INFORME DE

LABORATORIO

Estructura molecular y Estereoisometría

1
Anderson morales u20202192617
1,
Estudiante de Química orgánica, Universidad Sur colombiana, Facultad de Educación, Neiva-
Huila

RESUMEN
Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen
isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos en orden
diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de
grupo funcional). Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de
sus átomos en el espacio. Por ejemplo, los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros
debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales debido a que
tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de
sus átomos en el espacio. El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas
son quirales. Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y cuadrícula,
también la misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus átomos, pero
difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. Se diferencian, por tanto, de
los isómeros estructurales, en los cuales los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de
la molécula.
ABSTRACT
Isomers are different compounds that have the same molecular formula. Exist structural isomers
(conformers) that differ because their atoms are linked in order different. These isomers are
classified into subcategories (chain, position, and functional group). Stereoisomers are not structural
isomers, they only differ in the arrangement of their atoms in space. For example, the cis and trans
isomers are stereoisomers. They are isomers because they have the same molecular formula, they
are not structural isomers because they have the atoms attached in the same order. These isomers
differ only in the arrangement of its atoms in space. Enantiomerism only occurs in those compounds
whose molecules are chiral. A stereoisomer is an isomer that has the same molecular formula and
grid, also the same sequence of bonded atoms, with the same bonds between their atoms, but
differing in the three-dimensional orientation of their atoms in space. They differ, therefore, from
structural isomers, in which the atoms are linked in a different order within the molecule.

PALABRAS CLAVE: isómeros, compuesto, esteriosomeria, enlaces

KEYWORDS: isomers, compound, esteriosomeria, bonds

 INTRODUCCION
La química orgánica se basa en la relación
entre estructura molecular y propiedades.
Esta parte de la ciencia que se encarga de la
estructura en tres dimensiones se denomina
estereoquímica. Un aspecto de la
estereoquímica es la estereoisometría. Los
isómeros son compuestos diferentes con
misma fórmula molecular. Existen isómeros
estructurales (confórmeros) que difieren
debido a que sus átomos están unidos en
orden diferente. Estos isómeros se clasifican
en subcategorías (isómeros de cadena, de
posición, de grupo funcional). (Morrison,
R.T. & Boyd, R. N. 1998)
Los estereoisómeros no son isómeros
estructurales, sólo difieren en el arreglo de
sus átomos en el espacio. Por ejemplo, los
isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son
isómeros debido a que tienen la misma
fórmula molecular, no son isómeros
estructurales debido a que tienen unidos los
átomos en el mismo orden. Estos isómeros
difieren únicamente en el arreglo de sus
átomos en el espacio. (Mondragón, J. 1994)
Los estereoisómeros llamados
conformacionales son aquellos en los que
solo basta la rotación sobre uno de sus
enlaces simples C-C, para obtener otro
isómero conformacional, uno y otro se
distinguen por su contenido de energía
potencial la que se genera por interacción
entre sus átomos constituyentes. (Híjar, J. A.
et al.2013)
Los estereoisómeros se pueden subdividir en:
enantiómeros y diastereómeros o
diasteroisómeros. Los enantiómeros son
estereoisómeros que son imágenes
especulares entre sí. Los diasteroisómeros son
estereoisómeros que no son
imágenes especulares entre sí. En el caso del
ejemplo son diastereómeros (Híjar,
J. A. et al. 2013).
MARCO TEORICO
Los estereoisómeros son compuestos que
tienen la misma fórmula estructural,
igual disposición de enlaces pero que difieren
en la orientación de algunos de sus
átomos o grupos atómicos. La disposición de
los átomos en los estereoisómeros
desempeña un papel crucial en los
mecanismos de reacción. En la figura 1,
encontramos algunos ejemplos de
estereoisómeros.
Los estereoisómeros pueden ser compuestos
diferentes, por ejemplo, las moléculas de las
parejas A y B (ver figura 1) no se pueden
Inter convertir entre sí a temperatura
ambiente. Así mismo, los estereoisómeros
pueden ser moléculas idénticas que solo
difieren en que sus átomos o grupos se
encuentran eclipsados o alternados y que, por
tanto, pueden interconvertirse entre sí. En el
primer caso, los que no se interconvierten,
constituyen un tipo de estereoisómeros
llamados configuracionales, mientras que los
segundos convertibles hacen parte de los
estereoisómeros conformacionales.
Estereoisómeros conformacionales o
confórmeros
Estos resultan de la rotación del enlace sigma
(σ) en torno al enlace sencillo C-C, pues la
energía requerida para esta rotación es
superada ampliamente por la temperatura
ambiente. Como consecuencia de las n-
posibles rotaciones en torno al enlace sigma
(σ) C-C, el número de confórmeros es
infinito, sin embargo, se pueden visualizar
dos conformaciones: la eclipsada y la
alternada (ver figura 2). Por ejemplo, una
muestra de etano a temperatura ambiente
existirá en ambas conformaciones, pero
preferiblemente estará en la conformación
alternada.
Estos confórmeros se representan en la figura
2 por medio de las proyecciones de Newman.
En la conformación alternada los átomos se
encuentran lo más alejado posible, así, el
efecto de repulsión entre ellos es mínimo y
explica por qué esta conformación es mucho
más estable que la eclipsada.
Los compuestos cíclicos también pueden
presentar estereoisomería conformacional,
que, en estos casos, no se debe a la rotación
libre sobre el enlace C-C, si no a la tensión
angular. Esta tensión conduce a que ciertos
átomos de la estructura cíclica no se ubiquen
en el plano medio de la molécula, si no que
están por encima o por debajo de dicho plano.
En el laboratorio usted construirá el modelo
molecular del ciclohexano y comprobará que
hay al menos dos conformaciones posibles
para esta molécula, conocidas con el nombre
de conformaciones de silla (la más estable) y
bote (ver figura 3).
Estereoisómeros configuracionales
Entre ellos se encuentran los isómeros
geométricos y los ópticos. Los
estereoisómeros geométricos pueden ser cis
(Z) y trans (E), según los principales grupos
sustituyentes se ubiquen del mismo lado o en
lados opuestos del plano principal. Los
isómeros ópticos corresponden a compuestos
que tienen al menos un centro quiral (ver
figura 4), así cuando la imagen especular no
se puede superponer a la configuración del
compuesto se denominan enantiómeros.
Cuando hay dos o más centros quirales y la
imagen especular no puede superponerse a la
configuración del compuesto, los isómeros se
denominan diastereoisómeros.
La configuración de un centro quiral se ha
designado clásicamente con los prefijos D y
L, según el grupo principal se encuentre a la
derecha o a la izquierda respectivamente. Sin
embargo, para evitar ambigüedades se
recomienda el uso de la configuración
absoluta R o S.
OBJETIVO GENERAL
-Construir con modelos moleculares los
diferentes tipos de estereoisómeros
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
-Comprobar la diferencia entre
estereoisometría conformacional y
configuracional
-Familiarizar al estudiante con el uso de las
proyecciones que se usan en la
estereoquímica, lo cual le permitirá visualizar
la ubicación real de los átomos entorno a un
enlace sigma (σ) C-C o alrededor de un
centro quiral.
 Estereoisomería conformacional
MATERIALES y REACTIVOS -Se construyó las moléculas listadas en la
Este laboratorio se realizó teóricamente y los tabla de resultados y complete las casillas
estudiantes se hiso el desarrollo, a partir, de correspondientes.
las moléculas asignadas. Estereoisomería configuracional
-Se construyó las moléculas listadas en la
PROCEDIMIENTO tabla de resultados y complete las casillas
correspondientes.

RESULTADOS

Tabla 1 esteriosomeria conformacional

Compuesto Proyección de Newman del Proyección de Newman ¿Por qué es la
confórmero más estable del confórmero menos más estable?
estable

Butano La proyección
anti no presenta
repulsiones
metilo-metilo, es
decir no hay
repele entre los
electrones de
valencia
alrededor de un
átomo.
Etano Los átomos de
hidrogeno están
relativamente
alejados y por
tanto hay menos
gastos de energía
por la
aproximación de
nubes
electrónicas
Ciclohexano La proyección
esta casi libre de
tensión angular

Metilciclohexan La proyección
o posee ausencia de
repulsión metilo-
metilo
Tabla 2 esteriosomeria configuracional
Compuesto Proyección de Fischer Configuración relativa y absoluta
(R y S)

Ácido 2-
hidroxipropanoico

2-bromo-2-
cloropropanal

Ácido (2R,3S) (-) 2,3-

diclorobutanoico

1,4-dicloro-2,3-
dihidroxibutano
CUESTIONARIO
¿Qué es un carbono quiral y de un ejemplo
(mostrar estructura)?
La palabra quiral fue introducida por William
Thomson (Lord Kelvin) en 1894 para
designar objetos que no son superponibles
con su imagen especular. “Aplicado a la
química orgánica, podemos decir que una
molécula es quiral cuando ella y su
imagen en un espejo no son superponibles.”
(Ascencio, 2009)
Según Reyes (2009) La quiralidad está a
menudo asociada a la presencia de
carbonos asimétricos. Un carbono asimétrico
es aquel que se une a cuatro
sustituyentes diferentes. una forma sencilla de
predecir si una molécula es o no
quiral, consiste en buscar los centros quirales.
un centro quiral (o estereogénico) se
obtiene cuando un átomo centro y otros
cuatro átomos o grupo de átomos distintos
se unen adaptando una geometría molecular
tetraédrica. En otras palabras, un
carbono quiral o asimétrico, es un átomo de
carbono enlazado a cuatro
sustituyentes diferentes. Una molécula con un
carbono quiral genera dos isómeros
quirales denominados enantiómeros.
¿Qué es un enantiómero y de un ejemplo
(mostrar estructura)?
Los enantiómeros no son superponibles entre
sí y sobre esta base concluimos que
son compuestos diferentes. Mientras que los
isómeros estructurales y los
diasteroisómeros tienen puntos de ebullición
y de fusión diferentes, los
enantiómeros tienen todas sus propiedades
físicas idénticas, Los enantiómeros
difieren sólo cuando interaccionan con otras
sustancias o fenómenos quirales. Un
camino fácil de observar, por medio del cual
los enantiómeros difieren entre sí, es
en su comportamiento hacia el plano de luz
polarizada (este tiene propiedades
quirales). Cuando una fuente de luz
polarizada pasa a través de un enantiómero, el
plano de luz gira. Además, los enantiómeros
por separado giran el plano de luz en
igual cantidad, pero en direcciones opuestas.
Debido a esto se dice que los
enantiómeros son ópticamente activos.
(Mondragón Aguilar, 1994)
¿Qué es un diastereoisómero y de un ejemplo
(mostrar estructura)?
Los diastereoisomeros tienen propiedades
físicas diferentes y pueden separarse
mediante destilación, cristalización o
cromatografía.
Una vez separados los diastereoisomeros por
cualquiera de las técnicas de
separaciones anteriormente mencionadas, se
procede a la eliminación del agente de
resolución para obtener cada uno de los
enantiómeros puros. Por ejemplo, en el
caso que nos ocupa cada uno de los Ésteres
diastereoisoméricos se puede
saponificar para obtener el alcohol
enantiomérico puro y el agente quiral de
resolución. Tomado de Fundamentos de
química orgánica (Graham, 2004)
El método de resolución química se resume
de forma gráfica a continuación:
Defina: Tensión angular, tensión torsional y
tensión estérica.
En estereoquímica, la tensión angular afecta a
moléculas cíclicas. “La tensión angular o
tensión de Baeyer hace referencia a la
conformación especifica de una molécula, en
la que existen ángulos de enlace que se
desvían de los ángulos de enlace ideales
requeridos para conseguir la máxima fuerza
de enlace” (Gonzales, 2010). Seguidamente,
Gonzales (2010) nos dice que los
cicloalcanos más habituales están compuestos
por cinco o seis carbonos unidos en forma de
anillo. Esto se debe a que el enlace simple
entre carbonos, de orbitales sp3, tiene un
ángulo de enlace natural de 109, 5º. Con este
ángulo la distancia entre los átomos es
máxima. Dada las limitaciones de las
estructuras cíclicas, en cicloalcanos tales
como ciclopropano y ciclobutano, el ángulo
de enlace se reduce mucho, por lo tanto, se
desarrolla la denominada tensión angular, y la
molécula es inestable.
Esta diferencia de estabilidad entre
conformaciones alternadas y eclipsadas se
conoce como tensión torsional. En el
ciclopropano, además de la tensión angular
debe existir una considerable tensión
torsional porque los enlaces C-H están
eclipsados.
Según Carda & Ventura (2011) en
cicloalcanos de mayor tamaño de anillo la
tensión
torsional puede disminuir si el ciclo adopta
una conformación plegada, no plana.
Además de la tensión angular y de la tensión
torsional hay un tercer factor que
también contribuye a la energía de tensión
total de un cicloalcano. En el n-butano,
hidrocarburo acíclico, existen dos
conformaciones alternadas que no son de
igual
energía porque en una de ellas los grupos
metilo están más cerca uno de otro e
inestabilizan la conformación debido a un
efecto de repulsión estérica.

Tensión Torsional y Estérica

La tensión torsional es un término en química
orgánica que describe la tensión
debido al eclipsamiento de los enlaces en los
átomos vecinos.
Seguidamente Cuando Baeyer propuso su
teoría de la tensión angular asumió que
los cicloalcanos eran compuestos planos, lo
cual sólo es cierto en el caso del
ciclopropano. Además, según Carda &
Ventura (2011) en la tensión angular, o
tensión de Baeyer, hay otros factores que
influyen también en el grado de
inestabilidad de un cicloalcano. Por ejemplo,
los hidrocarburos acíclicos son más
estables en las conformaciones alternadas que
en las conformaciones eclipsadas.
CONCLUSIONES:
• Mediante esta práctica de laboratorio, se ha
podido identificar las diferentes posiciones de
los
átomos de la molécula, diferenciando unas
posiciones de otras.
• La molécula buscará la conformación más
cómoda o más estable, o sea la
conformación donde las interacciones sean
mínimas.
• La representación de Newman y de
caballete es solo para carbonos con
hibridación sp3 tomando dos carbonos
adyacentes, la conformación de
alternada y eclipsada nos sirve para ver la
estabilidad de la molécula.
• La representación de cuña es importante ya
que esta nos permite hacer alusión
sí una molécula se sale del plano de la hoja o
entra al plano de la hoja, además
de que con esta se puede establecer la
estereoisomería de cis y trans.
• La conformación de caballete es para darle
una mirada global a la molécula y la
de Fischer es para ver a las moléculas en una
posición superior, se extienden
las moléculas en el plano de papel y sus
sustituyentes eclipsados.
BIBLIOGRAFIA
-Hormaza A. 2010. Introducción a la
bioquímica. Prácticas de laboratorio.
Universidad Nacional de Colombia, sede
Medellín. Escuela de Química, Facultad de
ciencias.
-Morrison, R. Boyd, R. 1987. Química
Orgánica. Addison Wesley Iberoamericana,
Quinta edición, México.
-Ascencio. (29 de 09 de 2009). Quiralidad
Molecular. Recuperado el 20 de 05 de
2019, de Química Orgánica: http://itvh-
quimica-organica.blogspot.com
Carda, & Ventura. (2011).
- Química Orgánica General: Reactividad de
los Grupos Principales. Low Cost Books.
Gonzales. (19 de 09 de 2010). Tensión
Angular. Recuperado el 20 de 05 de 2019,
de La guía: quimica.laguia2000.com
Reyes. (29 de 09 de 2009) de Química
Orgánica