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Qué son los lípidos?

Del griego lipos, que significa grasa.

Son los derivados reales ó potenciales de los


ácidos grasos y sustancias relacionadas.

Son biomoléculas orgánicas formadas


básicamente por carbono e hidrógeno y
generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden
contener también fósforo, nitrógeno y azufre .
Es un grupo de sustancias muy heterogéneas
que sólo tienen en común estas dos
características:

Son insolubles (o poco solubles) en agua.

Son solubles en disolventes orgánicos, como


éter, cloroformo y benceno.
Funciones de los lípidos
Función de reserva. Son la principal reserva energética
del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4
kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación,
mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4,1
kilocaloría/gr.

Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las


membranas. Recubren órganos (grasa perivisceral) y le
dan consistencia, o protegen mecánicamente como el
tejido adiposo del cuerpo (grasa subcutánea).

Función biocatalizadora. Facilitan las reacciones


químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen
esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas
esteroideas y las prostaglandinas.
Funciones de los lípidos
Funciones de los lípidos

Función transportadora. El transporte de lípidos desde el


intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su
emulsión gracias a los ácidos biliares y a los
proteolípidos.

Textura y sabor. Su composición, estructura cristalina,


comportamiento en la fusión y solidificación y su
asociación con el agua y con otras moléculas no lipídicas
son especialmente importantes por lo que respecta a las
propiedades de textura que imparten. Además
intervienen en la buena palatabilidad de los alimentos.
Clasificación de acuerdo a su estructura química

Grasas y aceites Glicerol + ácido graso


Simples
Ceras Alcohol + ácido graso
Fosfolípidos Glicerol+Ac. graso+ fosfato+
base nitrogenada
Compuestos
Glucolípidos CH+ Ac. Graso+ esfingosinol

Ácidos grasos libres Derivados de lípidos simples


Derivados Pigmentos Carotenoides,clorofila,xantófilas
Vitaminas liposolubles A,D,E,K
Esteroles Colesterol, Fitosterol

(Baduí,2004)
Clasificación de acuerdo a su capacidad
para formar jabones

Lípidos saponificables (poseen ácidos grasos)


Simples
- Acilglicéridos
- Céridos
Complejos
- Fosfolípidos
- Glucolípidos
Lípidos insaponificables (no poseen ácidos grasos)
Terpenos
Esteroides
Prostaglandinas
Ácidos grasos
Son moléculas formadas por
una larga cadena
hidrocarbonada de tipo
lineal, y con un número par
de átomos de carbono.

Tienen en un extremo de la
cadena un grupo carboxilo
(-COOH).
Ácidos grasos
Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de
los nombres comunes, tales como butírico, cáprico, etc. o
bien añadiendo la terminación “oico” a la raíz griega que
indica el tamaño de la cadena de átomos de carbono; su
numeración comienza a partir del grupo carboxilo cuyo
carbono corresponde al número uno:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 - COOH

7 6 5 4 3 2 1
Propiedades de los ácidos grasos
• Solubilidad. Los ácidos grasos
poseen una zona hidrófila, el
grupo carboxilo (-COOH) y
una zona lipófila, la cadena
hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y
grupos metilo (-CH3) terminales.

• Por eso las moléculas de los


ácidos grasos son anfipáticas,
pues por una parte, la cadena
alifática es apolar y por tanto,
soluble en disolventes orgánicos
(lipófila), y por otra, el grupo
carboxilo es polar y soluble en
agua (hidrófilo).
Propiedades de los ácidos grasos

Desde el punto de vista químico,


los ácidos grasos son capaces de
formar enlaces éster
(esterificación) con los grupos
alcohol de otras moléculas.

Cuando estos enlaces se


hidrolizan con un álcali, se
rompen y se obtienen las sales
de los ácidos grasos
correspondientes,denominados
jabones, mediante un proceso
denominado saponificación.
Ácidos grasos saturados e insaturados
• Se conocen unos 70 ácidos grasos
que se pueden clasificar en dos
grupos según el grado de
insaturación:

• Los ácidos grasos saturados sólo


tienen enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos
de este tipo de ácidos el mirístico
(14C); el palmítico (16C) y el
esteárico (18C) .

• Los ácidos grasos insaturados


tienen uno o varios enlaces dobles
en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde
aparece un doble enlace (isómeros).
Son ejemplos el oléico (18C, un
doble enlace) y el linoleíco (18C y
dos dobles enlaces).
Ácido graso saturado

Grupo carboxilo
-COOH

Grupo metilo
-CH3
Ácidos Grasos Saturados
• Poseen de 4 a 24 carbonos. Los más comunes son los
de 14, 16, 18 átomos de C.
• Son sustancias extremadamente estables desde el punto
de vista químico. A T° muy altas (200°C) y O2 se oxidan.
• Suelen ser sólidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son
líquidos a 25°C. C10 en adelante son sólidos (contribuyen
al sabor).
• Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua
inversa al Pm.
• Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10%
en la dieta).
Ácidos grasos saturados

P. Fusión
Nombre trivial Nombre científico Fórmula
(°C)

Butírico Butanoico CH3(CH2)2 COOH -5,9

Caproico Hexanoico CH3(CH2)4COOH -3,4

Caprilico Octanoico CH3(CH2)6 COOH 16,7

Cáprico Decanoico CH3(CH2)8 COOH 31,6

Láurico Dodecanoico CH3(CH2)10 COOH 44,2

Mirístico Tetradecanoico CH3(CH2)12 COOH 54,4

Palmítico Hexadecanoico CH3(CH2)14 COOH 63,0

Esteárico Octadecanoico CH3(CH2)16 COOH 69,4


Ácidos grasos saturados

Butírico

CH3-(CH2)2 -COOH
Pf -5,9 ºC
P. ebullición 164 ºC.
Ácidos grasos saturados

Palmítico Aceite de
Palma -- 45%
CH3-(CH2)14 -COOH
Manteca de cacao -- 25%
Pf 63ºC
P. ebullición 167ºC. Algodón -- 22%
Ácidos grasos saturados

Esteárico Aceite de
Manteca de cacao -- 38%
CH3-(CH2)16 -COOH
Sebo vacuno -- 19%
Pf 69,4ºC Manteca de cerdo -- 14%
P. ebullición 360,85ºC.
Ácidos Grasos Insaturados
• Son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno
o varios dobles enlaces entre los átomos de C.
Presentando gran reactividad química.
• Suelen ser líquidos a temperatura ambiente. Pf
disminuye al aumentar los dobles enlaces.
Abundan en aceites vegetales y marinos
• Estos se dividen en:
▪ Monoinsaturados: cuando poseen un solo
doble enlace.

▪ Poliinsaturados: cuando hay 2 ó más dobles


enlaces, normalmente separados por un grupo
metileno (-CH2-).
Ácido graso insaturado
Ácidos grasos insaturados

P. Fusión
Nombre trivial Nombre científico Fórmula
(°C)

Palmitoleico Hexadeca-9-enoico C15H29 COOH -0,5

Oleico Octadeca-9-enoico C17H33COOH 13,0

Linoleico Octadeca-9:12-dienoico C17H31 COOH -5,0

Linolénico Octadeca-9:12:15-trienoico C17H29 COOH -11,0

Araquidónico Eicosa-5:8:11:14-tetraenoico C19H31 COOH -49,5

Vaccénico Octadeca-11-enoico C17H32 COOH 39,5


Ácidos grasos insaturados

Oleico Aceite de
Oliva -- 71%
C 17 H33 -COOH Aguacate -- 70%
Hígado de bacalao – 22 %
Cis-9
Semilla de uva -- 15 a 20%
Soja -- 24%
Ácidos grasos insaturados

Linoleico Aceite de
Semilla de uva – 73 %
C 17 H31 -COOH Girasol – 68%
Maíz – 58 %
Cis-9 Cis-12 Soja – 40 a 60 %
Maní – 32%
Ácidos grasos insaturados

Linolénico Aceite de
Linaza – 53 %
canola – 10 %
C 17 H29 -COOH
Soja – 7 %
Cis-9 Cis-12 Cis-15
Ácidos grasos:
nombres y punto de fusión
nº de dobles enlaces

Carbonos 0 1 2 3 4

44ºC
12 C
Láurico
54ºC
14 C
Mirístico
63ºC -0,5ºC
16 C
Palmítico Palmitoléico
70ºC 13ºC -5ºC -11ºC
18 C
Esteárico Oléico Linoleico Linolénico
76ºC -49,5ºC
20 C
Araquídico Araquidónico
84ºC
24 C
Lignocérico
Isómeros
En los ácidos grasos insaturados, las insaturaciones
presentan dos tipos de isomerismo: geométrico, cis,
trans, y posicional, según sea la localización del doble
enlace en la cadena de átomos de carbono.

Posición
Sistema conjugado
Sistema no conjugado

Geométrico
Cis (natural)
Trans (grasas modificadas)
Isómeros
Los ácidos grasos poliinsaturados naturales tienen los
dobles enlaces dispuestos de una forma característica. Si el
ácido graso tiene dos dobles enlaces, éstos se sitúan de
forma que en medio quede un carbono que no participa de
la insaturación. Sería ésta una estructura «no conjugada ».

A veces, fruto de las manipulaciones tecnológicas,


desaparece el carbono metilénico intermedio, con lo que se
obtiene una estructura «conjugada». A su vez, ese ácido
graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en
posición cis o en posición trans, o incluso uno con isomería
cis y otro con isomería trans .
Dobles enlaces conjugados y no conjugados

Entre los ácidos grasos insaturados, se pueden distinguir los


monoinsaturados o monoenoicos (una insaturación) y los
poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones).

La mayoría de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre


los átomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los
poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir,
están separados por un grupo metileno (como en el ácido linoléico,
linolénico y araquidónico); lo contrario a ésta distribución es la
conjugación, en la que no existe dicho metileno de por medio.

Sistema de dobles ligaduras conjugadas


- CH = CH – CH = CH -

Sistema de dobles ligaduras no conjugadas


- CH = CH – CH2 – CH = CH -
Dobles enlaces conjugados y no conjugados
Dobles enlaces conjugados y no conjugados

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH
Ácido linoléico conjugado (cis-9, trans-11)

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH

Ácido 9,12-octadecadienoico (Ácido Linoleico)


(cis-9, cis-12)
No conjugado (natural)
Configuración cis y trans

En estado natural, la mayoría de los A.G. poliinsaturados son


cis, mientras que los trans se encuentran en grasas
hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de
rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de
ácidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de
biohidrogenación efectuado en el rumen de la vaca.

Los isómeros trans son termodinámicamente más factibles y


estables que los cis.
Configuración cis y trans

• La configuración geométrica del doble enlace se designa


con los prefijos cis (del latín, en el mismo lado) y trans (del
latín, enfrente), que indican si los grupos alquil están en el
mismo o en distinto lado de la molécula
• Los ácidos grasos trans se forman en el proceso de
hidrogenación que se realiza sobre las grasas para
utilizarlas en diferentes alimentos.

Configuración Tipo Configuración Tipo


Cis. Trans.
¿Que son los ácidos grasos trans?

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen


la rotación de los carbonos alrededor del eje del
enlace doble. Esta rigidez da origen a los
isómeros geométricos que consisten de arreglos
de átomos que solamente pueden cambiarse
quebrando los enlaces dobles.

«trans»
Isómeros geométricos

ácido cis-9-octadecenoico ácido trans-9-octadecenoico


(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)

La forma natural del ácido 9-octadecenoico (ácido oleico), un


constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la
configuración Cis en la posición 9. La configuración Trans (ácido
elaídico) tiene una forma recta.
Isómeros geométricos

ácido cis-9-octadecenoico ácido trans-9-octadecenoico


(Ácido Oleico) (Ácido Elaídico)
Ácidos grasos trans

Algunos alimentos contienen ácidos grasos trans. La


mayor parte son subproductos en la saturación de los
ácidos grasos durante el proceso de hidrogenación o
“endurecimiento” de aceites naturales (por ejemplo, en
la fabricación de margarina). Lo anterior plantea la
interrogante respecto a la seguridad como aditivos en
los alimentos.
Efectos de los ácidos grasos trans

Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difíciles de valorar, aunque
han estado en la alimentación por muchos años. El cuerpo humano los
metaboliza más como ácidos graso saturados que como ácidos insaturados de
forma cis. Esto puede deberse a su conformación semejante de cadena lineal.

A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL,


y por tanto se contraindican en relación con el incremento de arteriosclerosis
y enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los
ácidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.
Ácidos grasos esenciales
El organismo es incapaz de sintetizar ciertos ácidos
poliinsaturados que se consideran esenciales.

Ejemplos: Linoleico, linolénico y araquidónico

Son necesarios para ciertas funciones vitales. El ácido


linolénico forma parte constitutiva de la membrana de
diferentes tejidos celulares, es precursor del ácido
araquidónico, que se requiere para darle rigidez a la
mitocondria de las células y se utiliza en la síntesis de las
hormonas prostaglandinas.
Ácidos grasos esenciales
El ácido linoléico influye en el desarrollo normal del
hombre, mantenimiento de la piel.
El linolénico interviene en los revestimientos celulares y
el crecimiento del cabello.
Además, entre las funciones que desempeñan los ácidos
grasos indispensables están: la regulación del
metabolismo del colesterol y el mantenimiento del
sistema reproductivo.

Dieta aproximada ideal 10-17% de ácidos grasos saturados,


8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados
Ácidos grasos omega 3 y 6

Son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los


términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3
y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los
ácidos grasos usa el alfabeto griego (α,β,γ,...,ω) para
identificar la posición de los enlaces dobles.
El carbono del grupo carboxilo es el número uno, y el
carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono
número 2). El carbono "omega" corresponde al último
carbono en la cadena porque la letra omega es la última
letra del alfabeto griego.
Ácidos grasos omega 3 y 6
El ácido linoléico es un ácido graso omega-6 porque tiene
un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El
ácido linoléico juega una función importante en la
reducción del nivel de colesterol.

El ácido alfa-linolénico es un ácido graso omega-3 porque


tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono
"omega".
Ácidos grasos omega 3 y 6
Ácidos grasos omega 3 y 6
Ácidos grasos omega 3 y 6

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico)


son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La
importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de
fórmula para infantes lactantes.

Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6


y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3
se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades
cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
Ácidos grasos omega 3 y 6

El DHA (ácido docosahexaenoico) y el AA (ácido araquidónico)


son cruciales para el desarrollo óptimo del cerebro y los ojos. La
importancia del DHA y AA en la nutrición de los infantes está
bien establecida, y ambas sustancias se añaden a la leche de
fórmula para infantes lactantes.

Cantidades excesivas de ácidos grasos poliinsaturados omega-6


y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3
se han asociado con la patogénesis del cáncer, enfermedades
cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.
Ácidos grasos omega 3 y 6
La proporción de omega-6 a omega-3 en las dietas
modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las
proporciones de 2:1 a 4:1 están asociadas con menos
mortalidad de enfermedades cardiovasculares,
reducción de inflamación en los pacientes con artritis
reumatoide, y un riesgo menor del cáncer de mama.

Algunos investigadores han sugerido que no hay


suficiente evidencia para los beneficios de estas
proporciones, y que quizás es mejor aumentar el
consumo de ácidos grasos omega-3 en vez de reducir
el consumo de omega-6 porque la reducción de
grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la
incidencia de enfermedades cardiovasculares.
Alimentos fortificados con -3 /-6

Ácidos grasos -3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maíz, soja, frutos
secos oleaginosos (nueces, almendras).
 Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicéridos sanguíneos
 Disminución de la formación de trombos o coágulos
 Disminución de enfermedad cardiovascular (Cortés, 1997)

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