Prctica No 10 ISOMERA GEOMTRICA

Autor: Valdivia Caballero Luis Miguel

Resumen
En esta prctica comenzamos colocando nuestro equipo, una parrilla de
calentamiento, un matraz bola con fondo plano y con agitador magntico y un
refrigerante. Primero empezamos colocando 0.5 gramos de anhdrido maleico en
el matraz bola y luego colocamos agua caliente 1mL, para al ltimo colocar
1.75mL de HCl concentrado. Empezamos la agitacin y el calentamiento en el
matraz y colocamos el refrigerante. Esperamos hasta que hubiera reflujo y cuando
empez a refluir contamos 20 minutos para extraer lo formado en el matraz,
despus se filtr al vaco para eliminar el cido y lo filtrado se coloc en agua
caliente, para despus hacer una filtracin rpida y empezar a enfriar con hielo
para formar cristales de nuestro producto.
Introduccin
En esta prctica realizaremos una reaccin qumica para formar un compuesto,
cido maleico y despus formaremos su forma trans el cido fumarico.
La estereoqumica es el estudio de los compuestos orgnicos en el espacio. Los
ismeros son molculas que tienen la misma frmula molecular pero diferente
estructura. Se clasifican en ismeros estructurales y estereoismeros.
Los estereoismeros son molculas que se diferencian por la disposicin espacial
de sus tomos. Mientras que los estructurales difieren en la forma de unin de sus
tomos y se clasifican en ismeros de cadena, posicin y funcin.
Los ismeros conformacionales son aquellos estero ismeros con disposiciones
atmicas diferentes que pueden intercambiarse por rotacin entorno a enlaces
simples son compuestos que no pueden aislarse fsicamente debido a que su inter
conversin es demasiado rpida. Los configuraciones son aquellos
esteroismeros que nicamente difieren por el arreglo de sus tomos en el
espacio. Pueden aislarse fsicamente.
Isomera cis-trans o geomtrica: Es aquella en la que tienen la misma cadena con
las mismas funciones en las mismas posiciones, pero debido a que la molcula es
rgida (por la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono), cabe la
posibilidad de que dos grupos funcionales estn ms prximos en el espacio (cis)
o ms alejados (trans), dependiendo de la presencia de dobles enlaces o ciclos en
la molcula.

La reaccin de reagrupamiento puede afectar a los enlaces entre los tomos del
sustrato, generando un ismero de constitucin, o consistir en un cambio slo
estructural, generando un estereoismero. En ambos casos suele hablarse de
isomerizacin. Debe notarse que, cuando las diferencias de energa entre distintas
estructuras son muy pequeas, se trata de confrmeros.
cido maleico: Aspecto: Cristales blancos. Solubilidad: Soluble en agua. Densidad:
1,590 pH: <7 cida. Punto de ebullicin: 135C (275F). Se descompone.
Punto de fusin: 130 - 139C (266 - 282F)
cido fumarico: Estado fsico: Slido. Olor y aspecto: Grnulos o polvo cristalino
blanco Inodoro. Solubilidad en tubo sellado a 25 C: 0.55 g/100 mL. pH de
solucin acuosa: 2.02. Degradacin: 286 C. Punto de fusin: Aprox. 286 C
Anhdrido maleico: Estado fsico y aspecto: Slido. (Cristales slidos). Peso
molecular: 98,06 g / mol. Color: Blanco. pH (sol. 1% / agua): 7 [Neutro.] Punto de
fusin: 52,8 C (127 F)
La cristalizacin efectuada es una cristalizacin simple.
Resultados
Realizando todo el procedimiento explicado en el resumen, se obtuvieron 0.1111
gramos de un compuesto blanco insoluble en agua, realizando el punto de fusin,
se determin de 240C. La reaccin tuvo un rendimiento de 22.22%
Anlisis de resultados
Podemos ver, que el rendimiento que se obtuvo fue muy malo, ya que se esperaba
un poco ms de 0.5 gramos y se obtuvieron solamente 0.1111 gramos (22.22%
rendimiento), este bajo rendimiento se lo podemos atribuir a que las reacciones
que realizamos son reversibles y los productos intermedios que se obtienen son
solubles en agua, lo cual nos hace pensar que al momento de realizar la
cristalizacin, los productos intermedios fueron lavados en el agua, perdiendo as
gran cantidad de material. Al realizar el punto de fusin vemos que es de 240C, el
terico es de 286C.
Conclusiones
Vemos que al realizar el punto de fusin nos sale bastante parecido al terico,
vemos que es menor, lo cual nos dice que hay impurezas en el compuesto
obtenido, aunque este fue cristalizado. Adems vemos que el bajo rendimiento se
lo podemos atribuir a que las reacciones que realizamos son reversibles y los
productos intermedios que se obtienen son solubles en agua, lo cual nos hace
pensar que al momento de realizar la cristalizacin, los productos intermedios
fueron lavados en el agua, perdiendo as gran cantidad de material y adems otro
poco se fue en los cristales de cido maleico.

Cuestionario
1. Dibuje el mecanismo de reaccin de las siguientes reacciones:
Reaccin 1

Reaccin 2

2. En una isomera cis/trans, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?

El trans ya que al tener los grupos ms grandes de la molcula lo ms alejado, existen
menos repulsiones entres sus densidades electrnicas y esto les da mayor estabilidad. Lo
contrario pasa con los cis, ya que existen ms interacciones entre sus sustituyentes,
habiendo mayores repulsiones.
3. Con base en los resultados de punto de fusin de la materia prima y del
producto, cmo puede saber que obtuvo el producto deseado?

El punto de fusin de la materia prima es de 52.8 C mientras que el del cido fumrico es
de 287C, por lo tanto, si se obtiene un punto de fusin mucho mayor a 52.8C, de 240 C
como el que obtuvimos por ejemplo, podemos saber que hay una gran cantidad de cido
fumrico pero por ese abatimiento en su punto de fusin tambin se puede decir que hay
cido maleico en la mezcla.
4. Con qu otra tcnica podra saber si obtuvo o no el producto de la reaccin?
Otro mtodo para saber si obtuvimos o no el producto sera por medio de una
cromatografa en capa fina, comparando el anhdrido maleico con el cido maleico y el
fumrico. Y ste ltimo con una muestra bastante pura de cido fumrico.
5. En la isomera E/Z, cul de los ismeros es ms estable y por qu razn?
El ismero E es el ms estable ya que estn separados los dos sustituyentes con mayor
jerarqua, con lo cual hay menor interaccin entre las densidades electrnicas de los
sustituyentes, haciendo ms estable a la molcula.

Bibliografa:
Petrucci Herring. (2012). Qumica General. Mxico: Pearson.
Chang Raymond, (2010). Qumica General. Mxico: Mc GrawHill.