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 Los lípidos son moléculas compuestas básicamente

por carbono, hidrógeno y oxígeno. Además pueden


contener nitrógeno, azúfre y fósforo. Forman un grupo
de sustancias bastante heterogéneo que tiene una
solubilidad muy limitada en agua y son solubles en
solventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter,
tolueno, etc.).
Lípidos
 Son los derivados reales ó potenciales de los ácidos
grasos y substancias relacionadas

Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23


Ácidos grasos
 Son las unidades básicas de los lípidos saponificables,
y consisten en moléculas formadas por una larga
cadena hidrocarbonada con un número par de átomos
de carbono (12-24) y un grupo carboxilo terminal.

H-(CH2)n -CO-O- R
Normalmente n es impar y comprendido entre 5 y 23
Aceites y grasas
Ácidos grasos constituyentes

Hexanoico Aceite de

H-(CH2)5 -CO-O- H Coco -- 0,8%

Octanoico Aceite de
Coco -- 5,5 a 9,9%
H-(CH2)7 -CO-O- H Palma -- 3 a 4%
Cáprico Aceite de

H-(CH2)9 -CO-O- H Coco -- 4,4 a 9,5%


Palma -- 3 a 7%

Laúrico Aceite de
Coco -- 44 a 52%
H-(CH2)11 -CO-O- H Palma -- 46 a 52%
Aceite de
Mirístico
Algodón -- 0,5%
Soja -- 14%
H-(CH2)13 -CO-O- H Sésamo -- 0,1%
Coco -- 13 a 19%
Palma -- 14 a 17%

Palmítico Aceite de
Algodón -- 21,9%
Soja -- 14%
H-(CH2)15 -CO-O- H Sésamo -- 8,2 a 9,4%
Coco -- 7,5 a 10,5%
Palma -- 6,5 a 9%
Esteárico Aceite de
Algodón -- 1,9%
Sésamo -- 3,6 a 3,7%
H-(CH2)17 -CO-O- H Coco -- 1 a 3%
Palma -- 1 a 2,5%

Aceite de
Araquídico
Algodón -- 0,1%
Sésamo -- 0,8 a 1,2%
H-(CH2)19 -CO-O- H
Coco -- 0 a 0,4%
Oleico Aceite de
Algodón -- 30,7%

C 17 H33 -CO-O- H Sésamo -- 35 a 45%


Coco -- 5 a 8%
Cis-9
Palma -- 13 a 19%
Soja -- 23%
Linoleico Aceite de
Algodón -- 44,9%
Sésamo -- 40 a 48%
C 17 H31 -CO-O- H
Coco -- 1,5 a 2,5%
Cis-9 Cis-12
Palma -- 0,5 a 2%
Soja -- 35%
Linolénico Aceite de

Soja -- 8%
C 17 H29 -CO-O- H Cis-9 Cis-12 Cis-15

Araquidónico
Aceite de
C 19 H29-CO-O- H Algodón -- 0,1%
Cis-5 Cis-8 Cis-11 Cis-14
Ácidos Grasos Saturados
Nombre común Fórmula Nombre
Sistemático
Fórmico C1:0 Metanoico
Acético C2:0 Etanoico
Propiónico C3:0 Propanoico
Butírico C4:0 Butanoico
Valérico C5:0 Pentanoico
Caproico C6:0 Hexanoico
Caprílico C8:0 Octanoico
Cáprico C10:0 Decanoico
Láurico C12:0 Dodecanoico
Mirístico C14:0 Tetradecanoico
Palmítico C16:0 Hexadecanoico
Esteárico C18:0 Octadecanoico
Araquídico C20:0 Eicosanoico
Behénico C22:0 Docosanoico
Lignocérico C24:0 Tetracosanoico
Ácidos Grasos Monoinsaturados
Nombre Fórmula Nombre
Común Sistemático
Palmitoleico C16:19;w7 cis-9-hexadecanoico
Oleico C18:19;w9 cis-9-octadecanoico
Elaídico C18:19;w9 trans-9-octadecanoico
Erúcico C22:113;w9 cis-13-dococenoico
Nervónico C24:113;w9 cis-15-tetracosenoico
Ácidos Grasos Poliinsaturados
Nombre Fórmula Nombre
Común Sistemático
Palmitoleico C16:19;w7 cis-9-hexadecanoico
Oleico C18:19;w9 cis-9-octadecanoico
Elaídico C18:19;w9 trans-9-octadecanoico
Erúcico C22:113;w9 cis-13-dococenoico
Nervónico C24:113;w9 cis-15-tetracosenoico
Nomenclatura y fórmulas de los ácidos grasos (AG).
Composición porcentual en masa de ácidos grasos en triglicéridos de
fuentes animales y vegetales.

A. grasos saturados A. grasos insaturados


laúrico mirístico palmítico esteárico oleico linoleico
Sebo de
carne 3-5 25-30 20-30 40-50 1-5

Grasa de
2-5 8-14 25-30 9-12 25-35 3-6
leche
En células
adiposas 5 23-26 7-10 45-50 8-12

Aceite de
olivo 8-16 3-5 55-60 25-30

Aceite de
cacahuate 8-10 3-5 55-60 25-30

Aceite de
soya 10-12 3 25-30 50-55
Por su naturaleza química se pueden separar de otras
moléculas biológicas mediante extracción con
solventes orgánicos y por cromatografías de
adsorción, de placa fina y de fase reversa.

Químicamente, los lípidos son:


 1) derivados por esterificación y otras
modificaciones de ácidos grasos, o
 2) derivados por aposición y posteriores
modificaciones de unidades de isoprenoides.
Clasificación
 Lípidos saponificables  Lípidos insaponificables
 Simples.  Terpenoides
 Acilglicéridos.  Esteroides
 Céridos (ceras)  Eicosanoides
 Complejos.
 Fosfolípidos

 Fosfoglicéridos

 Fosfoesfingolípidos

 Glucolípidos

 Cerebrósidos

 Gangliósidos
 Simples. Lípidos que sólo contienen carbono,
hidrógeno y oxígeno.
 Acilglicéridos
 Céridos (ceras)
Acilglicéridos. Son ésteres de ácidos grasos con
glicerol.

Cuando son sólidos se les llama grasas y cuando son líquidos a


temperatura ambiente se llaman aceites.
Solubilidad en agua:
Anfipáticas
 Dependiendo del balance hidrófobo/hidrófilo las moléculas
anfipáticas pueden ser:

Solubles
 Las que contienen grupos polares, tienen una solubilidad finita
en agua.

 A bajas concentraciones forman disoluciones moleculares.

Ejemplos: Jabones y detergentes iónicos, ácidos fosfatídicos.


 A mayor
concentración
que su
solubilidad se
forman micelas .
 Forma esférica, y
a altas
concentraciones
forma de varilla

CONCENTRACIÓN MICELAR CRÍTICA = CONCENTRACIÓN A LA


QUE SE ALCANZA LA SOLUBILIDAD MOLECULAR
Micelas
GLICERIDOS
Fuentes naturales

Palmáceas Coco
Girasol

Olivo
Cacahuete

Algodón
Colza

Lino

Soja
Pescado (Bacalao)
Manteca (Cerdo)
Ceras
 Se forman por la esterificación de ácidos grasos de cadena
larga (de 14 a 36 carbonos) a alcoholes de cadena larga.
 El punto de fusión de las ceras es mayor que el de los
triacilglicéridos (60 -100° C), por lo que son generalmente
sólidas a temperatura ambiente. Las ceras tienen una
distribución muy amplia y sirven como capa protectora de
la piel, pelaje o plumaje en los animales o en hojas, flores y
frutos de plantas superiores; también pueden servir de
recubrimiento al exoesqueleto de algunos insectos.
Céridos (ceras)

H-(CH2)n -CO n de 12 a 20

H-(CH2)n´ - O n´ de 19 a 31

Funden entre 40 y 120°C


Cera de abejas: 70 A 80% ESTERES
12 A 15 % ACIDOS LIBRES
10 A 16 % HIDROCARBUROS
 Complejos. Son lípidos que además de tener una
molécula característica de triglicéridos se une a otros
compuestos de diferente naturaleza química
(carbohidratos, proteínas, nucleótidos, moléculas
inorgánicas)
 A los lípidos complejos también se les llama lípidos
de membrana pues son las principales moléculas que
forman las membranas celulares.
Fosfolípidos
 Los fosfolípidos se caracterizan por poseer un grupo
fosfato que les otorga una marcada polaridad. Se
clasifican en dos grupos, según posean glicerol o
esfingosina.
 Los fosfoglicéridos están compuestos por ácido fosfatídico,
una molécula compleja compuesta por glicerol, al que se
unen dos ácidos grasos (uno saturado y otro insaturado) y
un grupo fosfato; el grupo fosfato posee un alcohol o un
aminoalcohol, y el conjunto posee una marcada polaridad y
forma lo que se denomina la "cabeza" polar del
fosfoglicérido; los dos ácidos grasos forman las dos "colas"
hidrófobas; por tanto, los fosfoglicéridos son moléculas con
un fuerte carácter anfipático que les permite formar
bicapas, que son la arquitectura básica de todas las
membranas biológicas.
Fosfolípidos
 Los principales alcoholes y aminoalcoholes de los
fosfoglicéridos que se encuentran en las membranas
biológicas son la colina (para formar la fosfatidilcolina
o lecitina), la etanolamina (fosfatidiletanolamina o
cefalina), serina (fosfatidilserina) y el inositol
(fosfatidilinositol).
 La colina es un nutriente esencial soluble en agua. La colina es la molécula precursora de
la acetilcolina, un neurotransmisor que está involucrado en muchas funciones, entre las
cuales se incluye la memoria y el control del músculo. La colina se usa en la síntesis de
componentes que forman parte de las membranas celulares del cuerpo.
 La etanolamina Es el segundo grupo más abundante en la cabeza polar de los
fosfolípidos, que son substancias que se encuentran en las membranas biológicas.
 El inositol es un compuesto orgánico de la familia de los polioles o polialcoholes
presente en las membranas plasmáticas (aunque en menor proporción que los
fosfolípidos o los esfingolípidos) y en otras estructuras de productos naturales. Es
relativamente escaso, pero tiene una gran importancia funcional cuando se asocia a otras
estructuras.
Esfingolípidos
 Están compuestos por un alcohol nitrogenado llamado
esfingosina. La esfingosina aparece normalmente N-
sustituída, formando un enlace amida con un ácido
graso (que generalmente está insaturado). Esta N-acil
esfingosina recibe el nombre de cerámido o ceramida.
 Son una clase importante de lípidos de las
membranas celulares de animales y vegetales y son
los más abundantes en los tejidos de los
organismos más complejos.
 La esfingosina tiene una gran analogía estructural
con un monoacilglicerol, ya que una larga cadena
hidrofóbica de 15 carbonos está unida a un extremo
polar con tres carbonos, con dos funciones
hidroxilo y una función amina.
El cerámido, asímismo, es análogo a un
diacilglicerol, con dos largas cadenas hidrofóbicas y
un residuo polar tricarbonado, que recuerda al
glicerol.

Esfingosina

Ceramida
Lípidos de la membrana
 Existen tres tipos
principales de lípidos
de membrana:
glicerofosfolípidos,
esfingolípidos y
glucoesfingolípidos.
Existen tres subclases de esfingolípidos:
 1) Esfingomielinas: Que contienen fosfocolina o
fosfoetanolamina como grupo de cabeza polar, se
encuentra en las membranas plasmáticas de las células
animales; principalmente en la vaina de mielina.
 2) Glucolípidos o glucoesfongolípidos: Son
neutros y están asociados a un azúcar (o más) se
ubican principalmente en la cara externa de la
membrana celular. Existen los cerebrósidos que
tienen un solo azúcar unido a la ceramida,
denominados así por su ubicación en el sistema
nervioso, en las membranas plasmáticas de los
tejidos nerviosos, cuando se unen a una galactosa.
Cuando se unen a una glucosa, pertenecen a las
membranas plasmáticas de las células no nerviosas.
 Cerebrósidos. Son glucolípidos en los que la ceramida
se une un monosacárido (glucosa o galactosa) o a un
oligosacárido.

 Son componentes de la membrana celular del músculo


y nerviosa, moléculas del sistema nervioso central y
periférico, que forman parte de la vaina de mielina de
los nervios.
 R= Acido graso
 3) Glangliósidos:
Formados por una
cabeza polar muy
grande que contiene
varias unidades
glucídicas.
 Se encuentran en gran cantidad en las células
ganglionares del sistema nervioso central,
especialmente en las terminaciones nerviosas. Los
gangliósidos constituyen el 6% de los lípidos de
membrana de la materia gris del cerebro humano y se
encuentran en menor cantidad en las membranas de la
mayoría de los tejidos animales no nerviosos.
 Los glucolípidos se localizan en la cara externa de la
bicapa de las membranas celulares donde actúan de
receptores.
 La principal función de los esfingolípidos es el
reconocimiento biológico. Los grupos sanguíneos
están determinados por ellos.
Lípidos de membrana en arqueobacterias
 Las membranas celulares de arqueobacterias son
químicamente diferentes al resto de los seres vivos. Las
diferencias básicas incluyen a derivados de una
molécula de glicerol e isopreno en lugar de los ácidos
grasos.
 El glicerol de los fosfolípidos de archaea es L-glicerol
en sus membranas (en lugar de D-glicerol en los
fosfolípidos comunes). Las cadenas laterales de
isopreno de átomos de carbono (que reemplazan a los
ácidos grasos en otros organismos) se unen al glicerol
por un enlace éter. Lo que da origen a un fosfolípido
que varía en sus propiedades químicas de los lípidos de
la membrana de otros organismos.
Clasificación
 Lípidos saponificables  Lípidos insaponificables
 Simples.  Terpenoides
 Acilglicéridos.  Esteroides
 Céridos (ceras)  Eicosanoides
 Complejos.
 Fosfolípidos

 Fosfoglicéridos

 Fosfoesfingolípidos

 Glucolípidos

 Cerebrósidos

 Gangliósidos
Lípidos insaponificables
 Terpenos. Los terpenos, terpenoides o isoprenoides,
son lípidos derivados del hidrocarburo isopreno (o 2-
metil-1,3-butadieno). Los terpenos biológicos constan,
como mínimo de dos moléculas de isopreno.
 Con el nombre de terpenos se conoce a un grupo
importante de componentes vegetales que tienen un
origen biosintético común. Todos, aunque con
estructuras químicas muy distintas, proceden de la
condensación, en número variable, de unidades
isoprénicas .
Algunos terpenos importantes son los aceites
esenciales
 mentol,
 limoneno,
 geraniol,
 fitol (que forma parte de la molécula de clorofila),
 las vitaminas A, K y E,
 los carotenoides (que son pigmentos
fotosintéticos) y
 el caucho (que se obtiene del árbol Hevea brasiliensis).
 Desde el punto de vista farmacéutico, los grupos
de principios activos de naturaleza terpénica más
interesantes son:
 monoterpenos y sesquiterpenos constituyentes de los
aceites esenciales (iridoides).
 sesquiterpénicas (lactonas) que forman parte de los
principios amargos, algunos diterpenos que poseen
actividades farmacológicas de aplicación a la terapéutica
y por último, triterpenos y esteroides entre los que se
encuentran las saponinas y los heterósidos
cardiotónicos.
 Licopeno. se encuentra principalmente en el tomate y
sus derivados (salsas, purés, etc.), pimiento rojo,
pomelo rosado y sandía. El licopeno es aún más
potente como antioxidante y antimutagénico que el
alfa-caroteno. No tiene actividad pro-vitamina A, pero
tiene una actividad "quencher” dos veces más potente
que el B-caroteno. El licopeno es el mejor antioxidante
para "quenching" de los radicales libres del oxígeno
singlete. Literalmente "quenching" significa apagar.
 La luteína previene la degeneración del cristalino. Es
un miembro de la familia de los carotenoides que
encontramos en vegetales como las espinacas, frijol,
col rizada, maíz y flores de caléndula.
 Los carotenoides son pigmentos que otorgan el color a
muchas frutas y verduras amarillas, naranjas y rojas.
Incluso se ha hallado que los carotenoides confieren
brillantes colores a los animales, por ejemplo, los
flamencos y los crustáceos deben su color a los
carotenoides que previamente obtienen con su dieta.
Las yemas de huevo son amarillas por la presencia de
carotenoides, que además protegen a las grasas
insaturadas que contienen.
 Los carotenoides son una familia de aproximadamente
700 moléculas liposolubles que únicamente son
producidas por el fitoplancton, algas, plantas, y un
número limitado de hongos y bacterias.
 El betacaroteno aporta la mejor conversión de
carotenoides en vitamina A pero requiere un buen
estatus proteico, hormonas tiroideas, zinc, vitamina E
y vitamina C para facilitar esta conversión.
Esteroides
Los esteroides son lípidos derivados del núcleo del
hidrocarburo esterano (o
ciclopentanoperhidrofenantreno), esto es, se componen
de cuatro anillos fusionados de carbono que posee
diversos grupos funcionales (carbonilo, hidroxilo) por lo
que la molécula tiene partes hidrofílicas e hidrofóbicas
(carácter anfipático).
 Entre los esteroides más destacados se encuentran
 los ácidos biliares,
 las hormonas sexuales,
 las corticosteroides,
 la vitamina D y
 el colesterol.
 Los corticosteroides están implicados en una variedad
de mecanismos fisiológicos, incluyendo aquellos que
regulan la inflamación, el sistema inmunitario, el
metabolismo de hidratos de carbono, el catabolismo
de proteínas, los niveles electrolíticos en plasma y, por
último, los que caracterizan la respuesta frente al
estrés.
Las sales biliares (ácidos biliares) son el principal componente
orgánico de la bilis. El hígado utiliza el transporte activo para
secretar las sales biliares. Facilitan el transporte y la absorción
de las grasas.
Colesterol
 El colesterol es el precursor de numerosos esteroides y
es un componente más de la bicapa de las membranas
celulares.
 Esteroides Anabólicos es la forma como se conoce a las
substancias sintéticas basadas en hormonas sexuales
masculinas (andrógenos). Estas hormonas promueven
el crecimiento de músculos (efecto anabólico) así
como el desarrollo de las características sexuales
masculinas (efecto andrógeno).
 Los esteroides anabólicos fueron desarrollados a
finales de 1930 principalmente para tratar el
Hipogonadismo, una condición en la cual los testículos
no producen suficiente testosterona para garantizar un
crecimiento, desarrollo y función sexual normal del
individuo.
 Precisamente a finales de 1930 los científicos también
descubrieron que estos esteroides facilitaban el
crecimiento de músculos en los animales de
laboratorio, lo cual llevo al uso de estas sustancias por
parte de físicos culturistas y levantadores de pesas y
después por atletas de otras especialidades.
 El abuso de los esteroides se ha diseminado tanto que
hoy en día afecta el resultado de los eventos
deportivos.
Eicosanoides
 Los eicosanoides o icosanoides son lípidos
derivados de los ácidos grasos esenciales de 20
carbonos tipo omega-3 y omega-6. Los principales
precursores de los eicosanoides son el ácido
araquidónico, el ácido linoleico y el ácido
linolénico. Todos los eicosanoides son moléculas
de 20 átomos de carbono y pueden clasificarse en
tres tipos: prostaglandinas, tromboxanos y
leucotrienos.
Nomenclatura de los ácidos grasos esenciales.

Nombre común Abreviatura Nombre Sistemático

Familia W6

Linoleico 18:2 W6 Cis-9,12-octadecadienoico


g-linolénico 18:3 W6 Cis-6,9,12-octadecatrienoico
Dihomoglinolénico 20:3 W6 Cis-8,11,14-eicosatrienoico
Araquidónico 20:4 W6 Cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico
Adrénico 22:4 w6 Cis-7,10,13,16-docosatetraenoico
Osmond 22:5 W6 Cis-4,7,10,13,16-docosapentaenoico

Familia W3

a-linolénico 18:3 W3 Cis-9,12,15-octadecatrienoico


Estearidónico 18:4 W3 Cis-6,9,12,15-octadecatetraenoico
Timnodónico 20:5 W3 Cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico (EPA)
Clupanodónico 22:5 W3 Cis-7,10,13.16,19-docosapentaenoico
(DPA)
Cervónico 22:6 Cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoico
(DHA)
Cumplen amplias funciones como:
 mediadores para el sistema nervioso central,
 los procesos de la inflamación y
 de la respuesta inmune tanto de vertebrados como
invertebrados.
 moléculas involucradas en las redes de comunicación
celular más complejas del organismo animal,
incluyendo el hombre.
 Reducen los triglicéridos, un tipo de grasa en la sangre.
 Reducen el riesgo de desarrollar latidos cardíacos
irregulares (arritmias).
 Disminuyen la acumulación de placa, una sustancia
que comprende grasa, colesterol y calcio, que endurece
y bloquea las arterias.
 Efecto antidepresivo
 Ayuda a la regeneración de uñas
 Tener una mejor calidad de cabello
 Tratamientos de cáncer en general
 Activa las funciones lubricantes naturales del
organismo; eliminando el “síndrome del ojo seco”.
 Ayuda a la concentración, a tener mejor memoria y
eliminar probabilidades de padecer de Alzheimer.
Funciones de los lípidos
 Función de señalización química. Cumplen esta
función las vitaminas lipídicas, las hormonas
esteroides, las prostaglandinas, los esteroides, etc.
 Función de aislante térmico en el tejido subcutáneo y
alrededor de ciertos órganos. Los lípidos no polares
actúan como aislantes eléctricos que permiten la rápida
propagación de ondas de despolarización a lo largo de los
nervios cubiertos de mielina. El contenido en lípidos de
tejido nervioso es particularmente elevado.
 Función de reserva energética. Los triglicéridos son la
principal reserva de energía de los animales ya que un
gramo de grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones
metabólicas de oxidación, mientras que las proteínas y los
glúcidos sólo producen 4.1 kilocalorías por gramo.
 El tejido adiposo o graso es el medio utilizado por el
organismo humano para almacenar energía a lo largo
de extensos períodos de tiempo.
 Dependiendo de las condiciones fisiológicas actuales,
los adipocitos almacenan triglicéridos derivados de la
dieta y el metabolismo hepático o degrada las grasas
almacenadas para proveer ácidos grasos y glicerol a la
circulación.
 Función estructural. Los fosfolípidos, los
glucolípidos y el colesterol forman las bicapas
lipídicas de las membranas celulares. Los
triglicéridos del tejido adiposo recubren y
proporcionan consistencia a los órganos y protegen
mecánicamente estructuras o son aislantes
térmicos.
 Función reguladora, hormonal o de comunicación
celular. Las vitaminas liposolubles son de naturaleza
lipídica (terpenos, esteroides); las hormonas esteroides
regulan el metabolismo y las funciones de reproducción;
los glucolípidos actúan como receptores de membrana; los
eicosanoides poseen un papel destacado en la
comunicación celular, inflamación, respuesta inmune, etc.
 Función transportadora. El transporte de lípidos
desde el intestino hasta su lugar de destino se
realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos
biliares y a las lipoproteínas.
Ácidos grasos esenciales

Los animales son incapaces de sintetizar ciertos ácidos


polienoicos que se consideran esenciales para su crecimiento

Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico

Entre otras funciones los ácidos grasos esenciales se


consideran precursores de las Prostaglandinas
(líquido seminal de la oveja y el hombre)
antiagregantes de plaquetas
APLICACIONES

- Alimentación -Hidrogenación

- Jabones y detergentes - Saponificación

- Pinturas y barnices - Aceites secantes

- Plastificantes y lubricantes - Aminas y nitrilos

- Otros derivados - Ésteres, resinas etc.

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