QUÍMICA

DE LAS
BIOMOLÉCULAS:
LÍPIDOS
BIOQUÍMICA
INDUSTRIAL
OTOÑO 2022
Mtra. Lilian Maribel Ortega Cuanalo
 LÍPIDOS

https://www.youtube.co
m/watch?v=YavPRVCIOqY
 LÍPIDOS
Lípidos -> moléculas orgánicas insolubles en agua. 1 de
sus propiedades + importantes es la hidrofobicidad.
 LÍPIDOS
Grupo químicamente diverso que desempeñan ≠ funciones biológicas.

Componentes
Almacenan estructurales de Protección
E química membranas biológicas

Fosfolípidos y Superficies limitantes

Triacilglicéridos
con el medio externo
esfingolípidos
(ceras)

Mensajeros intracelulares
Funciones importantes -> vitaminas, pigmentos (carotenoides) y hormonas
 LÍPIDOS Acilglicéridos

Lípidos complejos
De acuerdo a su estructura

(fosfoglicéridos,
Formados por
ésteres de ácidos
esfingolípidos)
Lípidos grasos. En presencia
saponificables de NaOH ó KOH dan Ceras
jabones.

Terpenos
No contienen ácidos
Lípidos
grasos y no pueden
insaponificables formar jabones. Esteróides
Eicosariodes
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
Los ácidos grasos
Estructura y composición química
Son ácidos carboxílicos de cadena larga con 1 grupo carboxílico y 1 "cola"
hidrocarbonada no polar. Difiere 1 de otro en longitud de la cadena, # y posición de
dobles enlaces.
La mayor parte presentes en sistemas biológicos contienen 1 par de C (14 y 24) -> 16 y
18 C + abundantes.
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
La cola hidrocarbonada puede estar saturada si contiene
enlaces simples (todos C saturados con H) o insaturada si posee
1 o + enlaces dobles (+ abundantes).

Dobles enlaces en ácidos grasos poliinsaturados están

separados entre sí por 1 grupo metilo (no conjugados).
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
El nombre de ácido graso deriva del nombre de su cadena
hidrocarbonada, sustituyendo la terminación -o por -oico.

Al ácido graso saturado de 16 C se denomina ácido hexadecanoico ->

hidrocarburo de origen - hexadecano. Ácido graso de 18 C con doble
enlace se llama ácido octadecanoico con 2 dobles enlaces ácido
octadecadienoico y con 3 dobles enlaces ácido octadecatrienoico.
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
Nomenclatura de ácidos grasos -> longitud de cadena y # de dobles
enlaces separados por :

Átomos de C se numeran empezando por extremo carboxilo. Abreviatura

18:0 indica -> ácido graso 18 C sin dobles enlaces. 18:2 significa que
tiene 2 dobles enlaces. Las posiciones de dobles enlaces se especifican
por exponentes que siguen a delta (𝛥).

★ Ácido oleico, 18 C e insaturado (doble enlace entre C9 y C10) => 18:1 𝛥9

★ Ácido graso 20 C con 2 dobles enlaces, 1 entre C9 y C10 y otro entre

C12 y C13 => 20:2 𝛥9,12
LA NATURALEZA QUÍMICA DE LOS LÍPIDOS
Dobles enlaces de casi todos ácidos grasos naturales están en conformación cis. Los
ácidos grasos trans se producen durante fermentación en rumen de los animales
productores de lácteos y carne. Se forman durante hidrogenación de aceites de
pescado y vegetales.

Dietas ricas en ácidos grasos trans están correlacionadas con niveles elevados de
LDL (colesterol "malo") y bajos de HDL (colesterol "bueno") y se recomienda evitar
ingestión de grandes cantidades de éstos.
PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Propiedades de ácidos grasos dependen de
longitud de cadena y grado de insaturación.

La cadena hidrocarbonada apolar explica la

escasa solubilidad de los ácidos grasos en agua.

A T ambiente, los saturados tienen consistencia

cérea (sólidos blandos) y los insaturados son
líquidos viscosos.

A = longitud de cadena, los insaturados tienen

punto de fusión + bajo que saturados. Las
longitudes cortas e insaturación aumentan
fluidez de ácidos grasos y derivados.
 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS
Las grasas con ácidos grasos insaturados (aceite de oliva) son líquidas a T
ambiente y los que tienen ácidos grasos saturados (mantequilla) son + sólidas. 1
grasa saturada es sólido duro si las cadenas hidrocarbonadas son largas.
LÍPIDOS SAPONIFICABLES

Acilglicerídos
Lípidos Saponificables

Fosfoglicéridos

Lípidos
complejos
Esfingolípidos

Ceras
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Los acilglicéridos como almacén de E

Acilglicéridos

Ésteres con alcohol glicerol y ácidos grasos (saturados e insaturados) que se

forman mediante rxn de condensación -> esterificación. 1 molécula de
glicerol (o glicerina) puede reaccionar con hasta 3 moléculas de ácidos grasos
porque tiene 3 grupos hidroxilo.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Según el número de ácidos grasos que aparezcan esterificados, los
acilglicéridos pueden ser de 3 tipos:

Monoacilglicéridos Diacilglicéridos Triacilglicéridos

Cuando el glicerol Cuando la glicerina Ésteres de glicerol

sólo se esterifica en 1 se esterifica con 2 con 3 ácidos
grupo alcohol con 1 ácidos grasos. Se grasos. Se liberan 3
ácido graso. Se libera liberan 2 moléculas moléculas de agua.
1 molécula de agua de agua
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Los triacilglicéridos son 3 ácidos grasos = y se
denominan según el ácido graso: triestearina (16:0),
tripalmitina (18:0), trioleína (18:1). Son mixtos si
contienen 2 o + ácidos grasos ≠: 1-estearoil, 2-oleil,
3-palmitoil glicerol.

Funcionan como almacen de E en células,

constituyendo reservas de E + eficaces que hidratos
de carbono. Insolubles en agua. Grasas y aceites que
se encuentran en plantas y animales son mezclas de
triacilglicéridos.
LÍPIDOS SAPONIFICABLES
Grasas acumuladas en células
vegetales y animales forman
pequeñas gotas oleosas en
citoplasma.

En los adipocitos (células

especializadas en almacenamiento
de grasas) casi todo el V de la
célula está ocupado por 1 gota de
grasa. Constituyen la mayor parte
del tejido adiposo de animales.
 LÍPIDOS SAPONIFICABLES
El almacenamiento de grasas en animales tiene 3 funciones:
Producción de E
La mayor parte de grasa
de animales se oxida
para generar ATP, que
impulsa procesos
metabólicos.

Aislamiento Producción de calor

En animales que viven en Algunas células

entorno frío, las capas de especializadas oxidan
células adiposas situadas triacilglicéridos para
debajo de la piel actúan producir calor, en lugar de
como aislante térmico. utilizarlos para formar ATP.
 REACCIÓN DE SAPONIFICACIÓN
Saponificación -> rxn química entre ácido graso o lípido saponificable y 1
base en la que se obtiene 1 sal.
Los jabones son sales de ácidos grasos y metales alcalinos que se obtienen
mediante este proceso. Si 1 triacilglicérido se hidroliza con potasa (KOH) se
obtiene mezcla de sales potásicas (jabones) de ácidos grasos y glicerol:
LOS FOSFOGLICÉRIDOS COMO PRINCIPALES
CONSTITUYENTES DE LAS MEMBRANAS
Fosfoglicéridos, fosfoacilglicéridos o
glicerofosfolípidos constituidos por 2 ácidos
grasos esterificados al 1° y 2° -OH del
glicerol. El 3° grupo -OH unido por enlace
fosfodiéster a 1 grupo de cabeza muy polar.
Poseen 2 colas no polares aportadas por 2
ácidos grasos de cadena larga: 1 saturado
(C16 o C18) y otro insaturado (C16 a C20).
Fosfoglicérido + simple => ácido fosfatídico.
 LOS FOSFOGLICÉRIDOS COMO PRINCIPALES
CONSTITUYENTES DE LAS MEMBRANAS
Los fosfoglicéridos se nombran según el alcohol polar en grupo de cabeza.
LOS FOSFOGLICÉRIDOS COMO PRINCIPALES
CONSTITUYENTES DE LAS MEMBRANAS
Fosfoglicéridos -> lípidos estructurales de
membranas biológicas.

Formados por doble capa lipídica que constituye 1

barrera al paso de moléculas polares e iones. Son
anfipáticos -> 1 extremo de la molécula es
hidrofóbico y otro hidrofílico.

Las regiones hidrofóbicas compuestas por 2 ácidos

grasos unidos al glicerol. La parte hidrofílica está
constituida por grupo fosfato y "cabeza polar".
 LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
Esfingolípidos -> Tienen 1 cabeza polar y 2 colas sin glicerol. Formados por aminoalcohol de cadena
larga esfingosina, 1 molécula de ácido graso de cadena larga y grupo polar en cabeza (alcohol o
azúcar).

Cuando se une 1 ácido graso por enlace amida al -NH2 del C2 de esfingosina, se obtiene ceramida
-> unidad estructural fundamental de esfingolípidos
 LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
Existen varias clases de esfingolípidos, derivados de ceramida pero difieren
en grupos de cabeza:

Esfingomielinas
Esfingolípidos

Glucoesflngolípidos
 LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
1) Esfingomielinas: contienen fosfocolina o fosfoetanolamina como grupo de
cabeza polar. Se encuentran en membranas plasmáticas de células animales
y en vaina de mielina que rodea las neuronas.
 LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
2) Glucoesfingolípidos: se encuentran en cara externa de membrana
plasmática, tienen 1 o + azúcares en su grupo de cabeza unidos al C1
de ceramida. No contienen fosfato.
LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
Los gangliósidos son los
esfingolípidos + complejos.
Contienen grupos de cabeza polares
formados por oligosacáridos y 1 o
varios residuos de ácido
N-acetilneuramínico (ácido siálico)
que aporta carga - a pH = 7.

Se concentran en superficie exterior

de células.
 LOS ESFINGOLÍPIDOS PARTICIPAN EN EL
RECONOCIMIENTO CELULAR
En humanos se han identificado al menos 60 esfingolípidos ≠ en
membranas celulares. Su porción glucídica define grupos sanguíneos
humanos y determina el tipo de sangre.
 CERAS: PROTECTORES Y AISLANTES
Ésteres de ácidos grasos de cadena larga (14 - 36 C)
saturados o insaturados con alcoholes de cadena larga
(16 - 30 C). Sus puntos de fusión (60 - 100 °C) son +
elevados que triacilglicéridos.
 CERAS: PROTECTORES Y AISLANTES
Realizan diversas funciones que se relacionan con su hidrofobicidad y
consistencia.

★ Glándulas de la piel de los vertebrados secretan ceras para mantenerla

flexible, lubricada e impermeable. Las aves las secretan para mantener la
repelencia al agua en sus plumas. Muchas plantas tienen hojas recubiertas
de ceras para evitar evaporación excesiva de agua y ataque de parásitos.

★ Ceras biológicas tienen aplicaciones en industria farmacéutica y cosmética:

lanolina o cera de abeja
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
No poseen ácidos grasos en su composición. No pueden ser sometidos a
rxn de saponificación y no forman jabones.

Lípidos Insaponificables Terpenos

Esteroides

Eicosanoides
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Terpenos: derivados del isopreno con múltiples funciones biológicas
Se forman a partir del isopreno (unidad de 5 C). Pueden contener de 1 - 8
unidades de isopreno. Al unirse forman moléculas lineales o anillos. De origen
vegetal, fúngico y bacteriano. En vegetales actúan como pigmentos, señales
moleculares (hormonas y feromonas) y agentes defensivos. Constituyen grupo
+ abundante de aceites de vegetales, proporcionando aromas y sabores
característicos.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
De acuerdo # de isoprenos que tengan se clasifican: monoterpenos (2 moléculas de
isopreno: geranio o limoneno -> aceites esenciales vegetales), sesquiterpenos (3
isoprenos -> farnesol), diterpenos (4 isoprenos -> fitol, ácido giberélico),
triterpenos (8 isoprenos -> escualeno) y tetraterpenos (8 isoprenos -> licopeno y
carotenoides).
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Esteroides: colesterol y sus derivados
Derivan de estructura rígida y plana llamada ciclopentanoperhidrofenantreno.
Presentes en células eucariotas. Difieren en # y posición de dobles enlaces,
localización de sustituyentes, etc.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Destacan (ejemplos):
• Colesterol: Principal esteroide en tejidos animales. Es anfipático, parte polar (-OH
en el C3) y parte no polar (núcleo esteroideo y cadena lateral del C17 con 8 C). Se
encuentra en membranas de células animales y constituye 30 - 40% de lípidos de
membrana. En mamíferos es precursor metabólico de otros esteroides como
hormonas y ácidos biliares. Si se esterifica con ácidos grasos se convierte en no
polar.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
• Ácidos biliares: actúan como detergentes en intestino, emulsionando
grasas para hacerlas + accesibles a enzimas digestivas. + solubles que
colesterol por varios grupos -OH.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
• Hormonas esteroideas: se desplazan por sangre en proteínas transportadoras desde su sitio de
producción donde entran en las células. El núcleo se une a proteínas receptoras y provoca cambios en
expresión génica y metabolismo.

Dentro de este grupo:

- Glucocorticoides -> cortisol, participan en metabolismo de hidratos de carbono, proteínas y lípidos

- Aldosterona y mineralocorticoides -> regulan excreción de sal y agua por riñones
- Andrógenos y estrógenos -> estradiol, testosterona, hormonas que influyen en desarrollo y función
sexual.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Eicosanoides: mensajeros entre células
Compuestos que derivan del ácido araquidónico, ácido graso
poliinsaturado de 20 C (20:4 𝛥5,8,11,14). Producen la mayor parte de
tejidos de mamíferos. Tienden a actuar localmente, cerca de células
que los producen, y no son transportados por el torrente sanguíneo
hasta su sitio de acción.
 LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
Existen 3 clases:

• Prostaglandinas: Regulan síntesis del mensajero intracelular AMP cíclico. Participan en

contracción del músculo liso del útero en el parto, controla el flujo sanguíneo a
determinados órganos, elevación T corporal e inflamación con su consiguiente dolor.
• Tromboxanos: Los producen las plaquetas y actúan en formación de coágulos
sanguíneos y reducción de flujo sanguíneo hacia el sitio del coágulo. Estimulan la
vasoconstricción y agregación plaquetaria que facilita el inicio de la coagulación
sanguínea.
• Leucotrienos: Señales biológicas muy potentes. Induce la contracción del músculo que
rodea las vías aéreas del pulmón. Un exceso produce un ataque asmático.
 VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitaminas -> esenciales para buen funcionamiento del organismo.
No pueden ser sintetizadas por el ser humano y otros vertebrados,
por lo que tienen que tomarse en la dieta. Las liposolubles se
disuelven en grasas y aceites y se consumen con alimentos que
contienen grasa (Vit. A, D, E y K).
 VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitamina A (retinol)

Funciona como hormona y pigmento visual de ojos de los vertebrados. El ácido retinoico
(derivado) regula expresión génica en desarrollo del tejido epitelial. Retinal (derivado)
pigmento que da respuesta a luz de bastones y conos de la retina, produciendo señal
neuronal hacia el cerebro. Esencial para la visión.
Fuentes: aceite de hígado de pescado, huevos, leche entera o mantequilla, 𝛽-caroteno
(zanahorias y hortalizas amarillas) que se convierte enzimáticamente en vitamina A.
Carencia: ceguera nocturna, sequedad de la piel, ojos y membranas mucosas, retraso en
desarrollo y crecimiento.
 VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitamina D
Diversas formas son derivados de esteroles. Vit. D2 (ergocalciferol) se produce de
forma no enzimática en piel de animales mediante acción fotolítica de luz UV sobre
esterol vegetal. Vit D3 (colecalciferol) se produce en la piel a partir del
7-deshidrocolesterol mediante rxn fotoquímica desencadenada por la luz solar.
 VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vit. D2 y D3 no son biológicamente activas, pero enzimas del hígado y riñones
las convierten en 1,25-dihidroxicolecalcifeiol -> forma de Vit. D activa.
Aumenta la [ ] Ca2+ que promueve absorción intestinal y depósito en huesos y
dientes.
Fuentes: yema de huevo, atún, hígado, cereales, leche y mantequilla.
Deficiencia: formación defectuosa de huesos -> raquitismo, disminución en
crecimiento y deformación de huesos.
 VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitamina E

Tocoferoles -> antioxidantes biológicos, reaccionan con formas + reactivas del O2 y otros
radicales libres. Atacar a ácidos grasos insaturados presentes en lípidos de membrana
oxidándolos, lo que conlleva fragilidad celular.

Fuente: huevos, aceites vegetales y germen de trigo.

Carencia: Piel escamosa, debilidad muscular, pérdida de peso y esterilidad.

* Su ingesta en forma de suplemento alimenticio protege a las células contra daño

oxidativo y reduce los efectos del envejecimiento.
VITAMINAS LIPOSOLUBLES
Vitamina K

Participa en carboxilación de residuos

de ácido glutámico de proteínas
involucradas en coagulación sanguínea.
Participa en formación de protrombina
activa, proteína del plasma sanguíneo
esencial para formar coágulos.

La vitamina K1 se encuentra en hojas de

plantas verdes y K2 es sintetizada por las
bacterias de flora intestinal de
vertebrados.