benzoin Benjuí (compuesto orgánico)

De Wikipedia, la enciclopedia libre

Ir a navegaciónSaltar a buscar
No confundir con benjuí (resina) .

Benjuí

Nombres

Nombre IUPAC preferido

2-hidroxi-1,2-difeniletan-1-ona

Otros nombres

2-hidroxi-2-fenilacetofenona

2-hidroxi-1,2-difeniletanona

Alcohol desílico

Aceite de almendras amargas alcanfor

Identificadores

Número CAS 119-53-9 

Modelo 3D ( JSmol ) Imagen interactiva

Imagen interactiva

3DMet B00286
Referencia de Beilstein 391839

CHEBI CHEBI: 17682 

CHEMBL ChEMBL190677 

ChemSpider 8093 

Tarjeta de información ECHA 100.003.938

KEGG C01408 

PubChem CID 8400

Número RTECS DI1590000

UNII L7J6A1NE81 

Tablero CompTox ( EPA ) DTXSID1020144 

InChI[espectáculo]

Sonrisas[espectáculo]

Propiedades

Fórmula química C 14 H 12 O 2

Masa molar 212,248  g · mol −1

Apariencia Cristales blanquecinos

Densidad 1,31 g / cm 3

Punto de fusion 134 a 138 ° C (273 a 280 ° F;

407 a 411 K)

Punto de ebullición 344 ° C (651 ° F; 617 K)

solubilidad en agua Ligeramente soluble

Solubilidad en etanol Ligeramente soluble

Solubilidad en alcohol Soluble

Solubilidad en éter Ligeramente soluble

Solubilidad en cloro Soluble

Peligros

Declaraciones de peligro GHS H412

Consejos de prudencia del P273 , P501

SGA
 NFPA 704 (diamante de

fuego)

1
1
0
Dosis o concentración letal (LD, LC):

LD 50 ( dosis mediana ) 10.000 mg / kg

Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan

para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100
kPa).

 verificar  ( ¿qué es   ?) 

Referencias de Infobox

Benjuí ( / b ɛ n z oʊ . Ɪ n / o / - ɔɪ n / ) es un compuesto orgánico con la fórmula PhCH

(OH) C (O) Ph. Es una hidroxicetona unida a dos grupos fenilo . Aparece como cristales
blanquecinos, con un ligero olor a alcanfor . La benjuí se sintetiza a partir
de benzaldehído en la condensación de benjuí . Es quiral y existe como un par de
enantiómeros: ( R ) -benzoína y ( S ) -benzoína.
La benjuí no es un componente de la resina de benjuí obtenida del árbol de
benjuí (Styrax) o la tintura de benjuí . El componente principal de estos productos naturales
es el ácido benzoico .

Contenido

 1Historia
 2Usos
 3Preparación
 4Referencias
 5enlaces externos

Historia [ editar ]
El benjuí fue informado por primera vez en 1832 por Justus von Liebig y Friedrich
Woehler durante su investigación sobre el aceite de almendra amarga , que
es benzaldehído con trazas de ácido cianhídrico . [1] Nikolay Zinin mejoró la síntesis
catalítica por condensación de benjuí durante su tiempo con Liebig. [2] [3]

Usos [ editar ]
Los principales usos de la benjuí son como precursor del bencilo , que es
un fotoiniciador . [4] La conversión procede por oxidación orgánica utilizando cobre
(II), [5] ácido nítrico u oxona . En un estudio, esta reacción se lleva a cabo con oxígeno
atmosférico y alúmina básica en diclorometano . [6]
La benjuí se puede utilizar en la preparación de varios fármacos,
incluidos oxaprozina , ditazol y fenitoína . [7]

Preparación [ editar ]
La benjuí se prepara a partir de benzaldehído mediante la condensación de benjuí . [8]

Referencias [ editar ]
1. ^ Wöhler, Liebig;  Liebig (1832). "Untersuchungen über das Radikal der
Benzoesäure". Annalen der Pharmacie  .  3 (3): 249–282. doi  :  10.1002 /
jlac.18320030302 . hdl  :  2027 / hvd.hxdg3f  .
2. ↑ N. Zinin (1839). "Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der
Benzoylreihe".  Annalen der Pharmacie . 31 (3): 329–332. doi  :  10.1002 /
jlac.18390310312 .
3. ↑ N. Zinin (1840). "Ueber einige Zersetzungsprodukte des
Bittermandelöls"  .  Annalen der Pharmacie . 34 (2): 186-192.  doi : 10.1002 /
jlac.18400340205 .
4. ^ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Cetonas" en la Enciclopedia de química
industrial de Ullmann Wiley-VCH, 2002 por Wiley-VCH, Wienheim. doi : 10.1002 /
14356007.a15_077
5. ^ Clarke, HT;  Dreger.EE (1941). "Bencilo"  .  Síntesis orgánicas  .; Volumen
colectivo  ,  1 , p.  87
6. ^ Konstantinos Skobridis; Vassiliki Theodorou; Edwin Weber (2006). "Una
oxidación por aire muy simple y quimioselectiva de benzoínas a bencilos usando
alúmina"  .  Arkivoc  .  06-1798JP: 102–106.[ enlace muerto permanente ]
7. ^ Patente de Estados Unidos 2.242.775
8. ^ Clarke, HT;  Dreger.EE (1941). "Bencilo"  .  Síntesis orgánicas  .; Volumen
colectivo  ,  1 , p.  87

Enlaces externos [ editar ]
 Síntesis de benjuí , Síntesis orgánica , Coll. Vol. 1, pág. 94 (1941); Vol. 1, pág. 33
(1921)