QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO 2: ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

I. OBJETIVO

Reconocer algunos grupos funcionales en moléculas orgánicas por medio del análisis químico cualitativo.

II. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los compuestos orgánicos más sencillos son los hidrocarburos que solo contienen los elementos carbono e hidrógeno. La
sustitución de uno o más hidrógenos por heteroátomos da origen a diversas familias de compuestos orgánicos que se
caracterizan por poseer un grupo funcional específico. Al grupo de átomos que define la estructura y la reactividad de una
clase particular de compuestos orgánicos se les llama GRUPO FUNCIONAL.

Cada grupo funcional posee características físicas y químicas únicas; las propiedades químicas de una familia de
compuestos permiten hacer identificaciones cualitativas mediante reacciones rápidas (generalmente realizadas en tubos de
ensayo) que originan cambios de coloración o formaciones de precipitados fácilmente observables.

Durante las reacciones químicas que llevan a cabo las moléculas orgánicas ocurren rompimientos y formaciones de
enlaces, en una pequeña parte de la molécula que generalmente es el grupo funcional, por lo tanto la mayor parte de la
estructura de la cadena carbonada permanece inalterable en la transformación de los reactivos en productos.

 Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que poseen por lo menos un doble enlace C=C dentro de su estructura, a pesar
de no poseer heteroátomos, la presencia del doble enlace le confiere a los alquenos características importantes de
reactividad. Para el reconocimiento de alquenos es posible realizar el ensayo de decoloración de permanganato de potasio
y adición de agua bromada.

 Alcoholes

Los alcoholes son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO (-OH), pueden ser
primarios, secundarios o terciarios, según la naturaleza del carbono al que se encuentre unido dicho grupo.

Tanto los alcoholes como los alquenos pueden reaccionar en presencia de permanganato de potasio decolorándolo y/o
observando un color morado o café, pero los alcoholes no adicionan bromo, por lo tanto con estos no se observa la
decoloración en el ensayo de agua bromada. Para verificar la presencia de un alcohol es posible realizar pruebas
específicas de alcoholes para su diferenciación y reconocimiento:

Ensayo con anhídrido crómico: El anhídrido crómico en medio ácido es un agente oxidante que convierte los alcoholes
primarios en ácidos carboxílicos y los secundarios en cetonas, los alcoholes terciarios no se oxidan en estas condiciones.
Al ocurrir la oxidación de los alcoholes, el cromo se reduce a Ion crómico que tiene coloración anaranjada, de acuerdo
con las siguientes reacciones:

3 R-CH2-OH + 4 CrO3 + 2 H2 SO4 3 RCOOH + 2 Cr2(SO4)3 + 9 H2O

Anaranjado azul verdoso

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 3 R2-CH-OH + 2 CrO3 + 3 H2 SO4 3 R2CO + Cr2(SO4)3 + 6 H2O
Anaranjado azul verdoso

Ensayo de Lucas: El ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se produce muy rápidamente
con alcoholes terciarios, muy lentamente con los secundarios y no se forma con los primarios, en las condiciones de
reacción de la prueba. Las reacciones generales son:

R3C-OH + HCl R3-C-Cl(S) + H2O Rápidamente

R2CH-OH + HCl R2-CH-Cl(S) + H2O Más lentamente

R -CH2-OH + HCl R-CH2-Cl(S) + H2O No se forma en las condiciones de la prueba

 Aldehídos y cetonas

Los aldehídos y cetonas tienen como grupo funcional el grupo CARBONILO (C=O), que se caracteriza por sus reacciones
de adición nucleófilica.
Para el reconocimiento de aldehídos y cetonas, se hace inicialmente una prueba general para compuestos carbonílicos con
2,4-dinitro-fenil-hidrazina, que conduce a la formación de las 2,4-dinitro-fenil-hidrazonas correspondientes, que son
sólidas. La formación del precipitado es prueba positiva para aldehídos y cetonas.

Cetonas:

R-CO-R + H2NNHC6H3(NO2)2 RR’-C=NNHC6H3(NO2)2 + H2O

Cristales coloreados
Aldehídos:
R-CHO + H2NNHC6H3(NO2)2 R-CH=NNHC6H3(NO2)2 + H2O
Cristales coloreados

En consecuencia para diferenciar aldehídos y cetonas se deben efectuar otros ensayos como los de Fehling, Tollens ó
Schiff.

Ensayo con el reactivo de Fehling: El reactivo de Fehling proporciona, a partir de la mezcla de dos soluciones al momento
de usar, el ion cúprico que en medio alcalino en forma de un complejo cupro-tartárico, que oxida a los aldehídos pero no
a las cetonas, de acuerdo con la siguiente reacción:

La formación del precipitado rojo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.
 

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III. MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales Reactivos Sustancias de referencia

20 tubos de ensayo
2 pinzas para tubo de ensayo
1 pipeteador
1 Pipeta graduada de 1 ml y de
5ml
2  vaso de precipitados de 100 ml
1 vidrio de reloj
1 Varilla de vidrio
Plancha de calentamiento
1 gradilla para tubos de
ensayo
1 microespátula
Solución de KMnO4 1% Alquenos: Aceite de trementina
Solución de Na2CO3 2%
Agua bromada Alcoholes: Etanol, isopropanol,
tert-butanol.
Solución de anhídrido crómico en ácido  Cetona: Acetona
sulfúrico: (25 g de anhídrido crómico CrO 3 se
disuelven en 25 ml de ácido sulfúrico
concentrado y ésta mezcla se añade a 75 ml de
agua destilada)
Reactivo de Lucas Aldehído: propionaldehido
Reactivo 2,4-dinitrofenilhidrazina: (disolver 3
g de 2,4-dinitrofenilhidrazina en 15 ml de
ácido sulfúrico, ésta solución se añade con
agitación fuerte sobre una mezcla previamente
preparada de 20 ml de agua con 70 ml de
etanol al 95%)
Éter etílico
Benceno
Reactivo de Fehling A y B

NOTA: EL PROFESOR ESCOGERÁ 1 SUSTANCIAS DE REFERENCIA (PATRONES) PARA CADA

UNA DE LAS PRUEBAS E INFORMARÁ A LOS ESTUDIANTES CON ANTERIORIDAD LOS
NOMBRES DE DICHOS PATRONES PARA PODER ELABORAR EL CORRESPONDIENTE
PREINFORME.

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Recuerde que cada grupo de laboratorio recibirá una muestra problema a la cual debe realizarle todos los
ensayos, además en cada prueba debe usar como control negativo es el agua.

ALQUENOS
Ensayo de permanganato: numere 3 tubos de ensayo, en el primero añada 1ml de las sutancias de referencia, en el
segundo el control negativo y en el tercero la muestra problema, adicione a cada tubo 1 ml Na 2CO3 2% y luego agite.
Agregue de 5 a 10 gotas de KMnO 4 1% lentamente. Agite nuevamente y observe un precipitado café, café-rojizo o una
solución incolora.

Ensayo de agua bromada: numere 3 tubos de ensayo, en el primero añada 1ml de las sutancias de referencia, en el segundo
el control negativo y en el tercero la muestra problema, agregue 1 ml del reactivo de agua bromada, deje reposar cinco
minutos y observe la decoloración de la solución de bromo color naranja-rojizo.

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ALCOHOLES
Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada uno de los
patrones. Adicionalmente uno para el control negativo y uno con su muestra problema.

Ensayo con anhídrido crómico: Disuelva 5 gotas del patrón o la muestra en 1ml de acetona y agregue 1 gota del reactivo
solución de anhídrido crómico en ácido sulfúrico. En otro tubo de ensayo coloque 1 ml de acetona y 1 gota del reactivo,
para usarlo como blanco. Los alcoholes primarios y secundarios dan una suspensión opaca con coloración verde o azul en
2 segundos. Los alcoholes terciarios, no dan reacción visible en los dos segundos, la solución permanece igual que el
blanco de control. Descarte los cambios que puedan ocurrir después de los dos segundos.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

Realice todos los ensayos que se describen a continuación en tubos de ensayo LIMPIOS y SECOS, con cada patrón patrón
o muestra de referencia. Adicionalmente para el control negativo y para su muestra problema.

Ensayo para grupos CETONA

Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina: disuelva 2 gotas o aproximadamente 10 mg del compuesto patrón o muestra en
0,5 ml de etanol al 95%. En otro tubo de ensayo coloque 1 ml del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina y sobre éste
agregue la solución del compuesto previamente preparada, agite fuertemente, la formación de un precipitado amarillo-
naranja o amarillo-rojizo antes de 10 minutos es prueba positiva para aldehídos y cetonas.

Ensayo para grupos ALDEHÍDO

Ensayo con el reactivo de Fehling: Mezcle 1 ml de reactivo de Fehling A con 1 ml de reactivo de Fehling B, a esta mezcla
añádale 3 gotas o 1 ml del compuesto patrón o muestra. Caliente en baño maría a ebullición por 3 minutos. La formación
de un precipitado rojizo de óxido cuproso es prueba positiva para aldehídos.

V. BIBLIOGRAFÍA

 Hart H., Craine L. y Hart. D. Química Orgánica. McGraw Hill. Novena edición. España. 1997.
 McMurry, J. Química Orgánica. Quinta edición, Thomson editores, México, 2001
 The Merck Index: an encyclopedia of chemical. Drugs and Biologicals. Budavari S. Guide for safety in the
Chemical Laboratory.

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 PREINFORME E INFORME/ ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES
PREINFORME Nombre____________________________ Grupo____
________________________________________________________________________________
Realice todos los numerales del preinforme: título y consulta, fichas técnicas, procedimiento en diagramas de
flujo, resultados esperados y bibliografía de acuerdo con las indicaciones de su profesor.
I. Consulta

1)Complete la siguiente tabla para los compuestos referencia especificados por su profesor.

Nombre de compuesto de Fórmula molecular desarrollada (encerrando y nombrando grupos

referencia funcionales presentes)

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 II. Fichas técnicas
Propiedades de los reactivos a usar en el laboratorio
DISPOSICIÓN DE
Peligro- RESIDUOS
Nombre Fórmula Aspecto Primeros auxilios
sidad* (orgánicos/
ácidos/básicos)

*
Indique la peligrosidad con el símbolo correspondiente: explosivo (E), comburente (O), inflamable (F), extremadamente inflamable (F+), tóxico
(T), muy tóxico (T+), corrosivo (C), nocivo (Xn), irritante (Xi) y/o peligroso para el medio ambiente (N).

III. Bibliografía

IV. Procedimiento.
Ensayo de permanganato
Resultados esperados:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

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 Diagrama de flujo No. 1

Ensayo de agua bromada

Resultados
esperados:__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 2

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Ensayo de anhídrido crómico
Resultados esperados:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 4

Ensayo con la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Resultados esperados::
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
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__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 5

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Ensayo con el reactivo de Fehling
Resultados esperados:
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________

Diagrama de flujo No. 6

INFORME Nombre________________________________________________ / Grupo____

________________________________________________________________________________
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1.Tablas de resultados
Realice una tabla de resultados por cada reactivo de reconocimiento que incluya las muestras de referencia y la
muestra problema, donde detalle qué compuestos agregó en cada tubo, la observación y si la prueba es positiva o
negativa.
2. Discusión de resultados.
Para elaborar la discusión de los resultados de cada reactivo de reconocimiento tenga en cuenta las siguientes
preguntas o sugerencias.

- Describa el fundamento químico de la prueba realizada, establezca claramente el tipo de reacción y su relación con la
estructura química.
- Explique si la prueba es positiva o negativa para cada compuesto de referencia y muestra problema, comparando con el
control negativo.
- Mencione el o los grupos funcionales que identificó o esperaba identificar de acuerdo con la fórmula estructural
desarrollada de cada compuesto.
- De un ejemplo de la ecuación de la reacción química con uno de los compuestos usados como referencia.
-*Recuerde explicar tanto las pruebas positivas o negativas y usar citas que correspondan con la bibliografía
y relacionar la discusión de cada prueba con el fundamento teórico, la consulta e hipótesis del preinforme.

3. Cite la bibliografía correspondiente con las referencias que utilizó en la discusión de resultados.

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