TEMA 2: GLÚCIDOS

RESUMEN ISOMERÍA
En todas las aldosas (pentosas H
o hexosas) el hemiacetal se
produce entre el aldehído y el C O
alcohol del último átomo de
carbono asimétrico. H C O H

Hemiacetal: función que se H O C H

produce al reaccionar un alcohol
con un aldehído. H C O H

Figura: grupos entre los que se H C O H

forma el hemiacetal en la D
glucosa. H C O H

Para construir la fórmula cíclica …….

 H H

C O H-O C

H C O H H C O H

H O C H H O C H

H C O H H C O H O

H C O H H C

H C O H H C O H

H H

Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

 H

C O

H C O H

H O C H

H C O H

H C O H

H C O H

1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

 H
CH2OH
H O C O

H C O H C O
H OH
H
H O C H
C C
H C O H OH OH H H

H C C C

H O H OH
C H

H
Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, el carbono 1 o
carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda
y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a
la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.
El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las
beta.
 H
H O
C H

C O
H O
O
CH2OH CH2O
H O C H H
C C

H C O H H
H OH
OH

H C C C
OH H
H C O H
H
Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al
plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante,
el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.
Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la
izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH 2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por
debajo.
El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.
 EN RESUMEN...
●
Cuando un átomo de C tiene los cuatro enlaces saturados con
radicales diferentes, se llama carbono asimétrico. Este
carbono da lugar a isómeros espaciales o estereoisómeros
y a isómeros ópticos.
●
Por convenio, si el -OH del carbono asimétrico está a la
derecha, la molécula tiene configuración D, y si está a la
izquierda, tiene configuración L.
●
Si hay varios carbonos asimétricos, la configuración se
determina por el carbono asimétrico más alejado del carbono
carbonílico (C = O). Éste es el carbono quirálico.
●
Los isómeros que difieren en la configuración de un átomo de
C específico, distinto del anterior, se llaman epímeros.
●
Si un compuesto es imagen especular de otro, los
estereoisómeros se llaman enantiómeros. Los enantiómeros
se denominan con el mismo nombre, sólo cambia la letra D o
L.
 EN RESUMEN...
●
La actividad óptica (dextrógira o levógira) es independeinte de
la configuración D o L.
●
Al ciclarse la molécula de un monosacárido, el carbono que
lleva el grupo carbonílico (C = O) se convierte en asimétrico, y
aparecen dos nuevos estereoisómeros (anómeros: isómeros
que sólo difieren en la configuración del carbono carbonílico):
●
α, si el OH de este carbono (el carbono hemiacetálico o
carbono anomérico) está en posición trans (distinto plano) al
del -CH2OH del último carbono.
●
β, si el OH del carbono hemiacetálico está en posición cis
(mismo plano) al del -CH2OH del último carbono.