UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR CICLO II 2017

FACULTAD DE MEDICINA
DOCTORADO EN MEDICINA
QUIMICA ORGÁNICA GENERAL

LIPIDOS

Las grasas y los aceites que se presentan en la naturaleza: manteca de cerdo, sebo de
buey, esperma de ballena, aceite de semilla de algodón, aceite de palma, aceite de oliva,
aceite de maíz, etc. son lípidos (del griego lipos, grasa), se hidrolizan en solución de
hidróxido de sodio caliente, con formación de glicerol y sales de sodio de ácidos grasos de
cadena larga llamada jabones.
Los lípidos se diferencian de las demás clases de biomoléculas naturales (carbohidratos,
proteínas y ácidos nucleicos) por ser más solubles en disolventes no polares o débilmente
polares (éter dietílico, hexano, diclorometano) que en agua. Comprenden diferentes tipos
estructurales.
En términos químicos podemos clasificar a los lípidos en dos categorías: aquellos que
contienen ácidos grasos, llamados: lípidos saponificables y aquellos que no los contienen:
los lípidos no saponificables.

SAPONIFICABLES SIMPLES

COMPLEJOS
LIPIDOS

NO SAPONIFICABLES TERPENOS

ESTEROIDES

PROSTAGLANDINAS
AS
ACIDOS GRASOS. GLICÉRIDOS. TRIESTERES DEL GLICEROL
Las grasas y aceites son de uso común en nuestra vida diaria. Las grasas comunes incluyen
la mantequilla, manteca de cerdo, así como la parte grasosa de la carne. Los aceites se
obtienen principalmente de las plantas, incluso al aceite de maíz, de semilla de algodón, de
oliva, cacahuates y de frijol de soya. Aunque las grasas son sólidos y los aceites son
líquidos, tienen básicamente la misma estructura orgánica.
Las grasas y los aceites o glicéridos son triésteres del glicerol y reciben el nombre de
triglicéridos. Los triglicéridos se forman sobre la estructura del glicerol (1, 2,3-propanotriol).
 Glicerol

Triacilglicerol
Hay dos tipos de triglicéridos: triglicéridos simples, en los cuales los tres ácidos grasos son
idénticos y triglicéridos mixtos.
O
CH2OC(CH2)16CH3 Triglicérido sencillo
O Triestearato de glicerilo o triestearina
CHOC(CH2)16CH3
O
CH2OC(CH2)16CH3
O
CH2OC(CH2)14CH3 éster del ácido palmítico Triglicérido mixto
O Palmitoestearooleato de glicerilo
CHOC(CH2)16CH3 éster del ácido esteárico
O
CH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 éster del ácido oléico
Cuando se hace hervir una grasa o aceite con álcali y se acidula la solución resultante se
obtiene glicerol y una mezcla de ácidos grasos. Esta reacción recibe el nombre de
saponificación.
O O
CH2OCR 1. NaOH, H2O CH2OH HOCR
O calor O
CHOCR' CHOH + HOCR'
O 2. H+ O
CH2OCR'' CH2OH HOCR''
 Los ácidos grasos saturados e insaturados que se obtienen comúnmente de esta forma
están enlistados en la tabla 1. Aunque hay algunas excepciones se puede decir que la
mayoría de los ácidos grasos no tiene ramificaciones y contiene un numero para de átomos
de carbono. Si se encuentran presentes dobles enlaces, generalmente tiene la
configuración cis o Z y no están conjugados.
Tabla 1. Ácidos comunes que se obtienen a partir de grasas.
Nombre #C Fórmula estructural PF
común °C
Saturados Láurico 12 CH3(CH2)10COOH 44
Mirístico 14 CH3(CH2)12COOH 58
Palmítico 16 CH3(CH2)14COOH 63
Esteárico 18 CH3(CH2)16COOH 70
Araquídico 20 CH3(CH2)18COOH 77
Insaturados Oleico 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)COOH (cis) 13
Linoléico 18 CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH (cis, cis) -5
Linolénico 18 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH -11
(todo cis)

En general, una grasa o aceite en particular no solo consiste en un triglicérido sencillo, sino
que es una mezcla compleja de triglicéridos. Por esta razón, la composición de una grasa
o de un aceite generalmente se expresa en términos del porcentaje de los diferentes ácidos
que se obtiene por saponificación. Algunas grasas y aceites producen principalmente uno
o dos ácidos, y una menor cantidad de otros. Por ejemplo, el aceite de oliva produce 83%
de ácido oleico. El aceite de palma produce 43% de ácido palmítico, 43% de ácido oleico y
menores cantidades de ácido esteárico y linoleico. Por otra parte, la grasa de la mantequilla
produce, por hidrolisis, 14 ácidos graso diferentes y como algo excepcional, alrededor del
9% de dichos ácidos contiene menos de 10 átomos de carbono.
Tabla 2. Composición, en ácidos grasos, de algunas grasas y aceites (aproximadamente)

ACIDOS
ÁCIDOS SATURADOS INSATURADOS
C10 y C12 C14 C16 C18 C18 C18
Fuente menos Láurico Mirístico Palmítico Esteárico Oleico Linoleico
Mantequilla 12 3 12 28 10 26 2
Manteca de cerdo 1 28 14 46 5
Grasas de Sebo de res 0.2 3 28 24 40 2
Animales Humanas 1 3 25 8 46 10
Oliva 1 5 2 83 7
Palma 2 43 2 43 8
Aceites Maíz 1 10 2 40 40
Vegetales Cacahuate 8 4 60 25
¿A qué se debe que algunos triglicéridos sean solidos (grasas) y otros líquidos (aceites)?
Esto depende de su composición. Los aceites contienen un porcentaje mucho mayor de
ácidos grasos insaturados que las grasas. Por ejemplo, la mayoría de los aceites vegetales
como el aceite de maíz o el de soya producen, por hidrolisis alrededor de 80% de ácidos
grasos insaturados, en las grasas como el sebo de res, la cantidad es mucho menor,
solamente algo superior al 50%.
Como se muestra en la tabla 1. Los puntos de fusión de los ácidos grasos insaturados son
bastante menores que los correspondientes a los ácidos saturados. Compárese los puntos
de fusión del ácido esteárico y del ácido oleico, cuya diferencia estructural es únicamente
un doble enlace. La misma diferencia se observa entre los triglicéridos: a mayor cantidad
de dobles enlaces en el residuo de ácido graso del triéster, menor será su punto de fusión.
La explicación para el efecto que causa la saturación o instauración sobre el punto de fusión
resulta evidente si analizamos modelos moleculares espaciales. En la figura 3 Se muestra
un modelo de un triglicérido totalmente saturado. Las largas cadenas saturadas están por
completo extendidas, en conformaciones escalonadas. Por esta razón, se pueden
acomodar en forma muy regular, como sucede con los cristales. En consecuencia, los
triglicéridos saturados generalmente son sólidos a temperatura ambiente.
Además en la figura se muestra el resultado de introducir un doble enlace cis en las
cadenas. Como se observa claramente, las cadenas de esta clase de moléculas (así como
las moléculas mismas, cuando están unas cerca de otras) no pueden alinearse
correctamente en un acomodo cristalino. Por lo tanto la sustancia será un líquido. A mayor
cantidad de dobles enlaces, habrá mayor desorden en la estructura de la molécula y el
punto de fusión será menor

Figura 3

NOMENCLATURURA
Nomenclatura común.
Teniendo en cuenta que la glicerina es un componente que aparece siempre en las
grasas, estas se nombran de acuerdo con el tipo o tipos de ácidos grasos presentes en la
molécula, sustituyendo el sufijo -ico por –ina. Ejemplo:
 Estearina (proviene del ácido esteárico)

Los nombres de los trigliceridos mixtos se forman nombrando los acidos sin sus
terminaciones, exceptuando el nombrado en ultimo lugar, que se nombra como en el caso
de los gliceridos somples, asi el glicerido mixto recibe el nombre de palmitodiestearina por
encontrarse presente el acido palmitico y dos moléculas de acido estearico.
O
CH2OCC15H31
O
CHOCC17H35 Palmitodiestearina
O
CH2OCC17H35

¿Que son los ácidos grasos omega-3 y omega-6?

Los ácidos grasos omega-3 y omega-6 son ácidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados
que se deben incluir en la dieta porque el metabolismo humano no los puede derivar de
otros ácidos grasos. Los términos n-3 y n-6 se aplican a los ácidos grasos omega-3 y
omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los ácidos grasos usa el alfabeto griego
(α,β,γ,...,ω) para identificar la posición de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo
es el número uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono número 2). El
carbono "omega" corresponde al último carbono en la cadena porque la letra omega es la
última letra del alfabeto griego. El ácido linoleico es un ácido graso omega-6 porque tiene
un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El ácido linoleico juega una función
importante en la reducción del nivel de colesterol. El ácido alfa-linolénico es un ácido graso
omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega". La
clasificación de un ácido graso se puede obtener sustrayendo la posición del último enlace
doble en la nomenclatura química del número total de carbonos. Para el ácido araquidónico,
sustrayendo 14 de 20 obtenemos 6, que corresponde a un ácido graso omega-6. Esta
terminología a veces se aplica al ácido oleico que es un ácido graso omega-9.

Ácido alfa-linolénico

Ácido linoleico
Las nomenclaturas abreviadas o numéricas son las más utilizadas; se asume que los
dobles enlaces están en configuración cis (la más habitual en los ácidos grasos naturales)
y que están separados por un grupo metileno a menos que se indique lo contrario.

Ejemplos:

Nombre
Descripción
abreviado
18:0 18 átomos de C, saturado (sin dobles enlaces)

18:1ω−9 18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 9 (=18−9) y 10

18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 12 (=18-6) y

18:2ω−6
13, y otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 9 y 10
 18 átomos de C, con un doble enlace entre los carbonos 15 (=18-3) y
18:3ω−3 16, otro separado por un grupo metileno: entre los carbonos 12 y 13, y
otro separado de éste por un grupo metileno: entre los carbonos 9 y 10

La nomenclatura omega es muy útil cuando se consideran los ácidos grasos desde el
punto de vista biológico porque, al “ignorar” la longitud de la cadena de los ácidos grasos,
define familias de ácidos grasos (ω−3, ω−6, ω−9) que agrupan aquéllos que están sujetos
a unos mismos procesos bioquímicos.

NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC SISTEMA OMEGA

Acido palmítico Ácido hexadecanoico 16:0
Ácido esteárico Ácido octadecanoico 18:0
Ácido oléico Ácido cis-9-octadecenoico 18: 1ω-9
Ácido linoléico Ácido cis,cis-9,12-octadecadienoico 18: 2ω-6
Ácido α-linolénico Ácido cis,cis,cis-9,12,15-octadecatrienoico 18: 3ω-3
Ácido araquidónico Ácido todo cis-5,8,11,14-eicosatetraenoico 20: 4 ω-6

LIPOPROTEINAS

Las lipoproteínas son partículas formadas por una fracción proteica denominada
apolipoproteínas (APO) y una fracción lipídica, cuya función es la de solubilizar y transportar
lípidos en el plasma.
Clasificación:
Quilomicrones (Q): que sólo se encuentran en el plasma normal después de una comida
grasa.
Lipoproteínas de muy baja densidad (VLDL, del inglés very low density lipoproteins).
Lipoproteínas de densidad intermedia (IDL, intermediate density lipoproteins).
Lipoproteínas de baja densidad (LDL, low density lipoproteins).
Lipoproteínas de alta densidad (HDL, high density lipoproteins).

Función: Empaquetar los lípidos insolubles en el plasma proveniente de los alimentos

(exógeno) y los sintetizados por nuestro organismo (endógenos), que son transportarlos
desde el intestino y el hígado a los tejidos periféricos y viceversa; devolviendo el colesterol
al hígado para su eliminación del organismo en forma de ácidos biliares.

LIPOPROTEINA FUNCION
Quilomicrones Transportan la grasa desde la mucosa intestinal hasta el tejido
adiposo y el hígado para almacenarse.
VLDL Transportan los triglicéridos sintetizados en el hígado a partir de los
azucares, hasta el lugar de almacenamiento del tejido adiposo.
LDL Transportan desde el hígado hasta los tejidos la mayor parte del
colesterol, tanto el fabricado por el propio hígado (endógeno) como el
obtenido en la alimentación (exógeno), además transportan gran
parte de los triglicéridos y fosfolípidos. Los LDL se fijan a receptores
de las membranas de las células y así se incorporan dentro de la
célula por endocitosis. Una vez dentro los LDL se destruyen dejando
dentro el colesterol y los demás lípidos.
HDL Transportan el colesterol sobrante hasta el hígado para que sea
degradado y después excretado a través de la bilis.

CERAS
Las ceras difieren de las grasas y aceites en que son monoésteres sencillos. Tanto la parte
de ácido como la parte de alcohol de una molécula de cera contiene largas cadenas
carbonadas saturadas.

Componente del esperma de ballena, cera que se encuentra en el

aceite de esperma de ballena.

Algunas ceras vegetales son simplemente, largas cadenas de hidrocarburos saturados.

Las ceras son más quebradizas, más duras y menos grasosas que las grasas. Se utilizan
para la fabricación de sustancias para pulir, cosméticos, pomadas y otras preparaciones
farmacéuticas, así como para la fabricación de velas. En la naturaleza, las ceras cubren las
hojas y los tallos de las plantas que crecen en regiones áridas, con lo que reducen, la
evaporación. De manera similar, los insectos que tiene una alta relación de área de
superficie a volumen generalmente están cubiertos con una capa protectora natural de la
cera.
FOSFOACILGLICEROLES (FOSFOLIPIDOS)
Son los compuestos primarios de las membranas celulares y se caracterizan por estar
formados de glicerol, ácidos grasos, un grupo fosfato y un grupo amino. Presentan una
característica antipática, encontrándose en la cabeza del fosfoacilglicerol un grupo fosfato
(de ahí su nombre) cargado negativamente y las dos “colas” son cadenas hidrocarbonadas
fuertemente hidrofóbicas.
La característica antipática hace que los fosfoacilgliceroles participen en el intercambio de
sustancias entre un sistema acuoso y no lipídico separando y aislando a los dos sistemas,
pero a la vez los mantienen una relación íntima, ya que al formar las membranas celulares
se establece una interacción en el control y transferencia de las sustancias hacia el exterior
o interior de las células.

Grupo amino

Los fosfolípidos constituyen aproximadamente el 40% de las membranas celulares y el

60% restante son proteínas. Estructuralmente, los fosfolípidos están relacionados con las
grasas y aceites, con excepción de que uno de los tres grupos éster se ha reemplazado
por una fosfatidilamina.
Las partes de ácido graso generalmente son palmitilo, esterilo u oleilo. La estructura que se
muestra es una lecitina, los tres protones sobre el nitrógeno se han reemplazado por grupos
metilo, también se encuentran las cefalinas (no tienen metilos en el grupo amino). En el
organismo se hallan distribuidos ambos tipos de fosfolípidos, especialmente en el cerebro
y en el tejido nervioso. Los fosfolípidos se acomodan por si mismos como dobles capas en
la membrana, en donde las dos colas de hidrocarburo quedan en la parte interna y los
extremos polares de fosfatildilamina forman la superficie de la membrana. Las membranas
tienen un papel preponderante en biología ya que controlan la difusión de sustancias que
entran y salen de la célula.
ESTEROIDES
Son lípidos que derivan del ciclopentano perhidrofenantreno, denominado gonano
(antiguamente esterano). Su estructura la forman cuatro anillos de carbono (A, B, C y D).
Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y localización de sustituyentes.
CH3
12 R
11 17 16
CH3 13 D
1 C
2 9 14 15
10 8
A B
3 7
5
4 6
(R= diversas cadenas laterales)

Los esteroides más característicos son:

a) Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor interés biológico. Forma parte
de las membranas biológicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el
precursor de casi todos los demás esteroides.
b) Ácidos biliares. Derivan de los ácidos cólico, desoxicólico y quenodesoxicólico,
cuyas sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestión y absorción
intestinal.
c) Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la
síntesis del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas (cortisol) y las que
regulan la excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón
(aldosterona). También son de la misma naturaleza las hormonas sexuales
masculinas y femeninas (andrógenos como la testosterona, estrógenos y
progesterona) que controla la maduración sexual, comportamiento y capacidad
reproductora.

TERPENOS
Los aceites esenciales de muchas plantas y flores se obtienen mediante la destilación de
la planta con agua. El aceite, insoluble en agua, que se separa, tiene un olor característico
de la planta en particular (aceite de rosas, aceite de geranio, entre otros). Los compuestos
que se han aislado de estos aceites contienen múltiplos de cinco átomos de carbono y
reciben el nombre de terpenos. En las plantas se sintetizan a partir del acetato, a través de
un intermediario de gran importancia biológica, el pirofosfato de isopentenilo. La unidad de
cinco carbonos, con una cadena de cuatro carbonos y una ramificación de un carbono en
C-2, recibe el nombre de unidad isoprénica.
C
C-C–C–C

Pirofosfato de isopentenilo unidad isoprénica

La mayoría de las estructuras de los terpenos se pueden romper en varias unidades
isoprénicas. Los terpenos contiene varios grupos funcionales (C=C, OH, C=O) como parte
de su estructura y pueden ser aciclicos o cíclicos. En la naturaleza son muy pocos los
compuestos que tienen solamente una unidad isoprénica, pero son muy comunes aquellos
que contiene dos unidades isoprénica (C10) llamados monoterpenos. Como ejemplos están
el geraniol, citronelal y mirceno, así como el mentol y β-pineno.

mirceno (hojas de laurel)

Citronelal (aceite de limón)

β-pineno.(aguarrás)
PROSTAGLANDINAS, LEUCOTRIENOS Y LIPOXINAS
Las prostaglandinas son un grupo de compuestos relacionados con los ácidos grasos
insaturados. Se descubrieron durante la década de los treinta, al encontrarse que el semen
humano contenía sustancias que podían estimular los tejidos del musculo liso, como la
contracción del musculo del útero. Por suponer que estas sustancias provenían de la
glándula llamada próstata, se les dio el nombre de prostaglandinas. Ahora sabemos que
las prostaglandinas se encuentran distribuidas en casi todos los tejidos humanos y que
tienen actividad biológica en concentraciones muy pequeñas y diferentes efectos sobre el
metabolismo de las grasas, el ritmo cardiaco y la presión sanguínea.
Las prostaglandinas tienen 20 átomos de carbono. Se sintetizan en el organismo mediante
la oxidación y ciclación del ácido graso insaturado de 20 átomos de carbono, el ácido
araquidónico. El carbono 8 y el carbono 12 de la cadena se enlazan para formar un anillo
de ciclopentano y, en el carbono 9 siempre se encuentra una función oxigenada (grupo
carbonilo o hidroxilo) también pueden hallarse varios dobles enlaces o grupos hidroxilo en
diferentes lugares de la estructura.
 Prostaglandina E2, (PGE2)
Las prostaglandinas han despertado un gran interés en la comunidad médica, ya que se ha
descubierto que son de utilidad en el tratamiento de enfermedades inflamatorias como el
asma y la artritis reumatoide, en el tratamiento de ulceras pépticas, en la regulación de la
presión sanguínea y metabolismo, así como la inducción de partos y abortos terapéuticos.

PROPIEDADES QUIMICAS

HIDRÓLISIS
Es la reacción de mayor importancia que experimentan las grasas. Por la acción catalítica
de una enzima digestiva, denominada lipasa, o de una base, las grasas se desdoblan
generando glicerina y los correspondientes ácidos grasos.
O
CH2OCR CH2OH
O
CHOCR' + 3 H2O CHOH + 3 R-COOH
O
CH2OCR'' CH2OH
Grasa Glicerina Ácido graso
Cuando la hidrólisis se produce en presencia de una base (hidróxido de sodio o de potasio),
en un proceso denominado saponificación.

SAPONIFICACION DE GRASAS Y ACEITES. JABON

Cuando una grasa o un aceite se agitan con álcali, el éster se convierte en glicerol y en la
sal de los ácidos grasos. Esta reacción se ejemplifica aquí con la saponificación del
tripalmitato de glicerol.
 O
CH2OC(CH2)14CH3 CH2OH
O
CHOC(CH2)14CH3 + 3 Na+OH- CHOH + 3 CH3(CH2)14CO2--Na+
O
CH2OC(CH2)14CH3 CH2OH
Tripalmitato de glicerilo glicerol palmitato de sodio
Las sales (generalmente de sodio) de los ácidos grasos de cadena larga, son jabones.
La conversión de grasas de animal es (como, por ejemplo, sebo de cabra) en jabón,
calentándolas con las cenizas de madera (que son alcalinas), es uno de los procesos
químicos más antiguos. El jabón se produce desde hace más de 2300 años, ya lo conocían
los antiguos celtas y los romanos. Incluso en época más reciente, durante los siglos XVI y
XVII, el jabón constituía una sustancia extraña que se utilizaba principalmente en medicina.
Durante el siglo XIX el jabón se convirtió en la sustancia de mayor uso por los químicos en
Alemania.
¿Cómo actúan los jabones?
Generalmente, la suciedad en la ropa o en la piel se adhiere en forma de una delgada
película de aceite. Si se puede quitar la película de aceite, se eliminan las partículas de
suciedad. Una molécula de jabón consiste en una cadena larga de átomos de carbono
semejante a un hidrocarburo, que contiene, en un extremo, un grupo muy polar iónico. La
cadena carbonada lipofílica (que lo atraen o es soluble en grasas o aceites), mientras que
el extremo polar es hidrofílico (que lo atrae o es soluble en agua).

Cuando se agita un jabón en agua, se forma una dispersión coloidal. Dichas soluciones de
jabón contiene agregados de moléculas de jabón que reciben el nombre de micelas. Las
cadenas carbonadas no polares lipofílicas, se dirigen hacia el centro de la micela. Los
extremos polares o hidrofílica de la molécula forman la “superficie” de la micela, que queda
expuesta al agua. En los jabones comunes, la parte externa de cada micela tiene carga
negativa y los iones sodio, positivos, se congregan en la periferia, cercanos a cada micela.
Para eliminar la suciedad, las moléculas de jabón rodean y emulsifican las gotas de aceite
o grasa. Las colas lipofílicas de las moléculas de jabón rodean y emulsifican las gotas de
aceite o grasa. Las “colas” lipofílicas de las moléculas de jabón se disuelven en el aceite.
Los extremos hidrofílicos quedan en la parte exterior de la gota de aceite dirigidos hacia el
agua. De esta manera, las gotas de aceite se estabilizan en la solución acuosa ya que la
superficie delas gotas, cargada negativamente, evita que se junten.
Otra propiedad importante de las soluciones de los jabones es su baja tensión superficial lo
que hace que una solución de jabón tenga un poder “humectante” mayor que el agua sola.
Como consecuencia, los jabones pertenecen a una clase de sustancias llamadas
tensioactivos. La combinación del poder emulsificante y de la acción sobre la superficie que
tiene las soluciones de los jabones, es lo que les permite desprender las partículas de
suciedad, grasa y aceite de las superficies que se están limpiando y las emulsifica para
poder eliminarlas, en estos mismos principios se basa la limpieza de los detergentes.

Inconvenientes de los jabones comunes

Los jabones comunes no funcionan bien como ácidos debido a que la cadena larga del
ácido graso hace que se precipite en la solución, como una nata. Por ejemplo, el estearato
de sodio, que es un jabón común, se destruye al agregarle ácido, ya que se convierte en
ácido esteárico.
O
C17H35CO--Na+ + H+Cl-- C17H35COOH + NaCl
Estearato de sodio Ácido esteárico
Soluble insoluble

El segundo problema con los jabones comunes es que forman sales insolubles con los
iones calcio, magnesio y férrico, que suelen estar presentes en el agua dura

O
2 C17H35CO--Na+ + Ca+2 ( C17H35COO--)2 Ca+2 + 2 Na+2
Estas sales insolubles son las causantes de los “anillos” o collares que se forman alrededor
de los lavabos así como de la capa que da una apariencia opaca en la ropa y el cabello.

HIDROGENACION DE ACEITES VEGETALES

Los ácidos grasos insaturados presentes en los glicéridos, adicionan fácilmente hidrogeno
a los dobles enlaces carbono-carbono, calentando entre 150°C y 200°C en presencia de
catalizadores de níquel, platino o paladio. Como producto de reacción se obtienen grasas
con ácidos grasos saturados.
Esta reacción es de gran interés técnico, ya que permite transformar los aceites (líquidos)
vegetales, en grasas (solidas) de mayor utilidad culinaria. Con este método, como sustituto
de la mantequilla se obtiene la margarina, a la que se adicionan sustancias colorantes y
aromatizantes para mejorar su aspecto y sabor. Tenemos el ejemplo de la palmitooleina.

O O
CH2OC(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2OC(CH2)14CH3
O Ni O
CHOC(CH2)7-CH-CH-(CH2)5-CH3 + 3 H2O CHOC(CH2)14CH3
O O
CH2OC(CH2)7-CH=CH-(CH2)5-CH3 CH2OC(CH2)14CH3
Palmitoleina Palmitina

Este proceso de hidrogenación de aceites vegetales recibe también el nombre de

endurecimiento de aceites. El proceso de hidrogenación se hace parcialmente, hasta
conseguir una grasa con consistencia deseada.

OXIDACION

El oxígeno del aire ataca fácilmente los dobles enlaces de los glicéridos insaturados,
transformándose en solidos puros. El mecanismo de esta reaccione es muy complejo y aun
no es bien conocido; pero se supone que, además de oxidaciones, existe polimerización de
los aceites oxidados. La polimerización que inicia el oxígeno atmosférico es la responsable
del empleo de un gran número de grasa insaturadas, conocidas con el nombre de aceites
secantes, en la industria de las pinturas.
El olor rancio de los aceites vegetales se debe a la rotura de los dobles enlaces carbono
carbono, por acción del oxígeno, generando aldehídos y ácidos de cadena más corta muy
malolientes.
 GUIA ADICIONAL LIPIDOS (opcional)
Indicaciones: resolver utilizando el capítulo 24 de Química Orgánica de Francis
Carey.

1. Cuál es el origen biosintetico de los lípidos. Cite ejemplos

2. Dibujar la Acetil coenzima A, y determinar su grupo funcional.
3. Escribir la reacción de formación de Acetil coenzima A partiendo del piruvato.
4. Escribir la formula general de los triglicéridos.
5. la función principal de las grasas es:
6. enumere las características por la naturaleza de los átomos de carbono en
los triglicéridos.
7. Escriba características de las grasas trans.
8. Dibuje y defina a los fosfolípidos.
9. La función de los liposomas en medicina es :
10. Cite características de:
a) ceras.
b) Prostaglandinas
11. Tiene actividad como ciclooxigenasa (COX) y cataliza la reacción de los
ácidos araquidónicos con O2 para formar un endoperoxido (PGG2) , se llama:
12. La COX1 y COX2 . catalizan la biosíntesis de las prostaglandinas. Explique
brevemente la función de la ciclooxigenasa.
13. Explique los dos significados de la palabra: esencial
14. Que son los terpenos
15. Explique la regla del isopreno y escriba su clasificación (tabla 24.2)
16. Escriba las características principales de la unidad biológica del isopreno
17. Cite características del colesterol
18. ¿ cómo se forma el colesterol (esteroide tetraciclico), a partir del escualeno?
19. ¿Cómo se mueve el colesterol por la sangre, si no se disuelve en ella?¨
20. Enplique la relación entre LDL y HDL , con la arterosclerosis