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H-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
Aceites y grasas
Ácidos grasos constituyentes
Hexanoico Aceite de
Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
Cáprico Aceite de
Laúrico Aceite de
Coco -- 44 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H Palma -- 46 a 52%
Aceite de
Mirístico
Algodón -- 0,5%
Soja -- 14%
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%
Palmítico Aceite de
Algodón -- 21,9%
Soja -- 14%
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
Esteárico Aceite de
Algodón -- 1,9%
Sésamo -- 3,6 a 3,7%
H-(CH2)17 -CO-O- H Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%
Aceite de
Araquídico
Algodón -- 0,1%
Sésamo -- 0,8 a 1,2%
H-(CH2)19 -CO-O- H
Coco -- 0 a 0,4%
Oleico Aceite de
Algodón -- 30,7%
Soja -- 8%
C 17 H29 -CO-O- H Cis-9 Cis-12 Cis-15
Araquidónico
Aceite de
C 19 H29-CO-O- H Algodón -- 0,1%
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Ácidos Grasos Saturados
Nombre común Fórmula Nombre
Sistemático
Fórmico C1:0 Metanoico
Acético C2:0 Etanoico
Propiónico C3:0 Propanoico
Butírico C4:0 Butanoico
Valérico C5:0 Pentanoico
Caproico C6:0 Hexanoico
Caprílico C8:0 Octanoico
Cáprico C10:0 Decanoico
Láurico C12:0 Dodecanoico
Mirístico C14:0 Tetradecanoico
Palmítico C16:0 Hexadecanoico
Esteárico C18:0 Octadecanoico
Araquídico C20:0 Eicosanoico
Behénico C22:0 Docosanoico
Lignocérico C24:0 Tetracosanoico
Ácidos Grasos Monoinsaturados
Nombre Fórmula Nombre
Común Sistemático
Palmitoleico C16:19;w7 cis-9-hexadecanoico
Oleico C18:19;w9 cis-9-octadecanoico
Elaídico C18:19;w9 trans-9-octadecanoico
Erúcico C22:113;w9 cis-13-dococenoico
Nervónico C24:113;w9 cis-15-tetracosenoico
Ácidos Grasos Poliinsaturados
Nombre Fórmula Nombre
Común Sistemático
Palmitoleico C16:19;w7 cis-9-hexadecanoico
Oleico C18:19;w9 cis-9-octadecanoico
Elaídico C18:19;w9 trans-9-octadecanoico
Erúcico C22:113;w9 cis-13-dococenoico
Nervónico C24:113;w9 cis-15-tetracosenoico
Nomenclatura y fórmulas de los ácidos grasos (AG).
Composición porcentual en masa de ácidos grasos en triglicéridos de
fuentes animales y vegetales.
Grasa de
2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
leche
En células
adiposas 5 23-26 7-10 45-50 8-12
Aceite de
olivo 8-16 3-5 55-60 25-30
Aceite de
cacahuate 8-10 3-5 55-60 25-30
Aceite de
soya 10-12 3 25-30 50-55
Por su naturaleza química se pueden separar de otras
moléculas biológicas mediante extracción con
solventes orgánicos y por cromatografías de
adsorción, de placa fina y de fase reversa.
Fosfoglicéridos
Fosfoesfingolípidos
Glucolípidos
Cerebrósidos
Gangliósidos
Simples. Lípidos que sólo contienen carbono,
hidrógeno y oxígeno.
Acilglicéridos
Céridos (ceras)
Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con
glicerol.
Solubles
Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad finita
en agua.
Palmáceas Coco
Girasol
Olivo
Cacahuete
Algodón
Colza
Lino
Soja
Pescado (Bacalao)
Manteca (Cerdo)
Ceras
Se forman por la esterificación de ácidos grasos de cadena
larga (de 14 a 36 carbonos) a alcoholes de cadena larga.
El punto de fusión de las ceras es mayor que el de los
triacilglicéridos (60 -100° C), por lo que son generalmente
sólidas a temperatura ambiente. Las ceras tienen una
distribución muy amplia y sirven como capa protectora de
la piel, pelaje o plumaje en los animales o en hojas, flores y
frutos de plantas superiores; también pueden servir de
recubrimiento al exoesqueleto de algunos insectos.
Céridos (ceras)
H-(CH2)n -CO n de 12 a 20
H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31
Esfingosina
Ceramida
Lípidos de la membrana
Existen tres tipos
principales de lípidos
de membrana:
glicerofosfolípidos,
esfingolípidos y
glucoesfingolípidos.
Existen tres subclases de esfingolípidos:
1) Esfingomielinas: Que contienen fosfocolina o
fosfoetanolamina como grupo de cabeza polar, se
encuentra en las membranas plasmáticas de las células
animales; principalmente en la vaina de mielina.
2) Glucolípidos o glucoesfongolípidos: Son
neutros y están asociados a un azúcar (o más) se
ubican principalmente en la cara externa de la
membrana celular. Existen los cerebrósidos que
tienen un solo azúcar unido a la ceramida,
denominados así por su ubicación en el sistema
nervioso, en las membranas plasmáticas de los
tejidos nerviosos, cuando se unen a una galactosa.
Cuando se unen a una glucosa, pertenecen a las
membranas plasmáticas de las células no nerviosas.
Cerebrósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida
se une un monosacárido (glucosa o galactosa) o a un
oligosacárido.
Fosfoglicéridos
Fosfoesfingolípidos
Glucolípidos
Cerebrósidos
Gangliósidos
Lípidos insaponificables
Terpenos. Los terpenos, terpenoides o isoprenoides,
son lípidos derivados del hidrocarburo isopreno (o 2-
metil-1,3-butadieno). Los terpenos biológicos constan,
como mínimo de dos moléculas de isopreno.
Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo
importante de componentes vegetales que tienen un
origen biosintético común. Todos, aunque con
estructuras químicas muy distintas, proceden de la
condensación, en número variable, de unidades
isoprénicas .
Algunos terpenos importantes son los aceites
esenciales
mentol,
limoneno,
geraniol,
fitol (que forma parte de la molécula de clorofila),
las vitaminas A, K y E,
los carotenoides (que son pigmentos
fotosintéticos) y
el caucho (que se obtiene del árbol Hevea brasiliensis).
Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos
de principios activos de naturaleza terpénica más
interesantes son:
monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los
aceites esenciales (iridoides).
sesquiterpénicas (lactonas) que forman parte de los
principios amargos, algunos diterpenos que poseen
actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica
y por último, triterpenos y esteroides entre los que se
encuentran las saponinas y los heterósidos
cardiotónicos.
Licopeno. se encuentra principalmente en el tomate y
sus derivados (salsas, purés, etc.), pimiento rojo,
pomelo rosado y sandía. El licopeno es aún más
potente como antioxidante y antimutagénico que el
alfa-caroteno. No tiene actividad pro-vitamina A, pero
tiene una actividad "quencher” dos veces más potente
que el B-caroteno. El licopeno es el mejor antioxidante
para "quenching" de los radicales libres del oxígeno
singlete. Literalmente "quenching" significa apagar.
La luteína previene la degeneración del cristalino. Es
un miembro de la familia de los carotenoides que
encontramos en vegetales como las espinacas, frijol,
col rizada, maíz y flores de caléndula.
Los carotenoides son pigmentos que otorgan el color a
muchas frutas y verduras amarillas, naranjas y rojas.
Incluso se ha hallado que los carotenoides confieren
brillantes colores a los animales, por ejemplo, los
flamencos y los crustáceos deben su color a los
carotenoides que previamente obtienen con su dieta.
Las yemas de huevo son amarillas por la presencia de
carotenoides, que además protegen a las grasas
insaturadas que contienen.
Los carotenoides son una familia de aproximadamente
700 moléculas liposolubles que únicamente son
producidas por el fitoplancton, algas, plantas, y un
número limitado de hongos y bacterias.
El betacaroteno aporta la mejor conversión de
carotenoides en vitamina A pero requiere un buen
estatus proteico, hormonas tiroideas, zinc, vitamina E
y vitamina C para facilitar esta conversión.
Esteroides
Los esteroides son lípidos derivados del núcleo del
hidrocarburo esterano (o
ciclopentanoperhidrofenantreno), esto es, se componen
de cuatro anillos fusionados de carbono que posee
diversos grupos funcionales (carbonilo, hidroxilo) por lo
que la molécula tiene partes hidrofílicas e hidrofóbicas
(carácter anfipático).
Entre los esteroides más destacados se encuentran
los ácidos biliares,
las hormonas sexuales,
las corticosteroides,
la vitamina D y
el colesterol.
Los corticosteroides están implicados en una variedad
de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que
regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el
metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo
de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por
último, los que caracterizan la respuesta frente al
estrés.
Las sales biliares (ácidos biliares) son el principal componente
orgánico de la bilis. El hígado utiliza el transporte activo para
secretar las sales biliares. Facilitan el transporte y la absorción
de las grasas.
Colesterol
El colesterol es el precursor de numerosos esteroides y
es un componente más de la bicapa de las membranas
celulares.
Esteroides Anabólicos es la forma como se conoce a las
substancias sintéticas basadas en hormonas sexuales
masculinas (andrógenos). Estas hormonas promueven
el crecimiento de músculos (efecto anabólico) así
como el desarrollo de las características sexuales
masculinas (efecto andrógeno).
Los esteroides anabólicos fueron desarrollados a
finales de 1930 principalmente para tratar el
Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos
no producen suficiente testosterona para garantizar un
crecimiento, desarrollo y función sexual normal del
individuo.
Precisamente a finales de 1930 los científicos también
descubrieron que estos esteroides facilitaban el
crecimiento de músculos en los animales de
laboratorio, lo cual llevo al uso de estas sustancias por
parte de físicos culturistas y levantadores de pesas y
después por atletas de otras especialidades.
El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que
hoy en día afecta el resultado de los eventos
deportivos.
Eicosanoides
Los eicosanoides o icosanoides son lípidos
derivados de los ácidos grasos esenciales de 20
carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los principales
precursores de los eicosanoides son el ácido
araquidónico, el ácido linoleico y el ácido
linolénico. Todos los eicosanoides son moléculas
de 20 átomos de carbono y pueden clasificarse en
tres tipos: prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
Nomenclatura de los ácidos grasos esenciales.
Familia W6
Familia W3
- Alimentación -Hidrogenación