ESTEREOQUÍMICA

Los isómeros son moléculas que tienen la misma

fórmula molecular pero diferente estructura

Se clasifican en

Isómeros estructurales

Estereoisómeros
 Isómeros Estructurales o
Constitucionales
• Muestran la misma fórmula molecular pero
difieren en el orden en que están unidos los
átomos.
• Escribir los isómeros constitucionales
correspondientes a las fórmulas:
• C4H10
• C5H12
• C6H14
• C6H12

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 Isómeros Estructurales

Los isómeros estructurales difieren en la

forma de unión de sus átomos y se
clasifican en isómeros de:
• cadena,
• posición y
• función.

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 ISOMERO ESTRUCTURAL DE
CADENA
• Pentano y 2-Metilbutano son isómeros de
cadena, ambos de fórmula C5H12.
• El pentano es un alcano con cadena lineal
mientras que el 2-Metilbutano presenta
una ramificación
 Isómeros de Posición
• El 2-Pentanol y el 3-Pentanol son
isómeros de posición. El grupo hidroxilo
ocupa distinta posición en cada molécula.
 Esteroisómeros
• En los estereoisómeros los átomos están conectados de igual
manera en ambas moléculas.
La diferencia radica en la distinta orientación espacial de los
átomos o grupos de átomos.

• Los estereoisómeros se clasifican en isómeros:

- geométricos (cis-trans)
- enantiómeros
- diastereoisómeros.
Isómeros Geométricos
 La isomería cis-trans

La isomería cis-trans o geométrica es

debida a la rotación restringida entorno a
un enlace carbono-carbono. Esta
restricción puede ser debida a la presencia
de dobles enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno
puede existir en forma de dos isómeros,
llamados cis y trans. El isómero que tiene
los hidrógenos al mismo lado se llama cis,
y el que los tiene a lados opuestos trans

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• Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan

isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en
forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el que tiene los
hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.
 Quiralidad molecular y enantiómeros

• Una molécula es quiral cuando ella y su imagen en un

espejo no son superponibles.
• Un objeto es quiral si su imagen especular es diferente
de la del objeto original.
La quiralidad está a menudo asociada a la presencia de carbonos
asimétricos. Un carbono asimétrico es aquel que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. Un ejemplo de carbono asimétrico lo
tenemos en la molécula de Bromocloroyodometano. El carbono
está unido a bromo, cloro, yodo e hidrógeno, cuatro sustituyentes
diferentes que lo convierten en quiral o asimétrico. La molécula y
su imagen en un espejo son diferentes, ningún giro permite
superponerlas. La relación entre una molécula y su imagen
especular no superponible es de enantiómeros.
Para moléculas orgánica
simples, la presencia o no de
quiralidad se puede determinar
buscando un átomo de
carbono con hibridación sp3 y
que tenga los cuatro átomos o
grupos de átomos unidos a el
diferentes
¿Qué es un enantiómero?
Pares de compuestos que son imágenes especulares no
superponibles.
Cuando una molécula es quiral, la molécula y su imagen en el espacio se
dicen que son enantiómeros. Los enantiómeros son imagen en el espejo
uno de otro y que no se puedan sobreponer
Enantiómeros
Enantiómeros
 Átomo de carbono quiral, carbono
asimétrico, centros quirales

Este átomo de carbono es un

estereocentro ó centro esteregénico.

Un centro estereogénico es un átomo unido a

varios otros átomos que tienen la propiedad de que
si se intercambian dos de las uniones da lugar a
diferentes estereoisómeros ( no necesariamente
enantiómeros).

Para el caso del carbono como tiene geometría

tetrahedral para sus cuatro sustituyentes, significa
que solo dos estereoisómeros se pueden formar
intercambiando un par de átomos.

Si más de un centro estereogénico está presente

no se puede asegurar que la molécula es quiral sin
examinarla como un todo.
¿Qué es un compuesto quiral?
Compuesto aquiral
•Si un compuesto no tiene un átomo de carbono asimétrico,
por lo general es aquiral.
•Si un compuesto tienen más de un carbono asimétrico, podría
ser o no aquiral.
•Cualquier Compuesto que tiene un plano de simetría
especular interno no puede ser quiral, aunque tenga átomos
de carbono asimétricos.
Plano de Simetría
Planos de Simetría Especular
Nomenclatura R y S
Siempre habrá solo dos
enantiómeros, por lo que
debemos de usar algún métodos
para poderlos diferenciarlos.
Para lograr esto se les antepone
R o S colocandolo entre
paréntesis antes del nombre del
compuesto.
Para determinar cuando
un isómero particular es R
o S se desarrollaron las
reglas de prioridad
llamadas Cahn-Ingold-
Prelog
• 1. Asigne una prioridad a cada grupo enlazado al
carbono asimétrico.
• A) Observe el primer átomo del grupo, el átomo
enlazado del carbono asimétrico. Los átomos con
números atómicos más altos reciben prioridad más alta.
• Por ejemplo si los 4 grupos enlazados a un átomo de
carbono asimétrico fueran I, Cl, Br, y F, el átomo de I
número atómico 53 , sería el de mayor prioridad,
seguido por el Br luego el Cl. y finalmente el F.
• Con isotopos también ocurre lo mismo, los más pesados
tienen prioridad más alta.
• B) En caso de empate, utilice los
siguientes átomos a lo largo de la cadena
de cada grupo como criterio de
desempate.
• C) Trate a los enlaces dobles y triple como
si fueran un enlace hacia otro átomo de C
2. Utilizando una representación tridimensional o un
modelo molecular, ponga el grupo de prioridad 4 en la
parte de atrás y observe la molécula a lo largo del enlace
del carbono asimétrico hacia el grupo de prioridad 4.
Dibuje una flecha desde el grupo de prioridad 1, a través
del segundo, hacia el tercero. Si la flecha va en el
sentido de las agujas del reloj, el átomo de carbono
asimétrico se conoce como (R) (del latín, rectus, «a la
derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las
agujas del reloj, el átomo de carbono quiral se conoce
como (S) (del latín, sinister, «izquierda»).
Puesto que la naturaleza puede diferenciar entre los
enantiómeros, nosotros tenemos que ser capaces de
distinguirlos también. Asignamos a cada enantiómero
una configuración absoluta basada en la estructura
tridimensional del carbono asimétrico.
Nomenclatura R y S
Asignación de la Configuración Absoluta
RyS
 La nomenclatura D-L
Poseen actividad óptica y desvían el plano de la luz
polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda, esta
propiedad puede ser cuantificada en un polarímetro.
Si la luz gira en sentido de las manecillas de reloj, el
compuesto es dextrorrotatorio (dextro: griego,
derecha) y se designa con el signo +. Si por el
contrario, la luz gira en sentido opuesto a las
manecillas del reloj, es levorrotatorio (levo: griego, al
contrario) y se designa con -. Los enantiómeros giran
el plano de la luz polarizada en direcciones opuestas,
pero con magnitudes iguales. Una mezcal con la
misma cantidad de + y – se denomina racémica.
Realizar asignación 2
Luz Polarizada en un plano y Polarimetría
Giro específico

 25
D  /c.l

•Los giros dextrogiros (en sentido de las manecillas del reloj )

son (+) o (d)
•Los giros levógiros (en sentidos contrario a las manecillas del
reloj) son (–) o (l)
 Mezcla racémica

Una mezcla racémica contiene cantidades

iguales de los dos enantiómeros. Par (+/-)
o par (d/l)
 Proyecciones de Fisher
• Las representaciónes de Fischer son
representaciones codificadas del
diagrama de cuñas, son muy útiles para
ilustrar estructuras que contienen más de
un estereocentro . Todas las uniones en
las estructuras son lineas simples pero se
sigue una codificación
• Las líneas horizontales son uniones
que se proyectan hacia afuera del
plano del papel y las líneas verticales
son uniones que se proyectan hacia
atrás del plano del papel
Proyecciones de Fisher

F F
Cl Br
Cl Br
= =
H
H
Se acostumbra orientar la molécula de modo que la cadena de
carbonos quede vertical con el carbono de número inferior en la
parte superior, como se muestra para la proyección de Fischer
del R-2-butanol.
CH3 CH3

HO H Corresponde a HO H
La proyección de Fischer
CH2CH3 CH2CH3
 CHO CHO

H OH
= H OH
=
Hidrógeno al
frente CH2OH CH2OH

Si la molécula se voltea de modo que el

hidrógeno quede atrás se trata del
isómero R
 MOLÉCULAS QUIRALES CON DOS
CENTROS DE QUIRALIDAD
Cuando una molécula contiene dos centros de quiralidad, como sucede con el ácido
2,3-dihidroxibutanoico. ¿Cuántos estereoisómeros son posibles?
OH O

OH

OH

Ácido 2,3-dihidroxibutanoico
La configuración absoluta en C-2 puede ser R o S. Del mismo modo, C-3 puede tener la
configuración R o S. Las cuatro combinaciones posibles de estos dos centros de
quiralidad son

(2R, 3R) (estereoisómero I) (2S, 3S) (estereoisómero II)

(2R, 3S) (estereoisómero III) (2S,3R) (estereoisómero IV)
Cuando la cadena de carbono está en forma vertical y los
sustituyentes semejantes están en el mismo lado de la proyección de
Fischer la molécula se describe como eritro. Cuando los sustituyentes
semejantes están en lados opuestos de la proyección de Fischer, la
molécula se describe como treo.

I enantiómeros
II III IV
eritro eritro enantiómeros
treo treo

diasterómeros
Los diastereoisómeros o diastereómeros son una clase de
estereoisómeros tales que no son superponibles pero tampoco son
imagen especular uno del otro, es decir, no son enantiómeros.
Compuesto meso: compuesto aquiral que tiene centros de quiralidad
Resuelva los problemas de la pagina 179 y
180 de