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Tipos de alcanos
Están asociados a los seres vivos. Aunque los alcanos no son materiales esenciales
para los seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios o finales del
metabolismo microbiano. Tal es el caso, por ejemplo, de la fermentación metano
génica que realizan las bacterias del rumen de los animales
Algunos alcanos, como el metano (CH4), pueden ser inflamables, explosivos o
tóxicos, de modo que se deben manejar con extrema precaución.
Son hidrocarburos saturados porque los enlaces entre los átomos de carbono son
simples y estables. Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se
caracterizan por tener enlaces dobles y triples, respectivamente, entre sus átomos de
carbono. Por ejemplo:
Nomenclautra de los alcanos.
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos,
principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el
grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los
alcanos se pueden nombrar siguiendo las siguientes etapas etapas:
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual
derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes
preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su
posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
B. ALQUENOS.
A su vez, los hidrocarburos alifáticos pueden clasificarse en lineales, monocíclicos (un solo
anillo compuesto de átomos de carbono) y policíclicos (con varios anillos enlazados), así
que puede haber alquenos pertenecientes a todas las clasificaciones.
Por otro lado, de existir más de un enlace doble, se emplean respectivamente las
terminaciones –dieno (dos dobles enlaces) o –trieno (tres dobles enlaces), etc.
C. ALQUINOS.
Los alquinos son hidrocarburos no saturados que tienen al menos un enlace triple ubicado
en algún punto de la cadena de carbono.
La formación de los enlaces triples entre los átomos de carbono ocurre por hibridación sp y
formando un enlace Ơ por superposición frontal de dos orbitales sp y dos enlaces ∏ por
superposición lateral de dos orbitales p puros de cada átomo. Esto ocurre cuando esos
átomos aún no fueron hibridados.
Características
Los tres primeros términos de la serie de alquinos que tienen enlaces triples son
gaseosos: etino, propino, butino.
A partir del cuarto término hasta el que tiene 14 átomos de carbono son líquidos.
Cuando hay más de 14 átomos los alquinos son sólidos.
Son incoloros.
No poseen olor (son inodoros).
Los alquinos son preparados en los laboratorios pues no se encuentran en la
naturaleza.
Son inflamables.
Presentan insolubilidad en agua y son solubles en solventes orgánicos como el
alcohol, éter y otros.
Los puntos de fusión y ebullición son superiores a los de los alquenos
correspondientes con el mismo número de átomos de carbono en la cadena.
Nomenclatura
El nombre de los alcanos lleva el sufijo –ino. La posición del enlace triple se indica con un
número que antecede al alquino.
Ejemplos:
1-butino
etino (acetileno)
D. AROMÁTICOS.
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces
conjugados.
Formas resonantes
Aunque su estructura sea la de un alqueno poliinsaturado (ciclohexa-1,3,5-trieno), sus
propiedades no son las esperables para ese tipo de sustancias. por ello, al benceno y
compuestos similares o derivados se les conoce con un nombre especial: aromáticos.
Como acabamos de ver en estas sustancias los dobles enlaces no tienen una posición
definida, en consecuencia para el benceno se suele usar el siguiente símbolo:
Ejemplos: Benceno (C6H6) y Tolueno (C7H8). Versión espacial
E. ALCOHOLES.
Los alcoholes son ciertos compuestos químicos orgánicos, que presentan en su
estructura uno o más grupos químicos hidroxilo (-OH) enlazados covalentemente a
un átomo de carbono saturado (o sea, con enlaces simples únicamente a los átomos
adyacentes), formando un grupo carbinol (-C-OH).
Tipos de alcoholes
Los alcoholes pueden clasificarse de acuerdo al número de grupos hidroxilo que presenten
en su estructura:
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más
bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con
igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el
alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los
alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos,
aldehídos y cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración
otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
F. ÁCIDOS.
Los ácidos son compuestos que se originan por combinación del agua con un anhídrido u
óxido ácido, o bien por disolución de ciertos hidruros no metálicos en agua. En el primer
caso se denominan oxácidos y en el segundo, hidrácidos. Ácido, también es toda sustancia
que en solución acuosa se ioniza, liberando cationes hidrógeno.
Desde el punto de vista químico, los ácidos se pueden dividir en dos grupos:
OXÁCIDOS
HIDRÁCIDOS
¿QUÉ SON LOS OXÁCIDOS?
Son compuestos ternarios, es decir que están formados por tres elementos: hidrógeno,
oxígeno y un no metal (diferente de oxígeno e hidrógeno). Los oxácidos son ácidos ya
que liberan protones (H+) cuando se disuelven en agua.
Una herramienta que se puede utilizar en muchos casos para saber cuándo un
ácido es meta, orto o piro es:
G. ALDEHÍDOS.
Los aldehídos son compuestos químicos de tipo orgánico que surgen cuando
determinados alcoholes se oxidan.
Como la mencionada expresión en latín lo sugiere, un aldehído es un alcohol
deshidrogenado: es decir, que ha perdido átomos de hidrógeno. Los aldehídos disponen de
un grupo funcional formilo, que se forma cuando un átomo de hidrógeno es separado del
compuesto conocido como formaldehído.
NOMENCLATURA
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al.
No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
H. CETONAS.
Clasificación
Las cetonas pueden ser clasificadas según la cantidad de carbonilos que
presentes. Si solo tienen un grupo carbonilo, se les conoce como monoacetona;
si hay dos grupos, se le clasifica como una diacetona; en el caso de ser tres, se
trata de una triacetona.
También puede decirse que, si los radicales unidos al carbono del grupo carbonilo
son iguales, tenernos una cetona simétrica, si son diferentes, tenemos una cetona
asimétrica.
Se les clasifica también como:
Cetonas alifáticas.
Cetonas aromáticas.
Cetonas mixtas.
Nomencaltura
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena
por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se
numera para que éste tome el localizador más bajo.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas
como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.
I. ÉTER.
Los éteres son compuestos orgánicos que presentan el grupo funcional R-O-R
(oxígeno entre dos carbonos).
Características químicas y físicas
Poseen carácter básico.
Son altamente inflamables y volátiles.
Estos compuestos son incoloros y de olor agradable.
Se caracterizan por ser poco solubles en agua (cadena pequeña) y totalmente
insolubles cuando la cadena carbónica es larga.
Los éteres con hasta tres carbonos se encuentran en estado gaseoso, los que
tienen más de tres carbonos son líquidos y los de masa mayor son sólidos.
Nomenclatura.
Regla 1.Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura
IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra
el alcóxido como un sustituyente.
Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos
grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La
numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del
ciclo.
J. ESTER.
Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o
diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en
fragancias Su fórmula general es:
Ejemplos: Etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3) y etanoato de
metilo(CH3COOCH3). Versión espacial
Nomencaltura.
Regla 1. Los ésteres proceden de condensar ácidos con alcoholes y se nombran como sáles
del ácido del que provienen. La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido
por -oato, terminando con el nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.
Regla 2. Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos,
nitrilos, amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el
éster el grupo funcional.
Regla 3. Ácidos carboxílicos y anhídridos tienen prioridad sobre los ésteres, que pasan a
nombrarse como sustituyentes (alcoxicarbonil......)
Regla 4. Cuando el grupo éster va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxilato de alquilo para nombrar el éster.
K. AMINA.
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -
o por -amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que
precede a la terminación -amina. Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Clasificación de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se pueden
clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten
dos cadenas y terciarias si parten tres.
Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina.
La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -
amina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos
algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina
lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
L. AMIDA.
Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que se forman por la unión entre un ácido
carboxílico y una amina. También se les llama aminas ácidas y de allí es precisamente de
donde viene la palabra amida.
Estos compuestos son muy importantes para la vida, ya que forman parte esencial de las
proteínas, de los péptidos y de algunas hormonas. También forman parte de las bases
nitrogenadas del ADN y del ARN, los cuales contienen nuestra información genética.
Características de las amidas
Casi todas son sólidas: todas las amidas son sólidas a temperatura ambiente, excepto la más
pequeña y simple que es la formamida. Esta última es líquida.
Algunas son solubles en agua: las amidas más pequeñas se mezclan bien con el agua, así
que es fácil disolverlas en ella. Sin embargo, a medida que se vuelven más grandes, se van
tornando menos solubles.
Son menos básicas que las aminas: una amida siempre es menos básica (o más ácida) que la
amina de la cual proviene. De hecho, el nombre amida viene de combinar amina+ácida.
Su enlace se rompe fácilmente: si se les agrega una base fuerte como catalizador, las
amidas reaccionan rápidamente con agua. Esta reacción se llama hidrólisis y durante la
misma, la amida se rompe para formar el ácido y la amina originales.
Son incoloras e inodoras: en general, las amidas son sustancias que no poseen ni un color ni
un olor característico.
Amidas simples
Las amidas simples se nombran a partir del nombre de la cadena de carbonos del ácido del
que provienen (la cadena principal). El nombre se construye colocando el prefijo que indica
el número de carbonos (metan-, butan-, hexan-, etc.) o el nombre común del ácido quitando
la terminación –oico o –ico (como en acético) y añadiendo la terminación –amida.
Ejemplo: la amida que proviene del ácido acético, se llama acetamida y la que
viene del ácido propanóico se llama propanamida.
En este caso, se comienza nombrando los grupos alquilo que se encuentran unidos al
nitrógeno, precedidos por la letra N-. Luego se nombra el resto de la amida como cadena
principal.
Ejemplo:
El resto de la cadena principal, la que tiene el grupo funcional amida, tiene 10 átomos de
carbono. Es decir, que su nombre debe tener el prefijo decan- seguido de la terminación
amida, o, decanamida. Entonces, el nombre completo es N-isopropildecanamida.
Ejemplos de amidas
Benzamida C6H5CONH2
N,N-dimetilacetamida CH3CON(CH3)2
Acetamida CH3CONH2
M. IMIDAS.
En química orgánica , una imida es un grupo funcional que consta de dos grupos acilo
unidos al nitrógeno . [1] Los compuestos están relacionados estructuralmente con los
anhídridos de ácido , aunque las imidas son más resistentes a la hidrólisis. En términos de
aplicaciones comerciales, las imidas se conocen mejor como componentes de polímeros de
alta resistencia, llamados poliimidas . Las imidas inorgánicas también se conocen como
compuestos en estado sólido o gaseosos, y el grupo imido (= NH) también puede actuar
como ligando.
Propiedades
Al ser altamente polares, las imidas exhiben buena solubilidad en medios polares. El centro
N – H de las imidas derivadas del amoníaco es ácido y puede participar en la formación de
puentes de hidrógeno . A diferencia de los anhídridos de ácido estructuralmente
relacionados, resisten la hidrólisis y algunos incluso pueden recristalizarse en agua
hirviendo.
Nomenclatura
La mayoría de las imidas son compuestos cíclicos derivados de ácidos dicarboxílicos y sus
nombres reflejan el ácido original. [2] Son ejemplos la succinimida , derivada del ácido
succínico , y la ftalimida , derivada del ácido ftálico . Para las imidas derivadas de aminas
(a diferencia del amoníaco), el sustituyente N se indica con un prefijo. Por ejemplo, la N-
etilsuccinimida se deriva del ácido succínico y la etilamina . Las isoimidas son isoméricas
con imidas normales y tienen la fórmula RC (O) OC (NR ') R ”. A menudo son intermedios
que se convierten en imidas más simétricas. Compuestos orgánicos llamadoslas
carbodiimidas tienen la fórmula RN = C = NR. No están relacionados con las imidas.
N. NITRILOS.
También conocidos como cianuros, los nitrilos son sustancias químicas que presentan en su
composición el grupo funcional –CN, que se obtienen por la sustitución del hidrógeno del
gas cianhídrico o cianuro de hidrógeno (HCN) por un radical orgánico.
Características o propiedades
Debido a la presencia de nitrógeno (que es muy electronegativo), los nitrilos se
consideran compuestos polares y, por eso, sus moléculas interactúan como dipolo
permanente.
El estado físico de los nitrilos a temperatura ambiente depende de la cantidad de
carbonos en la cadena. Si estos presentan de 2 a 14 átomos de carbono
(denominados nitrilos alifáticos), serán líquidos e insolubles en agua.
Sin embargo, los que poseen más de 15 carbonos en la cadena son sólidos y solubles
en agua.
Presentan elevada toxicidad.
Poseen elevados puntos de fusión y de ebullición cuando se los compara con otras
sustancias orgánicas de masa molar aproximada.
Son más densos que el agua.
Son compuestos bastante reactivos y por eso se los utiliza mucho en síntesis
orgánicas.
Nomenclatura
Los nitrilos obedecen dos reglas de nomenclatura: una oficial, en la que se usa la
terminación nitrilo junto al nombre del hidrocarburo; y una usual, en la que se le agrega el
término cianuro al nombre del radical.
Ejemplos
H — C ≡ N: metanonitrilo
CH3 — C ≡ N: etanonitrilo
CH2 = CH2 — C ≡ N: propenonitrilo
CH3 — CH2 — C ≡ N: propanonitrilo
H—C≡N
Nomenclatura oficial: metanonitrilo
Nomenclatura usual: cianuro de hidrógeno
Entre los nitrilos más importantes podemos mencionar al propio cianuro de hidrógeno, más
conocido como ácido cianhídrico. Tal compuesto es gaseoso en condiciones ambientales,
incoloro, de aroma semejante al de las almendras amargas, presenta bajos puntos de fusión
y ebullición, soluble en agua y en algunos solventes orgánicos como el alcohol y el éter,
altamente volátil, inflamable y venenoso.
Otro nitrilo bastante conocido es el etanonitrilo, representado por la fórmula química
C2H3N, también denominado cianuro de metilo o acetonitrilo.
Se trata de los nitrilos orgánicos más simples, siendo líquido a temperatura ambiente,
incoloro, de olor suave, soluble en agua, incompatible con oxidantes fuertes, muy tóxico,
reactivo y de inflamabilidad moderada.
Este nitrilo puede obtenerse por medio del proceso de producción de acrilonitrilo (C3H3N),
un nitrilo insaturado, líquido a temperatura ambiente, de olor fuerte, incoloro y levemente
amarillento, tóxico y corrosivo.
Ñ. COMPUESTOS HALOGENADOS.
Los derivados halogenados o halogenuros de alquilo, derivan de los hidrocarburos, en los
que uno o más hidrógenos se sustituyen por halógenos, el átomo de halógeno presente en la
estructura está unido por un enlace covalente a un átomo de carbono con hibridación sp3.
Los elementos halógenos son seis:
Flúor (F)
Cloro (Cl)
Bromo (Br)
Yodo (I)
Ástato (At)
Teneso (Ts)
Los halógenos son un grupo diverso y pueden hallarse a temperatura y presión ambiente en
los tres estados de la materia:
Respecto al color, van del amarillo pálido (flúor) y verde amarillento (cloro), al rojo
amarronado (bromo) y violeta o negro (yodo). El ástato, en cambio, es un elemento
inestable y radiactivo que no posee una vida media lo suficientemente larga para ser visto.
Por otra parte, el teneso es un elemento sintético cuyas propiedades aún se están
estudiando.
os halógenos son sumamente reactivos, por lo que nunca se les encuentra en su forma
monoatómica, sino como parte de otros compuestos. A lo sumo pueden hallarse formando
moléculas diatómicas del mismo elemento. Por ejemplo: F2, Cl2, Br2 y I2.
Los halógenos forman iones monovalentes (-1), es decir, necesitan un electrón para
completar su último nivel de energía. Por eso, son todos elementos oxidantes. Igualmente,
su electronegatividad es de 2.5 en la escala de Pauling (o menos). El flúor es el más
electronegativo.
Nomenclatura de los Derivados halogenados
1) En la nomenclatura sustitutiva, que es la más frecuente, se nombran anteponiendo el
nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La
posición de los átomos de halógeno se indica por medio de localizadores.
— Se inicia por el extremo más cercano al halógeno.
— Si hay dos halógenos y están a la misma distancia de los extremos, se inicia por el más
cercano al de menor orden alfabético.
— Si los halógeno son iguales y están a la misma distancia, nos basamos en otro halógeno
si lo hay o en el radical alquilo más cercano.
— Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las instauraciones
les correspondan los localizadores más pequeños.
— Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se
consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden
alfabético.