UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL

LISANDRO ALVARADO
DECANATO DE CIENCIAS DE LA SALUD
DEPARTAMENTO CIENCIAS FUNCIONALES
SECCION DE BIOQUIMCA
QUIMICA ORGÁNICA

QUIMICA DE CARBOHIDRATOS

Barquisimeto, Julio 2014

Prof. Jham Papale
 CARBOHIDRATOS

Definición: También denominados azúcares, hidratos de carbono, sacáridos, glúcidos y

osas. Son aldehídos y cetonas polihidroxilados o derivados de ellos por reducción,
oxidación, sustitución, esterificación o polimerización.

Fórmula empírica: (CH2O)n donde n ≥ 3.

Origen:

Exógeno: Dieta: Ingesta de carbohidratos provenientes de fuentes animales como la

leche y sus derivados y de fuentes vegetales como legumbres, cereales, harinas,
verduras y frutas.

En las plantas se lleva a cabo la fotosíntesis; proceso en el cual se sintetiza glucosa a

partir de CO2 y H2O, según la siguiente reacción:

6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2

Esta glucosa sintetizada se almacena bajo la forma de almidón. Los animales, consumen
los plantas y con ellos el almidón de donde obtienen mayoritariamente la glucosa. Esta
glucosa es almacenada bajo la forma de glucógeno, que es consumido por otros
animales constituyéndose así en una fuente fundamental de carbohidratos. Además del
almidón y el glucógeno, los carbohidratos exógenos también son ingeridos bajo la
forma de disacáridos (sacarosa) o monosacáridos (glucosa, fructosa o galactosa).

Endógeno: Síntesis de carbohidratos a nivel hepático y renal a partir de aminoácidos

gluconeogénicos y glicerol.

En la industria los carbohidratos tienen una infinidad de usos, entre algunos de ellos
cabe mencionarse a la celulosa que es utilizada para fabricar papel, celofán,
confeccionar tejidos, películas fotográficas, vidrios de seguridad inastillables, antibalas,
adhesivos, jabones y resinas sintéticas y la peptina que es utilizada, conjuntamente con
azucares y ácidos, como espesantes de jaleas y mermeladas.

Por otra parte, en la industria farmacéutica los carbohidratos son utilizados en la

elaboración de medicamentos tales como los comprimidos, en los cuales actúan como
soporte para mantener la forma de los mismos y como desintegrantes para que el
principio activo sea liberado para su absorción.

Funciones:
1·- Fuente y reserva de energía: El glucógeno (en animales) y el almidón (en las
plantas) son depósitos energéticos que se movilizan rápidamente para generar
glucosa cuando se requiera. La degradación de los carbohidratos a nivel celular,
provee la cantidad de energía suficiente y de manera inmediata para que se lleven a
cabo las funciones orgánicas, físicas y psicológicas de nuestro organismo. Son la
fuente principal de energía del cerebro y el SNC. De allí que se constituye en el
nutriente que ocupa el primer lugar en los requerimientos diarios.

2·- Precursores de nutrientes: aminoácidos, ácidos grasos y dos factores vitamínicos, el

ácido ascórbico (vitamina C) y el inositol.

3·- Precursores de Biomoléculas: Sirven como base para la síntesis de otras estructuras
como ácidos nucleicos (ADN y ARN).

4.- Intervienen en complejos procesos de reconocimiento celular, en la aglutinación,

coagulación y reconocimiento de hormonas.

5.- Elementos estructurales de las paredes celulares de las bacterias y plantas como la
celulosa y del exoesqueleto de los artrópodos, como la quitina.

6.- Función terapéutica: Carbohidratos considerados como fibra, que aumentan el

volumen fecal y disminuyen el tiempo de tránsito intestinal.

Clasificación: Los carbohidratos pueden clasificarse de acuerdo al número de

moléculas que lo conforman, en:

Monosacáridos simples

Osas

Monosacáridos derivados
 Oligosacáridos
Holósidos

Homopolisacáridos
Polisacáridos
Osidos
Heteropolisacáridos

Peptidoglicanos
Heterósidos
Proteoglicanos

Glicoproteínas

OSAS o Monosacáridos o azúcares simples:

Definición: Son aquellos que no pueden ser hidrolizados a moléculas más pequeñas. Es
decir, consisten en una unidad única de aldehídos y cetonas polihidroxilados.

Clasificación de los monosacáridos:

1.- De acuerdo al número de átomos de carbono:
 Triosas: Son osas que poseen 3 átomos de carbono.
 Tetrosas: Son osas que poseen 4 átomos de carbono
 Pentosas: Son osas que poseen 5 átomos de carbono
 Hexosas: Son osas que poseen 6 átomos de carbono
 Heptosas: Son osas que poseen 7 átomos de carbono.

2.- De acuerdo al grupo funcional:

Aldosas: si el grupo funcional es un aldehído.
Cetosas: si el grupo funcional es una cetona.

Utilizando estos dos criterios, los monosacáridos se pueden caracterizar, escribiendo

primero el prefijo Aldo o Ceto, si el grupo funcional es un aldehído o una cetona
respectivamente, y luego el nombre del acuerdo a la cantidad de átomos de carbono que
presentan.

Por ejemplo:
Un monosacárido que presente 4 átomos de carbono y tenga un grupo aldehído se
caracteriza como aldotetrosa.
Un monosacárido que presente 6 átomos de carbono y un grupo funcional cetona, se
caracteriza como: Cetohexosa.

A continuación se muestra una tabla con las aldosas y cetosas con sus nombres
comunes: (una ampliación de la misma se encuentra al final de la guía).Las aldosas se
consideran monosacáridos derivados del D y L-Gliceraldehído y las cetosas derivadas
de la D y L-eritrulosa.

Importancia biológica de los monosacáridos:

Gliceraldehído: Es el primer monosacáridos que se sintetiza en la fotosíntesis, es decir,

es precursor de la glucosa
Dihidróxiacetona: Su forma fosforilada (Dihidroxicetona fosfato (DHAP)), es un
intermediario metabólico de la glucolisis en la célula.

Eritrosa: Su forma fosforilada (Eritrosa 4-fosfato) es un intermediario de la ruta de

las pentosas fosfato.

Ribosa: Se encuentra formando parte de la estructura del Acido Ribonucleico y de

coenzimas tales como: ATP, NAD+, NADP, Flavoproteínas y vía de las pentosa-
fosfato.

Ribulosa: Es un intermediario de la Vía de la pentosa-fosfato.

Arabinosa y Xilosa: Son constituyentes de las glicoproteínas.

Xilulosa: Intermediario en la vía del ácido urónico.

Glucosa: Fuentes de energía en el metabolismo celular.

Fructosa: Azúcar de las frutas y miel. Utilizado por los espermatozoides como fuente
de energía.
Galactosa: Forma parte de las glicoproteínas y glicolípidos de las membranas celulares
principalmente las de las neuronas.

Manosa: Forma parte de algunos polisacáridos de las plantas y de algunas

glicoproteínas en los animales.

Estructura lineal de los monosacáridos o Proyección de Fisher:

Las proyecciones de Fischer permiten representar en dos dimensiones la disposición

espacial de los átomos que conforman una molécula y en la cual uno o más átomos de
carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.

En este tipo de estructura la cadena lineal se dibuja verticalmente con el carbono más
oxidado hacia el extremo superior. Las líneas horizontales se proyectan hacia el
observador y las verticales se alejan de él. En la figura de abajo se muestran dos
maneras de representar la estructura de Fisher de la D-glucosa.

Estereoisómeros de los monosacáridos:

Luz polarizada: La luz ordinaria, contiene vibraciones que se producen en todos los
planos posibles que contiene el rayo, estas vibraciones ocurren en ángulo recto al paso
de luz. Cuando la luz se hace vibrar en un solo plano se denomina luz polarizada. Para
obtener luz polarizada se utiliza un polarímetro.

Actividad óptica: Propiedad que presentan algunas sustancias y sus soluciones de rotar
el plano de la luz polarizada.
Carbono asimétrico o quiral: Es aquel carbono al cual se encuentran unidos 4 átomos o
grupos de átomos diferentes. Por el contrario, si el carbono presenta 2 o más átomos o
grupos de átomos iguales unidos a él se denomina aquiral.

En el compuesto de la izquierda, el carbono central se encuentra unido a 4 grupos de

átomos distintos, mientras que en el de la derecha, el carbono se encuentra unido a dos
grupos de átomos iguales (encerrados en rectángulos). El carbono de la estructura de la
izquierda es quiral y el de la derecha aquiral.

El número de carbonos asimétricos de una aldosa de n átomos de carbono es n-2, ya que

posee dos átomos de carbono que son aquirales (un carbono carbonilo y un carbono
alcohólico en el extremo inferior). En el caso de una cetosa con n átomos de carbono,
los carbonos quirales serán n-3, porque hay tres carbonos aquirales (un carbono
carbonilo de la cetona y dos carbonos alcohólicos, uno en cada extremo).

La presencia de 1 o varios carbonos asimétricos en los monosacáridos, excepto en la

dihidroxiacetona, permite la formación de esteroisómeros.

Estereoisómeros: Son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero se

diferencian en el arreglo o configuración de los átomos dentro de molécula.

Isómeros ópticos: Son un tipo de estereoisómeros que son capaces de desviar la luz
polarizada. Esto es debido a la presencia de carbonos quirales. El número de isómeros
ópticos posibles que puede tener un compuesto depende del número de carbonos
quirales que posea. Un compuesto tendrá 2n isómeros ópticos, donde n = al número de
carbonos quirales.

Un compuesto con un (1) carbono quiral tendrá 21= 2 isómeros ópticos. Un compuesto
con dos (2) carbonos quirales tendrá 22 = 4 isómeros ópticos y así sucesivamente.

Enantiómeros: Son isómeros ópticos imagen especular uno del otro, pero que no
pueden ser superpuestas. Para nombrar los enantiómeros se toma como referencia a la
molécula del Gliceraldehído, el cual posee un solo carbono quiral. Si el grupo –OH
unido al carbono quiral se encuentra orientado hacia la derecha, al nombre del
enantiómero se le antepone la letra D (D-Gliceraldehído) y si el grupo –OH está
orientado hacia la izquierda se le antepone la letra L (L-Gliceraldehído). A partir de
estas formas isómeras del gliceraldehido, se agrupan el resto de los monosacáridos en
dos (2) familias: familia D y L.

Cuando el compuesto presenta más de un carbono quiral, se toma como referencia el

carbono quiral que se encuentra más alejado del carbono carbonilo.

Casi todos los carbohidratos naturales tienen configuración D.

Diasteroisómeros: Son estereoisómeros que no son imágen especular uno del otro ni
son superponibles.

Epímeros: Al igual que los diasteroisómeros no son imágen especular uno del otro ni
superponibles, pero sólo difieren en la configuración espacial de un carbono quiral.

En otras palabras, cuando los Diasteroisómeros difieren en la configuración espacial de

un solo carbono quiral, lo denominaremos Epímero, pero si difieren en la configuración
de dos o más carbonos quirales se le nombrará como Diasteroisómeros.

En la figura de abajo (a la izquierda )observamos a la D-Galactosay D-Manosa. Estas

aldohexosas no son imágenes especulares una de otra y no son superponibles, además,
difieren en la configuración espacial de dos de los carbonos quirales (carbonos 2 y 4),
por lo que son consideradas Diasteroisómeros. Por otra parte, la D-Glucosa y la D-
Galactosa (abajo a la derecha), son dos aldohexosas que no son imágenes en el espejo
una de la otra y no son superponibles, además, difieren en la configuración de un solo
carbono quiral (carbono 4), por lo tanto, se consideran Epímeros.

Una de las características fundamentales en los procesos de la química celular, es la

capacidad que tienen las enzimas de diferenciar entre moléculas de sustratos D- y L-. En
el caso de los carbohidratos como sustrato, las enzimas reconocen y degradan aquellos
pertenecientes a la familia D.

Estructura cíclica de los monosacáridos o Estructura de Haworth.

Los azúcares que contienen 4 o más átomos de carbono se encuentran en medio acuoso
en forma cíclica. Esta ciclación se forma cuando el grupo aldehído o cetona del
carbohidrato reacciona de manera reversible con un grupo alcohólico (-OH) de la misma
molécula formando un hemiacetal cíclico (cuando reacciona el grupo aldehído) o un
hemicetal cíclico (cuando reacciona el grupo cetona). Se forma un anillo heterocíclico,
con un átomo de oxígeno entre los dos átomos de carbono (a los cuales estaba unido el
grupo aldehído o cetona y el alcohol respectivamente).
Cuando el monosacárido forma un anillo de 5 miembros se representa en la estructura
cíclica furano y se le llama furanosa y cuando es de 6 miembros se representa en la
estructura cíclica de pirano y se le denomina piranosa. A estas estructuras cíclicas se les
denomina Estructuras de Haworth. Los hemiacetales y hemicetales cíclicos más
estables son los de 5 y 6 miembros.

En la siguiente figura, se observan las estructuras de 6 miembros: pirano y piranosa y

las estructuras de 5 miembros: furano y furanosa.

Cuando el monosacárido se cicla, el carbono carbonilo se transforma en un nuevo

carbono quiral y se denomina carbono anomérico. Este carbono anomérico da origen
a dos nuevos isómeros denominados anómeros. Cuando el grupo –OH del carbono
anomérico se encuentra orientado hacia abajo, se denomina alfa (α) y si se encuentran
orientado hacia arriba se denomina beta (β). Esta nomenclatura se refiere a los
enantiómeros D.

A los nombres comunes de los monosacáridos se le cambia la terminación “sa” por

piranosa o furanosa según sea el caso. En la figura de abajo se muestran los anómeros
de la hexosa D-glucopiranosa. Observa como en la estructura de Fisher se nombra como
D-glucosa y cuando se cicla se forman dos anómeros α y β y el nombre del
monosacárido cambia a glucopiranosa.
Representación de un monosacárido mediante la estructura de Haworth a partir
de la estructura de Fisher:

Para representar un monosacárido con la estructura de Haworth a partir de la estructura

de Fisher, se procede de la siguiente manera:

Dibuja el anillo heterocíclico con 5 o 6 miembros según sea el caso.

El anillo se enumera en sentido de las agujas del reloj partiendo del carbono que se
encuentra a la derecha del átomo de oxígeno con el número 1 si el carbohidrato es una
aldosa o desde el 2 si es cetona.

Si el anómero es β, coloque el grupo –OH orientado hacia la parte superior del plano del
anillo, en el carbono que se encuentra a la derecha del átomo de oxígeno y si es α, se
orienta hacia la parte inferior del plano.
Los grupos –OH que se encuentran orientado hacia la derecha en la estructura de Fisher,
colóquelos hacia abajo del plano en la estructura de Haworth y lo que están orientados
hacia la izquierda, colóquelos hacia arriba del plano.

Si el enantiómero es D, coloca el ultimo carbono alcohólico de la estructura, orientado

hacia arriba del plano en el carbono del anillo que se encuentra a la izquierda del átomo
de oxígeno y si es L, se orientará hacia abajo del plano.

Tomemos como ejemplo una glucosa para ciclarla con 6 miembros

De esta forma quedaría representada en Hawort la D-glucosa en las dos formas
anoméricas: α D- glucopiranosa (figura izquierda) y β D-glucopiranosa (figura
derecha).

Mutarrotación: En solución acuosa los isómeros cíclicos α y β de los monosacáridos

se interconvierten uno en otro, teniendo como intermediario la cadena abierta del
monosacárido, hasta alcanzar un equilibrio. Se pueden formar una gran variedad de
estructuras pentosas y hexosas, pero una de ellas predomina sobre las otras. En el caso
de la glucosa encontramos las piranosas α (38%) y la piranosas β (62%). En el caso de
la fructosa predominan las furanosas α y β. La cadena abierta que se forma como
intermediario puede sufrir reacciones de oxidación y reducción.

Compuestos meso: Algunos pares de enantiómeros y de diasteroisómeros pueden

presentar simetría a través de un eje horizontal (eje diferente del que define las
imágenes especulares), es decir, un eje que divide la molécula en dos planos, en donde
una mitad es imagen especular de la otra. Este tipo de compuesto no presenta actividad
óptica y, por ende, son forma aquirales. Un ejemplo es el ácido tartárico:
En la figura se observa que a pesar de que las estructuras mostradas son imágenes
especulares una de otra no son consideradas enantiómeros porque presentan un eje de
simetría horizontal, el cual divide la molécula en dos partes iguales y este hecho hace a
la molécula ópticamente inactiva, es decir, aquiral.

Derivados de los monosacáridos:

En la naturaleza aparte de los monosacáridos simples, existen un tipo de monosacáridos

que se derivan de los mismos a través de reacciones de sustitución, donde un grupo
hidroxilo es sustituido por otro grupo como un grupo amino, también por reacciones de
oxidación y reducción de algunos átomos de carbono presentes en la molécula. Entre los
monosacáridos de importancia biológica que experimentan este tipo de cambio se
encuentran la glucosa, la galactosa y la manosa.

Azúcares ácidos: El grupo aldehído y el grupo alcohólico terminal de un monosacárido

pueden sufrir oxidación transformándose en un ácido carboxílico, dando origen a:

 Ácido aldónico: Se obtiene a partir de la oxidación suave con Br/H2O de un

grupo aldehído.
 Ácido urónico: Se obtiene a partir de la oxidación enzimática de un grupo
alcohólico terminal
 Ácido aldárico: Se obtiene a partir de la oxidación fuerte, con HNO3 y calor, de
un grupo aldehído y un grupo alcohólico terminal simultáneamente.

En la figura inferior se muestran los tres tipos de ácidos que puede formar la glucosa
cuando se oxidan su grupo aldehído y su grupo alcohólico terminal.
Entre los más importantes se encuentran el ácido glucónico y el ácido glucurónico. A
pH 7 se encuentran ionizados por lo que pueden nombrarse como gluconato y
glucuronato.

Azúcares alcoholes: La reducción de los grupos aldehídos y cetonas de los

monosacáridos hasta alcohol, dan origen a los azúcares alcoholes o alditoles. Cuando es
un grupo aldehído que se reduce forma un solo alditol, pero en el caso de las cetonas
forman dos alditoles diferentes, ya que al reducirse el grupo cetona se forma un nuevo
carbono quiral dando origen a dos epímeros.

A nivel celular encontramos el Glicerol que es un polialcohol que se encuentra

formando lípidos. En la industria se utilizan en las preparaciones alimenticias y
farmacéuticas, donde mejoran el periodo de conservación de los dulces y disminuye la
pérdida de humedad. A continuación se muestra una tabla de algunos monosacáridos
con sus respectivos alditoles:

MONOSACÁRIDO ALDITOL

D-Glucosa D-Sorbitol

D-Manosa D-Manitol

D-Ribosa D-Ribitol

L-Idosa L-Iditol

D-Galactosa D-Galactitol (Ducitol)

D-Manitol
Fructosa
D-Sorbitol

Formación de esteres fosfatos y sulfatos:

Los ésteres fosfatos se forman a nivel celular por esterificación de un grupo fosfato a un
grupo alcohólico del monosacárido, con frecuencia durante las reacciones con ATP. A
nivel del metabolismo de los glúcidos los compuestos intermediarios que intervienen
son monosacáridos fosforilados ya que estar ionizados a pH 7 se les imposibilita su
difusión a través de las membranas celulares. Los ésteres sulfato se encuentran
predominamente en los proteoglicanos del tejido conectivo. Debido a que este tipo de
compuestos presentan un gran número de cargas negativas, tienen la capacidad de unir
una gran cantidad de agua e iones pequeños. En la figura de abajo se muestra la
fosforilación de la glucosa, con la subsecuente eliminación de una molécula de agua y la
formación de glucosa-6-fosfato.

Aminoazúcares: Habitualmente el carbono 2 de los monosacáridos es sustituido por un

grupo amino. Los más comunes son la D-glucosamina y D-galactosamina. Muchas
veces estos compuestos aminados suelen estar N-acetilados.

Desoxiazucares: Son monosacáridos en donde un grupo –OH es reducido a un –H. La

2-desoxiribosa es la más importante desde el punto vista biológico.
En conclusión, los monosacáridos sufren reacciones de oxidación como son la
formación de alditoles y azúcares ácidos, esterificación como la formación de ésteres
fosfatos y sulfatos, reducción como los desoxiazúcares y sustitución como la formación
de aminoazúcares. También, experimentan otras reacciones como es la isomerización.

La isomerización de la glucosa a fructosa en la célula, es un proceso enzimático donde

la Glucosa—6-fosfato es transformada a Fructosa-6-fosfato por acción de la enzima
FosfoGlucosa isomerasa. La enzima primeramente abre el anillo para isomerizar el
compuesto. Luego se produce una transferencia intramolecular del átomo de hidrógeno
unido al carbono 2 al oxígeno unido al carbono carbonilo. Como la ruptura del átomo de
hidrógeno es heterolítica, se forma un doble enlace entre el carbono 1 y el carbono 2,
formándose un intermediario enodiol. Finalmente el grupo hidroxilo del carbono 2
pierde el protón mediante ruptura heterolítica y se forma el doble carbono oxígeno,
dando origen a la cetona. Finalmente se produce la ciclación de la cetohexosa.
 OSIDOS

Definición: Son carbohidratos que se forman por la asociación o unión de varias

moléculas de osas y a veces con sustancias que no son glucosídicas. La unión entre dos
osas forman un acetal o un cetal, denominándose a este tipo de unión enlace glicosídico.

Clasificación:

 Holosidos: Están formados única y exclusivamente por osas o monosacáridos.

 Heterosidos: Están formados por osas o monosacáridos y una fracción no
glucosídica que se denomina aglucona

HOLOSIDOS:

De acuerdo al número de unidades osas que poseen se clasifican en:

Oligosacáridos: Formados por 2 a 10 unidades de monosacáridos.

Polisacáridos: Formados por más de 10 unidades de monosacáridos. Los polisacáridos

se dividen en:

 Homopolisacáridos: Cuando las osas o unidades de monosacáridos unidas son

del mismo tipo.

 Heteropolisacáridos: Cuando las osas o unidades de monosacáridos unidas son

de diferentes tipos. Los heteropolisacáridos se clasifican a su vez en:

o Heteropolisacáridos no nitrogenados: Agar, Peptina, Goma arábiga y

hemicelulosa.

o Heteropolisacáridos nitrogenados: Glicosaminoglicano o

mucopolisacárido.

OLIGOSACÁRIDOS: Son holósidos formados por la asociación de 2 a 10 unidades

de monosacáridos.

De acuerdo al número de unidades monosacáridas unidas se denominan:

Disacáridos: Cuando se encuentran unidas dos moléculas de monosacáridos

Trisacáridos: Cuando se encuentran unidas tres moléculas de monosacáridos. Y así

sucesivamente.

Disacáridos:
Los disacáridos están formados por dos moléculas de osas unidas mediante un enlace
denominado Glicosídico, con la pérdida de una molécula de agua. Son solubles en agua
y presentan un sabor dulce.
El enlace glicosídico puede ocurrir de dos maneras:

 Entre el carbono anomérico de una osa y el grupo –OH de la segunda osa. Este
tipo de enlace se denomina monocarbonílico.
 Como es un átomo de oxígeno o el que une a ambos monosacáridos, este
tipo de enlace glicosídico se denomina O-glicosídico.
 El enlace glicosídico se forma entre el grupo –OH con orientación α del
primer monosacárido del carbono anomérico (carbono 1) y el grupo –OH
del carbono 4 del segundo monosacárido, el enlace glicosídico se representa
como α (1 → 4).

Como el carbono anomérico de la segunda osa esta libre (dentro de círculo), este
puede presentar las dos formas anoméricas α y β y también puede sufrir una
oxidación frente a otro compuesto, por lo que se dice que presenta poder reductor.

Como enlace glicosídico se forma entre

 Entre el carbono anomérico de una osa y el grupo –OH del carbono anomérico
de la segunda osa. Este tipo de enlace se denomina dicarbonílico.
 Como es un átomo de oxígeno o el que une a ambos monosacáridos, este tipo
de enlace glicosídico se denomina O-glicosídico.
 El enlace glicosídico se forma entre el grupo –OH, del carbono anomérico,
con orientación α del primer monosacárido y el grupo –OH del carbono
anomèrico del segundo monosacárido, el enlace glicosídico se representa
como α (1 → 2).
 En este caso, el carbono anomérico de la segunda osa no se encuentra libre, por lo
tanto no puede presentar las formas anoméricas α y β y además, no presenta poder
reductor.

Nomenclatura de los disacáridos: Para nombrar los disacáridos se procede de la

siguiente manera:

 Se escribe el nombre del primer monosacárido (monosacárido que aporta el

grupo –OH del carbono anomérico), añadiéndole la terminación -osil.
 Se escribe entre paréntesis y con una flecha los números de los carbonos cuyos -
OH intervienen en el enlace (X → Y).
 Se escribe el nombre del segundo monosacárido terminado en –osa, si su
carbono anomérico no está comprometido o formando el enlace glicosídico con
el primer monosacárido, y terminado en–ósido si su carbono anomérico está
formando el enlace glicosídico.
 Previo al nombre de cada monosacárido se le debe colocar el tipo de anómero (α
o β) y la serie D o L a la que pertenece.

La figura A corresponde a un disacárido formado por la β-D-Galactopiranosa (lado

izquierdo) y α-D-glucopiranosa. Cuando forman el disacárido, la β-D-Galactopiranosa
aporta el grupo –OH del carbono anomérico y la α-D-glucopiranosa aporta el grupo
–OH del carbono 4. El nombre del disacárido sería: la β-D-Galactopiranosil (1 4)-α-
D-glucopiranosa (Nombre común: Lactosa).

En la figura B el disacárido se forma entre la α-D-glucopiranosa (lado izquierdo) y la α-

D-fructofuranosa. En este enlace glicosídico están involucrados los grupos –OH de los
carbonos anoméricos, uno que corresponde al carbóno 1 y el otro ubicado en el carbono
2. El nombre del disacárido es: α-D-glucopiranosil (1 2) β-D-fructofuranosido
(Nombre común: Sacarosa).
Disacáridos de importancia biológica:

Función de los disacáridos:

Los disacáridos presentan como función principal el aporte energético a la célula,

porporcionando 4Kcal/gramo.

POLISACÁRIDOS:

Definición: También son llamados poliósidos o glicanos. Son holósidos formados por la
unión de más de 10 unidades de monosacáridos. Se clasifican en:

Homopolisacáridos: Las unidades monosacáridas que la conforman, son iguales. Se

clasifican desde el punto de vista funcional en:

 Homopolisacáridos de reserva: Almidón e Inulina (plantas) y Glucógeno y

dextrano (animales).

 Homopolisacáridos estructurales: Celulosa (planta) y Quitina (animales)

Homopolisacáridos de reserva:

Almidón: Este polisacárido está formado por la α-amilosa y la amilopeptina.

 α-amilosa: Contiene de 200 a 300 osas o unidades monosacáridas unidas de
forma líneal por enlace glicosídico α (1→4). Presenta una conformación
helicoidal.
 Amilopeptina: Está constituida por unidades de D-glucosa unidas linealmente
por enlaces glicosídico α (1→4). Presenta ramificaciones cada 24 o 30 residuos
de glucosa mediante enlace glicosídico α (1→6).
Distribución: Tubérculos como patatas y cereales como el arroz, maíz y trigo.
Función: Carbohidrato de reserva de las plantas, interviene en su nutrición,
reproducción y crecimiento. Fuente importante de carbohidratos en animales.

Inulina:

Es un polisacárido lineal formado por unidades de D-

fructosas unidas mediante enlaces β (1→2) y con una
unidad de glucosa terminal. Se localiza en las raíces,
tubérculos y rizomas de ciertas plantas como sustancia de
reserva. Forma parte de la fibra alimentaria ya que no puede
ser digerido por el organismo humano.

Glucógeno:

 Está constituido por unidades de D-glucosa unidas linealmente por enlaces

glicosídico α (1→4). Presenta ramificaciones cada 8 o 12 residuos de glucosa
mediante enlace glicosídico α (1→6).
 Es una molécula altamente ramificada, lo cual le permite aumentar su
solubilidad. Además, el elevado número de residuos terminales no reductores
permite que las enzimas que sintetizan y degradan el glucógeno aumenten su
velocidad, ya que son los sitios de unión de las enzimas.
Distribución: Principal polisacárido de reserva de los animales. Se almacena en el
hígado y músculo esquelético. A nivel cerebral se almacena muy poco, por lo que se
requiere un aporte continuo de glucosa.

Función: Reservorio nutricional en los tejidos animales, ya que constituye una forma
muy eficiente de almacenar glucosa de movilización rápida. Reduce los cambios de
presión osmótica que la glucosa libre podría ocasionar a nivel celular.

Dextrano:

Es un polímero de D-glucosa unidas mediante

enlaces α (1→6), con ramificaciones mediante
enlaces α (1→3) . Estas ramificaciones están
constituidas por 2 o 3 unidades de D-glucosa. Es
sintetizado por ciertas bacterias acidolacateas que
hidrolizan la sacarosa en glucosa y fructosa y con la
glucosa forman cadenas de una longitud de 10 a
150 unidades.

En la medicina es utilizado como antiplaquetario y

para reducir la viscosidad de la sangre. También son
utilizados en la la industria farmacéutica y agrícola.

Homopolisacáridos estructurales:

Celulosa: Polisacárido lineal de unidades de D-glucosa unidas mediante enlaces

β (1→4). Presenta gran afinidad por el agua pero es completamente insoluble.

Distribución: Se encuentra en la pared celular de las plantas.

Función:

 Le confiere resistencia a las paredes celulares de las plantas.

 Los herbívoros utilizan la celulosa como alimento, ya que poseen unas enzimas
llamadas celulasas, que la degrada.
 Puede ser utilizada en la terapéutica del estreñimiento ya que aumenta el
volumen fecal.
Quitina: Es un polímero formados por unidades de N-acetilglucosamina (N-acetil-D-
glucos-2-amina), unidas mediante enlaces β(1→4), de la misma manera como se
encuentran las glucosas unidas en la celulosa. De aquí que se puede pensar en la Inulina
como una celulosa en donde el grupo –OH del carbono 2 de cada unidad de la glucosa
esta sustituido por un grupo acetilamina. Esta característica le permite formar mayor
cantidad de puentes de hidrógeno con los polímeros adyacentes, transformándola en un
material más resistente. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en el
exoesqueleto de los artrópodos.

 Heteropolisacáridos:

Heteropolisacáridos no nitrogenados:

Agar: es un polímero de subunidades de galactosa. Siendo una mezcla heterogénea de

dos clases de polisacáridos: agaropectina y agarosa.

Goma arábiga: Esta conformada por D-galactosa, D-glucurónico, D-arabinosa, D-

ramnosa. Se encuentra en vegetales (polisacarido estructural), y es utilizado en la
preparación de productos farmacéuticos, adhesivos y dulces.

Hemicelulosa: Son polímero formados fundamentalmente por xilosa, arabinosa,

galactosa, manosa, glucosa y ácido glucurónico, unidos mediante enlaces β (1→4) que
forman una cadena lineal ramificada. Proporcionan resistencia a la pared celular

Pectina: La pectina es un polímero del ácido α-D-galacturonico con un número

variable de metil ésteres. Se forman por la unión entre 300 a 1000 unidades de ácido
galacturónico conectadas por enlaces α (1→4). Se utiliza en la industria de conservacion
de frutas y presenta acción dietética

Heteropolisacáridos nitrogenados (Glicosaminoglicanos): Son polímeros formados

por unidades disacáridas. Estas unidades disacáridas están constituidas por un ácido
hexurónico y una molécula de hexosamina que puede tener o no grupos sulfatados.

De acuerdo a su función biológica se dividen en:

Heteropolisacáridos estructurales:
 Ácido hialurónico
 Condroitina
 Condroitina-4-sulfato
 Condroitina-6-sulfato
 Dermatan sulfato
 Queratan sulfato
Heteropolisacáridos de secreción:
 Heparina
 Mucoitin sulfato
Heteropolisacáridos estructurales:

Ácido hialurónico:

Disacárido: N-acetil-D-glucosamina y Acido-D-glucurónico. El ácido-D-glucurónico se

une a la N-acetil-D-glucosamina mediante enlace glicosídico β (1 3). La N-acetil-D-
glucosamina se une al siguiente Ácido-D-glucoronico mediante enlace β(1 4).

Distribución: Tejido conjuntivo, cordón umbilical, humor vítreo, líquido sinovial, piel,
sangre.

Condroitina:

Disacárido: N-acetil-D-galactosamina y Ácido D-glucurónico. El ácido-D-glucurónico

se une a la N-acetil-D-galactosamina mediante enlace glicosídico β(1 3). La N-acetil-
D-galactosamina se une al siguiente Ácido-D-glucuronico mediante enlace β(1 4).

Distribución: Córnea, cartílago embrionario.

Condroitina-4-sulfato (Condroitina sulfato A): Tiene una estructura similar a la
condroitina, pero presenta un grupo sulfato en el carbono 4 de la N-acetil-D-
galactosamina.

Distribución: Cartílago, huesos en vía de crecimiento, córnea, piel.

Condroitina-6-sulfato (Condroitina sulfato C): Estructura similar a la condroitina con

la diferencia que presenta un grupo sulfato unido al carbono 6 de la N-acetil-D-
galactosamina.

Distribución: Cartílago, cordón umbilical, tendones.

Dermatan sulfato:

Disacárido: N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato y Ácido idurónico. El ácido-D-

Idurónico se une a la N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato mediante enlace glicosídico
β (1 3). La N-acetil-D-galactosamina-4-sulfato se une al siguiente Ácido-D-Iduronico
mediante enlace β(1 4).

Distribución: Piel, tendones, válvulas cardíacas, aorta y vasos.

Queratan sulfato:

Disacárido: D-galactosa y N-acetil-D-glucosamina-6-sulfato. La D-galactosa se une a la

N-acetil-D-glucosamina-6-sulfato mediante enlace glicosídico β (1 4). La N-acetil-D-
glucosamina-6-sulfato se une la siguiente D-galactosa mediante enlace β(1 3).

Distribución: cartílago, córnea, hueso y núcleo pulposo de los discos intervertebrales.

Funciones Heteropolisacáridos estructurales:

 Absorción de la presión del cartílago
 Cemento intermolecular: El ácido hialurónico mantiene unida a las células.
 Criba molecular
 Fijación de agua y cationes.
 Lubricante
 Materiales de gelificación
Heteropolisacáridos de secreción:

Heparina:

Disacárido: D-glucosamina-N-6-disulfato y Ácido glucurónico-2-sulfato. La D-

glucosamina-N-6-disulfato se une al ácido glucurónico-2-sulfato mediante enlace
glicosídico α(1 4).

Distribución: Gránulos de basófilos circulantes y las células cebadas o mastocitos.

Función: Anticoagulante

Mucoitín sulfato:

Disacárido: similar a la estructura de los condritin sulfatados, con la diferencia en que la

hexosamina es la N-acetil-D-glucosamina, que tiene grupos sulfatos en la posicion 2 y
6.

Distribución: en los mucus segregados por las glándulas del tracto digestivo y
respiratorio.

Función: protección de los epitelios

A continuación se presenta una tabla resumen y estructuras de algunos

heteropolisacáridos nitrogenados:
 HETEROSIDOS:

Están constituido por una o varias unidades de monosacáridos unidas a una fracción no
glicosídica, denominada aglucona. Entre los heterósidos se encuentran:

 Péptidoglicanos o mureina

 Proteoglicanos

 Glicoproteínas.

Peptidoglicanos o mureina: Este tipo de heterósido se encuentra ubicado en las

paredes celulares de las bacterias y permite clasificarlas en gram (-) y gram (+). Están
constituidos por:

 Polisacárido formado por: N-acetil-D-glucosamina y Acido-N-acetilmurámico

unidos mediante enlace β(1 4).

 Tetrapéptido unido al Ácido N-acetilmurámico: L-alanina, Acido-D-

glutámico, L-lisina y D-alanina y algunas veces ácido diaminopimélico
dependiendo de la bacteria.

 Puente péptidico: olipéptido de pentaglicina entre las cadenas polisacáridos,

unidas mendiante enlaces péptidicos entre la L-lisina de una cadena con la D-
alanina de la cadena adyacente.
Proteoglicanos: Están formados por un núcleo proteico al que se encuentran unidos
covalentemente un tipo especial de polisacáridos denominados glicosilaminoglicanos
(GAG).
El proteoglicano presente del cartílago, está constituidos por:
 Una molécula larga de ácido hialurónico.
 Proteínas de enlaces: unidas al ácido hialurónico mediante enlace covalente.
 Proteínas centrales: unidas a las proteínas de enlace.
 Glucosaminoglucanos: Unidos a las proteínas centrales mediante enlace
covalente.

El proteoglicano le confiere al cartílago, resistencia de tracción (capacidad para repartir

el peso y resistir la ruptura) y elasticidad (capacidad de recuperar la forma y textura
original después de la deformación). También, se encuentran unidos a la membrana
celular en contacto con la matriz extracelular. Actúan como moduladores de señales en
procesos de comunicación entre la célula y su entorno.

Glicoproteínas: Están constituidas por:

 Proteína.
 Fracción glicosídica:
Oligosacárido formado por osas,
desoxiosas, hexoaminas, y ácido
siálico. Se encuentra unida a la
proteína mediante enlace
covalente. Esta unión puede ser
de dos tipos:
 o O-glicosílada: Si el oligosacárido se une a la proteína a través de un
resisuo de serina o treonina (grupo –OH).
o N-glicosilada: Si el oligosacárido se une a la proteína a través de un
residuo de asparagina, (grupo –NH2).

Las glicoproteínas se encuentran presentes en:

 Membranas: Los tipos sanguíneos dependen del tipo de glicoproteína que
contienen la membrana de los eritrocitos
 Intracelular (enzimas hormonales)
 Proteínas plasmáticas.
 Tracto urogenital.
 Tracto respiratorio.
 Tracto digestivo.
Nombres y fórmulas estructurales de Fisher de las Aldosas.

Nombres y fórmulas estructurales de Fisher de las Cetosas.