UNIVERSIDAD DE GUADALAJARA

CENTRO UNIVERSITARIO DE CIENCIAS EXACTAS E INGENIERÍAS

Departamento de Química

QUÍMICA ORGÁNICA I
(REACCIONES ORGÁNICAS)

Profesor: M. en Cs. Martha Rosa Cueto Casillas

 TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS
Proceso que transcurre con ruptura de unos enlaces en los reactivos y formación de
otros nuevos que aparecen en los productos de reacción.

Clasificación de
reacciones

Por tipo de transformación Por formación y Por reactivo involucrado

rompimiento de enlaces

Adición
Radicalarias
Sustitución Nucleofílicas
Polares
Eliminación Electrofílicas
Concertadas
Rearreglo

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 TIPO DE TRANSFORMACIÓN
Reacciones de adición:
Dos reactivos se adicionan uno al otro para formar un solo producto sin átomos
“sobrantes”.

Se utiliza en reactivos insaturados:

 Alquenos
 Alquinos
 Cetonas
 Aldehídos
 Ácidos carboxílicos
 Arenos

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 TIPO DE TRANSFORMACIÓN
Reacciones de eliminación:
Un reactivo único se separa en dos productos, generalmente se forma una molécula
pequeña como el agua.

Se utiliza en reactivos insaturados:

 Alogenuros
 Alcoholes
 Aminas

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 TIPO DE TRANSFORMACIÓN
Reacciones de sustitución:
Dos reactivos intercambian partes para formar dos nuevos productos.

Se utiliza en reactivos insaturados:

 Halógenos
 Alcoholes
 Aminas
 Ácidos carboxílicos
 Amidas
 Ésteres
 Areno

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 TIPO DE TRANSFORMACIÓN
Reacciones de rearreglo:
Un reactivo único experimenta una reorganización de enlaces y átomos para formar
un producto isomérico.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIOS
Clasifica las siguientes reacciones orgánicas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIOS
Clasifica las siguientes reacciones orgánicas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 FORMACIÓN Y ROMPIMIENTO DE ENLACES
Mecanismo de reacción: descripción general de cómo ocurre una reacción.
Debe tenerse en cuenta todos los reactivos utilizados y todos los productos formados.
Rompimiento de enlaces

Ruptura homolítica

Ruptura heterolítica

Formación de enlaces

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

FORMACIÓN Y ROMPIMIENTO DE ENLACES
Reacciones radicalarias:
Procesos que involucran rompimientos y formaciones de enlaces simétricos.

Reacción de sustitución Reacción de adición

Un radical, también llamado radical libre, es una especie química neutra que contiene un número impar de
electrones y, por lo tanto, tiene sólo un electrón sin aparear en uno de sus orbitales.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

FORMACIÓN Y ROMPIMIENTO DE ENLACES
Reacciones radicalarias:

1 2

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

REACCIONES RADICALARIAS

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 FORMACIÓN Y ROMPIMIENTO DE ENLACES
Reacciones polares:
Tienen lugar debido a las atracciones eléctricas entre los centros positivos y negativos
en los grupos funcionales presentes en las moléculas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 FORMACIÓN Y ROMPIMIENTO DE ENLACES

Reacciones concertadas:
La ruptura y la formación de enlaces tienen
lugar simultáneamente, y por lo tanto,
transcurren en una sola etapa

Estado de transición: región de la cúspide de la barrera

energética que separa los estados inicial y final del proceso.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIOS
Clasifica las siguientes reacciones orgánicas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 REACCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELECTROFÍLICAS
Regla 1 Los electrones se mueven desde una fuente nucleofílica (Nu:) hasta un pozo
electrofílico (E).

NUCLEÓFILO:
debe tener disponible un par de electrones (par
no enlazado o en un enlace múltiple).

ELECTROFÍLICO:
debe ser capaz de aceptar un par de electrones
(átomo cargado positivamente o un átomo
polarizado positivamente en un grupo funcional).

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

REACCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELECTROFÍLICAS
Regla 2 El nucleófilo puede estar cargado negativamente o ser neutro.

Regla 3 El electrófilo puede estar cargado positivamente o ser neutro.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

REACCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELECTROFÍLICAS
Regla 4 Se debe seguir la regla del octeto.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

EJERCICIO

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

EJERCICIOS

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EQUILIBRIO, RAPIDEZ Y CAMBIOS DE ENERGÍA
Los reactivos pueden formar productos y los productos se pueden regresar y formar
nuevamente a los reactivos.

El valor de la constante de
equilibrio indica cuál lado de la Keq > 1: De izquierda a derecha
flecha de la reacción está
favorecido energéticamente.

Keq ≤ 1: De derecha a izquierda

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 ENERGÍA LIBRE DE GIBBS (∆G)
Cambio de energía que sucede durante la reacción química.

Reacción sea favorable = G valor negativo = se pierde energía por el sistema y es liberada a los alrededores. Son reacciones
exergónicas.

Reacción no favorable = G valor positivo = se absorbe energía de los alrededores del sistema.
Son reacciones exergónicas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 CAMBIO DE ENTALPÍA (∆H)
Calor de reacción
Medida del cambio en la energía total de enlace durante una reacción.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 CAMBIO DE ENTROPÍA (∆S)
Medida del cambio en la cantidad de desorden molecular, o libertad de movimiento,
que acompaña a una reacción.

Cuando ∆S Cuando ∆S positivo hay un

negativo menor incremento neto en la
desorden en entropía durante la
reactivos. reacción.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 ESTADOS DE TRANSICIÓN
Representa la estructura con la energía más alta involucrada en este paso de la reacción, es inestable y
no puede aislarse.

Energía de activación, G‡: diferencia de

energía entre los reactivos y el estado de
transición, determina qué tan rápido sucede la
reacción.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 ESTADOS DE TRANSICIÓN

Reacción exergónica rápida Reacción exergónica lenta

(G‡ pequeña, G negativo) (G‡ grande, G negativo)

Reacción endergónica rápida Reacción endergónica lenta

(G‡ pequeña, G positivo) (G‡ grande, G positivo)

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 INTERMEDIARIOS DE REACCIÓN
Existe sólo transitoriamente durante el curso de una reacción de varios pasos.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

CATALIZADORES

Sustancia capaz de hacer que un

sistema químico alcance más
rápidamente su estado de
equilibrio, sin alterar las
propiedades de dicho equilibrio ni
consumirse durante el proceso.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIO

1. ¿La reacción es exergónica o endergónica?¿por qué?

2. ¿Presenta estados de transición?
3. ¿Presenta intermediarios de reacción?

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 ALQUENOS
Insaturado CnH2n
Olefina: es un hidrocarburo que contiene un enlace doble carbono-carbono.

Grado de insaturación:
Cada insaturación son 2
hidrógenos menos de la
formula CnH2n+2

 Sumar halógenos al número de

hidrógenos.
 Ignorar oxígenos.
 Restar nitrógenos al número de
hidrógenos.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIOS
Realizar las posibles formas de insaturación de las siguientes moléculas.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Paso 1 Nombre al hidrocarburo principal.

Paso 2 Numere los átomos de carbono en la cadena.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Paso 3 Escriba el nombre completo. Indique la posición del enlace doble dando el
número del primer carbono del alqueno y posicione el número directamente antes
que el nombre del hidrocarburo principal. Si se presenta más de un enlace doble,
indique la posición de cada uno y utilice los sufijos -dieno, -trieno y así
sucesivamente.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIOS
Dé los nombres IUPAC para los siguientes compuestos:

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

ISOMERÍA CIS Y TRANS EN ALQUENOS

Si uno de los carbonos en el enlace

doble está unido a dos grupos
idénticos no es posible la isomería
cis-trans.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 DESIGNACIÓN E,Z
El sistema de nomenclatura cis-trans utilizado en la sección previa sólo funciona con
alquenos disustituidos.

Si los grupos con mayor prioridad están en

lados opuestos, el alqueno se designa
como E, del alemán entgegen, que
significa “opuestos”.

Si los grupos con mayor prioridad en cada

carbono están en el mismo lado del enlace
doble, el alqueno se designa como Z, del
alemán zusammen, que significa “juntos”.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 DESIGNACIÓN E,Z
Regla 1 Considere por separado los carbonos del enlace doble, identifique los dos
átomos directamente unidos y clasifíquelos de acuerdo con el número atómico.

Regla 2 Si no se puede alcanzar una decisión al clasificar los primeros átomos en el

sustituyente, busque en los segundos, terceros o cuartos.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 DESIGNACIÓN E,Z
Regla 3 Los átomos con enlace múltiple son equivalentes al mismo número de átomos
con enlace sencillo.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

REACCIONES DE ADICIÓN ELECTROFÍLICA
Regla de Markovnikov:
En la adición de HX a un alqueno, el H se enlaza al
carbono con menos sustituyentes alquilo y el X se
enlaza al carbono con más sustituyentes alquilo.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 EJERCICIO
¿Qué producto se formaría en la reacción de HCl con 1-etilciclopenteno?

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

 POSTULADO DE HAMMOND
Un carbocatión más sustituido es más
estable que uno menos sustituido.

La estructura de un estado de transición se parece

a la estructura de la especie estable más
cercana; los estados de transición para las etapas
endergónicas se parecen en forma estructural a
los productos, y los estados de transición para las
etapas exergónicas se parecen en forma
estructural a los reactivos.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELIMINACIONES
Reacción SN2

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELIMINACIONES
Reacción SN1

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

SUSTITUCIONES NUCLEOFÍLICAS Y ELIMINACIONES
Regla de Zaitsev:
En la eliminación del HX de un haluro de
alquilo, predomina como producto el
alqueno más sustituido.

M. En C. Martha Rosa Cueto Casillas

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