
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S
Identificación de la configuración R o S.
Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.
El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.
Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de
mayor prioridad al segundo y de éste al tercero. Si el movimiento resulta hacia la
derecha, en el sentido de las agujas del reloj, la configuración es R (del
latín rectus, derecho). Si lo es hacia la izquierda, en el sentido contrario a las
agujas del reloj, la configuración es S (del latín sinister, izquierdo).
 Isomería de compuestos orgánicos
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog. Notación R y S

A=S
B=R
Sustituyente Z del átomo unido al C prioridad
quiral
A= S
B= S
A=S
B=S
A= R
B= R
A= R
B= R
C= S

Esta molécula presenta tres carbonos

asimétricos.
a) indicar si los carbonos señalados son centros
quirales.
b) asignar la configuración R o S si lo fueran.

A=S
B = NO ES QUIRAL