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- ENANTIOMERO, DIASTEROISOMERO, FORMAS MESO O MESO

7.1. Enantiómero
Las moléculas que son imágenes especulares no sobreponibles entre sí se
llaman enantiómeros (del griego enantion, “opuesto”), como un objeto que tiene
una imagen especular sobreponible, es aquiral. Para ver que la molécula
aquiral de abajo se puede sobreponer a su imagen especular (que son
moléculas idénticas), gírela en el sentido de las manecillas del reloj, en forma
mental
Un compuesto quiral siempre tiene un enantiómero (1) .
Ejemplos:
a.

b. Enantiómeros del 2-bromobutano

c. Enantiómeros en el sistema R, S.
7.2. Diasteroisomero
son estereoisomeros que no son imágenes especulares (enantiómeros). La
mayoría de los diasteroisomeros son isómeros geométricos o compuestos que
contienen dos o más centros quirales. Los isómeros cis-trans también se
consideran diastereómeros por tratarse de estereoisómeros que no son
enantiómeros. Los diastereómeros tienen propiedades físicas distintas, es
decir, distintos puntos de fusión, de ebullición, solubilidades, rotaciones
específicas, etc., y diferentes propiedades químicas, por lo que reaccionan con
distinta rapidez con determinado reactivo aquiral (2)
Ejemplos:
a. Los estereoisómeros 1 y 3 no son idénticos y no son imágenes
especulares por lo que son diastereómeros

Los estereoisómeros 1 y 4, 1 y 3, 2 y 3, y 2 y 4 también son pares de

diastereómeros.

b. Dos o más carbonos quirales

 c.

7.3. Formas meso o meso

Son los compuestos que son aquirales a pesar de tener átomos de carbono
asimétricos. Un compuesto meso no hace girar el plano de polarización de la
luz porque se puede sobreponer a su imagen especular. Se puede reconocer
que un compuesto es meso porque cuenta con dos o más centros asimétricos y
un plano de simetría. Un plano de simetría corta la molécula a la mitad, de tal
modo que una mitad es imagen especular de la otra.Un compuesto meso tiene
dos o más centros asimétricos y un plano de simetría (3) .
Ejemplos:
a.
 b. (2S,3R) - 2,3-dibromobutano

c. En el caso de los compuestos cíclicos, el isómero cis será el

compuesto meso y el isómero trans existirá bajo la forma de sus
enantiómeros
Forma meso de cis-1,3 dimetilciclopentano

Referencias bibliográficas
1. Yurkanis Bruice, Paula. Química orgánica. Quinta edición. Editorial
Pearson educación. México. 2008; capitulo 5, estereoquímica; pág.200-
234.
2. Wade L.G. Química Orgánica vol. 1 séptima edición, Pearson educación,
m México, 2011; Capitulo 5, estereoquímica, pág. 198-199.

3. Wade, Leroy G. Química orgánica. Vol. 1. Novena edición. Editorial

Pearson educación. México. 2017. pág. 221 -223.