Ácido fórmico

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Ácido fórmico

Nombre IUPAC

Ácido metanoico

General

Otros nombres Ácido fórmico, ácido metanoico

Fórmula semidesarrollada H-COOH

Fórmula estructural Ver imagen

Fórmula molecular C H2O2

Identificadores

Número CAS 64-18-61

Número RTECS LQ4900000

ChEBI 30751

ChEMBL CHEMBL116736

ChemSpider 278

DrugBank 01942

PubChem 284

UNII 0YIW783RG1

KEGG C00058
 mostrar
InChI

Propiedades físicas

Apariencia Incoloro

Densidad 1218,3 kg/m³; 1,2183 g/cm³

Masa molar 46,03 g/mol

Punto de fusión 281,5 K (8 °C)

Punto de ebullición 373,8 K (101 °C)

Viscosidad 1,789 cP (20 °C)

Propiedades químicas

Acidez 3,74 pKa

Solubilidad en agua Soluble.

Momento dipolar 3,79 D

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 323 K (50 °C)

NFPA 704

2
3
1
COR
Temperatura de 874 K (601 °C)
autoignición

Frases R R10 R35

Frases S S1/2 S23 S26 S45

Riesgos

Ingestión Dolor de garganta, sensación de

quemazón del tracto digestivo, dolor
abdominal, diarrea, vómitos.

Inhalación Sensación de quemazón, tos,

dificultad respiratoria, jadeo; síntomas
de efectos no inmediatos.
 Piel Enrojecimiento,dolor, quemaduras
cutáneas graves.

Ojos Dolor, enrojecimiento, visión borrosa,

quemaduras profundas graves.

Compuestos relacionados

Ácidos relacionados Ácido etanoico

Otros compuestos Metanal

relacionados Metanol
Metano

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]

El ácido metanoico, también llamado ácido fórmico, es un ácido orgánico de

un solo átomo de carbono, y por lo tanto el más simple de los ácidos orgánicos.
Su fórmula es H-COOH (CH2O2).

Índice

 1Origen y síntesis.
o 1.1Síntesis artificial
 2Propiedades
 3Información de seguridad
o 3.1Efectos sobre la salud
o 3.2Seguridad química
 4Referencias
 5Enlaces externos

Origen y síntesis.[editar]
El ácido fórmico fue aislado en 1672 por primera vez por el naturalista
inglés John Ray destilándolo a partir de hormigas rojas (Formica rufa)
machacadas.2345 Este ácido es el que inyectan algunas especies
de hormiga y abejas al picar. De ahí el nombre de fórmico (del latín formica,
hormiga).
El ácido fórmico también se encuentra como componente natural de la miel,6 y
es una de las sustancias, junto con el ácido oxálico y el ácido
tartárico generadoras del picor producido por algunas ortigas.7
Algunas bacterias pueden producir ácido fórmico a partir del piruvato en una
reacción catalizada por el enzima piruvato-formato liasa. 8
En el año 2000 el ácido fórmico también fue hallado en la cola del cometa Hale-
Bopp.910 Puesto que la síntesis orgánica de estas moléculas es inviable bajo las
condiciones espaciales este hallazgo parece sugerir que a la formación
del sistema solar debió anteceder un periodo de calentamiento durante su
colapso final.10
El ácido fórmico también se encuentra presente en la troposfera y es
parcialmente responsable de la lluvia ácida.11 Los orígenes de su presencia son
aún especulados pero algunos autores la han relacionado con el ácido fórmico
liberado por las hormigas del Amazonas.12
Síntesis artificial[editar]
La primera síntesis artificial del ácido fórmico reportada en bibliografía es la
desarrollada por el químico francés Théofile-Jules Pelouze en 1831 a partir de
la reacción del ácido cianhídrico con ácido clorhídrico y ácido
sulfúrico concentrado.1314 Sin embargo los métodos más actuales de síntesis se
derivan de los trabajos que Pierre Eugene Marcellin Berthelot, otro químico
francés, realizó entre 1855 y 1856, según los cuales: 151617
NaOH + CO → HCOONa
El formiato sódico (HCOONa) posteriormente se haría reaccionar con un ácido
para formar el ácido fórmico y la sal sódica del ácido, como por ejemplo:
2HCOONa + H2SO4→ 2 HCOOH + Na2SO4

Propiedades[editar]
El grupo carboxilo es el que le confiere las propiedades ácidas a la molécula.
Su base conjugada se ve estabilizada por dos estructuras de resonancia,
favoreciendo su acidez.
El pKa del ácido fórmico es de 3,75. Teniendo en cuenta que el pH varía
generalmente entre 0 y 14 (siendo 7 el pH neutro) podríamos decir que el
fórmico, pese a ser un ácido de origen natural es relativamente fuerte.
Entre otras propiedades el ácido metanoico es un ácido líquido, incoloro, de
olor irritante, con punto de ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y
es completamente soluble en agua pues su cadena carbonada es muy corta y
fácilmente ionizable.
En el agua el ácido metanoico se disocia, reaccionando de la siguiente manera:
HCOOH + H2O → HCOO- + H3O+
Cuando se manipule ácido fórmico hay que hacerlo con guantes, ya que
este en contacto con la piel, produce rápidamente ampollas dolorosas que
se revientan y sangran.
Sus sales y ésteres reciben el nombre de formiatos.

Información de seguridad[editar]
Efectos sobre la salud[editar]
La exposición prolongada puede causar edema pulmonar, shock y muerte
por fallo respiratorio. Algunos síntomas derivados de
su inhalación incluyen: Irritación de la nariz; ojos o garganta, tos, flujo
nasal, lagrimeo y dificultad respiratoria.
Límites de exposición ocupacional:18
TWA: 9,4 mg/m³
STEL: 19 mg/m³
LEP UE: (como TWA): 5 ppm; 9 mg/m3 (UE 2006)
TECHO (C): N.R.
IPVS: N.R.
Su ingestión puede provocar: salivación, vómitos, dolor abdominal,
quemaduras y ardor intenso en la boca, labios y esófago, vómito con
sangre, diarrea y posiblemente la muerte.
Su absorción a través de la piel produce: Dolor, enrojecimiento y
quemaduras. La solución concentrada causa irritación y ampollas. Se
absorbe rápidamente produciendo efectos tóxicos serios.
Ojos: Irritación. Causa daño a los tejidos. En forma de rocío puede producir
corrosión de los tejidos y daño permanente de la córnea.
Seguridad química[editar]
Se descompone al calentarla con ácidos fuertes (como el ácido sulfúrico)
produciendo monóxido de carbono. El ácido fórmico es
moderadamente ácido. Reacciona violentamente con oxidantes y con bases
fuertes generando riesgo de incendio y explosión. Ataca algunos plásticos y
metales.18

Referencias[editar]
1. ↑ Número CAS
2. ↑ Charles Earle Raven (1986). John Ray, naturalist : his life and
works. Cambridge University Press. ISBN 0-521-31083-0.
3. ↑ Christoph Girtanner (1792). «1. Auflage,». Anfangsgründe der
antiphlogistischen Chemie. p. 389. ISBN 978-1120154248.
4. ↑ Wray, J. (1670). «Extract of a Letter, Written by Mr. John Wray to the
Publisher January 13. 1670. Concerning Some Un-Common Observations and
Experiments Made with an Acid Juyce to be Found in Ants». Philosophical
Transactions of the Royal Society of London 5 (57-68):
2063. doi:10.1098/rstl.1670.0052.
5. ↑ Johnson, W. B (1803). History of the process and present state of animal
chemistry.
6. ↑ González-Acuña, D.; Candia, A.; Suárez, J.M.; Salas, L.M.; Quilodra, O.A.
(2005). «Comparación de la eficacia del ácido fórmico y del fluvalinato, como
métodos de control de Varroa destructor (Acari: Varroidae) en colmenas de
Apis mellifera (Hymenoptera: Apidae), en Ñuble, centro sur de Chile». Revista
de la Sociedad Entomológica Argentina 64 (3). ISSN 1851-7471.
7. ↑ Fu, H.Y.; Chen, S.J.; Chen, R.F.; Ding, W.H.; Kuo-Huang, L.L.; Huang, R.N.
(2006). «Identification of Oxalic Acid and Tartaric Acid as Major Persistent
Pain-inducing Toxins in the Stinging Hairs of the Nettle, Urtica
thunbergiana». Annals of Botany 98 (1). doi:10.1093/aob/mcl089.
8. ↑ Sawers, G.; G. Watson (1988). «A glycyl radical solution: oxyen-dependent
interconversión of pyruvate formate-lyase». Mol Microbio 29: 945-954.
9. ↑ D. Bockelée-Morvan et.al.: New molecules found in comet C/1995 O1 (Hale-
Bopp): Investigating the link between cometary and interstellar
material. In: Astronomy and Astrophysics. 2000, 353, S. 1101–1114.
10. ↑ Saltar a:a b S.D. Rodgers, S. D. Charnley: Organic synthesis in the coma of
comet Hale-Bopp? In: Monthly Notices of the Royal Astronomical Society.
2000, 320, 4, S. L61–L64 (Texto).
11. ↑ Keene, W.C.; Galloway, J.N (1988). «The biogeochemical cycling of formic
and acetic acids through the troposphere: an overview of current
understanding». Tellus. 40B: 322-334.
12. ↑ Graedel, T.E.; Eisner, T. (1988). «Atmospheric formic acid from formicine
ants». Tellus. 40B: 335-339.
13. ↑ Pelouze, J (1831). «Sur la Transformation de l’Acide Hydrocyanique et des
Cya- nures en Ammoniaque et en Acide Formique». Annales Chimie 48: 395-
402.
14. ↑ Wisniak, J. (2002). «Théofile-Jules Pelouze. Glass, wine and
explosives». Revista CENIC Ciencias Químicas 33 (2). (enlace roto disponible
en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
15. ↑ Berthelot, P.E.M. (1855). Comptes Rendus 41: 955.
16. ↑ Berthelot, J.E.M. (1856). «Nouveau procédé pour préparer l´acide
formique». Comptes Rendus 42: 447-450.
17. ↑ Rocke, A.J. (2000). Nationalizing Science: Adolphe Wurtz and the Battle for
French Chemistry. MIT Press. ISBN 0262182041.
18. ↑ Saltar a:a b Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo,
Ministerio de Empleo y Seguridad Social, Gobierno de España. «0485-Ácido
Fórmico».