T3lapices Labiales PDF

k OFICINA ESPANOLA DE k ES 2 096 327
11 N. de publicacion:
kInt. Cl. : A61K 7/00
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PATENTES Y MARCAS
51 6
ESPANA A61K 7/027
k
12 TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA T3
kNumero de solicitud europea: 93921577.8
86
kFecha de presentacion : 15.09.93
86
kNumero de publicacion de la solicitud: 0 660 696
87
87kFecha de publicacion de la solicitud: 05.07.95
k
54 Ttulo: Lapices labiales.
k
30 Prioridad: 21.09.92 US 947692 k
73 Titular/es: The Procter & Gamble Company
21.05.93 US 66351 One Procter & Gamble Plaza
07.09.93 US 115093 Cincinnati, Ohio 45202, US
k
45 Fecha de la publicacion de la mencion BOPI: k
72 Inventor/es: El-Nokaly, Magda;
01.03.97 Walling, David William;
Vatter, Michael Lee y
Leatherbury, Neil Campbell
k
45 Fecha de la publicacion del folleto de patente: k
74 Agente: Elzaburu Marquez, Alberto
01.03.97
ES 2 096 327 T3
Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacion en el Boletn europeo de patentes,
de la mencion de concesion de la patente europea, cualquier persona podra oponerse ante la Oficina
Europea de Patentes a la patente concedida. La oposicion debera formularse por escrito y estar
motivada; solo se considerara como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tasa de
oposicion (art 99.1 del Convenio sobre concesion de Patentes Europeas).
Venta de fascculos: Oficina Espanola de Patentes y Marcas. C/Panama, 1 28036 Madrid
ES 2 096 327 T3
DESCRIPCION
Esta invencion se refiere a composiciones para lapices labiales, que comprenden estructuras de aso-
ciacion termodinamicamente estables que se usan para suministrar agentes humectantes polares por toda
una matriz no polar (lipoflica). La invencion proporciona un lapiz labial con estabilidad optima de los
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agentes humectantes polares, proporcionando al mismo tiempo ventajas humectantes a los labios.
Los lapices labiales estan compuestos principalmente por ceras hidrocarbonadas, esteres de acidos o
alcoholes grasos y aceites. El agua y otros disolventes polares, tales como la glicerina y el propilengli-
col, que pueden proporcionar ventajas de humectacion, no son solubles en esta matriz lipoflica. Como
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consecuencia, se han anadido diversos emulsionantes a los lapices labiales intentando emulsionar los hu-
mectantes/ disolventes polares. El documento EP-A-474270 describe una emulsion cosmetica adecuada
para aplicacion topica a los labios, que comprende, ademas de aceite y agua, un sistema emulsionante
formado por: (i) como primer emulsionante, un fosfolpido, y (ii) un segundo emulsionante que tiene
un punto de fusion entre -20 C y 80C. Las emulsiones preferidas son lapices labiales y productos de
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brillo labial que pueden comprender adicionalmente cera. Se ha obtenido un exito parcial en esta area
utilizando los emulsionantes y humectantes/disolventes polares a concentraciones bajas. Sin embargo, los
humectantes/disolventes polares pueden separarse del lapiz labial haciendo que tome un aspecto humedo
y sucio. Esto es inaceptable para el consumidor.
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As pues, existe la necesidad de proporcionar un lapiz labial que una termodinamicamente los hu-
mectantes/disolventes polares (fase discontinua) y los suministre en una matriz lipoflica predominan-
temente no polar (fase continua). Ademas, existe la necesidad de proporcionar un medio de unir ter-
modinamicamente los humectantes/disolventes polares de tal manera que permita la incorporacion de
elevadas concentraciones de agentes humectantes, mostrando al mismo tiempo una estabilidad global
25
excelente y proporcionando buenas propiedades de sensacion o tacto.
Se ha descubierto que estructuras de asociacion consistentes esencialmente en un agente tensioactivo

o una mezcla de agentes tensioactivos que tienen un punto de Krafft aproximadamente igual o por de-
bajo de la temperatura ambiente (aproximadamente 20 C), y un humectante/disolvente polar, pueden
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unirse termodinamicamente al humectante/disolvente polar y absorberse homogeneamente en la matriz
lipoflica, proporcionando al mismo tiempo una sensacion o tacto agradable y un medio para suministrar a
los labios los agentes humectantes. As, las estructuras de asociacion de esta invencion pueden ser usadas
para suministrar los humectantes/disolventes polares sin sineresis, que es la separacion de los materiales
hidroflicos. Se ha descubierto que, al aplicarlas a los labios, las estructuras de asociacion de la presente
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invencion preferidas forman una pelcula sobre los labios que puede actuar como deposito de reserva para
el humectante/disolvente polar.
Es particularmente deseable que los lapices labiales que comprenden tales estructuras de asociacion
esten hechos con ingredientes que se usan actualmente y cuyo uso este aprobado para aplicaciones de
40 productos comestibles y para la aplicacion a la piel. Es un objeto de esta invencion proporcionar un
sistema de suministro de humectantes/disolventes polares por toda la matriz no polar del lapiz labial,
proporcionando al mismo tiempo un tacto agradable. Otro objeto de esta invencion es proporcionar una
composicion para lapices labiales que pueda ser facilmente moldeada, pero que contenga concentraciones
elevadas de humectantes.
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La exudacion, excrecion de aceite sobre la superficie de un lapiz labial, es un problema comun. Los
lapices labiales son una mezcla compleja de lpidos solidos, semisolidos y lquidos. Los entramados de
cera suspenden los aceites presentes en el lapiz labial. La exudacion tiene lugar debido a la inferior
capacidad de union de aceite del entramado de cera y/o a un elevado contenido de aceite que provoca la
50 sobresaturacion. El fenomeno puede presentarse en cualquier clima o temperatura; sin embargo, es mas
probable que ocurra en climas sub-tropicales y tropicales.
En la mayor parte de los casos, el aceite de ricino ha sido identificado como el aceite excretado. Uno
de los ingredientes principales de la mayora de las formulaciones de lapices labiales, el aceite de ricino,
55 puede constituir generalmente hasta el cuarenta por ciento de los lapices labiales. El elevado porcentaje
de aceite de ricino se debe principalmente a sus propiedades unicas como agente humectante para pig-
mentos. Normalmente se preparan monodispersiones de pigmentos en suspensiones que comprenden de
aproximadamente 30% a aproximadamente 40% de pigmentos, y de aproximadamente 60% a aproxima-
damente 70% de aceite de ricino.
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Es un objeto de esta invencion proporcionar una composicion de lapices labiales de la presente in-
vencion preferida, que esta sustancialmente libre de aceite de ricino. Es un objeto que el lapiz labial
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sea resistente a la exudacion de aceite de ricino o libre de exudacion de aceite de ricino. Una ventaja
adicional de la retirada del aceite de ricino es la eliminacion del olor de aceite de ricino.
Se ha descubierto que las estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares (fase
5 pura), pueden ser usadas para suministrar agentes humectantes a lapices labiales que son sustancialmente
libres de aceite de ricino. Se ha encontrado que la retirada del aceite de ricino, tpicamente presente en el
intervalo de aproximadamente 30% a aproximadamente 50% de las composiciones para lapices labiales,
permite optimizar los emolientes, proporcionando as un tacto mas aceptable para el consumidor, tal
como una menor pegajosidad, y ventajas de humectacion utilizando emolientes mas lubricantes.
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Todos los porcentajes y relaciones que se establecen en el presente texto son en peso, a menos que se
indique de otra forma.
La presente invencion se refiere a composiciones para lapices labiales que comprenden estructuras
15 de asociacion que se usan para suministrar agentes humectantes/disolventes polares a un medio no po-
lar/lipoflico, de una manera termodinamicamente estable. Tambien se describe un metodo para preparar
el lapiz labial.
De acuerdo con la presente invencion, se proporciona una composicion para lapices labiales que com-
20 prende:
(a) de aproximadamente 5% a aproximadamente 90% en peso de cera;
(b) de 1% a 90% en peso de un componente emoliente que comprende de 0% a 100% en peso de aceite
lquido a temperatura ambiente;
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(c) de 0,1% a 80% en peso de una estructura de asociacion formada esencialmente por:
(1) de 3% a 96% en peso de disolvente polar; y

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(2) de 4% a 97% en peso de agente tensioactivo que tiene un punto de Krafft aproximadamente
igual o por debajo de la temperatura ambiente; y
(d) de 0% a 35% en peso, sobre una base anhidra, de colorante.

Las composiciones para lapices labiales preferidas estan sustancialmente libres de aceite de ricino,
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contienen un agente de acoplamiento, y/o tienen solubilidades compatibles para los componentes de cera
y de aceite. Estas composiciones para lapices labiales proporcionan humectacion, uso prolongado y bue-
nas propiedades de tacto.
Sin pretender limitar necesariamente el alcance de la invencion, se cree que las estructuras de aso-
40 ciacion se adsorben sobre interfases solido/lquido o lquido/lquido en sistemas heterogeneos tales como
los lapices labiales y otras barras cosmeticas. Una estructura de asociacion, preferentemente una fase
lamelar cristalina lquida, se forma en la fase continua. Estas estructuras de asociacion pueden fluir bajo
cizalladura y actuar como lubricantes entre los diferentes componentes de los sistema heterogeneos tales
como los solidos y otros materiales del producto. Tambien estabilizan los principios activos atrapando
45 al lquido, a las partculas solidas o a las gotculas en su matriz, y evitando su floculacion o posterior
coalescencia.
Descripcion detallada de la invencion

50 Definicion.
Como se usa en el presente texto, la expresion material solido se refiere a cualquier ingrediente
solido de los lapices labiales, capaz de adsorber las estructuras de asociacion. Los solidos incluyen ceras,
grasas solidas, emulsionantes cereos o pigmentos usados comunmente en los lapices labiales.
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Como se usa en el presente texto, color o colores, o colorante o colorantes incluyen pigmentos,
colorantes, colores, lacas y perlas. Los colores o colorantes se miden sobre una base anhidra en peso.
Como se usa en el presente texto, el termino lecitina se refiere a un material que es un fosfatido.
60 Pueden usarse fosfatidos de origen natural o sinteticos. La fosfatidilcolina o lecitina es una glicerina
esterificada con un ester de colina de acido fosforico y dos acidos grasos, normalmente un acido graso
saturado o insaturado de cadena larga, que tiene de 16 a 20 atomos de carbono y hasta 4 dobles enlaces.
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Otros fosfatidos capaces de formar estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares
o hexagonales, pueden usarse en vez de la lecitina o en combinacion con ella. Otros fosfatidos son esteres
de glicerol con dos acidos grasos como en la lecitina, pero la colina es reemplazada por etanolamina (una
cefalina), o serina (acido a-aminopropanoico; fosfatidil-serina) o un inositol (fosfatidil-inositol).
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Como se usa aqu, la expresion agente tensioactivo se refiere a un compuesto organico no polmero,
monomero o de bajo peso molecular, de naturaleza anfiflica, es decir, tiene grupos hidroflicos e hi-
drofobicos y muestra una acusada tendencia a adsorberse sobre una superficie o interfase y reducir
la tension superficial. Los agentes tensioactivos o emulsionantes se dividen en no ionicos (sin carga),
10 anionicos (con carga negativa), cationicos (con carga positiva) y anfoteros (con ambas cargas), basandose
en si se ionizan o no en medios acuosos. Los agentes tensioactivos son monomeros y derivan de aceites
y grasas naturales, y de aceites crudos. La expresion agente tensioactivo, como se usa en el presente
texto, se refiere a mezclas de agentes tensioactivos, as como a un compuesto organico unico.
15 Como se usa en el presente texto, disolvente polar significa un material polar capaz de formar una
estructura de asociacion con un agente tensioactivo. Algunos ejemplos de disolventes polares incluyen
glicerina, pantenol (preferentemente pantenol mezclado con glicerina o alcohol), propilenglicol, butilen-
glicol, agua, alcoholes, alcanodioles, polietilenglicoles, sorbitan, maltilal y sus mezclas.
20 Como se usa en el presente texto, la expresion que comprende significa que la composicion puede
contener otros ingredientes que son compatibles con la composicion y que preferentemente no desbara-
tan sustancialmente las composiciones para lapices labiales de estructura de asociacion de la presente
invencion. Esta expresion incluye las expresiones formado por o consistente en y formado esencial-
mente por o consistente esencialmente en.
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Componentes esenciales.
Estructuras de asociacion.
30 Como se usa en el presente texto, estructura de asociacion se refiere a estructuras de cristal lquido
de micela inversa y liotropicas, que se forman por la mezcla de un agente tensioactivo o una mezcla
de agentes tensioactivos, y un disolvente polar o una mezcla de disolventes polares, a temperatura am-
biente. El estado cristalino lquido es un estado intermedio entre los estados solido y lquido. A menudo
se le denomina estado mesomorfico. Las estructuras de asociacion de la presente invencion son termo-
35 dinamicamente estables. Pueden distinguirse de geles o emulsiones, en los que el disolvente polar se separa
cuando son sometidos a ultracentrifugacion. Separacion significa que se separa generalmente al menos
el 50%, preferentemente al menos el 80%, y mas preferentemente al menos el 99% del disolvente polar.
Ademas, se distinguen en que el estado cristalino lquido liotropico puede ser identificado por una persona
normalmente experimentada en la tecnica, por medios conocidos tales como microscopa electronica de
40 transmision (TEM: Transmission Electron Microscopy) o birrefringencia bajo luz polarizada y difraccion
de rayos X.
En la bibliografa, las estructuras de asociacion se denominan tambien fluidos anisotropicos, o, en el

caso de la fase cubica, como fluidos isotropicos, un cuarto estado de la materia, cristales lquidos, agre-
45 gados o mesofases. Estas expresiones se usan indistintamente. Las estructuras de asociacion o agregados
se describen de un modo general en la referencia Lyotropic Liquid Crystals Stig Friberg (Ed.), American
Chemical Society, Washington, D.C., 1976, pag. 13-27.
Las estructuras de asociacion de la presente invencion se preparan mezclando un agente tensioactivo

50 que tiene un punto de Krafft igual o por debajo de la temperatura ambiente, con una cantidad suficiente
de un disolvente polar, para formar la estructura de asociacion deseada. Cada agente tensioactivo tiene
un intervalo de temperatura y concentracion en el que existira la estructura de asociacion, basado en la
estructura qumica del agente tensioactivo, el tipo de disolvente que se emplea, y la presencia de cual-
quier impureza. La fase cristalina lquida fluye bajo cizalladura y se caracteriza por una viscosidad que es
55 significativamente diferente de la viscosidad de su fase de solucion isotropica. Los geles rgidos no fluyen
bajo cizalladura como los cristales lquidos. Tambien, cuando se les observa con un microscopio con luz
polarizada, los cristales lquidos muestran una birrefringencia identificable, como, por ejemplo, birrefrin-
gencia lamelar plana, mientras que cuando se observan bajo luz polarizada soluciones isotropicas y geles
rgidos, ambos muestran campos oscuros. Pueden presentarse excepciones a este metodo de deteccion,
60 por ejemplo, con las fases cubicas, que no pueden ser detectadas por un microscopio con luz polarizada,
pero pueden detectarse por difraccion de rayos X. Otros metodos de deteccion usados comunmente por
las personas con experiencia normal en la tecnica, se exponen mas adelante.
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La adicion de un gel o una emulsion de un agente tensioactivo con un disolvente polar, a una grasa,
aceite, cera u otro medio hidrofobico lleva frecuentemente a unos resultados inaceptables, porque no
son termodinamicamente estables. Emulsionar el agua/aceite y el agente tensioactivo no proporciona
5 un sistema termodinamicamente estable. Cabra esperar que el disolvente polar se separase durante el
almacenamiento o el uso, y con los cambios de temperatura. La adicion de las estructuras de asociacion
de la presente invencion al mismo sistema, proporciona un sistema que es estable al almacenamiento por-
que las estructuras de asociacion del agente tensioactivo y el disolvente polar son termodinamicamente
estables y se adsorben sobre la cera. Las estructuras de asociacion pueden tolerar amplios cambios de
10 temperaturas, p. ej. desde la temperatura ambiente hasta aproximadamente 100C. El disolvente polar
se une dentro de multicapas y no se separa ni siquiera mediante ultracentrifugacion.
Las micelas son grandes agregados polmeros en soluciones. Las micelas normales predominan en
las soluciones de agentes tensioactivos que estan por encima de la concentracion micelar crtica, que se
15 presenta a la temperatura de Krafft. Los grupos lipoflicos se acumulan en la parte interna, similar a los
lquidos, de los agregados. Los grupos hidroflicos estan dirigidos hacia el agua. Las micelas invertidas
en un entorno hidrocarbonado tienen sus grupos polares amontonados en la parte interna de las micelas.
Estas micelas inversas pueden agregarse formando estructuras esfericas, alargadas, cilndricas, filamen-
tosas, o mezclas de las mismas, que pueden entramarse en el entorno hidrocarbonado. La expresion
20 micelas inversas, como se usa en el presente texto, se refiere a esos agregados de micelas invertidas
que son las estructuras esfericas, alargadas, cilndricas, filamentosas, y/o sus mezclas. Las esfericas son
similares a los lquidos y, a medida que se van haciendo mas largas, es decir, que se van alargando, son
similares a los geles.
25 Un tipo de estructura de asociacion, los cristales lquidos, son un cuarto estado de la materia. Existen
entre los lmites de la fase solida y la fase lquida isotropica (es decir, una situacion intermedia entre el
estado cristalino ordenado tridimensionalmente y el estado disuelto desordenado). En este estado, algu-
nas de las caractersticas del orden molecular de la fase solida se conservan en el estado lquido debido
a la estructura de asociacion molecular y al amplio margen de interaccion intermolecular. La facultad
30 de algunos compuestos para formar una mesofase, denominada tpicamente como cristales lquidos, fue
observada hace casi un siglo.
Los cristales lquidos termotropicos se obtienen calentando cristales solidos a una temperatura por
encima de la cual dejan de ser estables. Tales cristales lquidos termotropicos son bien conocidos en la
35 vida cotidiana, y tienen multiples aplicaciones ya que muestran variaciones de color con la temperatura
y/o con un campo magnetico y/o un campo electrico. Estan formados por moleculas alargadas y se usan
en algunos cosmeticos por su impacto visible (visualizacion de activos). Los cristales lquidos liotropicos
resultan de la interaccion con un disolvente sobre un margen concreto de concentracion y temperatura.
Se sabe que los cristales lquidos liotropicos de bajo peso molecular, es decir, cristales lquidos formados
40 a partir de un emulsionante o compuesto anfiflico organico de bajo peso molecular (un compuesto que
tiene ambos grupos, polar y no polar, como un jabon, lecitinas, o monoglicerido de acido graso de ca-
dena larga), se encapsulan y actuan como vehculo para el suministro de farmacos, agentes saborizantes,
nutrientes y otros compuestos.
45 Las estructuras de asociacion de la presente invencion son:
(a) Micelas inversas:
(1) Micelas inversas conocidas tambien en la tecnica como micelas inversas esfericas, micelas in-
50 versas alargadas, fase bicontinua o fase L2; y
(2) Micelas inversas cilndricas o cristales lquidos con forma de varilla conectados inversamente,
tambien conocidos en la tecnica como cilindros inversos de entramado, estructuras de micelas
inversas cilndricas conectadas, o cilindros conectados; y
55 (b) Cristales lquidos liotropicos:
(1) Cristales lquidos hexagonales inversos, tambien conocidos en la tecnica como Fase Hexagonal
II o fase F;
60 (2) Cristales lquidos cubicos, tambien conocidos en la tecnica como fase isotropica viscosa y fase
I2 ; y
(3) Cristales lquidos lamelares, tambien conocidos en la tecnica como fase pura La y fase D.
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La estructura de asociacion de la presente invencion se elige entre el grupo formado por micelas in-
versas, cristales lquidos liotropicos y sus mezclas.
Estructuras de asociacion preferidas son las micelas inversas cilndricas, cristales lquidos hexagonales
5 inversos, cristales lquidos cubicos, cristales lquidos lamerales, y sus mezclas. Las estructuras de aso-
ciacion mas preferidas son los cristales lquidos lamerales, cristales lquidos hexagonales inversos, y sus
mezclas. Las estructuras de asociacion pueden estar en las fases siguientes: cristales lquidos en dos fases,
cristales lquidos en una fase, fase micelas inversas/cristalina lquida o fase cristalina lquida/disolvente.
Preferentemente los cristales lquidos son sustancialmente una fase o dos fases cristalinas lquidas, es
10 decir, al menos aproximadamente el 90%, mas preferentemente aproximadamente el 98%, y lo mas pre-
ferentemente al menos aproximadamente el 99% de la estructura de asociacion esta en forma de cristal
lquido.
Las estructuras de asociacion comprenden de 0,1% a 80% de la composicion para lapices labiales.
15 Preferentemente las estructuras de asociacion comprenden de 3% a 75%, mas preferentemente de 10%
a 65%, y lo mas preferentemente de 30% a 60% de la composicion para lapices labiales comprende las
estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares.
Disolventes polares.
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Los disolventes utiles para preparar las estructuras de asociacion de la presente invencion incluyen
cualquier disolvente polar aceptable para la ingestion humana. Los disolventes polares adecuados inclu-
yen: agua, alcoholes tales como etanol, alcohol proplico, alcohol isoproplico, hexanol y alcohol benclico;
polioles tales como propilenglicol, polipropilenglicol, butilenglicol, maltitol, sorbitol y glicerina; pantenol
25 disuelto en glicerina; aceites saborizantes y sus mezclas. Tambien pueden usarse mezclas de estos disol-
ventes. Los disolventes polares preferidos son glicerina, pantenol en glicerina, propilenglicol, butilenglicol,
agua y sus mezclas. Lo mas preferentemente, no se utiliza agua anadida como tal, es decir, agua distinta
de la presente en los disolventes suministrados comercialmente. As pues, las composiciones para lapices
labiales de la presente invencion mas preferidas son esencialmente libres de agua, es decir, menos de
30 aproximadamente 3% y preferentemente menos de aproximadamente 1%. Los disolventes polares mas
preferidos para ser usados en la presente invencion son glicerina, pantenol, propilenglicol, butilenglicol y
sus mezclas.
Los disolventes se usan en concentraciones de 3% a 96%, preferentemente de 5% a 95%, mas pre-

35 ferentemente de 10% a 80%, y lo mas preferentemente de 30% a 70%, de la estructura de asociacion.
Tpicamente, las composiciones para lapices labiales comprenderan de 0,1% a 60%, preferentemente de
1% a 30%, y lo mas preferentemente de 8% a 18% de disolvente polar.
Agentes tensioactivos.
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Los agentes tensioactivos adecuados para ser usados en la presente invencion son aquellos que pueden
formar estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares o hexagonales inversos, a
temperatura ambiente, cuando se mezclan con un disolvente polar. Temperatura ambiente, como se usa
en el presente texto, significa tpicamente aproximadamente 20 C. Generalmente la temperatura ambiente
45 puede oscilar entre aproximadamente 18C y aproximadamente 27 C, preferentemente entre aproxima-
damente 20 C y aproximadamente 25 C, dependiendo de variables tales como la situacion geografica,
es decir, regiones subtropicales frente a regiones templadas. Una persona con experiencia normal en la
tecnica puede determinar si se forman estructuras de asociacion a temperatura ambiente. Los agentes
tensioactivos adecuados para ser usados en la presente invencion tienen generalmente un punto de Krafft
50 aproximadamente igual o por debajo de la temperatura ambiente, aproximadamente 20 C, o generalmente
entre aproximadamente 18C o por debajo y aproximadamente 27C o por debajo, preferentemente de
aproximadamente 20 C o por debajo a aproximadamente 25C o por debajo.
La definicion del punto de Krafft es bien conocida en la tecnica, y una persona normalmente expe-
55 rimentada puede determinar el punto de Krafft de un agente tensioactivo. En terminos generales, el
punto de Krafft es el punto de fusion de las cadenas hidrocarbonadas de los agentes tensioactivos. Puede
expresarse tambien como la temperatura a la cual la solubilidad de un coloide de asociacion en agua
aumenta subitamente porque se sobrepasa la concentracion micelar crtica y se forman micelas. Vease
Ekwall, P., Composition, Properties and Structure of Liquid Crystalline Phases in Systems of Amphi-
60 philic Compounds, Advances in Liquid Crystals Vol. I, Captulo I, pag. 81.
Al preparar una combinacion de muestra de agente tensioactivo y disolvente polar, para demostrar la
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capacidad de formar estructuras de asociacion, el agente tensioactivo necesita ser suficientemente soluble
en el disolvente polar para que pueda formarse una estructura de asociacion a temperatura ambiente.
Una persona con experiencia normal en la tecnica es capaz de determinar interacciones compatibles.
5 Cualquier agente tensioactivo que forme estructuras de asociacion a temperatura ambiente y sea ade-
cuado para ser usado en cosmetica, es adecuado para ser usado en la presente invencion. Los agentes
tensioactivos adecuados para ser usados en cosmetica no presentan problemas dermatologicos ni toxi-
cologicos. Los agentes tensioactivos anionicos, agentes tensioactivos no ionicos, agentes tensioactivos
cationicos, agentes tensioactivos anfoteros, y mezclas de los mismos, son adecuados para ser usados en
10 la presente invencion. Preferentemente se usan agentes tensioactivos anionicos, agentes tensioactivos no
ionicos, agentes tensioactivos cationicos, agentes tensioactivos anfoteros, y mezclas de los mismos, que
tienen un punto de Krafft aproximadamente igual o por debajo de la temperatura ambiente. Mas prefe-
rentemente se usan agentes tensioactivos no ionicos, agentes tensioactivos cationicos, agentes tensioactivos
anfoteros, y mezclas de los mismos, que tienen un punto de Krafft aproximadamente igual o por debajo
15 de la temperatura ambiente.
Los tipos de agentes tensioactivos anionicos adecuados para ser usados en la presente invencion son
jabones; sulfonatos tales como alcano-sulfonatos (p. ej. x-alcano-sulfonato sodico ramificado, en donde
x 1), parafina-sulfonatos, alquilbenceno-sulfonatos, a-olefina-sulfonatos, sulfosuccinatos y esteres sulfosu-
20 ccinato (p. ej. lauret-sulfosuccinato dioctilsodico y disodico, o-isetionatos, acil-isetionatos (p. ej. 2-
lauroiloxietano-sulfonato sodico), y sulfalquilamidas de acidos grasos, en particular N-acilmetiltauridas;
sulfatos tales como sulfatos de alquilo, sulfatos de alquilo etoxilado, monogliceridos sulfatados, alca-
nolaminas sulfatadas, y aceites y grasas sulfatados; carboxilatos tales como carboxilato de alquilo que
tiene una longitud de cadena carbonada superior a C12 , acilsarcosinatos, sarcosinatos (p. ej. lauril-
25 sarcosinato sodico), sales sodicas de acido carboxlico etoxilado, acidos carboxlicos y sus sales (p. ej.
oleato potasico y laurato potasico), acidos eter-carboxlicos; acidos carboxlicos etoxilados y sus sales (p.
ej. carboximetil-alquil-etoxilato sodico; esteres y sales de acido fosforico (p. ej. lecitina); acilglutamatos
(p. ej. n-lauroil-glutamato disodico) y mezclas de los mismos. Se ha de observar que los alquil-sulfatos
mas seguros para ser usados en la presente invencion tienen generalmente unas longitudes de cadena
30 hidrocarbonada por encima de C12 .
Tipos de agentes tensioactivos no ionicos adecuados para ser usados en la presente invencion son
polioxietilenos tales como los alcoholes grasos etoxilados, alcoholes etoxilados (p. ej. octaoxietilenglicol-
monohexadecil-eter, C16 E8 y C12 E8 ), acidos grasos etoxilados, aminas grasas etoxiladas, amidas grasas
35 etoxiladas, alcanolamidas etoxiladas, y alquil-fenoles etoxilados; triesteres de acido fosforico (p. ej. dioleil-
fosfato sodico); alquil-amido-dietilaminas; alquilamido-propilbetanas (p. ej., cocoamido-propilbetana);
derivados de oxido de amina tales como oxidos de alquil-dimetilamina, oxidos de alquil-dihidroxietilamina,
oxidos de alquil-amidodimetilamina y oxidos de alquil-amidodihidroxietilamina; derivados polihidroxi ta-
les como esteres y eteres de alcohol polivalente (p. ej monooleato de sacarosa, cetoestearil-glucosido,
40 -octil-glucofuranosido, esteres, alquil-glucosidos que tienen una longitud de cadena carbonada de C10
a C16 ), eteres de mono-, di- y poliglicerol, y esteres de poliglicerol (p. ej. monolaurato de tetraglicerol
y monogliceridos, monooleato de triglicerol (tal como TS-T122, suministrado por Grinsted), monooleato
de diglicerol (tal como TST-T101, suministrado por Grinsted), gliceridos etoxilados; monogliceridos tales
como monoolena y monolinolena; digliceridos de acidos grasos tales como monoisoestearato de diglicerol
45 (p. ej. Cosmol 41 fraccionado, suministrado por Nisshin Oil Mills, Ltd.) y sus mezclas.
Los tipos de agentes tensioactivos cationicos adecuados para ser usados en la presente invencion
son haluros de amonio cuaternario alifatico-aromatico; derivados alquil-amido de amonio cuaternario;
lactato de alquilamidopropildimetilamonio; lactato de alquilamidopropildihidroxietilamonio; lactato de
50 alquil-amidopropil-morfolinio; sales de lanolina de amonio cuaternario; haluros de alquil-piridinio; ha-
luros de alquil-isoquinolinio; haluros de amonio cuaternario imidazolinio; derivados de bis(amonio cua-
ternario); sales de alquilbencil-dimetilamonio tales como cloruro de estearalquilamonio; alquilbetanas
tales como acetato de dodecildimetilamonio y oleilbetana; etosulfatos de alquiletilmorfolinio; sales
de tetraalquilamonio tales como cloruro de dimetil-diestearil-amonio cuaternario y cloruro de bis-
55 isoestearamidopropil-hidroxipropil-diamonio (Schercoquat 2IAP de Scher Chemicals); sales heterocclicas
de amonio; bis(tiacetilamonioacetil)diaminas, y sus mezclas.
Los tipos de agentes tensioactivos anfoteros adecuados para ser usados en la presente invencion
son alquil-betanas; alcanolamidas tales como monoalcanolamidas y dialcanolamidas; alquil-amido-
60 propilbetanas; alquil-amidopropilhidroxisultanas; acilmonocarboxi-hidroxietil-glicinatos; acildicarboxi-
hidroxietil-glicinatos, aminopropionatos de alquilo tales como laurimino-dipropionato sodico; iminodi-
propionatos de alquilo; oxidos de amina; acil-etilendiamina-betanas; N-alquilaminoacidos tales como
7
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N-alquilamino-acetato sodico; esteres de colesterol del acido N-lauroilglutamico; alquil-imidazolinas; y

mezclas de los mismos.
Los agentes tensioactivos anionicos preferidos para ser usados en la presente invencion son esteres
5 sulfosuccinato, isetionatos, sarcosinatos, lauril-sulfoacetato sodico; esteres fosfato, alquil-carboxilatos que
tienen una longitud de cadena superior a C12 , acil-glutamatos y mezclas de los mismos.
Los mas preferidos para ser usados en la presente invencion son los agentes tensioactivos no ionicos.
Ejemplos de agentes tensioactivos no ionicos preferidos son agentes tensioactivos de hidratos de carbono
10 tales como monester de sacarosa y alquil-glucosidos; esteres de poliglicerol tales como monolaurato de te-
traglicerol, diisoestearato de PG-3, monooleato de triglicerol y monooleato de diglicerol; monogliceridos;
esteres de diglicerol tales como monoisoestearato de PG-2, monooleato de PG-2, monoestearato de PG-2,
diisoestearato de PG-2 y dioleato de PG-2; esteres de sorbitan; y mezclas de los mismos.
15 Agentes tensioactivos preferidos para ser usados en la presente invencion son esteres y eteres de
alcoholes polivalentes tales como monooleato de sacarosa, cetoarilglucosido, cetoestearilglucosido, alquil-
glucosidos que tienen una longitud de cadena carbonada de C10 a C16 , -octil-glucofuranosidos; esteres
de poliglicerol tales como monooleato o laurato de tetraglicerol; monogliceridos tales como monoolena;
fosfatidos tales como lecitina; cloruro de bis-isostearamidopropil-hidroxipropil-diamonio; oleato de sor-
20 bitan; ester de acido graso de dipentaeritritol; ester n-laurolico del acido glutamico; monolaurato de
tetraglicerol; y mezclas de los mismos.
Pueden usarse diversas lecitinas. La American Lecithin Company (Danbury, CT) suministra Natter-
mann Phospholipid, Phospholipon 80 y Phosal 75. Todos ellos funcionan bien en este sistema. Otras
25 lecitinas que pueden ser usadas solas o en combinacion con estas son: lecitina hidrogenada suministrada
por Nisshin Oil Mills, Ltd.; serie Actiflo, serie Centrocap, Centra Ca, serie Centrol, series Centrolene,
Centrolex, Centromix, Centrophase y Centrolphil de Central Soya (Ft. Wayne, IN); Alcolec y Alcolec
439-C de American Lecithin; Canasperse de Canada Packers, Lexin K y Natipide de American Lecithin,
y L-Clearate, Clearate LV y Clearate WD de W.A. Cleary Co. Las lecitinas se suministran disueltas en
30 etanol, acidos grasos, trigliceridos y otros disolventes. Normalmente son mezclas de lecitinas y oscilan
entre el 15% y el 75% de la solucion, tal como se suministran. Las lecitinas se suministran tambien en
forma de polvo. La pureza del polvo vara, pero la lecitina puede constituir del 60% al 90% del polvo,
sobre una base en peso. El peso de fosfatido, como se usa en el presente texto, es el peso de la lecitina y
no el de los vehculos o las impurezas.
35
Para formar el tipo apropiado de estructura de asociacion, la lecitina ha de ser suficientemente so-
luble en el disolvente polar, para que pueda formarse un estado lquido cristalino en las condiciones de
temperatura de la preparacion del producto. Adicionalmente, las estructuras de asociacion de lecitina
deben ser de un tipo que tenga la capacidad de fluir bajo la aplicacion de cizalladura, preferentemente
40 lamelar, hexagonal II (hexagonal inverso) o mezclas de los mismos.
Pueden usarse lecitinas tanto naturales como sinteticas. Las lecitinas naturales derivan de semillas
oleaginosas tales como semillas de girasol, habas de soja, semillas de cartamo y algodon. Las lecitinas se
separan del aceite durante el proceso de refino. Los huevos son tambien una fuente natural de lecitina.
45
El fosfatido puede ser usado en una concentracion de aproximadamente 25% a aproximadamente
95%, preferentemente de aproximadamente 30% a aproximadamente 85%, y lo mas preferentemente de
aproximadamente 40% a aproximadamente 70% de la estructura de asociacion. Preferentemente se usa
una mezcla de un fosfatido con otros agentes tensioactivos capaces de formar estructuras de asociacion.
50 Cuando se usa tal mezcla, el fosfatido se utiliza preferentemente en concentraciones de aproximadamente
0,1% a aproximadamente 30%, preferentemente de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 5%, y
mas preferentemente de aproximadamente 0,1% a aproximadamente 1% de la composicion para lapices
labiales. Lo mas preferentemente, no se utiliza lecitina como agente tensioactivo formador de estructuras
de asociacion, es decir, esta esencialmente libre de lecitina (< 0,01%).
55
Tpicamente, cuando se utiliza un fosfatido como agente tensioactivo para formar una estructura de
asociacion a concentraciones menores que aproximadamente el 30% de la estructura de asociacion, se
formaran micelas inversas, micelas inversas cilndricas, cristales lquidos en forma de varilla conectados
inversos, y mezclas de estas estructuras de asociacion. Tpicamente, cuando se utiliza un fosfatido a mas
60 de aproximadamente el 30% de la estructura de asociacion, se formaran las estructuras de asociacion de
fase lamelar (L2) preferidas.
8
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Las formulaciones tpicas pueden utilizar lo siguiente:
Anfoteros
5 N-alquil-aminoacidos (p. ej. N-alquilaminoacetato sodico)
Ester de colesterol del acido N-lauroilglutamico (p. ej. Eldew CL-301 Ajinomoto)
Anionicos
10
Acilglutamatos (p. ej. N-lauroilglutamato disodico)
Sarcosinatos (p. ej. lauril-sarcosinato sodico) (Grace, Seppic)
Tauratos (p. ej. lauril-taurato sodico, metil-cocoil-taurato sodico)

15
Acidos carboxlicos y sales (p. ej. oleato potasico, laurato potasico, 10-undecenoato potasico,
11-p-Stiryl-undecanoato potasico
Sales carboxlicas etoxiladas (p. ej. carboxi-metilalquil-etoxilato sodico)

20
Eteres de acidos carboxlicos
Esteres y sales del acido fosforico (p. ej. lecitina) DEA-olet-10 fosfato
25 Acil-isetionatos tales como 2-lauroiloxietano-sulfonato sodico
Alcano-sulfonatos (p. ej x-alcano-sulfonato sodico ramificado (x/1)
Sulfosuccinatos, p. ej. dioctil-sodio-sulfosuccionato; laureth-sulfosuccionato disodico (MacKanate
30
E1, McIntyre Group Ltd.)
Sulfosuccinatos (aerosoles)
Dibutil-sulfosuccinato sodico
Di-2-pentil-sulfosuccinato sodico
35
Di-2-etilbutil-sulfosuccinato sodico
Di-hexil-sulfosuccinato sodico
Di-2-etilhexil-sulfosuccinato sodico (AOT)
40 Di-2-etildodecil-sulfosuccinato sodico
Di-2-etiloctadecil-sulfosuccinato sodico
Esteres del acido sulfurico, p. ej. 2-etilhept-6-ENIL-sulfato sodico; 11-Heneicosil-sulfato sodico; 9-
Heptadecil-sulfato sodico
45
Alquil-sulfatos, p. ej. MEA-alquil-sulfato tal como MEA-lauril-sulfato
Cationicos
Alquil-imidazolinas tales como alquil-hidroxietil-imidazolina, estearil-hidroxietil-imidazolina (sumi-

50
nistrada por Akzo, Finetex y Hoechst)
Aminas etoxiladas tales como PEG-n-alquilamina, PEG-n-alquilamino-propilamina, poloxaminas
p. ej. PEG-coco-poliamina, PEG-15-sebo-amina
55 Compuestos cuaternarios: sales de alquil-bencil-dimetil-amonio, betanas, sales de amonio hete-
rocclicas, y sales de tetraalquilamonio.
Alquilaminas, dimetil-alquilamina, dihidroxietil-alquilamina-dioleato
Sales de alquilbencil-dimetilamonio (p. ej. cloruro de estearalquil-amonio)
60
Alquil-betanas (p. ej. acetato de dodecil-dimetil-amonio, oleil-betana)
Alquil-etil-morfolinio-etosulfato
9
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Sales de tetraalquilamonio (p. ej. cloruro de dimetil-diestearil-amonio cuaternario (Witco))
Cloruro de bis isostearamidopropil-hidroxipropil-diamonio (Schercoquat 2IAP de Scher Chemicals)
5 Ditosilato de 1,8-bis(decildimetilamonio)-3,6-doixaoctano
Agentes tensioactivos no ionicos
Gliceridos etoxilados
10
Monogliceridos tales como monoolena, monolinolena, monolaurina
Diglicerido acido graso (p. ej. monoisoestearato de diglicerol Cosmol 41, fraccionado, Nisshin Oil
Mills Ltd.)
15 Poligliceril-esteres (p. ej. monooleato de triglicerol (Grindsteal TS-T122), monooleato de diglicerol
(Grinsted TST-T101)
Esteres y eteres de alcoholes polivalentes (p. ej. monooleato de sacarosa (Ryoto, Mitsubishi-
Kasei Food Corp.), cetoestearil-glucosido (Montanol, Seppic), esteres de -octil-glucofuranosido,
20 alquilglucosido tal como C10 -C16 (Henkel)
Diesteres de acido fosforico (p. ej. dioleil-fosfato sodico)

Alcoholes etoxilados (p. ej. C16 E8 (octaoxietilenglicol-monohexadecil-eter) y C12 E8 )
25
Alquilamido-propil-betana (p. ej. cocoamida-propil-betana)
Amide: (p. ej. N-(dodecanoilaminoetil)-2-pirrolidona)
Oxido de amida: p. ej. oxido de 1,1-dihidroperfluorooctildimetilamina

30 oxido de dodecildimetilamina
oxido de 2-hidroxidodecildimetilamina
oxido de 2-hidroxidodecil-bis-(2-hidroxietil)amida
oxido de 2-hidroxi-4-oxahexadecildimetilamina
35
Amidas etoxiladas (p. ej. PEG-n-acilamida)
No ionicos.
40
Fosfatos de amonio (p. ej. didecanoil-lecitina)
Aminas (p. ej. octilamina)
Amidas de amonio p. ej.
45
N-trimetilamoniodecanamidato
N-trimetilamoniododecanamidato
Carboxilatos de amonio p. ej.
acetato de dodecildimetilamonio
50
hexanoato de 6-didodecilmetilamonio
Monogliceridos p. ej.
1-dodecanoil-glicerol-monolaurina
55 1,13-docosenoil-glicerol-monoerucina
Esteres y amidas de acidos fosfonicos y fosforico p. ej.
metil-N-metil-dodecilfosfonamidato
60
dimetil-dodecilfosfonato
dodecil-metil-metilfosfonato
diamida del acido N,N-dimetil-dodecilfosfonico
10
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Polioxietileno (C8), p. ej.

pentaoxietilenglicol-p-n-octilfenil-eter
hexaoxietilenglicol-p-n-octilfenil-eter
5 nonaoxietilenglicol-p-n-octilfenil-eter
pentaoxietilenglicol-p-n-decilfenil-eter
decil-gliceril-eter, 4-oxatetradecano-1,2-diol
10
nonaoxietilenglicol-p-n-decilfenil-eter
tetraoxietilenglicol-undecil-eter
15
3,6,9,13-tetraoxapentacosano-1,11-diol
3,6,10-trioxadocosano-1,8-diol
20 3,6,9,12,16-pentaoxaoctacosano-1,14-diol
3,6,9,12,15-pentaoxanonacosano-1,17-diol
3,7-dioxanonadecano-1,5-diol
3,6,9,12,15,19-hexaoxahentriacontano-1,16-diol
25 pentaoxietilenglicol-dodecil-eter
nonaoxietilenglicol-p-n-dodecilfenil-eter
30 3,6,9,12,16-pentaoxaoctacosano-1,14-diol
3,6,9,12,15,19-hexaoxatriacontano-1,17-diol
Sulfona-diiminas, p. ej.
decil-metil-sulfona-diimina
35
Sulfoxidos, p. ej.
3-deciloxi-2-hidroxipropil-metil-sulfoxido
4-deciloxi-3-hidroxibutil-metil-sulfoxido
40 Sulfoximinas, p. ej.
N-metil-dodecil-metil-sulfoximina
Compuesto de uso mas preferido.
45 Los agentes tensioactivos cationicos comercialmente disponibles, adecuados para ser usados en la
presente invencion, son: Abil B9950, polisiloxano-betana suministrada por Goldschmidt; Arquat 2H-75
suministrado por Akzo; Schercoquat 21AP suministrado por Scher Chem.; y Schercoquat DAS suminis-
trado por Sher Chem. Los agentes tensioactivos anionicos comercialmente disponibles, adecuados para
ser usados en la presente invencion, son: Crodafos N10 suministrado por Croda y dioctil-sulfosuccinato
50 sodico suministrado por American Cyanamid. Los agentes tensioactivos no ionicos comercialmente dis-
ponibles, adecuados para ser usados en la presente invencion, son: Crodesta F-50, diestearato de sa-
carosa suministrado por Croda, monoisostearato de diglicerol, Cosmol 41, fraccionado, suministrado
por Nisshin; Dimodan DGMO y Triodan 20 suministrado por Grindsted; Generol 122 E-10 esterol de
soja etoxilado, Generol E-16 y Generol E-5 suministrados por Henkel; Mirasoft MSP-011 suministrado
55 por Rhone-Poulenc; Montanol 68 Ecailles (cetearil-glucosido) suministrado por Seppic; monooleato de
sacarosa suministrado por Mitsubishi; y laurato de tetraglicerol suministrado por Lonza. Un agente
tensioactivo anfotero comercialmente disponible y adecuado para ser usado en la presente invencion es
Eldew CL-301, suministrado por Ajinomoto.
60 Los agentes tensioactivos pueden ser usados en concentraciones de 4% a 97%, preferentemente de 5%
a 95%, mas preferentemente de 20% a 90%, y lo mas preferentemnente de 30% a 70%.
11
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Preparacion de la estructura de asociacion.
La formacion de la estructura de asociacion, es decir, micelas inversas y/o cristales lquidos, y la

concentracion a la cual tienen lugar tales estructuras de asociacion, dependen de diversos factores, inclu-
5 yendo los tipos especficos de agente tensioactivo, el disolvente, la temperatura, la solubilidad del agente
tensioactivo en el disolvente, y la concentracion de agente tensioactivo en el vehculo. La pureza del
agente tensioactivo afecta al nivel de concentracion al cual se forman las estructuras de asociacion y en
particular la forma preferida de cristales lquidos lamelares.
10 El disolvente polar y el agente tensioactivo se mezclan. La formacion de la estructura de asociacion, en

particular el estado cristalino lquido lamelar o hexagonal preferido, se acelera por la agitacion mecanica.
La mezcladura puede llevarse a cabo manualmente (es decir, usando utensilios manuales) o con un equipo
mecanico util para la preparacion domestica, institucional o industrial de lapices labiales. Pueden usarse
maquinas de extrusion que lleven a cabo una operacion de cizalladura con mezcladura.
15
Generalmente, las estructuras de asociacion se forman a temperatura ambiente. La temperatura del
tratamiento dependera algo de las propiedades del disolvente polar. Sin embargo, durante el tratamiento,
las estructuras de asociacion seran expuestas a temperaturas en el intervalo de aproximadamente 10C
a aproximadamente 100C, preferentemente de aproximadamente 70 C a aproximadamente 90 C. Si las
20 temperaturas afectan a las estructuras de asociacion, las estructuras de asociacion volveran a formarse
una vez enfriadas a temperatura ambiente.
El cristal lquido de una fase es el mas preferido. Se prefiere utilizar un componente de sustancialmente
cristal lquido de dos fases, cristal lquido de una fase o cristal lquido de fase unica (preferentemente al
25 menos 90%).
La separacion y por tanto la deteccion de la estructura de asociacion del exceso de lquido (disolvente o
solucion) o solido puede conseguirse mediante ultracentrifugacion. La ultracentrifugacion debe realizarse
usando fuerzas centrfugas suficientemente elevadas (preferentemente dentro del intervalo de aproximada-
30 mente 20.000 rpm a aproximadamente 60.000 rpm, durante un tiempo de aproximadamente una hora a
aproximadamente diez y seis horas, utilizando un centrfuga Beckman L8-80 dotada de un rotor SW60Ti,
o aplicando aproximadamente 300.000 x g durante aproximadamente una hora) para inducir la formacion
de lmites de fase observables durante un periodo de tiempo. Bajo estas condiciones se obtiene una buena
separacion de las fases individuales. El volumen de cada fase se determina mediante calibracion del tubo
35 de centrfuga y se calcula entonces la fraccion de volumen de la fase individual.
Cera
La cera actua como agente de solidificacion en el lapiz labial. Ayuda a la formacion de la estructura
40 solida del lapiz labial. La cera esta constituida por compuestos organicos o mezclas de sustancias de alto
peso molecular, y es solida a temperatura ambiente. La cera puede ser hidrocarburos o esteres de acidos
grasos y alcoholes grasos. Las ceras son termoplasticas. En la presente invencion pueden usarse ceras
naturales, minerales y sinteticas. Como se usa en el presente texto, cera se refiere a mezclas, as como
a un tipo individual de cera.
45
Las ceras naturales pueden ser de origen animal, p. ej. cera de abejas, blanco de ballena, lanolina,
cera de goma laca, o de origen vegetal, p. ej. cera carnauba, cera candelilla, fruto de laurel o cera de
cana de azucar, y de origen mineral, p. ej. ozoquerita, ceresina, montana, parafina, cera microcristalina,
cera de petroleo y de petrolato. Las ceras sinteticas incluyen eter-esteres de poliol tales como carbowax y
50 ceras del tipo de hidrocarburos, ceras de silicona y cera de polietileno. Generalmente, las ceras utiles en
la presente invencion tienen puntos de fusion entre aproximadamente 55 C y aproximadamente 110C, y
se eligen entre las ceras de hidrocarburo C8 a C50 .
Las ceras de la presente invencion preferidas se eligen entre el grupo formado por candelilla, cera de
55 abejas, carnauba, blanco de ballena, montana, ozoquerita, ceresina, parafina, cera de abejas modificada,
fruto del laurel, ceras de ricino, ceras sinteticas, ceras microcristalinas, y sus mezclas. Mas preferente-
mente, las ceras se eligen entre el grupo formado por cera microcristalina, blanco de ballena, candelilla,
cera de abejas modificada, carnauba, ozoquerita, parafina, ceresina, y sus mezclas. Lo mas preferen-
temente, las ceras se eligen entre el grupo formado por cera microcristalina, candelilla, cera de abejas
60 modificada, ozoquerita, parafina, y sus mezclas. Una mezcla de ceras particularmente preferida, usada
en la presente invencion es la siguiente:
a. de 3% a 6% de cera candelilla;
12
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b. de 2% a 5% de cera ozoquerita;
c. de 2% a 5% de cera de parafina; y
5 d. de 1% a 4% de cera microcristalina.
La cantidad de cera utilizada es de 5% a 90%, preferentemente de 10% a 30%, y lo mas preferente-

mente de 10% a 20% de la composicion para lapices labiales.
10
Componente emoliente.
El componente emoliente puede comprender grasas, aceites, alcoholes grasos, acidos grasos y esteres,
que facilitan la aplicacion y la adherencia, dan brillo y, lo que es mas importante, proporcionan humec-
tacion oclusiva. La eliminacion del aceite de ricino de las composiciones preferidas para lapices labiales
15
de la presente invencion, permite la utilizacion de mas emolientes.
Los emolientes adecuados para ser usados en la presente invencion son derivados de acido isoestearico,
palmitato de isopropilo, agentes tensioactivos, aceite de lanolina, dimerato de diisopropilo, aceite de
soja maleatado, palmitato de octilo, isoestearato de isopropilo, hidroxiestearato de octilo, lactato de ce-
20
tilo, ricinoleato de cetilo, acetato de tocoferilo, alcohol de lanolina acetilado, acetato de cetilo, lecitina,
fenil-trimeticona, oleato de glicerilo, linoleato de tocoferilo, gliceridos de germen de trigo, propionato de
araquidilo, palmitato de isopropilo, lactato de miristilo, oleato de decilo, ricinoleato de propilen-glicol, la-
nolato de isopropilo, tetraestearato de pentaeritritilo, dicaprilato/ dicaprato de neopentilglicol, gliceridos
de coco (cocogliceridos) hidrogenados, isononanoato de isotridecilo, miristato de miristilo, citrato de trii-
25
socetilo, alcohol cetlico, octil-dodecanol, alcohol olelico, pantenol, alcohol de lanolina, acido linoleico,
acido linolenico, y sus mezclas.
En el componente emoliente pueden utilizarse agentes de disolvente polar/humectantes ademas de

los disolvente polares que forman estructuras de asociacion. Cuando se utilizan estos disolventes polares
30
adicionales en el componente emoliente, se prefiere utilizar tambien un agente de acoplamiento. La glice-
rina es un humectante preferido, y preferentemente forma parte del sistema de estructura de asociacion.
Otros humectantes preferidos incluyen acido pirrolidona-carboxlico, lactato sodico o acido lactico, urea
colageno, -hidroxiacidos de -hidroxipropilgliceril-eter (p. ej. acido etilglicolico, acido leucico, acido
mandelico, acido glicolico), glucosaminas, y fibras de elastina, D-pantenol, alantona y acido hialouronico
35
y sulfato de condroitina. Observese que algunos de ellos pueden ser suministrados con las estructuras de
asociacion disolviendolos en el lquido polar.
Los aceites son los materiales que son sustancias organicas que son lquidas a temperatura ambiente.
Son esteres, trigliceridos, hidrocarburos y siliconas. Pueden ser un material unico o una mezcla de varios
40 materiales. Normalmente comprenderan de 0% a 100%, preferentemente de 5% a 90%, y lo mas prefe-
rentemente de 70% a 90% del componente emoliente.
Preferentemente, los aceites se reducen al mnimo en la presente invencion debido a su tendencia

a la exudacion. Una realizacion de la presente invencion preferida utiliza un agente de acoplamiento
45 cuando las composiciones comprenden mas de aproximadamente 40% de aceite. Los aceites actuan como
emolientes y ademas confieren viscosidad, pegajosidad y propiedades de arrastre al lapiz labial. Los
aceites adecuados incluyen trigliceridos de acido caprlico; triglicerido de acido caprico, triglicerido de
acido isostearico, triglicerido de acido adpico, acetato de propilenglicol-miristilo; lanolina, aceite de la-
nolina; polibuteno; palmitato de isopropilo, miristato de isopropilo; isoestearato de isopropilo; sebacato
50 de dietilo; adipato de diisopropilo; acetato de tocoferilo; linoleato de tocoferilo; estearato de hexadecilo;
lactato de etilo; oleato de cetilo; ricinoleato de cetilo; alcohol olelico; alcohol hexadeclico; hidroxies-
tearato de octilo; octil-dodecanol; aceite de germen de trigo; aceites vegetales hidrogenados; petrolato;
lanolinas modificadas; hidrocarburos de cadena ramificada; alcoholes y esteres; aceite de maz; aceite de
algodon; aceite de oliva; aceite de palmiste; aceite de colza; aceite de cartamo; aceite de jojoba; aceite de
55 primavera; aceite de aguacate; aceite mineral, manteca de mandingo, palmitato de octilo, aceite de soja
maleatado, trioctanato de glicerol, dimerato de diisopropilo, y aceites de silicona volatiles y no volatiles,
incluyendo fenil-trimeticona. El aceite de ricino no es preferido para ser usado en la presente invencion.
Las composiciones para lapices labiales de la presente invencion preferidas son sustancialmente libres de
aceite de ricino de forma que el lapiz labial comprende menos de aproximadamente 0,1%, preferentemente
60 menos de aproximadamente 0,01% y lo mas preferentemente menos de aproximadamente 0,001% de aceite
de ricino.
13
ES 2 096 327 T3
Los aceites preferidos para ser usados en la presente invencion son trigliceridos de acido caprlico,
trigliceridos de acido caprico, triglicerido de acido isoestearico, triglicerido de acido adpico, fenil-
trimeticona, aceite de lanolina; polibuteno, palmitato de isopropilo, miristato de isopropilo, isoestearato
de isopropilo, ricinoleato de cetilo, octil-dodecanol, alcohol olelico, aceites vegetales hidrogenados, lano-
5 linas modificadas, palmitato de octilo, aceite de lanolina, aceite de soja maleatado, ricinoleato de cetilo,
trioctanoato de glicerilo, dimerato de diisopropilo, derivados sinteticos de lanolina y alcoholes de cadena
ramificada y sus mezclas.
Preferentemente, los aceites usados se eligen de forma que la mayora (al menos aproximadamente el
10 75%, preferentemente al menos aproximadamente el 80%, y lo mas preferentemente al menos aproxima-
damente el 99%) de los tipos de aceites usados tengan parametros de solubilidad que no difieran en mas
de 1 a 0,3, preferentemente de 0,8 a 0,5. Por ejemplo, los aceites mas preferidos para ser usados en la
presente invencion son aceite de lanolina, palmitato de octilo y palmitato de isopropilo. Los parametros
de solubilidad respectivos son 7,3, 7,4 y 7,8. As, los parametros de solubilidad no difieren en mas de
15 aproximadamente 0,5. (Los parametros de solubilidad se exponen en Cosmetics and Toletries, Vol.
103, octubre 1988, pag. 64). Se prefiere tambien que los aceites y ceras utilizados tengan solubilidades
compatibles.
Los aceites mas preferidos para ser usados en la presente invencion tienen un parametro de solubilidad
20 de 7,3 a 7,8. Ejemplos de aceites mas preferidos para ser usados en la presente invencion son aceite de
lanolina, palmitato de octilo, palmitato de isopropilo y sus mezclas.
La composicion emoliente comprende de 1% a 90%, preferentemente de 10% a 80%, mas preferente-

mente de 20% a 70%, y lo mas preferentemente de 40% a 60%, de la composicion para lapices labiales.
25
Colorante.
Los lapices labiales pueden contener de 0% a aproximadamente 35%, preferentemente de aproxima-

damente 1% a aproximadamente 20%, y lo mas preferentemente de aproximadamente 5% a aproxima-
30 damente 15%, de colorante, sobre una base en peso de pigmento anhidro. Normalmente son sales de
aluminio, bario o calcio o lacas. Preferentemente, los colorantes estan presentes de aproximadamente
0,1% a aproximadamente 4% y las perlas de 0% a aproximadamente 20%. No se prefiere el uso de colo-
rantes que esten dispersados en aceite de ricino.
35 Preferentemente, las composiciones para lapices labiales de la presente invencion son sustancialmente
libres de aceite de ricino, de forma que el lapiz labial comprende menos de aproximadamente 0,1%, pre-
ferentemente menos de aproximadamente 0,01%, y lo mas preferentemente menos de aproximadamente
0,001% de aceite de ricino.
40 Los pigmentos se dispersan tpicamente en aceite de ricino para tener una buena dispersion de los
mismos cuando se incorporan a los lapices labiales, proporcionando de esta forma una distribucion regular
del color. Se ha descubierto que puede conseguirse una excelente dispersion del pigmento utilizando las
estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares, como medio para incorporar los
colorantes/pigmentos en el lapiz labial. Un metodo preferido para incorporar pigmentos secos comprende
45 las etapas de:
(a) preparar una mezcla formada esencialmente por:
(1) un disolvente polar; y
50 (2) un agente tensioactivo elegido entre el grupo formado por agentes tensioactivos anfoteros,
cationicos, anionicos y no ionicos que tienen un punto de Krafft igual o inferior a aproxima-
damente la temperatura ambiente, y sus mezclas; y
(b) agitar dicha mezcla hasta que se forman estructuras de asociacion;
55 (c) anadir y mezclar pigmentos secos hasta conseguir una mezcla homogenea;
(d) moler dicha mezcla hasta que se logra un tamano de partculas uniforme; y
(e) anadir y mezclar la mezcla de (c) al resto de los ingredientes del lapiz labial, hasta que se obtiene
60
una mezcla homogenea.
Si los ingredientes de la composicion para lapices labiales se tratan de manera que las estructuras de
asociacion se formen in situ, el metodo preferido para incorporar los pigmentos secos es suspenderlos en
14
ES 2 096 327 T3
uno o mas de los ingredientes emolientes lquidos.
Se debe tener en cuenta que, durante el tratamiento de las composiciones para lapices labiales de es-
tructura de asociacion, hay una mejora en forma de una notable disminucion de la cantidad de partculas
5 de pigmento que se separan durante el tratamiento y el moldeo.
Los colorantes/pigmentos adecuados para ser usados en la presente invencion son todos los coloran-
tes/pigmentos inorganicos y organicos adecuados para ser usados en composiciones para lapices labiales.
10 Las lacas son un pigmento que ha sido diluido o reducido con un diluyente solido, o bien un pigmento
organico que se prepara por precipitacion de un colorante soluble en agua sobre una superficie adsor-
bente, que normalmente es hidrato de aluminio. En algunos casos no existe la certeza de si el colorante
soluble precipita sobre la superficie del hidrato de aluminio dando un pigmento inorganico coloreado, o
si simplemente precipita en presencia del sustrato. Tambien se forma una laca por precipitacion de una
15 sal insoluble de un colorante acido o basico. Tambien se usan en la presente invencion lacas de calcio y
de bario.
Las lacas de la presente invencion preferidas son Laca de Aluminio Rojo 3, Laca de Aluminio Rojo
21, Laca de Aluminio Rojo 27, Laca de Aluminio Rojo 28, Laca de Aluminio Rojo 33, Laca de Aluminio
20 Amarillo 5, Laca de Aluminio Amarillo 6, Laca de Aluminio Amarillo 10, Laca de Aluminio Naranja 5,
y Laca de Aluminio Azul 1, Laca de Bario Rojo 6 y Laca de Calcio Rojo 7.
Tambien pueden incluirse en los lapices labiales otros colores y pigmentos, tales como colorantes y
perlas, oxidos de titanio, colorantes Rojo 6, Rojo 21, Pardo, Bermellon y Siena, creta, talco, oxidos de
25 hierro y macas titanadas.
Otros aditivos.
Los ingredientes opcionales que pueden estar presentes en el lapiz labial incluyen los aceites sabori-
30 zantes que se describieron antes, vitaminas liposolubles tales como vitaminas A y E, protectores solares
y principios activos para el cuidado de la piel. El lapiz labial puede comprender ingredientes empleados
convencionalmente en lapices labiales y otros productos para el cuidado de los labios. Estos incluyen
ingredientes activos para el cuidado de la piel tales como ingredientes farmaceuticamente activos.
35 Pueden usarse aceites saborizantes tales como aceite de menta, aceite de naranja, aceite de limon o
aceite de gualteria, junto con un alcohol o glicerina. Los aceites saborizantes se mezclan normalmente
en un disolvente tal como el etanol, para diluir el sabor. Los aceites saborizantes utiles en la presente
invencion pueden derivar de fuentes naturales o prepararse sinteticamente. Generalmente, los aceites
saborizantes son mezclas de cetonas, alcoholes, acidos grasos, esteres y terpenos. La expresion aceite
40 saborizante es reconocida en la tecnica generalmente como un lquido que deriva de fuentes botanicas,
es decir, las hojas, la corteza o la piel de frutos o vegetales, y que normalmente son insolubles en agua.
La concentracion de aceite saborizante empleado puede oscilar entre 0% y aproximadamente 5%, prefe-
rentemente entre 0% y aproximadamente 1%.
45 Tambien pueden usarse emulsionantes que no forman estructuras de asociacion a temperatura am-
biente con el disolvente polar utilizado en las mismas. La concentracion global de emulsionante puede
ser de 0% a aproximadamente 20% de la formulacion, preferentemente de 0% a aproximadamente 15%,
y lo mas preferentemente de aproximadamente 1% a aproximadamente 10%.
50 Estos emulsionantes se usan como agentes de acoplamiento que tienen una afinidad por las fases
hidroflica (no el disolvente polar) e hidrofobica de los lapices labiales, pero no forman estructuras de
asociacion a temperatura ambiente. Los ejemplos de agentes de acoplamiento adecuados son oleato de
sorbitan, sesquioleato de sorbitan, diisoestearato de PG-3, ester de acido graso de dipentaeritritol, 12-
hidroxiestearato de colesterol, y sus mezclas.
55
Una realizacion preferida de la presente invencion comprende de 0,1% a 30%, preferentemente de 8% a
15%, de disolvente polar, y de 5% a 20% de agentes tensioactivos, de la composicion para lapices labiales.
Los agentes tensioactivos son una mezcla en la que del 50% al 75% de la misma esta constituido por
agentes tensioactivos que tienen un punto de Krafft igual o inferior a aproximadamente la temperatura
60 ambiente y forman estructuras de asociacion a temperatura ambiente, y del 25% al 50% de la mezcla
esta constituido por agentes tensioactivos que son agentes de acoplamiento. Una mezcla preferida de
agentes tensioactivos que pueden formar estructuras de asociacion y agentes tensioactivos que actuan
15
ES 2 096 327 T3
como agente de acoplamiento es lecitina, diisoestearato de PG-3, oleato de sorbitan, 12-hidroxiestearato

de colesterol, y ester de acido graso de dipentaeritritol. Otra mezcla preferida es ester de acido graso de
dipentaeritritol, lecitina, y diisoestearato de PG-3.
5 Pueden anadirse a los lapices labiales ingredientes activos para el cuidado de la piel en ambas formas,
soluble e insoluble en agua. Estos ingredientes incluyen oxido de zinc, acido beta-glicierhetico; aceite de
camomila; extracto de ginko biloba; acido piroglutamico, sus sales o sus esteres; hialouronato sodico; acido
2-hidroxioctanoico; azufre; acido saliclico; carboximetil-cistena, y sus mezclas. Estos estaran presentes
normalmente en cantidades de menos de aproximadamente 2% en peso, y generalmente en el intervalo
10 de aproximadamente 0,01% a aproximadamente 1% en peso.
Un componente opcional preferido es etilcelulosa (Ethocel). Se prefiere generalmente usar la etilce-

lulosa en concentraciones de aproximadamente 5% y mas preferentemente 1%.
15 Otro componente opcional preferido es la slice. Se prefiere generalmente usar la slice en concentra-
ciones de aproximadamente 1% y aproximadamente 5%.
Lapices labiales hipoalergenicos.
20 Pueden prepararse lapices labiales hipoalergenicos a partir de los presentes cristales lquidos, cera,
aceite y colorantes. Estos lapices labiales no deben contener perfumes, aceites saborizantes, lanolina,
protecciones solares, en particular PABA, ni otros agentes sensibilizantes e irritantes.
Adicion de la estructura de asociacion a los lapices labiales.

25
La estructura de asociacion puede ser usada al formular lapices labiales convencionales como sustituto
del aceite de ricino, otros aceites y otros ingredientes para lapices labiales. Las estructuras de asociacion
pueden ser formadas antes de la adicion, o el componente de disolvente polar y el componente de agente
tensioactivo de la estructura de asociacion pueden ser anadidos independientemente, y formarse las es-
30 tructuras de asociacion in situ. Preferentemente de 10% a 60%, preferentemente de aproximadamente
20% a aproximadamente 50%, del componente de aceite o cera, es reemplazado con el cristal lquido
estable. Generalmente, las formulaciones de lapices labiales pueden ser ajustadas sin una excesiva expe-
rimentacion.
35 La estructura de asociacion ha de ser bien mezclada con el componente solido de la composicion. Es

preferible preparar primero las estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos o cristales
lquidos hexagonales inversos, y mas preferentemente cristales lquidos lamelares, y despues mezclar las
estructuras de asociacion con las ceras y aceites para conseguir de la forma mas efectiva una distribucion
microscopica de la estructura de asociacion en el solido.
40
Las estructuras de asociacion, preferentemente cristales lquidos lamelares y/o cristales lquidos he-
xagonales inversos, pueden mezclarse con las ceras mientras estas estan fundidas, y moldearse la mezcla
por medios convencionales. Preferentemente, las ceras y el componente emoliente se funden a una tempe-
ratura de aproximadamente 70C a aproximadamente 95 C, preferentemente de aproximadamente 83C
45 a 90 C, y la estructura de asociacion se anade con agitacion. Despues se vierte la mezcla en un molde a
temperatura ambiente. La temperatura de moldeo puede variarse para dar un lapiz o barra mas uniforme.
Pueden usarse otros procedimientos convencionales de preparacion de lapices labiales.
Los ejemplos que siguen ilustran la invencion, pero no se pretende que sean limitantes de la misma.
50
Ejemplo I
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion que es sustancialmente libre
de aceite de ricino, de la forma siguiente:
55
60
16
ES 2 096 327 T3
Cantidad
Ingrediente (porcentaje en peso)
Carnauba 1,50
5
Ozoquerita 6,00
Candelilla 4,00
Aceite vegetal hidrogenado 5,00
Lanolina acetilada 4,00
10 Isoestearato de isopropilo 11,90
Acido isoestearico 10,00
Propilparaben 0,10
Ricinoleato de cetilo 10,00
15 Palmitato de ascorbilo 1,00
Slice L-700 1,00
Polibuteno 2,00
Petrolato 5,50
20 Fase de estructura de asociacion
Monooleato de sacarosa 12,00
Pantenol 5,00
Glicerina 12,00
25 Pigmento 9,00
Total 100,00
Los ingredientes para la fase de estructura de asociacion, excepto los pigmentos, se mezclan hasta que
se forman las estructuras de asociacion. Una vez formadas estas estructuras de asociacion, se anaden los
30 pigmentos y se muelen en un molino de tres rodillos. Despues, la mezcla se agita con los otros ingredientes
para hacer una mezcla homogenea. Esta mezcla se calienta a 85 C y despues se vierte en un molde a
temperatura ambiente.
Ejemplo II
35
Cantidad
40
Carnauba 1,50
Ozoquerita 6,00
45 Candelilla 4,00
Palmitato de isopropilo 11,90
Acido isoestearico 10,00
50 Lanolina acetilada 4,00
Propilparaben 0,10
Palmitato de ascorbilo 1,00
Slice L-700 1,00
55
Polibuteno 2,00
Petrolato 5,50
60
17
ES 2 096 327 T3
Fase de estructura de asociacion

Monooleato de sacarosa 12,00
Pantenol 5,00
5 Glicerina 12,00
Pigmento 9,00
Total 100,00
La composicion se prepara como en el Ejemplo I.

10
Ejemplo III
15
Cantidad
20 Carnauba 1,50
Ozoquerita 5,50
Candelilla 4,00
25
Propilparaben 0,10
Polibuteno 2,00
30 Copolmero de polisiloxano1 5,97
Petrolato 5,97
Lanolina anhidra 5,97
35
Lecitina 22,95
Pantenol 5,04
Glicerina 12,00
Pigmento 9,00
40
Total 100,00
1
n 1154-141-1, suministrado por GE Silicones.
45
Ejemplo IV
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion de la forma siguiente:
50 Cantidad
Ceras:
55 Ozoquerita 3,50
Parafina 3,25
Cera candelilla 4,65
Cera microcristalina 3,00
60
18
ES 2 096 327 T3
Aceites:
Palmitato de octilo 13,50
Aceite de lanolina 8,50
Palmitato de isopropilo 8,50
5 Aceite de soja maleatado 2,00
Fase de pigmento:
Dimerato de diisopropilo 12,00
10 Pigmento 12,00
Agentes tensioactivos/emulsionantes
Lecitina (Centrolex F) 0,70
Diisoestearato de PG-3 3,25
Oleato de sorbitan 5,00
15
12-Hidroxiestearato de
colesterol 2,00
Ester de acido graso de di-
pentaeritritol 4,00
20 Disolventes polares:
Glicerina 9,00
Pantenol 1,00
Varios
25 Tocoferol 0,10
Propilparaben 0,05
Total 100,00
El pigmento se suspende en el dimerato de diisopropilo. Las ceras y los aceites se ponen en un vaso
30 y se funden en un bano de vapor a aproximadamente 85 C. Cuando los solidos de la cera estan casi
fundidos, la mezcla se agita durante veinte a treinta minutos. Despues de mezclar, se retira el vaso del
bano de vapor y se comprueba la transparencia y la uniformidad de la mezcla/base. Si queda alguna
partcula, la base ha de mezclarse de nuevo hasta que las partculas o los solidos dejen de ser visibles. Se
deja que solidifique la mezcla. Los otros ingredientes que incluyen la suspension de pigmento se mezclan
35 con una espatula recta de acero inoxidable hasta uniformidad. La mezcla se anade a la base y se funde
en bano de vapor, y se agita durante quince a veinte minutos. Una vez uniforme la mezcla, se retira el
vaso y se vierte la composicion en moldes a temperatura ambiente.
Ejemplo V
40
Se prepara una composicion para lapices labiales de la
Cantidad
45
Fase A:
Ozoquerita 4,45
Cera candelilla 5,25
50 Be Square-175 1,65
Parafina 3,25
Fenil-trimeticona 4,50
Palmitato de octilo 10,00
55 Palmitato de isopropilo 8,00
Trioctanoato de glicerilo 12,00
Aceite de soja maleatado 2,00
60
19
ES 2 096 327 T3
Fase B:
Ester de acido graso de dipentaeritritol1 4,50
Diisoestearato de PG-3 3,00
Lecitina 0,50
5 Acetato de tocoferol 0,05
Propilparaben 0,10
Glicerina 9,00
Pantenol 1,00
10 Fase C:
Pigmento 11,37
Total 100,00
15 1
Cosmol 168 Ar, suministrado por Nisshin Oil Mills, Ltd.
Los ingredientes de la Fase A se mezclan en un bano de vapor a aproximadamente 85C para fundir
los solidos. Los ingredientes de la Fase B se mezclan y despues se anaden a la Fase A, que se ha dejado
20 resolidificar una vez obtenida una mezcla homogenea (aproximadamente 20 a 30 minutos de mezcladura
en bano de vapor). La mezcla de Fase A y B se funde en un bano de vapor y se agite durante aproxima-
damente 15 a 20 minutos. Los ingredientes de la Fase C se suspenden y se anaden a la mezcla de A y B.
Se agita hasta que se obtiene una mezcla homogenea, y despues se saca del bano de vapor y se vierte en
moldes.
25
Ejemplo VI
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion, que es sustancialmente
libre de aceite de ricino, de la forma siguiente:
30
Cantidad
Carnauba 1,50
35
Ozoquerita 5,50
Candelilla 4,00
Alcohol olelico 5,00
Propilparaben 0,10
Polibuteno 2,00
Lecitina 33,00
Pantenol 5,00
50
Glicerina 12,00
Pigmento 9,00

55 100,00
Ejemplo VII
60
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion, de la forma siguiente:
20
ES 2 096 327 T3
Cantidad
Carnauba 1,50
5
Ozoquerita 5,50
Candelilla 4,00
10
Isoestearato de isopropilo 12,00
Propilparaben 0,10
15 Polibuteno 2,00
Cetoestearil-glucosido1 7,20
Glicerina 12,00
Pantenol 4,80
20 Suspension de colorante (pigmento
y aceite de ricino) 30,00

100,00
25
1
Cetoestearil-glucosido es un agente tensioactivo no ionico suministrado
por Seppic como Montanol 68 Ecailles.
Las ceras y los aceites se mezclan en un bano de vapor a aproximadamente 85C hasta que se consigue
30 una mezcla homogenea. Se deja que solidifique esta mezcla base. Los ingredientes restantes se mezclan
entre s, se anaden a la base y se ponen en un bano de vapor (aproximadamente 85C). La mezcla re-
sultante se agita en el bano de vapor hasta que se consigue una mezcla uniforme, y despues se vierte en
moldes y se enfra.
35 Ejemplo VIII
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion, de la forma siguiente:
Cantidad
40 Ingrediente (porcentaje en peso)
Carnauba 1,50
Ozoquerita 5,50
45 Candelilla 4,00
Propilparaben 0,10
50 Alcohol olelico 5,40
Polibuteno 2,00
55 Schercoquat 21AP1 12,00
Glicerina 12,00
Suspension de colorante:
Pigmento y aceite de ricino 30,00
60
100,00
21
ES 2 096 327 T3
1
Agente tensioactivo cationico, cloruro de bis-isostearamidopropil-hidroxipropil-
diamonio, suministrado por Scher Chemicals Inc.
La composicion se prepara como en el Ejemplo VII.

5
Ejemplo IX
Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion, que comprende estructuras
de asociacion de cristal lquido, de la forma siguiente:
10
Cantidad
Carnauba 1,50
15
Ozoquerita 5,50
Candelilla 4,00
Propilparaben 0,10
Polibuteno 2,00
Fase de cristal lquido
Centrolex F 11,20
Glicerina 12,00
30 Pantenol 4,80
Suspension de colorante 30,00

35 Total 100,00

(de Central Soya)
El Centrolex F, la glicerina y el pantenol se mezclan hasta que se forma una fase de cristal lquido
40 (L.C.). La suspension de colorante es una mezcla de pigmentos (30%) suspendidos en aceite de ricino
(70%). El cristal lquido de fase unica pura se mezcla despues con los otros ingredientes para preparar
una mezcla homogenea. Esta mezcla se calienta a 80 C y despues se vierte en un molde a temperatura
ambiente.
45 Ejemplo X
50 Cantidad
Ingrediente (peso en gramos)
Base
Carnauba 11,25
55
Ozoquerita 18,00
60 Propilparaben 0,23
22
ES 2 096 327 T3

Centrolex F 18,00
Glicerina 27,00
Colorante
5 Aceite de ricino 31,28
Pigmentos 20,25

10 Total 225,00
Centrolex F es un polvo de lecitina esencialmente libre de aceite, de Central

Soya (Fort Wayne, IN).
15 El lapiz labial se prepara como en el Ejemplo IX.
Ejemplo XI
20 de asociacion de cristal lquido, de la forma siguiente:
Cantidad
25
Base
Carnauba 3,60
Ozoquerita 5,76
30
Propilparaben 0,07
35 Ricinoleato de cetilo 10,00
Centrolex F (lecitina) 11,20
Glicerina 12,04
40 Pantenol 4,76
Aceite de ricino 21,00
Pigmentos 9,00
El pantenol se disuelve en glicerina caliente y se mezcla con el Centrolex F para formar un cristal
45 lquido de fase unica. El cristal lquido se anade despues al resto de los ingredientes como en el Ejemplo
IX. Se forma un lapiz labial brillante y untuoso.
Ejemplo XII
50 Se prepara una composicion para lapices labiales de la presente invencion, que comprende estructuras
55
60
23
ES 2 096 327 T3
Cantidad
Ceras y aceites
5
Carnauba 3,60
Ozoquerita 5,76
Propilparaben 0,07
Slice 5,00
15 Ricinoleato de cetilo 5,00
Centrolex F 40,00
Glicerina 42,85
Pantenol 17,15
20 Aceite de ricino 21,00
Laca 9,00

25 Total 100,00
El lapiz labial se prepara como en el Ejemplo XI.
Identificacion de las estructuras de asociacion.

30
Los expertos en el campo de las estructuras de asociacion podran identificar estructuras de asociacion
basandose en tecnicas de identificacion conocidas.
En la identificacion de estructuras de asociacion, se prefiere combinar con glicerina o agua los agen-
tes tensioactivos individuales elegidos en un cierto intervalo de concentracion, a aproximadamente la
35
temperatura ambiente, para determinar si los agentes tensioactivos individuales elegidos son capaces de
formar estructuras de asociacion. Cuando se combinan, los agentes tensioactivos no formaran estructuras
de asociacion en el producto si los agentes tensioactivos elegidos no forman estructuras de asociacion a
cierta concentracion con glicerina y agua, a aproximadamente la temperatura ambiente. Pueden usarse
tecnicas de identificacion bien conocidas en la mezcla de los agentes tensioactivos individuales elegidos y
40 glicerina o agua.
La formacion de una estructura de asociacion para cualquier combinacion de agente tensioactivo y di-
solvente en particular se identifica facilmente usando una o mas tecnicas de identificacion bien conocidas.
El comienzo de la formacion de una estructura de asociacion, y en particular la aparicion del estado cris-
45 talino lquido sustancialmente de una fase, que es el mas preferido, para un sistema concreto de fosfatido
o agente tensioactivo y disolvente, puede identificarse mediante: (1) observacion visual a simple vista, (2)
actividad optica de birrefringencia observada mediante microscopa optica; (3) medida de los espectros
de NMR del fosfatido o sistema agente tensioactivo/disolvente; (4) difraccion de rayos X; (5) presencia
de un patron de textura caracterstico, observable bajo microscopa de luz polarizada; y/o (6) tex-
50 tura observada en microfotografas de fracturas en estado congelado mediante microscopa electronica de
transmision (TEM: Transmission Electron Microscopy). Tpicamente, la determinacion con microscopa
de luz polarizada requiere la confirmacion por uno de los demas metodos mencionados anteriormente. La
microscopa optica de cristales lquidos se describe de un modo general en The Microscopy of Liquid
Crystals, Norman, Hartshorn, Londres, Inglaterra y Chicago, Illinois, EE.UU., 1974, que discute la birre-
55 fringencia de estados mesomorficos y metodos para la observacion y evaluacion microscopica (Captulo
1, pag. 1 a 20). La birrefringencia es un metodo preferido para determinar la aparicion de un cristal
lquido.
La identificacion de estructuras de asociacion en el producto de lapices labiales es generalmente mas

60 difcil debido a la presencia de otros compuestos, tales como cristales de cera o pigmentos. As, la forma
preferida para identificar estructuras de asociacion tales como los cristales lquidos, es ultracentrifugar
la muestra de lapiz labial como se describio anteriormente, separar las capas, identificar la capa con
24
ES 2 096 327 T3
birrefringencia de estructura de asociacion tpica, y someter esa capa a ensayos por difraccion de rayos X
y/o microscopa electronica de transmision (TEM). La microscopa electronica de transmision de fractura
en estado congelado (FF/TEM: Freeze Fracture Transmission Electronic Microscopy) es el metodo de
identificacion mas preferido. Lo mas preferentemente, se utiliza FF/TEM para confirmar estructuras de
5 asociacion que han sido senaladas por otros metodos bien conocidos, tales como difraccion de rayos X o
NMR.
Un metodo preferido para determinar la presencia de las estructuras de asociacion de la presente

invencion es mediante microscopa electronica de transmision (TEM). Mas preferentemente, se forman
10 imagenes de estructuras de asociacion mediante un metodo de microscopa electronica de transmision de
fractura en estado congelado (FF/TEM). El metodo se lleva a cabo como sigue:
1. La cavidad exterior de un recipiente de congelacion se llena con nitrogeno lquido, y el vaso dewar
interno del recipiente de congelacion se llena con etano lquido (temperatura normal de fusion
15
-172 C). Se deja que se congele el etano.
2. Se corta un trozo pequeno (1 mm x 2 mm) del lapiz labial con una cuchilla de afeitar limpia, y se
pone en el pocillo de un recipiente de muestras de cobre.
3. Se funde la mayor parte del etano congelado en el dewar, introduciendo en el mismo una sonda
20 metalica de calentamiento.
4. Inmediatamente despues de fundirse el etano, el recipiente de muestras que contiene la muestra de
lapiz labial se recoge utilizando unas tenacillas y se sumerge rapidamente en el etano lquido.
5. Al cabo de unos segundos, se retira del etano el recipiente de muestras, se le da un toque rapido
25 con la punta de un cepillo de pelo de camello para eliminar el etano en exceso, y se sumerge
inmediatamente en el nitrogeno liquido para mantener fra la muestra.
6. La muestra se pasa, bajo nitrogeno lquido, a un recipiente para muestras JEOL JFD-9000C, y
despues se pasa a la camara de una unidad de fractura en estado congelado JEOL JFD-9000C. La
30 temperatura de la plataforma de la muestra en la unidad debe ser aproximadamente -175C. El
vaco debe ser al menos 5x107 torr.
7. Una cuchilla dentro de la unidad se enfra a una temperatura de aproximadamente -165C.
8. La muestra se fractura en la camara JEOL usando la cuchilla pre-enfriada.
35
9. Se deposita platino-carbono sobre la muestra fracturada a un angulo de 45 durante 4,5 segundos,
y despues se deposita carbono a un angulo de 90 durante 25 segundos, para formar un replicado
de la muestra fracturada. El alto voltaje es 2500 V y la intensidad es 70 mA.
40 10. Las muestras se retiran de la unidad de fractura en estado congelado, y se limpian despues en
subsiguientes soluciones de Dawn R
(un detergente lquido para lavado de vajillas, comercializado
por Procter and Gamble Company) en agua, metanol, cloroformo/metanol y cloroformo, para
eliminar la muestra del replicado.
11. Los replicados se recogen sobre tramas EM de cobre de malla 300, y se examinan en un microscopio
45 electronico de transmision.
12. Se registran las imagenes en pelcula negativa y se obtienen de los negativos copias positivadas.
13. Las copias son despues examinadas por una persona de experiencia normal en la tecnica, para la
50 identificacion basada en tecnicas de identificacion conocidas.
El metodo de microscopa electronica de transmision de fractura en estado congelado se describe de
un modo general en las referencias siguientes: Rash, J.E. y Hudson, C.S., Freeze-Fracture: Methods,
Artifacts, and Interpretations, New Haven Press, Nueva York, 1979; y Steinbrecht y Zierold, Cryotechni-
ques in Biological Electron Microscopy, Springer-Verlag, Berlin, 1987. El uso del metodo de microscopa
55 electronica de transmision de fractura en estado congelado para la determinacion e identificacion de es-
tructuras se describe de un modo general en las siguientes referencias, que se incorporan al presente texto
como referencia: Gulik-Krzywicki, T., Aggerbeck, L.P. y Larsson, K., The use of Freeze-Fracture and
Freeze-Etching Electron Microscopy for Phase Analysis and Structure Determination of Lipid Systems,
Sufactants in Solution, K.L. Mittal y B. Lindman, eds., Plenum Press, Nueva York, pags. 237-257, 1984;
60 y Zasadzinski, J.A.N. y Bailey, S.M., Applications of Freeze-Fracture Replication to Problems in Mate-
rials and Colloid Science, J. Elect. Micros. Tech., 13:309-334, 1989.
25
ES 2 096 327 T3
REIVINDICACIONES
1. Una composicion para lapices labiales que comprende:
(a) de 5% a 90%, preferentemente de 10% a 30% en peso, de cera;
5
(b) de 1% a 90%, preferentemente de 10% a 80% en peso, de un componente emoliente que comprende
de 0% a 100%, preferentemente de 5% a 90% en peso, de aceite que es lquido a temperatura
ambiente;
10 (c) de 0,1% a 80%, preferentemente de 3% a 75%, y mas preferentemente de 10% a 65% en peso, de
una estructura de asociacion formada esencialmente por:
(1) de 3% a 96%, preferentemente de 10% a 8% en peso, de disolvente polar elegido preferentemente
entre el grupo formado por agua, glicerina, propilenglicol, butilenglicol, pantenol, y sus mezclas;
15
y
(2) de 4% a 97%, preferentemente de aproximadamente 30% a aproximadamente 80% en peso, de
agente tensioactivo que tiene un punto de Krafft igual o inferior a la temperatura ambiente,
y elegido preferentemente entre el grupo formado por agentes tensioactivos anfoteros, agentes
tensioactivos anionicos, agentes tensioactivos cationicos, agentes tensioactivos no ionicos, y sus
20 mezclas; y
(d) de 0% a 35%, preferentemente de 1% a 20%, sobre una base anhidra, de colorante.
2. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 1a , en la que dicha estructura de
asociacion se elige entre el grupo formado por micelas inversas, cristales lquidos liotropicos y sus mezclas,
25
preferentemente entre el grupo formado por micelas inversas cilndricas, cristales lquidos hexagonales in-
versos, cristales lquidos cubicos, cristales lquidos lamelares y sus mezclas; y mas preferentemente entre
el grupo formado por cristales lquidos lamelares, cristales lquidos hexagonales inversos y sus mezclas.
3. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , en la que dichas micelas inversas
30
se agregan formando estructuras esfericas entrelazadas, estructuras alargadas, estructuras cilndricas, es-
tructuras filamentosas o mezclas de ellas.
4. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , en la que dichos cristales lquidos
lamelares son sustancialmente de una fase.
35
5. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , en la que dicha composicion para
lapices labiales esta sustancialmente libre de aceite de ricino.
6. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , en la que dicha composicion para
40 lapices labiales esta sustancialmente libre de agua.
7. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a, en la que dicho agente tensioac-
tivo se elige entre el grupo formado por agentes tensioactivos anfoteros, agentes tensioactivos cationicos,
agentes tensioactivos no ionicos, y sus mezclas.
45
8. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 7a , en la que dicho agente tensioac-
tivo se elige entre el grupo formado por agentes tensioactivos no ionicos.
9. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 8a , en la que dicho aceite se elige de
50 forma que el menos el 75%, preferentemente el 99%, de los tipos de aceites usados tienen parametros de
solubilidad que no difieren en mas de 0,3 a 1, preferentemente de 0,5 a 0,8.
10. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , en la que dicha cera se elige
entre el grupo formado por: candelilla, cera de abejas, carnauba, blanco de ballena, montana, ozoque-
55 rita, ceresina, parafina, cera de abejas modificada, fruto de laurel, ceras de ricino, ceras sinteticas, ceras
microcristalinas, y sus mezclas, y preferentemente dicha cera se elige entre el grupo formado por cera
microcristalina, candelilla, cera de abejas modificada, ozoquerita, parafina, y sus mezclas.
11. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 10a , en la que dicha composicion
60 para lapices labiales comprende de 3% a 6% de cera candelilla, de 2% a 5% de cera ozoquerita, de 2% a
5% de cera de parafina, y de 1% a 4% de cera microcristalina.
26
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12. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 1a , en la que dicha composicion
para lapices labiales es sustancialmente libre de lecitina.
13. Una composicion para lapices labiales segun la reivindicacion 2a , que comprende ademas de 1%
5 a 10% de un agente de acoplamiento.
(a) de 5% a 90%, preferentemente de 10% a 30% en peso, de cera;

10
(b) de 1% a 90%, preferentemente de 10% a 80% en peso, de un componente emoliente que comprende
de 0% a 100%, preferentemente de 5% a 90% en peso, de aceite que es lquido a temperatura
ambiente;
(c) de 0,1% a 80%, preferentemente de 3% a 75%, y mas preferentemente de 10% a 65% en peso, de
15 una estructura de asociacion formada esencialmente por:
(1) de 0,1% a 30% en peso de disolvente polar elegido preferentemente entre el grupo formado por
agua, glicerina, propilenglicol, butilenglicol, pantenol, y sus mezclas; y
20 (2) de 5% a 20% en peso de agente tensioactivo, en el que dicho agente tensioactivo es una mezcla,
siendo del 50% al 75% de la mezcla agentes tensioactivos que tienen un punto de Krafft igual
o inferior a la temperatura ambiente y que forman estructuras de asociacion a temperatura
ambiente, y siendo del 25% al 50% de la mezcla agentes tensioactivos que son agentes de
acoplamiento;
25
(d) de 0% a 35%, preferentemente de 1% a 20%, sobre una base anhidra, de colorante.
15. Un procedimiento para incorporar pigmentos secos en una composicion para lapices labiales, que
comprende las etapas de:
30
(a) preparar una mezcla formada esencialmente por:
(1) un disolvente polar; y
(2) un agente tensioactivo elegido entre el grupo formado por agentes tensioactivos anfoteros, agen-
35 tes tensioactivos cationicos, agentes tensioactivos anionicos, agentes tensioactivos no ionicos
que tienen un punto de Krafft igual o inferior a aproximadamente la temperatura ambiente, y
sus mezclas;
(b) agitar dicha mezcla hasta que se forma una estructura de asociacion;
40 (c) anadir y mezclar pigmentos secos hasta conseguir una mezcla homogenea;
(d) moler dicha mezcla hasta que se consigue un tamano de partculas uniforme; y
(e) anadir y mezclar la mezcla de (c) con los restantes ingredientes para lapices labiales, hasta que se
45 consigue una mezcla homogenea.
(a) de 0,1% a 30% de disolvente polar;

50
(b) de 5% a 20% de una mezcla de agentes tensioactivos que consiste esencialmente en lecitina, diiso-
estearato de PG-3, oleato de sorbitan, 12-hidroxiestearato de colesterol, y ester de acido graso de
dipentaeritritol, en la que del 50% al 75% de la mezcla de agentes tensioactivos esta constituida por
55
60
27
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agentes tensioactivos que tienen un punto de Krafft igual o inferior a aproximadamente la tempe-
ratura ambiente y forman estructuras de asociacion a temperatura ambiente, y de 25% a 50% de
la mezcla esta constituida por agentes tensioactivos que son agentes de acoplamiento.
10
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20
25
30
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40
45
50
NOTA INFORMATIVA: Conforme a la reserva del art. 167.2 del Convenio de Patentes Europeas (CPE)
y a la Disposicion Transitoria del RD 2424/1986, de 10 de octubre, relativo a la
55 aplicacion del Convenio de Patente Europea, las patentes europeas que designen a
Espana y solicitadas antes del 7-10-1992, no produciran ningun efecto en Espana en
la medida en que confieran proteccion a productos qumicos y farmaceuticos como
tales.
60 Esta informacion no prejuzga que la patente este o no includa en la mencionada

reserva.
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k OFICINA ESPANOLA DE k ES 2 096 327

ESPANA A61K 7/027

Se ha descubierto que estructuras de asociacion consistentes esencialmente en un agente tensioactivo

(1) de 3% a 96% en peso de disolvente polar; y

(d) de 0% a 35% en peso, sobre una base anhidra, de colorante.

Descripcion detallada de la invencion

En la bibliografa, las estructuras de asociacion se denominan tambien fluidos anisotropicos, o, en el

Las estructuras de asociacion de la presente invencion se preparan mezclando un agente tensioactivo

45 Las estructuras de asociacion de la presente invencion son:

(a) Micelas inversas:

Los disolventes se usan en concentraciones de 3% a 96%, preferentemente de 5% a 95%, mas pre-

N-alquilamino-acetato sodico; esteres de colesterol del acido N-lauroilglutamico; alquil-imidazolinas; y

Las formulaciones tpicas pueden utilizar lo siguiente:

5 N-alquil-aminoacidos (p. ej. N-alquilaminoacetato sodico)

Sarcosinatos (p. ej. lauril-sarcosinato sodico) (Grace, Seppic)

Tauratos (p. ej. lauril-taurato sodico, metil-cocoil-taurato sodico)

Sales carboxlicas etoxiladas (p. ej. carboxi-metilalquil-etoxilato sodico)

Alquil-imidazolinas tales como alquil-hidroxietil-imidazolina, estearil-hidroxietil-imidazolina (sumi-

Sales de tetraalquilamonio (p. ej. cloruro de dimetil-diestearil-amonio cuaternario (Witco))

Cloruro de bis isostearamidopropil-hidroxipropil-diamonio (Schercoquat 2IAP de Scher Chemicals)

Agentes tensioactivos no ionicos

Diesteres de acido fosforico (p. ej. dioleil-fosfato sodico)

Oxido de amida: p. ej. oxido de 1,1-dihidroperfluorooctildimetilamina

Polioxietileno (C8), p. ej.

Preparacion de la estructura de asociacion.

La formacion de la estructura de asociacion, es decir, micelas inversas y/o cristales lquidos, y la

10 El disolvente polar y el agente tensioactivo se mezclan. La formacion de la estructura de asociacion, en

La cantidad de cera utilizada es de 5% a 90%, preferentemente de 10% a 30%, y lo mas preferente-

En el componente emoliente pueden utilizarse agentes de disolvente polar/humectantes ademas de

Preferentemente, los aceites se reducen al mnimo en la presente invencion debido a su tendencia

La composicion emoliente comprende de 1% a 90%, preferentemente de 10% a 80%, mas preferente-

Los lapices labiales pueden contener de 0% a aproximadamente 35%, preferentemente de aproxima-

uno o mas de los ingredientes emolientes lquidos.

como agente de acoplamiento es lecitina, diisoestearato de PG-3, oleato de sorbitan, 12-hidroxiestearato

Un componente opcional preferido es etilcelulosa (Ethocel). Se prefiere generalmente usar la etilce-

Lapices labiales hipoalergenicos.

Adicion de la estructura de asociacion a los lapices labiales.

35 La estructura de asociacion ha de ser bien mezclada con el componente solido de la composicion. Es

Fase de estructura de asociacion

La composicion se prepara como en el Ejemplo I.

La composicion se prepara como en el Ejemplo I.

La composicion se prepara como en el Ejemplo VII.

Fase de estructura de asociacion

Centrolex F es un polvo de lecitina esencialmente libre de aceite, de Central

15 El lapiz labial se prepara como en el Ejemplo IX.

Identificacion de las estructuras de asociacion.

La identificacion de estructuras de asociacion en el producto de lapices labiales es generalmente mas

Un metodo preferido para determinar la presencia de las estructuras de asociacion de la presente

14. Una composicion para lapices labiales que comprende:

(a) de 5% a 90%, preferentemente de 10% a 30% en peso, de cera;

16. Una composicion para lapices labiales que comprende:

(a) de 0,1% a 30% de disolvente polar;

60 Esta informacion no prejuzga que la patente este o no includa en la mencionada

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