Análisis Cualitativo de Grupos Funcionales Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.

Sesión 19

ANÁLISIS CUALITATIVO DE GRUPOS FUNCIONALES

Objetivo

Reconocer el grupo funcional de una muestra desconocida mediante las pruebas características de grupos
funcionales.

Aspectos teóricos
Para cada grupo funcional la teoría ha sido discutida con alguna extensión en el experimento correspondiente.
Se recomienda que el estudiante revise con anterioridad a este experimento lo concerniente a la parte teórica.

A continuación se presentan las pruebas de identificación para algunos grupos funcionales:

a. Aldehídos, cetonas y metil alcoholes secundarios: Los aldehídos y las cetonas tienen en común el
grupo carbonilo, el metil alcohol secundario por oxidación produce una metil cetona. Un reactivo para
caracterizar estos grupos es la 2,4-dinitrofenilhidracina que al reaccionar con grupos carbonilo produce
2,4-dinitrofenilhidrazonas, un sólido muy poco soluble.

b. Aldehídos: Los aldehídos alifáticos reducen las soluciones de Tollens y Fehling, los aldehídos
aromáticos dan negativa esta prueba.

c. Cetonas metílicas y metil alcoholes: Estos compuestos dan positiva la prueba de haloformo.

d. Alcoholes: Se diferencian los alcoholes primario, secundarios y terciarios por la velocidad con la cual
producen cloruro de alquilo, con el reactivo de Lucas. Los alcoholes terciarios reaccionan más rápido
que los secundarios y los primarios no reaccionan con este reactivo. Los alcoholes primarios y
secundarios también se pueden diferenciar de los terciarios, por oxidación con CrO 3/H2SO4.

e. Alquenos, alquinos, alcoholes primarios y secundarios: Estos cuatro grupos funcionales reducen la
solución de permanganato de potasio, produciendo en ella un cambio de color desde morado hasta
café oscuro. Además, los alquenos y los alquinos dan positiva la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono, lo cual se evidencia con la decoloración de esta solución.

f. Haluros de alquilo: Los haluros de alquilo dan positiva la prueba de nitrato de plata, lo cual se evidencia
con la formación de un precipitado.

g. Fenoles: Estos compuestos reaccionan con solución acuosa de cloruro férrico dando colores intensos
(rojo, morado, etc) que cambian con el tiempo. Algunos enoles también dan positiva esta prueba.

h. Ácidos carboxílicos: Los ácidos se pueden identificar fácilmente porque al agregarles unas gotas de
solución de bicarbonato de sodio producen burbujas debido al CO 2 desprendido. Algunos fenoles
también dan positiva esta prueba.

i. Hidrocarburos saturados: En general los hidrocarburos saturados son inertes a los reactivos químicos
por lo cual su identificación se realiza por dar pruebas negativas.

Materiales:

 Tubos de ensayo
 Baño maría

Sustancias:

 Reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina  Solución de Br2 en CCl4 al 1%

 Reactivo de Tollens  Solución de FeCl3 al 1 %
 Reactivo de Fehling  Reactivo de jones (CrO3/H2SO4)
95
Manual de Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica
Análisis Cualitativo de Grupos Funcionales Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.

 Reactivo de Lucas  Solución saturada de NaHCO3

 Solución de I2/KI  Reactivo de AgNO3 etanólico
 Solución de NaOH al 10 %  Solución de KMnO4 al 1 %
 Muestra problema
Sección experimental
A cada grupo de estudiantes se le asignará una muestra desconocida, de la cual tomarán la cantidad señalada
en la prueba correspondiente, de acuerdo con el diagrama:

96
Manual de Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica
Análisis Cualitativo de Grupos Funcionales Wilson Cardona G. y Roberto Amarís A.

1. Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina: A 3 gotas de la sustancia desconocida adicione 10 gotas de 2,4-

DNFH. La formación de un precipitado de color amarillo o amarillo rojizo se toma como prueba positiva.

2. Prueba de Tollens*: En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de la muestra desconocida y adicione 5

gotas del reactivo de Tollens. Deje reposar la muestra 5 minutos. Si hay formación de un espejo de
plata o un precipitado negro la prueba es positiva.

3. Prueba de Fehling: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de la solución de Fehling A, 5 gotas de la

solución de Fehling B y 5 gotas de la muestra desconocida. Caliente la mezcla al baño maría durante 5
minutos y si se forma un precipitado rojo la prueba es positiva.

4. Prueba de Lucas: A 10 gotas de la muestra problema adicione 20 gotas del reactivo de Lucas (hágalo
en un tubo pequeño). Si no se observa ningún cambio coloque la mezcla en un baño maría a 80 ºC
durante 5 minutos. La aparición de una turbidez es indicativo de la positividad de esta prueba.

5. Prueba de yodoformo: En un tubo de ensayo coloque 5 gotas de una solución de NaOH al 10 %, 5

gotas de la muestra desconocida y luego adicione 8 gotas de una solución de I2-KI en agua. La
aparición de un precipitado amarillo es prueba positiva.

6. Prueba de permanganato de potasio (Baeyer): A 5 gotas de la muestra problema adicione 2 gotas de

solución acuosa de KMnO4 y agite. La aparición de un precipitado café es prueba positiva.

7. Prueba de bromo en tetracloruro de carbono: Coloque en un tubo de ensayo 5 gotas de muestra

desconocida y adicione unas 5 gotas de Br2/CCl4. Si hay decoloración la prueba es positiva.

8. Prueba de CrO3: En un tubo de ensayo adicione 5 gotas de la muestra problema. Luego, agregue 2
gotas del reactivo (CrO3/H2SO4) y 1 mL de agua. Se considera positiva la prueba si hay formación de
una solución de color verde ó azul.

9. Prueba del FeCl3: Disuelva 5 gotas de la muestra desconocida y adicione dos gota de una solución de
FeCl3 al 10%. Observe si se produce un color rojo ó morado.

10. Prueba del bicarbonato de sodio: Tome 10 gotas de solución de NaHCO3 y adicione 5 gotas de muestra
desconocida, si la solución desprende burbujas la prueba es positiva para ácidos.

11. Prueba de nitrato de plata: Disolver 5 gotas de la muestra problema en 10 gotas de etanol y adicionar 2
gotas de AgNO3 etanólico. Observe la formación de un precipitado y su color. Si esto no sucede en frío,
caliente el tubo al baño maría a 60ºC durante 5 minutos y observe. Se considera positiva esta prueba si
hay formación de un precitado blanco o amarillo pálido.

Grupo 7C- orgánicos peligrosos-Diazotados ó sales de diazonio. Todas las muestras que contengan 2,4
Dinitrofenilhidracina
Grupo 7A- orgánicos peligrosos: muestras a las que se les haga la prueba con bicarbonato de sodio
(NaHCO3)
Grupo 4A metales pesados Las muestras que contengan el reactivo de Fehling, Cloruro de hierro FeCl 3, la
prueba de baeyer (KMnO4), reactivo de Lucas (ZnCl2)
Grupo 4B metales pesados con AgNO3: Las muestras que contengan el reactivo de Tollens ó AgNO 3
Grupo 6A, Organohalogenados -yodo y cloro: Las muestras a las que se les haga la prueba del yodoformo.
Grupo 6C, Organohalogenados -bromo: Residuos generados en la prueba de bromo en tetracloruro de
carbono
Grupo 3A orgánicos con metales pesados selectivos cromo muestras a las que se les haga la prueba con
acido crómico (jones)

*
La prueba de tollens puede realizarse también así: adicione a un tubo de ensayo dos gotas de nitrato de plata acuoso al 2% y una gota de
hidróxido de sodio al 10%, agite y adicione 8 gotas de hidróxido de amonio concentrado, para disolver el sólido formado, luego adicione 1
gota del compuesto a ensayar.

97
Manual de Prácticas de Fundamentos de Química Orgánica