PRÁCTICA No.

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REACCIONES DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA EN ALDEHIDOS Y
CETONAS

OBJETIVOS ESPECIFICOS
 Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones de
adición características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.
 Comprender el mecanismo de las reacciones de adición nucleofílica en el
grupo carbonilo
 Analizar la reactividad de los aldehídos y cetonas frente a la adición nucleofílica.

FUNDAMENTO TÉORICO
Los aldehidos y las cetonas se caracterizan por la presencia de un grupo acilo RCO-
enlazado o bien a un hidrógeno o bien a otro carbono. Los aldehidos son compuestos
de fórmula RCOH y las cetonas RCOR'.
Los aldehidos y las cetonas se encuentran entre los compuestos más comunes en la
naturaleza y la industria química. En la naturaleza, una buena parte de las sustancias
necesarias para los organismos vivos son aldehidos o cetonas. En la industria
química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para
utilizarlas como
disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. El uso de
la cetona como disolvente industrial se encuentra muy difundido. El formaldehido se
sintetiza en la industria por medio de la oxidación catalítica del metanol.
La presencia de un grupo carbonilo hace a los aldehidos y cetonas bastante polares.
Por ejemplo, sus momentos dipolares moleculares son sustancialmente mayores que
los de los compuestos comparables que contienen dobles enlaces C=C.
CH3CH2CH = CH2 CH3CH2CH = O
1-Buteno Propanal
Momento dipolar: 0.3 D Momento dipolar: 2.5 D
Un carbonilo cetónico tiene dos grupos alquilo dadores de electrones que
contribuyen a su estabilización, mientras que un aldehído contiene sólo uno. Los
efectos estructurales sobre la estabilidad del grupo carbonilo son factores importantes
en las reactividades relativas de aldehidos y cetonas.
Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales;
muchos de ellos, en particular los de peso molecular elevado, tienen olores fragantes
o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres comunes, que indican su
fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos
sirven como agentes saborizantes.

CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

Temas Subtemas
4.3 Reacciones de adición nucleofilica 4.3.1 Adición nucleofílica

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realice un diagrama de bloques de la Técnica.
2. Investigue la peligrosidad de los reactivos y productos.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en estas reacciones.
4. Investigar las propiedades físicas de los aldehídos y cetonas a utilizar.

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
 Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con
las reacciones de adición y sustitución nucleofílica
 Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas,
incluyendo cualquier tipo de peligro asociado con su uso.
 Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en
el laboratorio.
 Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
 Capacidad de análisis y síntesis.
 Capacidad de organizar y planificar.
 Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.

 Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras

personas y de integración de grupos de trabajo.
 Habilidad de investigación.
DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoniaco
produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido, esto permite
caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida,
esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen
un grupo carbonilo.
Los aldehídos, con su facilidad para la oxidación, reducen al catión plata hasta Ag
(0) produciendo precipitado de plata metálica (espejo). En este proceso los aldehídos
pasan a ácidos carboxílicos. Las cetonas no dan esta reacción.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes y el
acetaldehído den una reacción positiva al formar un precipitado voluminoso y
colorido.

REACCIÓN
Mecanismo general del proceso de adición nucleofílica al grupo carbonilo

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

Material Reactivos Conc.
Gradilla Acetaldehído
Tubos de ensayo de 13x100 mm Formaldehido
Pinza para tubos de ensaye Pizeta Propionaldehído
Butiraldehido
 Pipetas graduadas de 5 mL Acetona
Perilla de succión Butanona
Agitador de vidrio Ciclohexanona
Vaso de precipitado de 250 mL Benzaldehido
Benzofenona

METODOLOGIA
1.- Repartir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo
a las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y los
demás alumnos del equipo funcionarán como operadores.
2.- Una vez solicitado el material, reactivos y equipo al personal de laboratorio es
necesario revisar que se encuentren en buen estado ya que es importante que antes
de llevar a cabo cada prueba, los tubos de ensaye y el material a emplear estén
limpios y secos.
3.- Es importante no exceder las cantidades mencionadas en cada experimento para
no tener falsos positivos y tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
4.- El profesor de laboratorio asignará a cada equipo un aldehído aromático, un
aldehído alifático, una cetona aromática y una cetona alifática para realizar todas
las pruebas a cada sustancia, posteriormente se les podrá entregar una muestra
problema si el profesor lo considera conveniente.
5.- Realizar las siguientes reacciones de adición y de identificación para aldehídos y
cetonas.
Etapa 1: Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina
Se disuelve 0.1 g o 0.1 mL (2 gotas) del compuesto en 1 mL de etanol, se adiciona 1
mL de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un baño de agua
durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalización al adicionar unas gotas
de agua y enfriando en un baño de hielo.
La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la
presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al vacío y se
determina el punto de fusión o descomposición y consultar la tabla de derivados.

Etapa 2: Ensayo con ácido crómico

Se disuelven 2 gotas o 100 mg del aldehído en 1 mL de acetona (la acetona debe ser
pura para análisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO 4). Se añaden
0.5 mL de la solución de ácido crómico recién preparada. Un resultado positivo será
la formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehídos alifáticos la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece
un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehídos aromáticos
requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado.
Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas.

Etapa 3: Reacción de Tollens para identificación de aldehídos

SE EFECTÚA SOLO EN CASO DE OBTENER PRUEBA POSITIVA

CON ÁCIDO CRÓMICO PARA EVITAR FALSOS POSITIVOS.

Este reactivo debe usarse recién preparado

Al reactivo recién preparado se agregan 0.1 g o 2 gotas de la muestra, se agita y se
calienta en un baño de agua brevemente. La aparición de un espejo de plata indica
prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deberá limpiarse con
ácido nítrico.

Etapa 4: Prueba del yodoformo

En un tubo de ensaye se colocan 0.1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 mL

de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 mL de dioxano. Se añade 1
gota de disolución de NaOH al 10% y después con agitación constante se agrega gota
a gota
de 1-3 mL de una disolución yodo yodurada hasta que el color café oscuro del yodo
persista.
La mezcla se calienta en un baño de agua durante dos minutos, si en este tiempo el
color café desaparece, se adicionan unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de
potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de 2 minutos de
calentamiento.
La disolución se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se adiciona agua
hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un baño de hielo. Al observase la
formación de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la
prueba es positiva.
Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-
CH- (OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El único aldehído que da prueba positiva es
el acetaldehído.

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
 Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
 Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
 Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa
con seguridad en el laboratorio.
 Desarrollar otros procesos de síntesis de sustitución nucleofílica en el laboratorio.
 Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de
los residuos.
 Investigar otras reacciones de sustitución nucleofílica del grupo carbonilo.
 Investigar aplicaciones industriales de los aldehídos y cetonas utilizadas.

REPORTE DE RESULTADOS
Reportar si los resultados de las reacciones son los esperados. En caso contrario
explicar las causas.

 Llenar la siguiente tabla con los resultados obtenidos

 Compuesto 2.4-dinitro- Reacción con ác. Reacción de Reacción del
carbonílico fenilhidrazina crómico Tollens yodoformo
Aldehído
alifático
Aldehído
aromático
Cetona
alifática
Cetona
aromática

CONCLUSIÓN
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.

CUESTIONARIO
1. ¿Además de las reacciones realizadas, indique otras reacciones de adición
nucleofílica de los aldehídos y cetonas?
2. Indique que otro agente oxidante se pueden emplear para la oxidación del
grupo carbonilo.
3. ¿Por qué los aldehídos son más reactivos que las cetonas?
4. ¿Investigar en qué tipo de compuestos de origen natural se encuentran presentes
el grupo aldehído y cetona?
5. Investigue aplicaciones de los aldehídos y cetonas analizadas.

FUENTES DE INFORMACIÓN

PRELABORATORIO

Etapa 1: Reacción con la 2,4-dinitrofenilhidrazina

Se disuelve 0.1 g o 0.1 mL (2 gotas) del compuesto en 1 mL de etanol, se
adiciona 1 mL de una disolución de 2,4-dinitrofenilhidrazina y se calienta en un
baño de agua durante 5 minutos, se deja enfriar y se induce la cristalización al
adicionar unas gotas de agua y enfriando en un baño de hielo.

La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la

presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se filtra al vacío y se
determina el punto de fusión o descomposición y consultar la tabla de derivados.
 Etapa 5: Determinación del punto de efusión.

Determine el punto de fusión del m-dinitrobenceno. El m-dinitrobenceno

son agujas amarillas con un punto de fusión de 90ºC.