FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

Escuela Acadmico Profesional de Farmacia y Bioqumica

QUMICA ORGNICA I
1. TTULO :

DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXLICOS: REACCIONES

DE ESTERIFICACIN - SAPONIFICACIN

2. PROFESOR:
DANIEL AOZ

3. INTEGRANTES:

AYALA NIO, Norma Luz

4. CICLO : 2016 I

5. TURNO: MAANA
DERIVADOS DE COMPUESTOS CARBOXLICOS: REACCIONES
DE ESTERIFICACIN - SAPONIFICACIN

I.- INTRODUCCION:

El Jabn es un agente limpiador que se fabrica utilizando grasas vegetales y

animales y aceites. Qumicamente, es el carboxilato de sodio o la sal de sodio
o potasio de cido graso que se forma por la reaccin de las grasas y aceites
con un lcali.

Se entiende por saponificacin la reaccin que produce la formacin de

jabones. La principal causa es la disociacin de las grasas en un medio
alcalino, separndose glicerina y cidos grasos. Estos ltimos se asocian
inmediatamente con los lcalis constituyendo las sales sdicas de los cidos
grasos: el jabn. Esta reaccin se denomina tambin desdoblamiento
hidroltico y es una reaccin exotrmica.

La reaccin tpica es:

CIDOS GRASOS + SOLUCIN ALCALINA = JABN + GLICERINA

As es como al mezclar los cidos grasos (principales componentes de las

grasas animales y de los aceites vegetales) con una solucin alcalina (hecha
a partir de una mezcla de agua y un lcali, como por ejemplo la sosa), se
obtiene el jabn (que ser realmente suave, porque adems el otro
subproducto que se obtiene de esta reaccin es la glicerina).
El lcali es imprescindible para que se produzca esa reaccin, pero hay que
tener en cuenta que por s solo es un elemento custico muy peligroso, cuyo
manejo implica tomar una serie de precauciones muy importantes para
manipularlo con seguridad. Los lcalis ms utilizados en la fabricacin del
jabn son la sosa (hidrxido sdico, NaOH) y la potasa (hidrxido potsico,
KOH).

Por eso, es necesario tener mucha experiencia y unos conocimientos muy

amplios sobre los lcalis y sus reacciones qumicas, para proceder a realizar
una saponificacin que ofrezca totales garantas de que el producto final
obtenido no entrae riesgo alguno para la piel.

Esto no significa que la saponificacin sea un proceso terriblemente peligroso,

sino ms bien muy delicado de realizar: As, por ejemplo, si en la reaccin
anterior hay un exceso de sosa, el producto resultante ser una masa custica
inservible; mientras que si por el contrario, la cantidad de sosa es insuficiente,
el producto resultante ser una mezcla grumosa de aceites, que en nada se
parecer tampoco al jabn. Es por eso que para realizar un buen jabn,
perfectamente saponificado, y con unas excelentes cualidades limpiadoras y
emolientes, aparte de una gran experiencia y conocimientos de la
saponificacin, se necesita conocer tambin una serie de tablas con
parmetros y proporciones muy concretas de cada uno de los elementos
que constituyen la reaccin, as como su correcta formulacin.

1.1.- HISTORIA DE LA FABRICACION DE JABN

Los franceses desarrollaron un mtodo para la fabricacin del jabn utilizando

el aceite de oliva en lugar de grasas animales. Hacia el ao 1500, introdujeron
sus descubrimientos en Inglaterra. Esta industria creci rpidamente en ese
pas y en 1622 el rey Jacobo I le concedi ciertos privilegios al jabn.

En 1783, el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele simulo de forma accidental la

reaccin que se produce hoy en el proceso de hervido en la fabricacin del
jabn, cuando el aceite de oliva, hervido con xido de plomo, produce una
sustancia dulce que l denomino Olsus, pero que hoy se conoce como
glicerina.

1.2.- ACIDOS CARBOXLICOS Y DERIVADOS:

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H)

se les denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una
serie de Compuestos orgnicos entre los que se encuentran los haluros de
cido (RCOCl), los anhdridos de cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR), y
las amidas (RCONH2).

El trmino saponificacin proviene del latn saponis que significa jabn. El

jabn se fabrica por hidrlisis bsica de las grasas, que son steres de la
glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga (cidos grasos). Cuando se
hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las
correspondientes sales sdicas de los cidos carboxlicos de cadena larga.
Estas sales son lo que conocemos como jabn.

II.- MARCO TEORICO:

2.1.- FUNDAMENTO TERICO:

La obtencin de jabn es una reaccin que consiste en la hidrlisis de un ster.

STER + SOSA =====> JABN + ALCOHOL

En el caso del aceite que hemos usado el compuesto predominante es el

trioleato de glicerina y la reaccin correspondiente es:

Trioleato de glicerina (aceite de oliva) + hidrxido sdico ===> JABN +

glicerina
 2.2.- COMPETENCIAS:
El estudiante preparara jabn a partir de una reaccin qumica de grasas e
hidrxido de sodio.

2.3.- OBETIVO:
Sntesis de jabn, a travs de una reaccin orgnica de saponificacin.

III.- MATERIAL Y REACTIVOS:

Vasos de precipitados de 200 ml
Vasos de precipitados de 100 ml
Agitador
Baguetas
Tela de asbesto
Mechero de bunsen
Papel aluminio
trpode
Hidrxido de sodio
Cloruro de sodio
Glicerina
Grasa o aceite
Fragancia

IV.- PROCEDIMIENTO:
SAPONIFICACIN DE UNA GRASA

1.- Coloca 10 gr de aceite o grasa en un vaso de 100ml y procede con

precaucin a fundirlos con el mechero a fuego lento.
 2.- Prepara una disolucin de hidrxido de sodio (10gr de hidrxido de
sodio en 20ml de agua). Agregue poco a poco la disolucin a la Grasa
fundida.

3.- Agita vigorosamente la mezcla y 4.-Vierte la mezcla en un vaso

contina el calentamiento hasta que de precipitados que contenga
desaparezcan los grumos de grasa. hielo y agite de manera continua.
Anota tus observaciones.
5.-Deja reposar la mezcla por 15minutos y separa la mezcla por
decantacin y filtracin.

6.-Toma 8gr de jabn y mzclalos

con 4ml de glicerina Y 10ml de
agua. Calienta la mezcla a fuego
lento dejando en forma constante
hasta lograr una consistencia
homognea.

7.-Deja enfriar el producto final

y antes de que se solidifique,
agrega una gota de fragancia.
V.- RESULTADOS Y SISCUSION:

Cuando hemos disuelto la sosa que estaba en estado slido en el agua,

hemos observado que ha tenido lugar una reaccin exotrmica ya que la
disolucin del agua con NaOH se calienta al desprender calor.
Al mezclar el aceite con NaOH obtenemos una mezcla de color
amarillento-marrn, y cuando mezclamos la grasa con NaOH obtenemos
una mezcla de color ms blanquecino.
Cuando hemos calentado estas mezclas y pasado un tiempo, hemos
podido observar en el recipiente 3 capas: la inferior que contiene la
solucin de sosa sobrante con la glicerina formada; la intermedia,
semislida, constituida por jabn, y la superior, amarilla de aceite que no
ha reaccionado.
Esta reaccin ha tenido lugar por un proceso de saponificacin en la que
a partir de grasa y NaOH obtenemos jabn y glicerina.

La hidrlisis alcalina de steres de cidos grasos y glicerol (glicridos) conduce

a la formacin de sales de los cidos grasos correspondientes. Estas sales
constituyen los conocidos jabones. El trmino saponificacin, que
originariamente designaba la preparacin artesanal del jabn por tratamiento
con sosa de una grasa animal o vegetal, se generaliz a la hidrlisis bsica de
un ster.
Puesto que el aceite no es miscible con el agua, la saponificacin por accin de
la sosa acuosa implica la existencia de un sistema de dos fases que ralentiza
considerablemente la reaccin. Por ello, el proceso puede acelerarse
empleando un catalizador de transferencia de fase que acta transportando el
in hidrxido (OH-) desde la fase acuosa hasta la fase orgnica, al cambiar el
contra-in Na+ por otro de gran lipofilia (R4N+).

VI.- CONCLUSIONES:

Las conclusiones a las que hemos llegado tras la realizacin de la

prctica son que los jabones se forman mediante una reaccin
denominada saponificacin. Esta reaccin consiste en una hidrlisis en
medio bsica de las grasas, que, de este modo, se descomponen en
sales de potasio o sodio (jabones) y glicerina.

Las grasas son insolubles en agua, pero se dispersan formando micelas

cuando se encuentran en un medio bsico. Los jabones son sales de
potasio o sodio, que emulsionan la grasa rodeando una microgota: las
cadenas hidrocarbonadas (hidrfobas) se orientan hacia la grasa,
mientras que los grupos carboxilo (hidrfilos), se disponen hacia el agua.
As los jabones ayudan a dispersar las grasas de la piel o los tejidos,
junto con los restos de la suciedad adheridos a ellas, siendo arrastrados
por el agua.

Finalizado el experimento y comparando los resultados con los diferentes

grupos, podemos deducir que:
La calidad del aceite afect el producto, como pudimos ver, al utilizar
grasa de animal
Los colores de los experimentos, generalmente amarillos, podran haber
variado de tonalidad, ya sea, por el tiempo en que se mantuvo a bao
mara, de la agitacin (si fue la adecuada o no) y de lo saturada que
estuvieron las disoluciones en el proceso de salado.(Esta conclusin es
en comparacin al producto del grupo que utiliz los mismo materiales
que nosotros).

El salado es un proceso fundamental en la elaboracin de jabn, porque

separa el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de
sodio. Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en
forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad. Despus
de varias horas, se extrae por la parte inferior l y de lo saturada que
estuvieron las disoluciones en el proceso de salado.

El salado es un proceso fundamental en la elaboracin de jabn, porque

separa el jabn de la glicerina formada y del exceso de hidrxido de
 sodio. Como el jabn es insoluble en el agua salada, se acumula en
forma de grumos y sube a la superficie por su menor densidad. Despus
de varios minutos, se extrae por la parte inferior la mezcla de glicerol y
agua salada.

Con respecto al experimento de la formacin de steres pudimos

concluir que:
La reaccin del cido sulfrico con el agua eran exotrmicas y se
necesitaban de un catalizador (H2SO4) para producir steres.

Reaccin de la sntesis:

Estos steres generalmente tienen olores a frutas.

Derivan de los cidos carboxlicos ( butanoico) y alcoholes (etanol).

Podemos utilizarlos en variados productos aromticos como perfumes

entre otros, los cuales poseen olores muy agradables.

Se podr utilizar como disolvente de determinadas sustancias, gracias a

su gran capacidad de disolver.
VI.- CUESTIONARIO:

1.- Explica lo siguiente.

a) Para qu se agrega el cloruro de sodio una vez que se forma el jabn?

Al jabn formado en la caldera se le agregan nuevas cantidades de Na(OH)
para lograr una saponificacin completa.
El salado consiste en el momento en que agregamos la solucin concentrada
de sal comn (NaCl o cloruro de sodio) para separar el jabn de la glicerina
formada y del exceso de hidrxido de sodio. Como el jabn es insoluble en el
agua salada, se acumula en forma de grumos y sube a la superficie por su
menor densidad, lo cual debi ocurrir mientras dejamos la mezcla en reposo
durante la noche. En resumen Se agrega una solucin de sal comn (NaCl)
para que el jabn se separe y quede flotando sobre la solucin acuosa.

b) Que sustancias quedan en el residuo lquido cuando se forma el

jabn?
Al jabn se le agrega agua y se cuece nuevamente; de esta manera se
eliminan los restos de sal, glicerina y leja.

c) Contiene el jabn restos de la base (NaOH) utilizado en el proceso?

En la mayor parte de los jabones se utiliza el NaOH como lcali saponificador o
neutralizante. Los lcalis son necesarios para saponificar aceites, grasas o
ceras. La adicin de los lcalis saponifica las grasas ms saturadas y forma
grumos de jabn fcilmente extrables por centrifugacin, decantacin o
filtrado. Los lcalis son compuestos alcalinos o sea es un compuesto muy
bsico, o sea de un pH bajo. Podemos medir la presencia de lcalis midiendo
el pH del jabn.

Nota: con nuestro jabn logramos lavarnos las manos y obtener espuma de
este (aunque en poca cantidad), hubisemos obtenido un mejor jabn
separndolo totalmente de los restos que se generaron luego del tiempo de
reposo. El jabn es muy suave al tacto, debido a que lleva glicerina que se
obtiene como subproducto de la reaccin.
Se extrae por la parte inferior la mezcla de glicerol y agua salada

2.- Investiga que otros ingredientes se aaden en los jabones comerciales

y por qu?
Para obtener diferentes cualidades en la obtencin del jabn podemos
agregarles diferentes ingredientes como perfumes, preservativos, pigmentos o
colorantes. Como preservativos del jabn, pueden usarse antioxidantes. Los
tintes o pigmentos que se utilizan en la fabricacin del jabn para colorearlo.
Dependiendo de si ests fabricando un jabn de proceso en fro o caliente o de
si es un jabn moldeable de glicerina, el color se aadir a mitad del proceso,
en el primer caso, o al final del mismo en el caso del jabn moldeable. Algunos
tipos de jabones segn los ingredientes agregados son por ejemplo:

- Jabn de zarzamora suave: Ofrece el aspecto del ante azul blando y, si

aades ms polvos de azul de ultramar, obtienes una rplica del lapislzuli.
Evita la tentacin de aadir demasiado colorante a los jabones porque se
acaban manchando las toallas o quedando cercos azules por todo el cuarto de
bao.

- Jabn melocotn Melba: Cremoso jabn, tiene una embriagadora fragancia

de melocotn y geranio y las cualidades suaves y sedosas de la glicerina y del
aceite de semilla de albaricoque.
- Jabn de Eucalipto: Refrescante y antisptico.
- Jabn de lodo termal: ayuda a limpiar y nutrir la piel.
El sorbitol es un elemento presente en diferentes sectores e industrias. En la
industria cosmtica, se usa como humectante y espesante de jabones. La
glicerina contenida en los jabones artesanales es un potente hidratante natural.
Colorantes sin duda alguna, el color o la combinacin de colores, es uno de los
factores que hace que un jabn sea ms o menos atractivo, al menos a l vista.
Los jabones artesanales hacen uso de productos naturales como diferentes
hierbas, plantas medicinales, especias o semillas que confieren una amplia
gama de colores a su acabado final. Por contra, los jabones sintticos hacen
uso de colorantes sintticos, que en algn caso puede ser motivo de
reacciones alrgicas.
VII.- BIBLIOGRAFIA:
GOULD, E.S. Mecanismos y Estructuras en Qumica Orgnica. Edit.
Kapelusz
Citado por Gould en Mecanismos y Estructuras en Qumica Orgnica.
Pg. 3461
Manual de laboratorio, Qumica Orgnica, 2005. Luis Arancibia.
Universidad de La Serena.
Eaton, D.C. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. New York.
McGraw Hill. (1989).