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Facultad
dedeCiencias Químicas Ocozocoautla
Ciencias Químicas Ocozocoautla
Licenciatura
LicenciaturaenenQuímico
QuímicoFármaco
FármacoBiólogo
Biólogo

Laboratorio de Química Orgánica II

Segundo semestre. Grupo B.

PRACTICA 1. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES


Dra. Sahyli Vera Escobar

Fecha de desarrollo de la práctica: 04 –


09 – 2023.

Equipo: Aminoácidos

Integrantes:
López Moreno María José López
Díaz Diana Citlaly Jarquín Maza
Avril Elizabeth
Sánchez Castillejos Cesar Josue

Tuxtla Gutiérrez, Chiapas. Lunes 11 de septiembre del 2023.


Universidad Autónoma de Chiapas Facultad
de Ciencias Químicas Ocozocoautla
Licenciatura en Químico Fármaco Biólogo

Competencias a desarrollar.
 El profesional en formación será competente en el manejo de Equipos y
materiales de laboratorio.
 El profesional en formación será competente y hábil en la elección de los
materiales de laboratorio.
 El profesional en formación será competente en la elección de los equipos de
laboratorio.
 El profesional en formación será competente en la identificación de alcoholes y sus
reacciones características.

Objetivos de la práctica.
 Conocer y demostrar las propiedades químicas y físicas de los alcoholes.
 Identificar las principales clasificaciones de alcoholes.
 Demostrar las principales reacciones de los alcoholes.
Introducción
Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su grupo
hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo
de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar un alcohol con una base
fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno retiene su carga negativa, actuando
como un ácido. Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares
electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se propone, adquiere carga positiva y
se comporta como una base débil. Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico.
Como materia prima, se utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en
laboratorios. También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como
desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.
Cuando los alcoholes se ponen en presencia de oxidantes, como Cromatos o
permanganatos, que no desintegran la molécula, pueden reaccionar de diferentes formas.
Entonces, los alcoholes se oxidarán cuando el carbono hidroxílico pierda un segundo
electrón o hidrógeno y forme un grupo carbonilo, La oxidación del alcohol se verifica por
la reducción del agente oxidante metálico.
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Materiales
Materiales y equipos.
Reactivos
16 Tubo de ensaye 15x150 1
20 ml Isopropanol
baño María a 60°C
20 ml Tert-butanol 50
10 Pipeta de 5 ml
ml Agua destilada
1 Pipeta de 10 ml
20 ml Sol. Yodo-yoduro de potasio 20
1 Gradilla
ml Hidróxido de sodio al 20%
1 Pipetor
5 ml Ácido acético glacial
5 Papel parafilm
5 ml Ácido sulfúrico concentrado 5
1 Olla de baño María 1
ml Dicromato de potasio al 10% 15
Balanza analítica
ml Reactivo de Lucas
1 Pinza para tubo de ensaye 1
Soporte universal con anillo 1
rejilla de metal

Procedimiento.
PRUEBA DE YODOFORMO. En un tubo de ensaye coloque 0.5 ml de alcohol que
quiere probarse, agregue 1 a 1.5 ml de agua y de 2 a 2.5 ml de una solución yodo- yoduro
de potasio. Después agregue una solución de NaOH al 20%; gota a gota hasta que el color
café del yodo sea descartado y el líquido retenga solamente un color amarillo. Con algunos
compuestos orgánicos se forma un precipitado de yodoformo inmediatamente en el fondo.
Caliente el tubo de ensaye a 60°C en un baño María por 2 min y enfrié con hielo, se forma
precipitado. Repetir esta prueba con cada alcohol problema.
PUEBA DE ESTERIFICACIÓN. Mezcle 0.5 ml de alcohol problema con 0.5 ml de
solución de ácido acético glacial y agregue lentamente 0.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado. Mezcle completamente y caliente suavemente a la flama directamente, agregue 3
ml de agua y note el olor con precaución. Realice esta prueba cin cada uno de los alcoholes.
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PRUEBA DE OXIDACIÓN. Ponga en un tubo de ensaye 1.5 ml de solución de


Dicromato de potasio al 10%, añade 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 1.5 ml de
alcohol seleccionado. Con precaución caliente la mezcla en baño María a 60 grados y anote
los cambios de color y olor de la solución.
PRUEBA DE LUCAS. El reactivo de Lucas se prepara mezclando 9 ml de ácido
clorhídrico concentrado con 3.5 g de cloruro de Zinc.
A 0.5 ml de alcohol problema agregue rápidamente 1.5 ml de reactivo de Lucas y tape el
tubo con ayuda del papel parafilm, deje reposar. Observe a los 5 minutos y a la hora. Anote
el tiempo requerido para la reacción se realice, lo cual se indica por la apariencia obscura de
la solución.

Observaciones.
PRUEBA DE YODOFORMO.

PRUEA DE ESTERIFICACIÓN.
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PRUEBA DE OXIDACIÓN.

PRAEBA DE LUCAS.
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Resultados.
PRUEBA DE YODOFORMO.
Al agregar yodoformo a nuestro tubo de ensaye con Isopropanol, se presentó un color café,
presento mezcla homogénea; al agregar NaOH al 20% viró el color por uno amarillo, se
logró obtener una precipitación leve al fondo del tubo de ensaye. Al completar la reacción
calentando a 60°C este se cambió de color, volviéndose más claro, aproximando al color
blanco
Metanol. No presentó coloración, presentó leve burbujeo y con olor característico del
alcohol en cuestión.
Tert-butanol al agregar yodoformo presento coloración café oscura; al agregar NaOH
presenta coloración amarillenta clara; al continuar con la reacción y calentar a 60°C este
cambia volviéndose casi blanco.
PRUEBA DE ESTERIFICACIÓN.
Isopropanol. Al agregar el ácido acético glacial y ácido sulfúrico, presenta coloración
oscura olivo (semejante a la coloración de un olivo maduro); después de calentar
lentamente presenta un olor similar al Tiner de uso comercial.
Metanol. Al agregar ácido acético más ácido sulfúrico no presenta cambio en la coloración
(transparente); después de calentar presenta olor fuerte similar al olor característico del
alcohol de uso común (etílico).
Tert-butanol. Al agregar ácido acético más ácido sulfúrico presenta una leve coloración
naranja. Después de calentar lentamente presenta olor fuerte y característico a gas de uso
común en cocinas.
PRUEBA DE OXIDACIÓN.
Isopropanol. Presenta coloración ámbar al colocar los reactivos
Metanol. Presenta coloración naranja ámbar al colocar los reactivos; después de calentar
Tert-butanol. Presenta una coloración ámbar, con tonalidad amarilla y precipitado; después
de calentar levemente presenta olor similar entre Tiner y acetona
PRUEBA DE LUCAS.
Isopropanol. A los 5 min esté toma una coloración cristalina con presencia de grumos al
fondo del tubo de ensay, siento esta negativa.
Metanol. A los 5 min éste toma una leve coloración cristalina, pero más semejante al agua
con sal, siendo negativa.
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Tert-butanol. A los 5 min éste toma una coloración opaca con grupos al
fondo del tubo de ensaye. Dando positivo para la identificación de alcohol
terciario.

Discusión de resultados
Las reacciones que se realizaron en esta práctica son reacciones de alcoholes primarios
(Metanol), secundarios (Isopropanol) y terciarios (Tert-butanol).
La prueba de yodo formo es una reacción característica de aldehídos y cetonas que poseen
el grupo metilo vecino al carbonilo, sin embargo, tanto los alcoholes primarios y
secundarios dan esta reacción positiva debido a la oxidación del yodo a los alcoholes
primarios transformándolos a aldehídos y en los secundarios transformándolos a cetonas.
Al agregar NaOH se obtiene una reacción positiva al generar el precipitado color amarillo.
La reacción de esterificación es un proceso de conversión de un ácido en un derivado
alquílico o arílico. Este proceso consiste en la reacción de un ácido con un alcohol, en
presencia de trazas de un ácido mineral, a modo de catalizador. Esta reacción nos sirve para
obtener ésteres; ya que en la reacción tenemos al ácido acético más alcohol y al ácido
sulfúrico como catalizador, obteniendo como producto un éster.
La oxidación de un alcohol implica la perdida de uno o más hidrógenos del carbono que
contiene el grupo hidroxilo (-OH); como sabemos el tipo de producto que obtendremos
dependerá del número de hidrógenos que posee ese mismo carbono (C), es decir si es
primario, secundario o terciario. De un alcohol primario obtendremos un aldehído sí el
proceso de oxidación continua podemos obtener un ácido carboxílico; de un alcohol
secundario obtendremos una cetona y en un alcohol terciario no se obtendrá oxidación, es por
esto que esta prueba solo es positiva al realizarse con Metanol e Isopropanol, pero es negativa
al realizarse con Tert-butanol. En esta reacción tendremos como alcohol problema al
Isopropanol en el tubo 1, en el tubo 2 Tert-butanol y en el tubo 3 Metanol; como ácido a
reaccionar al ácido acético glacial, como catalizador al ácido sulfúrico concentrado.
La prueba de Lucas, se utiliza para la identificación de alcoholes terciarios mediante la
sustitución del grupo H o hidroxilo por un anión. Durante la realización de esta prueba
logramos obtener un resultado positivo obteniendo así un color turbio mientras que en los
otros dos alcoholes fue breve (secundario) y otro no reaccionó (primario).
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Conclusiones.
En conclusión, la practica nos hizo comprender las reacciones tanto
como la de yodoformo como la prueba de Lucas, a lo que nos dimos cuenta tanto a cómo
reacciona violentamente el dicromato de potasio al ácido sulfúrico y los diferentes
alcoholes que fueron utilizados en la práctica los cuales son tert-butanol, Isopropanol y
metanol.
PRUEBA YODOFORMO
Con la práctica de yodoformo al meterle una solución de NaOH gota a gota nos dimos
cuenta de las reacciones de los diferentes tipos de alcoholes por ejemplo el Isopropanol nos
dio una coloración blanca espumosa.
PRUEBA ESTERIFICACION
En la de esterificación al añadirle ácido acético y ácido sulfúrico al tert-butanol tuvo un
olor fuerte.
PRUEBA OXIDACION
En la de oxidación el cambio de coloración se notó más en el Isopropanol al cual darle
dicromato de potasio y ácido sulfúrico, rápidamente llego a tener una coloración azul.
PRUEBA LUCAS
Por último, en la prueba de Lucas también nos impresiono la reacción más notable
visualmente por la del Isopropanol el cual presento unos grumos con coloración blanca en
la parte inferior el cual nos da a entender que un alcohol secundario es más notorio el
cambio, pero tarda 5 min que un alcohol terciario que es inmediatamente su reacción.

Cuestionario.
a) Escriba las reacciones que fundamenten las técnicas de identificación de los
alcoholes usadas en esta práctica.
Reacción de Tollens, Oxidación de Alcoholes y Adición Nucleofílica
b) Escriba cuáles son y por qué, los principales métodos de obtención de
alcoholes.
Son la Hidrogenación catalítica de monóxido de carbono, Fermentación e Hidrolisis de
epoxis los principales métodos, porque en base a estas se obtienen los principales alcoholes:
 Hidrogenación Catalítica de monóxido de carbono – Metanol
 Fermentación – Etanol
 Hidrolisis de epoxis – Polihidróxidos
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c) Diga, ¿Cuáles son los principales alcoholes?, ¿Por qué?


Son los etanoles, metanoles y los polihidróxidos (glicerol y etilenglicol) los principales,
porque estos son los más producidos a nivel industrial
d) ¿Cuál es la utilidad de la identificación de los alcoholes?
Saber el uso que se le puede dar, así mismo al conocer que tipo de alcohol estamos
manejando podemos obtener una respuesta para saber qué tipo de producto nos dará
dependiendo de la reacción que deseemos realizar con este.
e) Diga, ¿Para qué se emplea la obtención de alcoholes por fermentación?
La fermentación alcohólica tiene como finalidad biológica proporcionar energía anaeróbica
a los microorganismos unicelulares (levaduras) en ausencia de oxígeno para ello disocian
las moléculas de glucosa y obtienen energía necesaria para sobrevivir, produciendo el
alcohol y CO2 como desechos.
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Referencias y bibliografías.
PCC Group. (2022, 28 febrero). Introducción a los alcoholes - portal de productos del

grupo PCC. Portal de productos del grupo PCC. Recuperado 8 de septiembre de

2023, de https://www.products.pcc.eu/es/blog/introduccion-a-los-alcoholes/

6 Oxidaci n de alcoholes. (s. f.). Recuperado 8 de septiembre de 2023, de

http://organica1.org/qo1/ok/alcohol2/alcohol6.htm

Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades. (s. f.). Concepto. Recuperado 9

de septiembre de 2023, de https://concepto.de/alcoholes/#:~:text=estas%20dos

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Fermentación alcohólica. (s. f.). ICESI University. Recuperado 9 de septiembre de 2023, de

https://banner9.icesi.edu.co/ic_contenidos_pdf/adjuntos/202210/202210_11047_13

052.pdf

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