Facultad de Ciencias Naturales e

Ingeniería Departamento de Ciencias

Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

LABORATORIO 5: ANALISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES 2

Ácidos carboxílicos, ésteres y aminas

OBJETIVO
Reconocer, identificar y diferenciar ácidos carboxílicos, ésteres y aminas empleando ensayos cualitativos de
reactividad.

FUNDAMENTO TEORICO
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos ácidos que se caracterizan por tener el grupo funcional CARBOXILO (-COOH). Para
el reconocimiento de los ácidos carboxílicos son muy útiles los ensayos con bicarbonato de sodio e indicadores,
pues permiten establecer el carácter ácido de la sustancia analizada.

Ensayo con bicarbonato de sodio: El bicarbonato de sodio es una base débil, por lo tanto reacciona con ácidos
relativamente fuertes; esta reacción se hace evidente por el desprendimiento de un gas (CO 2). Esta prueba sirve
para distinguir los ácidos relativamente fuertes, como los ácidos carboxílicos, de los ácidos más débiles. La
reacción que tiene lugar entre un ácido carboxílico y el bicarbonato es:

RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2O + CO2

Ensayo con indicadores: Con el papel tornasol se observa si la solución es ácida o básica; con el papel indicador
universal se puede hallar el pH aproximado de la solución de la sustancia. Con el indicador rojo congo se observa
si el pH de la solución es menor a 4,8 (color azul) o mayor de 4,8 (color rojo).

Ensayo de yoduro-yodato: Esta prueba se basa en la siguiente reacción que en medio débilmente ácido ocurre
rápidamente, liberando yodo:
(IO3)- + 5I- + 6H+ 3I2 + 3H2O

El yodo formado se detecta fácilmente adicionando almidón, con el cual forma derivados de color azul.

ÉSTERES

Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos caracterizados por la fórmula general RCOOR’.
Se obtienen por reacciones de condensación entre un ácido y un alcohol en medio ácido (esterificación). Son
compuestos volátiles y suelen tener olores agradables. Se encuentran naturalmente en aceites, grasas y en aromas
de frutas y flores. Para su reconocimiento usaremos la reacción con hidroxamato férrico.

1
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

Reacción con hidroxamato férrico: Es un ensayo de reconocimiento de ésteres y otros compuestos carboxílicos.
Primero se transforma el éster en un ácido hidroxámico por reacción con hidroxilamina. En un segundo paso, la
adición de cloruro férrico lleva a la formación de un hidroxamato de color rojo-azul intenso. Las reacciones que
ocurren en esta prueba son:

RCOOR’ + H2NOH → RCO(NHOH) + R’OH

3RCO(NHOH) + FeCl3 → (RCONHO)3 Fe + 3HCl
Color Rojo azuloso

Los ésteres reaccionan con la hidroxilamina para formar el ácido hidroxámico sólo cuando la reacción se lleva a
cabo en medio alcalino, mientras los anhídridos y los haluros de ácido lo pueden hacer en medio ácido o alcalino.

Siempre que se hace el ensayo del hidroxamato se debe hacer el ensayo de blanco para poder comparar la
coloración, ya que ésta no es siempre roja-azulosa, o la sustancia puede formar coloración con el cloruro férrico,
caso en el cual se tendría una interferencia y el ensayo no sería confiable. Es posible que los hidroxiácidos den
prueba positiva como si fueran ésteres, ya que pueden formar ésteres cíclicos por condensación de sus grupos
alcohol y ácido carboxílico.

AMINAS

Las aminas son compuestos orgánicos nitrogenados que se obtienen cuando los hidrógenos del amoniaco son
reemplazados por sustituyentes alifáticos o aromáticos. Estas se clasifican de acuerdo a los sustituyentes en
alifáticas y aromáticas (anilinas). También es posible clasificarlas de acuerdo al número de sustituyentes unidos al
nitrógeno: aminas primarias (cuando se sustituye un solo átomo de hidrógeno), secundarias (cuando son dos los
hidrógenos sustituidos) y terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son reemplazados). Emplearemos dos
ensayos para su reconocimiento:

Reacción con Ninhidrina: La reacción con ninhidrina es una prueba de detección de amoniaco o aminas
primarias y secundarias. Cuando se hace reaccionar este reactivo con aminas libres, se produce un compuesto de
color azul o morado oscuro conocido como púrpura de Ruhemann.

Ensayo del ión cúprico: Las aminas solubles en agua forman complejos solubles con el ión cúprico, haciendo
que el color de la solución se intensifique notoriamente; el efecto es comparable al obtenido cuando se adiciona
amoniaco a una solución de iones cúpricos.

MATERIALES Y REACTIVOS
Materiales Reactivos
10 tubos de ensayo Bicarbonato de sodio al 10%
Un vaso de precipitados de 500 ml Solución indicadora de rojo congo
Un agitador de vidrio KI 1%
Una gradilla para tubos de ensayo KIO3 1%
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

Una pinza para tubo de ensayo Almidón 10%

Una espátula HCl 1N
Cinco pipetas pasteur FeCl3 10%
Plancha de calentamiento Clorhidrato de hidroxilamina en metanol con
timolftaleina Papel tornasol universal KOH 2N en metanol
Solución de ninhidrina, sulfato de cobre al 10%

El profesor escogerá 1 o más sustancias de referencia (patrón) para cada una de las pruebas e informará a
los estudiantes con anterioridad los nombres de dichos patrones para poder elaborar el correspondiente
preinforme.

Cada grupo de laboratorio recibirá una muestra problema a la cual debe realizarle todos los ensayos

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Recuerde que debe realizar cada uno de los ensayos con su muestra problema y comparar con los controles
positivos (compuestos de referencia) y control negativo (agua, salvo que se indique lo contrario).

Realice los ensayos en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ensayo con bicarbonato de sodio: Coloque una pequeña cantidad de la sustancia a analizar (0,1 g o 0,2 ml) y
luego adicione 3 ml de solución de bicarbonato de sodio al 10%. Si se produce una efervescencia (debida all CO 2
liberado) es porque la sustancia es un ácido más fuerte que el bicarbonato de sodio y probablemente un ácido
carboxílico.

Ensayo con indicadores: Coloque una pequeña cantidad de la solución a analizar (0,1 g o 0,2 ml) en un tubo de
ensayo y adicione 2,0 ml de agua destilada. Primero verifique el pH de la solución con papel indicador universal.
Luego adicione una gota de un indicador ácido-base. Observe los resultados.

Ensayo de yodato-yoduro: Coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 ml de la sustancia a analizar, añada dos (2)
gotas de la solución de KI al 1% y dos (2) gotas de KIO 3 al 1%. Coloque el tubo al baño maría por un minuto y
deje enfriar; luego añada dos a tres (2-3) gotas de solución de almidón y observe la aparición de una coloración
azul. Si hay exceso de yodo la solución se torna casi negra.

ÉSTERES

Prueba del hidroxamato: Para el control negativo coloque en un tubo de ensayo 0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a
analizar, 1,0 mL de etanol al 95% y 0,5 mL de HCl 1N. Luego añada 1 gota de solución de cloruro férrico (FeCl 3)
al 10%. Observe el color, el cual debe compararse con el obtenido en el siguiente ensayo de hidroxamato.
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

Coloque en un tubo de ensayo 0,5 mL de clorhidrato de hidroxilamina en metanol y con timolftaleina, adicione
0,1 g o 0,2 mL de la sustancia a analizar y luego gota a gota añada KOH 2N en metanol hasta observar una
coloración azul. Adicione cinco gotas más de la solución de KOH. Caliente la mezcla hasta ebullición, enfríe y
luego adicione HCl 2N hasta que el color azul desaparezca. Adicione una gota de FeCl 3 al 10% y note la
coloración comparando con el blanco; si el color es muy débil adicione más cloruro férrico. Una coloración azul-
rojiza es prueba positiva para anhídridos, ésteres y haluros de ácido.

AMINAS

Prueba con el ión cúprico: En un tubo de ensayo coloque 0,5 mL de una solución de sulfato de cobre al 10% y
añada 0,5 mL o 0,2 g de la muestra a examinar.

Las aminas alifáticas dan una coloración verde-azul o un precipitado cuando se añaden a la solución de sulfato de
cobre acuoso. Las aminas aromáticas dan coloración amarillo-verdoso y precipitados amarillos o verdes. Algunas
sustancias de carácter ácido forman precipitados.

Ninhidrina: En un tubo de ensayo adicione 0,5 mL o 0,2 g de la muestra a analizar y adicione 0,5 mL del
reactivo de ninhidrina. Caliente suavemente al baño de maría y observe los cambios de coloración. Tome nota de
los resultados.

BIBLIOGRAFÍA
Carey Francis, A. (2000) Química Orgánica. Tercera edición. Mc Graw Hill, España.

Hart H., Craine L. y Hart. D. (1997) Química Orgánica. Novena edición. McGraw Hill, España

Martínez, J.C. (2006). Análisis Orgánico Cualitativo. Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Ciencias,
Departamento de Química, Colombia, p.p. 32–46.

McMurry, J. (2001) Química Orgánica. Quinta edición. Thomson editores, México

The Merck Index: an encyclopedia of chemicals. Drugs and Biologicals

 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

PREINFORME: ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES 2

Nombre SABRINA GERALDINE CARDONA ROJAS Grupo 1.2

CONSULTA
Complete la siguiente tabla para los compuestos referencia especificados por su profesor.

Nombre de compuesto de Fórmula estructural desarrollada (encerrando y nombrando grupos

referencia funcionales presentes)

Ácido acético

Acido oxálico

Acetato de etilo
 Propionato de etilo

Fenilamina

Glicina

Cloramina T

FICHAS TÉCNICAS
Propiedades de reactivos a usar en el laboratorio. Máximo 150 palabras por reactivo.

Disposición
de residuos
Nombre Fórmula Aspecto Peligrosidad Primeros auxilios
*
(orgánicos/
ácidos/básic
Ácido C2 H4 O2 Líquido Xn, Xi Aire limpio, reposo. Quitar las os)
Ácido
acético incoloro ropas contaminadas. Aclarar la
piel con abundante agua. (2)
 Acido (COOOH)2 Sólido Xn Equipo de protección personal al Ácido
oxálico manipularlo (mascara con filtro
para polvos, y guantes), en caso de
inhalación llevar a lugar fresco y
bien aireado (1)

Acetato de C4H8O2 Líquido F, Xi Enjuagar la boca, dar a beber Ácido

etilo incoloro abundante agua, aire limpio,
reposo, posición de
semiincorporado y someter a
atención médica.
Propionato C5H10O2 Líquido F Retirar la ropa contaminada. Orgánico
de etilo Enjuagar la boca con agua, no
provocar el vómito.
Fenilamina C6 H7 N Líquido T, N Enjuagar la boca. Provocar el Orgánico
incolor vómito, quitar las ropas
contaminadas. Aclarar y lavar la
piel con agua y jabón.
Glicina C₂ H₅ N Sólido E Aclararse la piel con Orgánico
O₂ agua/ducharse, quitar las prendas
contaminadas, proporcionar aire
Cloramina C7H7ClN Sólido Xn, C fresco.
Si respira con dificultad, Orgánico
T NaO2S·3H administrar oxígeno, quitar la ropa
2O y calzado contaminados.
*
Indique la peligrosidad con el símbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O), inflamable (F), extremadamente inflamable (F+),
tóxico (T), muy tóxico (T+), corrosivo (C), nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o peligroso para el medio ambiente (N).

PROCEDIMIENTO
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

RESULTADOS ESPERADOS
Complete la siguiente tabla, indicando los resultados esperados respecto al comportamiento de las
sustancias patrones asignadas por su profesor en los distintos ensayos. Justifique sus afirmaciones. Máximo
150 palabras por patrón.

Se recomienda añadir un espacio para anotar el resultado efectivamente observado junto al predicho.

ENSAY
PATRÓN I-/IO -
Bicarbonat Indicadore 3
OHidroxamat Ion cúprico Ninhidrina
Ácido acético o
Positivo s
Positivo Positivo o
Acido oxálico Positivo Positivo Positivo
Acetato de Positivo
etilo
Fenilamina Amarillo Positivo
verdoso
Glicina Verde- azul Positivo
Propionato de Positivo
etilo
Cloramina T

BIBLIOGRAFÍA

(1) http://www.andesia.com/doc/quimicos/HojaSeguridad_Acido-Oxalico.pd

(2) (http://sct.uab.cat/l-amb-controlat/sites/sct.uab.cat.l-amb-controlat/files/CH3COOH.pdf

6
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

INFORME: ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES 2

Nombre Grupo

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Inicie el reporte de sus resultados con una tabla de descripción de la muestra problema (Número de
identificación, estado físico, color, olor, apariencia). Máximo 100 palabras.

A continuación presente una tabla de resultados por cada ensayo, que reporte cada una de las muestras
analizadas (sustancia problema, control negativo, o nombre del compuesto patrón), sus observaciones, y si
el resultado del ensayo es positivo o negativa. Máximo 150 palabras por ensayo.

Después de cada tabla usted debe presentar una discusión de LO QUE OBSERVÓ en el tubo de ensayo y
su explicación DEL RESULTADO OBSERVADO según los fenómenos QUÍMICOS ocurridos.
RECUERDE: las discusiones son diferentes de las descripciones. Cada discusión se debe soportar en las
reacciones química pertinentes. Máximo 150 palabras por ensayo.

Finalmente compile los resultados del análisis de su muestra problema en una tabla que indique los
resultados positivos y su conclusión respecto a la identidad de la muestra problema. Máximo 100 palabras.

Para elaborar la discusión de los resultados de cada ensayo de reconocimiento tenga en cuenta las
siguientes preguntas o sugerencias:

- Considere el fundamento químico de la prueba realizada.

- Para cada compuesto, tras establecer si la prueba es positiva o negativa comparando con el control
negativo, analice si el resultado es el esperado, y en caso contrario proponga explicaciones de lo que
pudo suceder.

- Contemple los grupos funcionales que identificó o esperaba identificar de acuerdo con la fórmula
estructural desarrollada de cada compuesto.

- Considere así mismo otros grupos funcionales presentes en la molécula y la manera cómo pudieron
haber interferido en la prueba. De ser relevante, plantee las reacciones químicas respectivas.
 Facultad de Ciencias Naturales e
Ingeniería Departamento de Ciencias
Básicas Química Orgánica

Guía de laboratorio No. 5

Análisis cualitativo de grupos
funcionales 2

- Recuerde explicar tanto los resultados positivos como los negativos y usar citas que correspondan
con la bibliografía y relacionar la discusión de cada prueba con el fundamento teórico, la consulta y
resultados esperados del preinforme.

CONCLUSIONES (máximo 100 palabras)

Presente una conclusión RESPECTO A LOS RESULTADOS OBTENIDOS para cada ensayo. Tenga en
cuenta consideraciones como la confiabilidad y especificidad del ensayo a la luz de sus resultados
experimentales. Por último, recuerde que la conclusión central de la práctica es la identidad de su
compuesto problema y que esta conclusión debe estar soportada por su análisis de los resultados.

BIBLIOGRAFÍA
Relacione la bibliografía utilizada para la elaboración del informe.