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1.

IDENTIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES

Tiempo estimado: 2 horas

OBJETIVOS Tabla No. 1. Grupos funcionales.

 Caracterizar los grupos funcionales por Función química Grupo funcional


medio de reacciones químicas
selectivas. Acido carboxílico
 Identificar el tipo de compuesto
presente en una muestra problema, Halogenuro de
mediante un examen sistemático de las acilo
mismas.
Éster
FUNDAMENTO TEÓRICO
Anhídrido
El comportamiento fisicoquímico de una
molécula orgánica depende de la función Amida
química.
Anima R‒NH2
El grupo funcional son agrupaciones de Nitrilo R‒CN
átomos que le confieren a la molécula Nitro R‒NO2
características particulares y específicas.
De acuerdo con la anterior existen
En la tabla No. 1 se registran los grupos reacciones químicas que identifican y
funcionales más importantes estudiados en caracterizan a los diferentes grupos
química orgánica. funcionales.

Tabla No. 1. Grupos funcionales. Detección de alcoholes


Función química Grupo funcional
La presencia de alcoholes se basa en la
Alcano C‒C reacción espontánea entre el dicromato de
Alqueno C=C potasio con el alcohol formando un ácido
Alquino CΞC carboxílico, sulfato de cromo (III) y sulfato
Halogenuro de de potasio.
R‒X
alquilo
Aromático
Alcohol R‒OH
Éter R1‒O‒R2

Aldehído
A su vez, se puede distinguir entre
alcoholes primarios, secundarios y
Cetona terciarios, mediante el reactivo de Lucas,
que convierte alcoholes terciarios,
rápidamente en cloruros de alquilo
insolubles. Los alcoholes secundarios

1
reaccionan más lentamente y los primarios potasio (1 M), yoduro de potasio (2 %
permanecen inertes. m/V), yodato de potasio (4 % m/V),
almidón (1 % m/V), bicarbonato de sodio (5
% m/V), ácido sulfúrico concentrado,
etanol, terbutanol, formaldehído, ácido
acético, muestra problema, agua destilada

Materiales: 1 gradilla, 20 tubos de ensayo,


Detección de aldehídos y cetonas 2 beakers de 250 mL, 1 termómetro, 1
pinza para tubos de ensayo, 1 pinza para
Los aldehídos y cetonas se identifican por beaker.
reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina,
formando 2,4-dinitrofenilhidrazonas. Equipos: plancha de calefacción.

PROCEDIMIENTO

Determinación de alcoholes

Ensayo 1

1. Tome dos tubos de ensayo y


Si el precipitado obtenido es amarillo, márquelos.
indica que se formó un compuesto 2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5
carbonílico saturado y un precipitado rojo mL de la muestra problema y en el tubo
indica la presencia de una cetona o de ensayo dos deposite 0.5 mL de
aldehído aromático. etanol.
3. Posteriormente adicione 10 gotas de
Para diferenciar entre aldehídos y cetonas dicromato de potasio (1 M) y 5 gotas de
se puede realizar la prueba de Tollens esta ácido sulfúrico concentrado a los dos
reacción es positiva para aldehídos y no tubos. Agite.
para cetonas. 4. Si el tubo de ensayo uno (muestra
problema) tiene la misma coloración
Detección de ácidos carboxílicos que el tubo de ensayo dos (etanol), la
prueba es positiva.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con 5. Si la prueba es positiva siga con el
una solución de bicarbonato de sodio para ensayo 2. Si la prueba es negativa,
formar sales de ácidos. Esta reacción se realice el ensayo 3.
caracteriza porque hay efervescencia.
Diferenciación entre alcoholes
primarios, secundarios y terciarios

Ensayo 2

1. Tome dos tubos de ensayo y


márquelos.
MATERIALES Y REACTIVOS 2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5
mL de la muestra problema y en el tubo
Reactivos: reactivo de Lucas, reactivo de de ensayo dos deposite 0.5 mL de
Brady, reactivo de Tollens, dicromato de terbutanol.

2
3. Posteriormente deposite 1 mL del de ensayo dos deposite 0.5 mL de
reactivo de Lucas a los dos tubos de formaldehído.
ensayo. Agite. 3. Posteriormente deposite 10 gotas del
4. Lleve los tubos de ensayo a baño María reactivo de Tollens a los dos tubos de
a 50 °C durante 10 minutos. ensayo. Agite.
5. Si el tubo de ensayo uno (muestra 4. Deje reposar los tubos de ensayo en la
problema) tiene la misma coloración gradilla durante 10 minutos. Observe.
que el tubo de ensayo dos (terbutanol), 5. Si el tubo de ensayo uno (muestra
la prueba es positiva. problema) tiene la misma coloración
6. Si la prueba resulto positiva en los que el tubo de ensayo dos
ensayos 1 y 2 para la muestra (formaldehido), la prueba es positiva.
problema; la muestra problema es un 6. Si la prueba resulto positiva en los
alcohol. NO realice los ensayos 3, 4, 5 ensayos 3 y 4 para la muestra
y 6. Finalice la práctica. problema; la muestra problema es un
7. Si la prueba es negativa para la aldehído. NO realice los ensayos 5 y 6.
muestra problema, continúe con el Finalice la práctica.
ensayo 3. 7. Si la prueba es negativa para la
muestra problema, continúe con el
Determinación de aldehídos y cetonas ensayo 5
Ensayo 3 Determinación de ácidos carboxílicos

1. Tome dos tubos de ensayo y Ensayo 5


márquelos.
2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5 1. Tome dos tubos de ensayo y
mL de la muestra problema y en el tubo márquelos.
de ensayo dos deposite 0.5 mL de 2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5
formaldehído. mL de la muestra problema y en el tubo
3. Posteriormente deposite 1 mL del de ensayo dos deposite 0.5 mL de
reactivo de Brady a los dos tubos de ácido acético.
ensayo. Agite. 3. Posteriormente deposite 0.5 mL de
4. Si el tubo de ensayo uno (muestra yoduro de potasio (2 % m/V) y 0.5 mL
problema) tiene la misma coloración de yodato de potasio (4 % m/V) a los
que el tubo de ensayo dos dos tubos de ensayo. Agite.
(formaldehído), la prueba es positiva. 4. Posteriormente caliente los dos tubos
5. Si la prueba es positiva siga con el de ensayo en baño María a 80 °C
ensayo 4. Si la prueba es negativa, durante 10 minutos.
realice el ensayo 5. 5. Luego deje enfriar los tubos del ensayo
a temperatura ambiente y añada 2
Diferenciación entre aldehídos gotas de almidón (1 % m/V). Agite y
y cetonas observe.
6. Si el tubo de ensayo uno (muestra
Ensayo 4 problema) tiene la misma coloración
que el tubo de ensayo dos (ácido
1. Tome dos tubos de ensayo y acético), la prueba es positiva.
márquelos. 7. Si la prueba es positiva siga con el
2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5 ensayo 6.
mL de la muestra problema y en el tubo

3
Diferenciación entre ácidos carboxílicos
y ésteres

Ensayo 6

1. Tome dos tubos de ensayo y


márquelos.
2. En el tubo de ensayo uno deposite 0.5
mL de la muestra problema y en el tubo
de ensayo dos deposite 0.5 mL de
ácido acético.
3. Posteriormente deposite 1 mL de
bicarbonato de sodio (5 % m/V) a los
dos tubos de ensayo. Observe.
4. Si en el tubo de ensayo uno (muestra
problema) hay formación de burbujas
(efervescencia) como en el tubo de
ensayo dos (ácido acético), la prueba
es positiva.
5. Si la prueba resulto positiva en los
ensayos 5 y 6 para la muestra
problema; la muestra problema es un
ácido carboxílico, por el contrario, si la
prueba resulto positiva en el ensayo 5 y
negativa en el ensayo 6, la muestra
problema es un éster.

CUESTIONARIO

1. Escriba las
ecuaciones correspondientes para cada
ensayo.

2. Realice un diagrama de flujo


clasificando las pruebas, en forma
sintética, reportando si fueron positivas
o negativas.

3. ¿Qué puede concluir respecto a las


estructuras de la muestra problema?

4. Para la identificación final del


compuesto orgánico, ¿Qué pruebas
realizaría?

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