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Universidad de El Salvador

Facultad de Química y Farmacia


Química Orgánica II

LÍPIDOS
Lic. Thania Benítez
Estudiar los lípidos su estructura, nomenclatura,
propiedades físicas y químicas, pruebas de
caracterización y su relación con la vida.

Aprender la definición y clasificación de los lípidos.


Describir las aplicaciones de los Lípidos en las industrias.
- Conocer las grasas y ácidos grasos. Reacciones de
hidrólisis.
- Ilustrar la formación de un triglicérido a partir del
glicerol
- Definir el proceso de saponificación
- Distinguir entre fosfolípidos y glucolípidos.
- Escribir las reacciones de grasas y aceites.
Los lípidos son biomoléculas orgánicas
con una gran distribución en los seres
vivos y que desempeñan numerosas
funciones biológicas.

Los lípidos incluyen muchos tipos de


compuestos que contienen una amplia
variedad de grupos funcionales.

Químicamente están formados por


C,H,O y algunos poseen Nitrógeno y
Fosforo.
Son aceitosos o
grasosos al tacto.
Insolubles en agua.
 Solubles en
disolventes orgánicos
como éter, cloroformo,
benceno.
• Vehículo y base en • Sueros
preparados Farmacéuticos
• Activos
• Cremas
• Nanomedicina • Desodorantes
• Labiales……etc

Farmacéutica Cosmética
I+D+i

Combustible Alimentaria

• Biodisel y • Materia
mezclas Prima
Lípidos

Complejos Simples

Prosta-
Ceras Glicéridos Fosfolípidos Esteroides Terpenos
glandinas
Se pueden definir como
ácidos carboxílicos de
cadenas largas.

Generalmente los ácidos


grasos naturales
contienen un número par
de átomos de carbono y Grupo
Cadena hidrocarbonada larga polar
no son ramificados. (apolar-hidrófobo)
ÁCIDOS GRASOS

SATURADOS INSATURADOS

Ácido Esteárico

MONOINSATURADOS POLIINSATURADOS

Ácido Linoleico Ácido Linolénico


 Los ácidos grasos
saturados carecen de
dobles enlaces.
 A temperatura ambiente,
los ácidos grasos
saturados suelen
encontrarse en estado
sólido.
# de Nombre Nombre Formula P fusión
C común IUPAC estructural 0C

12 Ácido Láurico Ácido CH3(CH2)10COOH 44


dodecanoico
14 Ácido Mirístico Ácido CH3(CH2)12COOH 58.5
tetradecanoico

16 Ácido Palmítico CH3(CH2)14COOH 63

18 Ácido Esteárico Ácido CH3(CH2)16COOH 69


octadecanoico
20 Ácido Ácido CH3(CH2)18COOH 75
Araquidíco eicosanoico
Son ácidos grasos que
contienen enlaces dobles
en su cadena.
Los enlaces dobles de los
ácidos grasos insaturados
Flexión naturales presentan una
configuración cis,
separados siempre por un
grupo –CH2- metileno.
El resultado es que los ácidos
grasos insaturados tienen una
menor interacción
intermolecular, y en
consecuencia presentaran
puntos de fusión menores que
los ácidos grasos saturados de
pesos moleculares comparables.
Por ello, a temperatura
ambiente, los ácidos grasos
insaturados suelen encontrarse
en estado líquido.
No. Nombre PF
común Nombre IUPAC Formula estructural 0C

C
18 Ácido Ácido cis-9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4
octadecenoico
Oléico

18 Ácido Ácido cis-cis- 9,12- CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -5


octadecadienoico
Linoléico
18 Ácido Ácido cis-cis-cis- CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH -11
9,12,15- -(CH2)7-COOH
Linolénico octadecatrienoico

20 Ácido Ácido cis-cis-cis-cis- CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2 -49


5,8,11,14- CH=CH(CH2)3COOH
Araquidónico eicosatetraenoico
 El termino OMEGA se emplea para indicar la
posición del primer enlace doble a partir de su
extremo metilo, en un acido graso insaturado
(contando de atrás hacia delante)
9C 12C
15C

ω-3
OMEGA 6

ácido LA (C18:2, 9c 12c, ω6)


linoleico
Ácidos
Grasos

No
Esenciales
esenciales
 Constituidos por aquellos que
el cuerpo no puede sintetizar y
deben aparecer en la dieta
diaria.
 Los mamíferos carecemos de
una enzima que introduce un
enlace doble más allá del C9.
ACIDOS GRASOS INSATURADOS
Ácido Linoleico Omega 6
Ácido Linolenico Omega 3
Ácido Araquidónico Omega 3
Colectivamente denominado vitamina F
SATURADOS INSATURADOS
A. Palmítico A. Palmitoleico
A. Esteárico A. Oleico
A. Araquidico
Lípidos

Complejos

Ceras Glicéridos Fosfolípidos


LÍPIDOS
COMPLEJOS
Son aquellos que se
hidrolizan con facilidad
en constituyentes más
sencillos.
La mayoría de los lípidos
complejos son ésteres de
ácidos grasos.
Son ésteres de alto peso
molecular formados por
ácidos grasos y de
alcoholes de cadena larga .
Son sólidas y totalmente
CERA
insolubles en agua, con
altos puntos de fusión.
Cumplen con una gran
variedad de funciones en
los seres vivos.
Componente principal
de la cera de abeja
material estructural de
los panales.
Triacontil hexadecanoato

Cera de Carnauba
material ceroso que
recubre las hojas de la
palmera Brasileña.
Cera Espermaceti que
se encuentra en la
cabeza del cachalote
Alto peso molecular

Ejercicio:

Ácido palmítico + Alcohol miricilico C30


(C16:0)

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