Etanoato de etilo

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Acetato de etilo

Nombre IUPAC

Etanoato de etilo

General

Otros nombres Acetato de etilo Acetidina

Oxometileno de acetona

Fórmula CH3-COO-CH2-CH3
semidesarrollada

Fórmula molecular C4H8O2

Identificadores
Número CAS 141-78-61

Número RTECS AH5425000

ChEBI 27750

ChEMBL CHEMBL14152

ChemSpider 8525

PubChem 8857

UNII 76845O8NMZ

KEGG C01883 D02319, C01883

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InChI

Propiedades físicas

Densidad 900 kg/m³; 0,9 g/cm³

Masa molar 88,11 g/mol

Punto de fusión 189 K (−84 °C)

Punto de ebullición 350 K (77 °C)

Viscosidad 0,45 cP a 20 °C

Índice de refracción (nD) 1,3724 a 20 °C

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 8,7% a 20 °C

Momento dipolar 1,88 a 25 °C D

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 280 K (7 °C)

NFPA 704

3
1
0
 
 Temperatura de 700 K (427 °C)
autoignición

Límites de explosividad 2.2 - 11.0%2

Riesgos

Riesgos principales Altamente inflamable.

Ingestión Dolor abdominal, vértigo, náusea, dolor

de garganta, debilidad.

Inhalación Tos, vértigo, somnolencia, dolor de

cabeza, náusea, jadeo, dolor de garganta,
pérdida de conocimiento, debilidad.

Piel Enrojecimiento, dolor.

LD50 11,3 g/kg, rat

Compuestos relacionados

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El etanoato de etilo según la IUPAC, también llamado acetato de etilo, y de

otras formas (ver tabla) es un éster de fórmula CH3-COO-CH2-CH3. Su nombre
antiguo es éter de vinagre, en alemán Essig-Äther, de donde proviene el término
"esther" o éster.
El acetato de etilo es un líquido incoloro, característico de los ésteres, no residual.
Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes y éteres y poco soluble en
agua. Se emplea en arte como disolvente universal.

Índice

 1Síntesis
 2Aplicaciones
o 2.1Química Industrial
o 2.2Aplicaciones en el laboratorio
o 2.3Presencia en el vino
o 2.4Síntesis química
 3Seguridad
 4Referencias
 5Enlaces externos
 6Véase también
Síntesis[editar]
La principal forma de sintetizar es mediante la esterificación de Fischer,
esterificación directa mediante ácido acético y etanol en presencia de
un catalizador.
CH3CH2OH + CH3COOH ⇌ CH3COOCH2CH3 +
H2O

Síntesis de Acetato de Etilo mediante esterificación de Fischer

Otro método de preparar ésteres es emplear no el

ácido en sí, sino su cloruro, el etanoato de etilo se
puede obtener por la acción del alcohol sobre el
cloruro del ácido etanoico (cloruro de acetilo).

Síntesis de Acetato de Etilo a partir del cloruro de ácido etanoico

Puede obtenerse también, aunque no

económicamente viable, al hacer reaccionar las sales
de plata de los ácidos con halogenuro de alquilo, el
etanoato de etilo se puede preparar en presencia
de etanoato de plata y yoduro de etilo.

Síntesis de Acetato de Etilo a partir del etanoato de plata

Es insoluble en agua y se disuelve con facilidad en

disolventes orgánicos. Reacciona con el agua para
formar ácido acético y etanol, una reacción que es
catalizada por la presencia de ácidos.

Aplicaciones[editar]
Química Industrial[editar]
 Producción de tintas de impresión para la industria
gráfica.
 Remoción de la cafeína en los granos
de café para la producción de café descafeinado3
 Producción de thinners y solventes de pinturas en
industria de pinturas.
 En la industria de adhesivos y colas derivados de
la celulosa.
 En la industria alimentaria, en productos de
confitería, bebidas, dulces.
 En esencias artificiales de frutas.
 Remoción de sustancias resinosas en la industria
del caucho.
 En la elaboración de cueros artificiales y para
revestir y decorar artículos de cuero.
 Disolvente de compuestos utilizados para revestir
y decorar objetos de cerámica.
 Solvente para la elaboración de varios
compuestos explosivos.
 En la industria fotográfica, como solvente para la
fabricación de películas a base de celulosa.
 Ingrediente de preparaciones cosméticas
(perfumes, esmaltes, tónicos capilares) y
farmacéutica.
 En la industria del papel, para la elaboración de
papeles aprestados y para recubrir y decorar
objetos de papel.
 En la industria textil, para la preparación de tejidos
de lana para teñido, en procesos de limpieza y
para la elaboración de textiles aprestados.
 Reactivo para la manufactura de pigmentos.
 En la industria tabacalera, su función es
saborizante.
El uso directo en el procesado de medicamentos y de
alimentos no se recomienda.
Aplicaciones en el laboratorio[editar]
En el laboratorio, el acetato de etilo es comúnmente
usado en mezclas para cromatografía
líquida y extracción. Es raramente seleccionado como
un disolvente de reacción porque es propenso a
la hidrólisis y a la transesterificación. El acetato de
etilo es muy volátil y tiene un bajo punto de ebullición.
Debido a estas propiedades, puede recuperarse de
una muestra por calentamiento de la misma en un
baño de agua y ventilando con aire comprimido.
Presencia en el vino[editar]
El acetato de etilo es uno de los componentes
del vino, forma parte de la serie disolvente, también
conocida como etérea, junto con alcoholes de menos
peso y algunos ésteres más pesados. Se produce
principalmente en una crianza de tipo oxidativo, y por
tanto se encuentra en una mayor proporción en los
vinos olorosos.
Síntesis química[editar]
Es un prometedor disolvente para la síntesis
comercial de la vitamina E. Además, el acetato de
etilo posee una muy buena capacidad
de solvatación con respecto al reactivo y permite
reducir la temperatura de proceso a 80 °C, que
ciertamente incrementaría la calidad del producto
(vitamina E). Sin embargo, hay algunos problemas
relativos a la regeneración del acetato de etilo, en
comparación con los anteriores disolventes utilizados
en este proceso (acetato de butilo), ya que es más
soluble en agua, más volátil, y está más sujeto a
hidrólisis bajo las condiciones de síntesis.

Seguridad[editar]
Producto inflamable, no almacenar o mezclar con
oxidantes fuertes, tales como cloro líquido y oxígeno
concentrado. No manipular o almacenar cerca de
llamas abiertas, calor, chispas, requiere ventilación
adecuada. Es irritante de piel y vías respiratorias.
Para conocer más información consultar la ficha
internacional de seguridad química.

Referencias[editar]
 É. Yu. Bulychev, Yu. A. Pisarenko, and D. L.
Efremov (2001). «Solvent regeneration in the
synthesis of Vitamin E». Pharmaceutical
Chemistry Journal 35 (9). p. 51-52. (enlace
roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera
versión y la última).
 Breda, Evangelina (2008). Esterificación de
Fischer.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Matheson Gas Data Book. «Lower and Upper Explosive
Limits for Flammable Gases and Vapors (LEL/UEL)» (en
inglés). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado el 2 de
octubre de 2016.
 3. ↑ Ramalakshmi, K.; Raghavan, B. (1 de julio de
1999). «Caffeine in Coffee: Its Removal. Why and
How?». Critical Reviews in Food Science and
Nutrition 39 (5): 441-456. ISSN 1040-
8398. PMID 10516914. doi:10.1080/10408699991279231. Consultado
el 26 de mayo de 2021.

Enlaces externos[editar]
 [1] Ficha internacional de seguridad química.
Consultado el 9 de marzo de 2010.
 [2] Propiedades del acetato de etilo. Consultado el
9 de marzo de 2010.
 [3] (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial,
la primera versión y la última). Ficha técnica del acetato
de etilo. Consultado el 24 de marzo de 2010.
 [4] Federación Española de Asociaciones de
Enólogos. Consultado el 18 de marzo de 2010.
 [5] Atanor. Consultado el 11 de marzo de 2010.

Véase también[editar]
 Pentanoato de etilo
de Proyectos Wikimedia
des
 Datos: Q407153

 Multimedia: Ethyl acetate

Identificadores

AAT: 300015261

Identificadores médicos

Número E: E1504

Identificadores químicos

Número CAS: 141-78-6

Números EINECS: 205-500-4

RTECS: AH5425000

ChEBI: 27750
ChEMBL: CHEMBL14152

ChemSpider: 8525

PubChem: 8857

UNII: 76845O8NMZ

KEGG: D02319

SMILES: ID

InChI: ID

InChI key: ID

Identificadores biológicos

MGI: 141-78-6
Categoría: 
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